高中化学 第一章认识有机化合物复习课件 新人教版选修3

1、第1讲认识有机化合物,一、有机化学的发展 118世纪瑞典化学家舍勒广泛提取有机物。 219世纪初瑞典化学家贝采里乌斯舍勒提出了“有机化合物”和“有机化学”的概念。 319世纪德国化学家维勒打破无机物和有机物界限，首次合成有机化合物尿素。,41965年中国在世界上第一次人工合成蛋白质结晶牛胰岛素。,二、有机化合物 1有机化合物的概念：有机化合物指含碳元素的化合物。但有一部分含碳化合物，因组成、结构、性质与无机化合物相似，属于无机化合物，如Na2CO3、H2CO3、CO2、CaC2、KCN、KSCN等。 2有机化合物的结构特点：碳原子与碳原子形成共价键，也能与其它原子形成共价键；每个碳原子最多形成

2、4个单键，不仅能形成单键，而且能形成双键、叁键；碳原子间不仅能形成链，而且能形成碳环；有机化合物存在同分异体构现象。,3有机化合物与无机化合物的性质比较,1(2009年上海卷)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(),【解析】A烷烃的命名，甲基不能连接在主链的1号碳，否则甲基(支链)反客为主，变成主链；正确命名为己烷。B.烯烃的命名，主链编号从靠近碳碳双键的一端开始，命称应写出双键位置，正确命名为3甲基1丁烯。C.正确。D.卤代烃的命名，应标明卤原子的位置和个数，正确命名为1,2二氯乙烷。 【答案】C,2(2009年海南卷)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳

3、的质量分数为92.3%。 (1)A的分子式为_； (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_，反应类型是_；,(3)已知。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式_；,(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式_； (5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。,【解析】(1)本题应指明化合物A为烃，则分子中N(C)(10492.3%)/128，N(H)(1047.7%)/18，分子式为C8H8。(2)化合物A含苯环(C6H5)，其余组成为(C8H8)(C6H5)(C2H3)，C2H3即为乙烯基(CH=

4、CH2)，所以A为苯乙烯C6H5CH=CH2，C6H5CH=CH2可与溴发生加成反应。(3)依题给信息，反应原理为：碳碳双键中的键断裂，键两端碳原子分别接入羟基。,(4)此化合物分子中N(C)N(H)(85.7/12)(14.3/1)12，满足通式CnH2n，依题意此化合物为环烷烃，则反应时苯环和乙烯基均与氢气发生加成。(5)加聚反应，断裂乙烯基(CH=CH2)中的键形成链节。,【答案】(1)C8H8,一、有机化合物的分类 1按碳骨架分类,2按官能团分类 (1)官能团：决定有机物化学性质的原子或原子团。 (2)按官能团分类,【应用指南】(1)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如环

5、己烯，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃。苯酚，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。 (2)具有多种官能团的物质兼有各官能团的化学性质。如 丙烯酸中有两种官能团 和COOH，应兼有烯烃和羧酸的化学性质。,下列有机化合物中，有的有多个官能团。,(1)可以看做醇类的是(填编号，下同)_； (2)可以看做酚类的是_； (3)可以看做羧酸类的是_； (4)可以看做酯类的是_。,【解析】解决此类题目的关键是依据官能团的特征和性质，进行判断和识别。OH跟链烃基相连属于醇，而OH跟苯环直接相连时属于酚；含有官能团时，属于羧酸，而含有 结构则属于酯。 【答案】(1)BD(2)ABC(3)BCD

6、(4)E,【拓展训练】1.某期刊封面上有如下图所示一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或叁键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种 () A卤代羧酸 B酯 C氨基酸 D醇钠,【解析】本题考查对球棍模型的正确解读以及官能团与有机物分类的关系。由绿球所拥有的价键数最多为4可知其为碳原子，则依次可推出：白球为氢原子、蓝球为氮原子、红球为氧原子。该分子为H2NCH2COOH，含有氨基、羧基。 【答案】C,二、有机物的结构特点 1碳原子的成键特点 (1)成键数目：每个碳原子与其他原子形成4个共价键 (2)成键种类：单键、双键或三键 (3)连接方式：碳链或碳环,2同分异构现象 (1

7、)常见类型：碳链异构，位置异构和官能团异构。 (2)同分异构体的书写 推导同分异构体的顺序可按：碳链异构位置异构官能团异构；或官能团异构碳链异构位置异构。 碳链异构的书写规律是主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。如：,【注意】在第2位C原子上不能出现乙基(CC)！ 所以6个C原子所形成的碳链异构形式共5种。 链中官能团，如。,例如写C6H12属于烯烃的同分异构体可以先写出如前所述的5种碳链，再看双键可在什么位置，如下：,由5种碳链共得13种。 苯的同系物的同分异构体的判断按以下三个方面考虑： a烷基的类别与个数，即碳链异构 b烷基在苯环上的位置异构 c如果是一个侧链，不存在位置异构，两个

8、侧链存在邻、间、对三种位置异构，三个侧链存在连、偏、均三种位置异构。,(3)常见的几种烃基的异构体数目 C3H7：2种，结构简式分别为： C4H9: 4种，结构简式分别为：,(4)同分异构体数目的判断方法 基元法：例如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；c.于对称位置上的碳原子上的氢原子等效

9、。,(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有_种。 (2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。 A醇B醛 C羧酸 D酚,(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。 (4)苯氧乙酸 有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_。 (写出任意2种的结构简式),(5)分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构)_种。,【解析】(1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，故有以下4种：,(2)C7H1

