甲苯苯胺苯甲酸三组分混合物的分离鉴定

1、甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物的分离及鉴定实验方案赵涛（S）食品学院（食品科学专业） 一、实验原理甲苯属芳香烃C6H5CH3，在常温下呈液体状，无色、易燃。它的沸点为110.8,凝固点为95，密度为0.866g/cm3。甲苯能与乙醇、乙醚、丙酮和苯混溶。纯净苯胺是无色透明液体，在空气中氧的影响下，在光照或高温下，苯胺易被氧化后变黑。分子式为C6H7N,相对密度为1.02（204）凝固点6.2，沸点184.4。苯胺易溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿等，呈弱碱性。在水中的溶解度为3.4（20），且随着温度的升高而增大，当温度高于167.5时，苯胺与水能以任意比例互溶。苯甲酸为无色、无味片状晶体，其羧基直接

2、与苯环碳原子相连接，分子式C6H5COOH，熔点是122.13,沸点249，相对密度是1.2659（15/4）。在100时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后已引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。由以上三者的理化性质可知：在常温下，苯甲酸显弱酸性可与强碱反应生成盐，苯胺显弱碱性与强酸反应生成盐，甲苯不能与酸碱作用，设计酸碱反应根据相似相溶原理，离子型化合物溶于水而不溶于有机溶剂，从而使三种物质得到分离，并结合常压蒸馏、重结晶等操作来分离纯化甲苯、苯胺和苯甲酸。 二、实验仪器及试剂材料：甲苯、苯胺及苯甲酸的混合物仪器：250 ml 烧杯、100ml烧杯、100 ml 分液漏斗、1

3、00 ml 圆底烧瓶、普通漏斗、量筒、蒸馏头、直形冷凝管、接液管、温度计、玻璃棒、铁架台、电热套、PH试纸、熔点测定仪、折光仪、紫外扫描仪和红外扫描仪。试剂：6 mol/L HCl、6 mol/L NaOH、2 mol/L NaOH、无水MgSO4三、实验步骤1 分离苯甲酸称取50 g混合液置于100 ml 烧杯中，加入6 mol/L NaOH 至pH=10, 搅拌，使反应充分，转移至100 ml 分液漏斗中，静置分层。上层为有机相，含有甲苯和苯胺；下层为水相，含有苯甲酸钠盐和过量的NaOH混合液。2 重结晶纯化苯甲酸按上述将水相放出，向其中加入6 mol/L HCl 至pH=3,抽滤得苯甲酸

4、粗品。温度/ 25 50 95 溶解度/g 0.17 0.95 6.8 由此可知通过重结晶可以较好地去除杂质，达到纯化的目的。将粗品加入250ml烧杯中，加入100ml水，加热至完全溶解，趁热过滤，冷却，结晶，再抽滤得纯苯甲酸，晾干，称重。3 分离苯胺和甲苯将第一步分离出的有机层（含甲苯和苯胺）接入100 ml 小烧杯中，加入6 mol/L HCl 至pH=3，充分反应后置于100 ml 分液漏斗中，静置分层。上层有机相为甲苯，下层水相为苯胺的盐酸盐。4 纯化苯胺由于苯胺易被氧化，先分离纯化苯胺。分出第三步中得到的水相，向其中加入6 mol/L NaOH 至pH=10，反应后转移到至分液漏斗中

5、，静置分层。分出的有机相，用1.5 g 粒状NaOH干燥半小时后，减压蒸馏得到纯苯胺，蒸馏时加少量锌粉防止氧化，称重。5 分离提纯甲苯将第三步经过6 mol/L HCl反应后分出的有机相（含甲苯）倒入100 ml 小烧杯中，加入2 mol/L NaOH至pH=8，反应后置于分液漏斗中静置分层，得有机相，用2.0 g无水MgSO4干燥半小时，常压蒸馏，得到纯甲苯，称重。6 甲苯、苯胺、苯甲酸的鉴定1.根据其熔点和折光率进行鉴定苯甲酸的鉴定：取少量的苯甲酸进行熔点测定。甲苯的鉴定：测定甲苯折光率。苯胺的鉴定：测定苯胺的折光率。2.利用红外扫描仪得其红外光谱，根据其各有的特征基团的特征吸收峰进行鉴定。（以下为查阅文献得知的三种物质的红外谱图）。甲苯红外光谱图苯胺红外光谱图苯甲酸红外光谱图3