选修五 2.1.2炔烃解析

1、第一课时 乙炔的结构和性质,第一节 脂肪烃,我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。这种石头就是电石（主要成分CaC2 ），气体就是乙炔。,电石,分子式,电子式,结构式,HCCH,C2H2,结构简式：,CHCH,或：HCCH,一、乙炔的结构,乙炔:,乙烯:,乙烷:,注意：碳碳单键一般可以3600旋转，碳碳双键和三键不能旋转。,纯的乙炔是无色、无味的气体。密度是1.16 g/L，比空气稍轻。 微溶于水，易溶于有机溶剂。,二、乙炔的物理性质,结构性质,两个不牢固的共价键易断裂，比较活泼,三、乙炔的化学性质,演示实验一：点燃乙炔气体，观察火焰颜色及燃烧情况,结论：乙炔具有可燃性,现

2、象：火焰明亮，并伴有浓黑烟。,甲烷、乙烯和乙炔的燃烧现象比较,结论：利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。,火焰温度达3000以上，可用于切割、焊接金属,C2H6+ 7/2O2 点燃 2CO2+3H2O+1561KJ CH2=CH2+3O2 点燃 2CO2+2H2O+1411KJ C2H2+5/2O2 点燃 2CO2+H2O+1300KJ 为何乙炔火焰温度最高？,氧炔焰,答案：,乙炔完全燃烧所需氧的物质的量最少，生成水的物质的量也最少，因此燃烧时用以提高氧温度以及水气化所需的消耗的反应热也最少，所以乙炔火焰温度最高。,演示实验二： 将乙炔气体通入酸性高锰酸钾中,现象：酸性KMnO4溶液褪色。,

3、结论： 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，可以用酸性KMnO4溶液来鉴别炔烃和烷烃。,1, 2二溴乙烯,1, 1, 2, 2四溴乙烷,演示实验三： 将乙炔气体通入溴水中,现象：溴水褪色,CHCH+Br2CHBr=CHBr,CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2,CHBr=CHBr +Br2 CHBr2-CHBr2,结论：乙炔可以和溴发生加成反应，并使溴水褪色，可以用溴水来鉴别炔烃和烷烃。,类推: 乙炔与氢气,加聚反应,nCHCH,催化剂,CHCH,n,四、乙炔的用途,1.乙炔是一种重要的基本有机原料， 可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。,CH2=CHCl,CHCH + HCl,2.乙炔燃烧

4、时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。,乙 炔,氧化反应,加成反应,点燃,酸性,KMnO4溶液,Br2,（Cl2）,H2,HCl（HBr）,催化剂，,催化剂，,O2,CO2 + H2O,褪色,CHBr=CHBr,CH2=CH2,CH2=CHCl,H2,催化剂，,CH3CH3,Br2,（Cl2）,CHBr2-CHBr2,本节小结,第二课时 炔烃,原料： 碳化钙（CaC2、俗名：电石）、水,2. 反应原理：,五、乙炔的实验室制法,电子式为,结构式为,电石的主要成分是一种离子化合物CaC2,反应过程分析：,3.装置：,4、收集方法：,排水集气法,5、净化装置：,装有CuSO4（或NaOH）溶液的洗气

5、瓶,6、注意事项：,装置中用分液漏斗代替简易的长颈漏斗控制流量,可用食盐水代替水以获得平稳的乙炔气流,本实验不能使用启普发生器的原因：,反应剧烈，难以控制反应速率；反应大量放热，易 使启普发生器炸裂；反应生成的Ca(OH)2会堵塞启 普发生器。,出气的导管口塞一团棉花是因为反应剧烈并产生 泡沫，为了防止Ca(OH)2泡沫涌入导管而堵塞导管。,练：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物： AZnC2水解生成 （ ） BAl4C3水解生成 （ ） CMg2C3水解生成（ ） DLi

6、2C2水解生成 （ ）,C2H2 CH4 C3H4 C2H2,2.炔烃的通式:,CnH2n-2(n2）,符合这个通式的不一定是炔烃！,五、炔烃,1.概念： 分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。,结构特征： 与碳碳叁键相连的二个原子共四个原子在一条直线上。,3.炔烃的同分异构体,（1）碳链异构： 在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。,（2）位置异构：在分子中由于不饱和键碳碳参键位置不同而产生的异构。,（3）异类异构：分子式相同由于是不同类有机化合物而产生的异构。,（1）随着分子里碳原子数的增加,溶沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大 （2）炔烃中碳原子小于等于4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为

7、液态或固态 （3）炔烃的相对密度小于水的密度 （4）炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂,4.炔烃的物理性质变化规律:,（1）氧化反应 燃烧：,与酸性KMnO4溶液反应： 能使酸性 KMnO4溶液褪色。,（2）加成反应：,（3）加聚反应：,使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,5.炔烃的化学性质:,汽油 C5C11,煤油 C11C16,柴油 C15C18,常压蒸馏塔,重油 C20以上,减压蒸馏塔,燃料油,沥青,石蜡,润滑油,催化裂化,石油气 C4以下,Liquid petroleum gas,LPG,原油,石油的裂化,裂化的目的: 提高轻质液体燃料的产量.特别是提高汽油的产量。,相对分子质量大 沸点高的烃,相对分子质量小 沸点较低的烃,裂化的原料： 重油、石蜡等,得到产品：轻质液体燃料（含裂化汽油）,原理:,裂化的类型： 热裂化(500 度)和催化裂化,辛烷,辛烯,分馏汽油(直馏汽油)与裂化汽油有什么不同？,能否用裂化汽油萃取溴水中的溴单质？,直馏汽油,裂化汽油,产量较低,质量不高,产量高,质量高,无烯烃,有烯烃,裂解 （深度裂化）,定义：使具有长链分子的烃在700度以上高温时断裂成各种短链的气态烃的过程叫裂解,目的：生产短链不饱和烃如工业“三烯” （乙烯、丙烯、丁二烯）,乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志,用途：合成纤维，塑料，橡胶