10、0O2若为酚类物质含苯环，则7个C最多需要8个H，故不可能为酚。 (3)该化合物中有 和COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其异构体：,(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟基，苯环上有两种一硝基取代物。,(5)分子式为C5H10的烯烃共有,【答案】(1)4(2)D,【拓展训练】2.二英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体A结构如图： (1)已知A一氯代物有二种，则A的七溴代物共有_种。 (2)A的二氯取代物共有_种。,【解析】(1)可由替代法快速解题，A所含的8个氢中有1个氢为氯取代(即一氯代物C12H7O2Cl)有二种，那么七溴

11、代物C12HO2Br7可理解为C12Br7O2H，即8个溴中有1个溴为氢取代，也为二种。 (2)二元取代物可采用“一定一动”的思路，A的二氯取代物共有7310种，分别为1,2；1,3；1,4；1,5；1,6；1,7；1,8；2,3；2,6；2,7。 【答案】(1)2(2)10,三、有机化合物的命名 1烷烃的习惯命名法,如C5H12的同分异构体有3种，分别是： 习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。,2有机物的系统命名法 (1)烷烃的命名 烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 最长、最多定主链 a选择最长碳链作为

12、主链。 b当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如,含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 编号位要遵循“近”、“简”、“小” a以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如,c若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如,写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位

13、号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。如b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷,(2)烯烃和炔烃的命名 选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 定编位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。 写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。 例如： 命名为4甲基1戊炔。,(3)苯的同系物命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分

14、别用邻、间、对表示。 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。,下列有机物命名正确的是() A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷 C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯,【解析】只有有机物的命名而没有结构简式，判定命名是否正确，其方法是先据命名写出结构简式，再据系统命名法命名，看是否正确。如据A项的命名可写出结构简式(一般只写碳链结构即可)为： ，应命名为2,2二甲基丁烷，编号位次错误；同理B项主链选择错误，应命名为3,4二甲基己烷；C项没有指明双键位置，不正确，D项命名正确。 【答案】D,【拓展训练】3.下列各化合物的命名中正确的是 (),【解析】A为1,3丁二烯；

15、B为2丁醇；C为邻甲基苯酚。 【答案】D,四、有机化合物结构的确定 1有机物分子式的确定 (1)元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。 定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。,李比希氧化产物吸收法 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。,(2)相对分子质量的测定质谱法 原理： 质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。,(3

16、)有机物分子式的确定,(4)确定有机物分子式的规律 最简式规律 最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。 要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。 b含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。,相对分子质量相同的有机物 a含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯。 b含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛。,“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M) a.得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。 b.的余数为0或碳原

17、子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。,2分子结构的鉴定 (1)结构鉴定的常用方法 化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。 (2)红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。,(3)核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同； 吸收峰的面积与氢原子数成正比。,(江西省定南中学20092010学年第一学期元月月考)现有A、B两种有机化合物，已知：它们的分子中含有相同数目的碳原

18、子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到；它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元素的质量分数为72%；它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基，也没有其它不饱和键。,请按要求填空： (1)A、B的分子中氢元素的质量分数都是_； (2)A的结构简式是_； (3)A有一同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应，但官能团不直接与苯环相连，C的结构简式是_； (4)B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物，其苯环和侧链上的一溴代物各有两种，D的结构简式是_。,【解析】(1)由“B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到”可知：MBMA15

19、，且B中氢原子数比A中多1，设A中氢原子个数为a，则有a/MA(a1)/(MA15)，可得MA15a，氢元素的质量分数为1/156.67%。 (2)MA216/21.33%150，求得A分子式为C9H10O2，结合题意可得结构式。 (3)一个羧基可异构为一个醛基和一个羟基，且醛基和羧基分别连接1个碳原子。,(4)D分子式为C9H11O2N，由于是不对称结构，苯环上一溴代物只能为对位结构，侧链上的一溴代物也有两种，则三个碳原子应为对称性高的异丙基。,【答案】(1)6.67%,【拓展训练】4.(开封二实高2010届高三第三次月考)某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，分子量小于110，其中氧元素

20、含量为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，回答下列问题： (1)X的分子式为_。若1 mol X与浓溴水反应时消耗了3 mol Br2，则X的结构简式为_。 (2)若X和Y能发生如下反应得到Z(C9H10O2)，XY ZH2O写出该反应的化学方程式_，反应类型为_。,(3)Z有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上只有一个取代基的有_种，写出其中任意两种的结构简式：_、_。 【解析】(1)由于X分子量小于110，则只含一个氧原子，且分子量为108，结合显色反应以及与浓溴水作用可得分子式为C7H8O，且甲基只能在间位上。 (2)Y分子式为C9H10O2H2OC7H8OC2H4O2

21、。 (3)可理解为苯基对甲酸乙酯、乙酸甲酯进行取代，外加CH3CH2COOC6H5。,【答案】,1右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是() A分子中含有羟基 B分子中含有羧基 C分子中含有氨基 D该物质的分子式为C3H6O3,【解析】据C、H、O、N等原子的价电子排布及有机物成键特点、原子半径的比例，可知黑球为碳、浅色球为氧、白球为氢，此有机物的结构简式为 ，C选项不正确。 【答案】C,2下列对有机化合物的分类结果正确的是(),【解析】本题考查了烃类的分类，属于概念辨析题。明确判断出：烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。 【答案】D,3下列有机物命名正确的是(),【解析】A中主链选错，应为2甲基丁烷；C中位置错误，应为对二甲苯；D中编号错误，应为2甲基1丙烯(或2甲基丙烯)。 【答案】B,4一种有机物的化学式为C4H4，分子结构如右下图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有() A2 B4 C5 D6,【解析】据甲烷与Cl2的反应可知，反应很难停留在一元取代物，再据图示结构为正四面体型结构，