芳香性的判断PPT课件_第1页
芳香性的判断PPT课件_第2页
芳香性的判断PPT课件_第3页
芳香性的判断PPT课件_第4页
芳香性的判断PPT课件_第5页
已阅读5页，还剩9页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

1、.,1,芳香性的判断,.,2,1931年德国化学家休克尔(Hckel)从分子轨道理论的角度,对环状多烯烃(亦称轮烯)的芳香性提出了如下规则，即Hckel规则。 其要点是:化合物是轮烯,共平面, 它的电子数为4n+2 (n为0,1,2,3,n整数), 共面的原子均为sp2或sp杂化。,1954年伯朗特(Platt)提出了周边修正法，认为可以忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数，对Hckel规则进行了完善和补充。,.,3,Hckel理论的修正,周边修正法 一些稠环烃可将之看成轮烯。 画经典结构式时，应使尽量多的双键处在轮烯上，处在轮烯内外的双键写成其共振的正负电荷形式，将出现在轮烯内外的单键忽略后

2、，再用Hckel-Platt规则判断芳香性。,.,4,.,5,双键与轮烯直接相连，计算电子数时，将双键写成其共振的电荷结构，负电荷按2个电子计，正电荷按0计，内部不计。如下面物质均有芳香性：,.,6,.,7,轮烯内部通过单键相连，且单键碳与轮烯共用，单键忽略后，下列物质萘、蒽、菲均有芳香性。,.,8,.,9,轮烯外部通过单键相连，且单键碳与轮烯共用，单键忽略后，分别计算单键所连的轮烯的芳香性，下列物质均有芳香性。,.,10,反芳香性,轮烯，共平面，电子数为4n，共面的原子均为sp2或sp杂化)，它的稳定性小于同类开链烃。如：,稳定性：,.,11,非芳香性,非芳香性分子不共平面的多环烯烃或电子数是奇数的中间体。如环辛四烯、10-轮烯、14-轮烯等。,.,12,10-轮烯、14-轮烯均是由于内H的位阻使其不能共平面。将14-轮烯中的一个双键换成三键，由于消除了两个氢的位阻，而具有芳香性。,.,13,同芳香性,同芳香性是指共平面，电子数为4n+2，共面的原子均为sp2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共平面的取代基或桥。如：,.,14,反同芳香性,反同芳香性是指共平面，电子数为4n，共面的原子均为sp2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共平面的取代基或桥。如：

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 课件下载

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论