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1、第一章 认识有机化合物第一节 有机化合物的分类1.什么是烃、烃的衍生物?2. 我们把 的原子或原子团叫做官能团3. 注意:官能团决定有机物的性质,要掌握有机物的性质,必须先弄清有机物分子中有哪几种官能团,各种官能团有哪些化学性质。反之,有机物性质可以反映其可能存在的官能团。4. 同系物结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2基团的一类有机物,它们具有相同的分子通式。 结构相似具有相同种类和数量的官能团同系物 组成上相差一个或若干个CH2基团 5. 根据碳原子连接成链状还是环状链状化合物如 等。环状化合物如 等。6. 知识拓展:基不带电荷。基中必有未成对电子存在。基不稳定,不能单独存在。比较:C
2、l,Cl OH,OH NO2,NO2必须掌握的烃基包括:甲基(CH3)、亚甲基(CH2)、乙基(C2H5)、正丙基(CH2CH2CH3)、异丙基(CH(CH3)2)、乙烯基(CH=CH2)等。7.【思考题】乙烯和CH2=CHCH=CH2是同系物吗?8.如何根据官能团不同对有机物进行分类?(1)烷烃 官能团 试举例说明: 等。烷烃的通式 。(2)烯烃 官能团 列举所知道的烯烃: 等,通式 。(3)炔烃 官能团 试举例说明 等,通式 。(4)芳香烃 试举例说明 等。苯的同系物通式 。(5)卤代烃 官能团 试举例说明 等。一卤代烷的通式 。 (6)醇 官能团 试举例说明 等。通式 。(7)酚 官能团
3、 试举例说明 等。通式 。(8)羧酸 官能团 试举例说明 等。通式 。(9)醛 官能团 试举例说明 等。通式 。 (10)酮 官能团 试举例说明 等。通式 。(11)酯 官能团 试举例说明 等。通式 。(12)醚 官能团 试举例说明 等。通式 。9. 【过关训练】1下列说法正确的是 ( )同系物的化学性质相似 组成可以用相同通式表示的有机物一定是同系物。各元素的质量分数相同的物质一定是同系物A B C D只有12下列有机物中不属于烃的衍生物的是 ( )A碘丙烷 B氟氯烃 C甲苯 D硝基苯13下列关于同系物的说法错误的是 ( )A具有相同的实验式 B符合同一通式C相邻的同系物分子组成上相差一个C
4、H2原子团D化学性质相似,物理性质随碳原子数的增加有规律变化14下列各组物质相互间一定互为同系物的是 ( )AC4H10和C20H42 BC4H6和C5H8 CC4H8和C3H6 D溴乙烷和1,2-二溴乙烷15下列物质与乙烯互为同系物的是 ( )ACH3-CH=CH-CH3 BCH2=CH-CH=CH2CCH2=CH-CHO DC6H5-CH=CH216下面有12种有机化合物:(1)CH3-CH3 (2)CH2=CH2 (3)环己烷 (4)环己烯 (5)苯 (6)CH3-CH2-CH2-OH (7)CH3Cl (8)乙苯 (9)甘油 (10)硬酯酸(C17H35COOH) (11)CH3CH2
5、COOH (12)CH3CHBrCH3以上物质属于烷烃的是_属于烯烃的是_属于芳香烃的是_属于链烃的是 属于醇的是_属于卤代烃的是_属于羧酸的是_属于同系物的有_。第二节 有机化合物的结构特点一.碳原子的成键方式1. 单键、双键、叁键根据碳原子间共用电子对的数目可将共价键分为: 键 、 键 、 键。 根据所学内容,完成下表 有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式结构简式空间构型键角 交流 研讨完成下列方程式并描述实验现象。 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中: 。将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中: 。2. 碳原子的饱和性饱和碳原子:仅以 方式成键的碳原子。不饱和碳原子:以 或 方式成键的碳原子。3. 极性键和非极性
6、键极性键: 元素的原子之间形成的共价键。 非极性键: 元素的原子之间形成的共价键。二.同分异构体1 同分异构现象的概念有机物中存在分子式相同,结构不同的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2 同分异构体的种类(1)碳链异构由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象。来源:学。科。网A. 首先写出无支链的烷烃碳链,即得到一种异构体的碳架结构。B. 在主链上减一个碳作为一个支链(甲基),连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。C.在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类同分异构体。例.根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体【思考题】那么是否所有的
7、有机物都有同分异构体呢?CH4有同分异构体吗?CH3CH3有同分异构体吗?CH3CH2CH3有同分异构体吗?D3C以下的烷烃无同分异构体。【思考题】已知烯烃的分子式为CnH2n,那么分子式为C4H8的烯烃,可能的烯烃类结构简式有哪些?(2)官能团位置异构在有机物中,有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象,上面这个问题就说明了这一点。再比如:丙醇就有两种同分异构体:CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3OH书写规则先排碳链异构,再排官能团位置【例1】 分子式为C4H9Cl的有机物,其结构简式可能有几种?【例2】【例3】(3)官能团类别异构 例如:分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结
8、构,你知道是哪两种吗?【归纳总结】A. 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体。B. 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体。C. 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体。D. 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体。(4)立体异构A 顺反异构(存在于烯烃中)反式:相同基团在双键对角线位置顺式:不同基团在双键对角线位置H H H CH3 CC CC CH3 CH3 CH3 H 顺式 反式烯烃存在顺反异构的条件为:每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。【过关训练】1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是( )A.CH3Cl不存在同分异构体 B.CH2Cl2不存在同分
9、异构体C.CHCl3不存在同分异构体 D.CH4中四个键都相同2.(双选)描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中,正确的是( )A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上3. 用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构如下:该分子中含有的极性键数是( )A.3 B.11 C.12 D.154. 下图是4个碳原子相互结合的8种有机物(氢原子没有画出)AH的碳架结构,请据此回答下列有关问题: (1)有机物E的名称是()A丁烷 B2甲基丙烷C1甲基丙烷 D甲烷(2)有机物B
10、、C、D互为()A同位素 B同系物C同分异构体 D同素异形体(3)每个碳原子都跟两个氢原子通过共价键结合的有机物是()ABBFCGDH5.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃写出C6H6的一种含有叁键且无支链链烃的结构简式:_。(2)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题不能解决,它不能解释下列_事实A 苯不能使溴水褪色B 苯能与氢气发生加成反应C 溴苯没有同分异构体D 邻二溴苯没有同分异构体(3)现代化学认苯分子碳碳之间的键是_ (4)苯的化学性质表现为易取代,能加成,试写出苯的两个
11、取代反应和一个加成反应。_ _ 6.主链上有5个碳原子,分子中共有7的个碳原子的烷烃,其结构有几种 ( )A4种 B5种 C6种 D7种7下列分子式只表示一种物质的是 ( )AC4H8 BC8H10 CC2H5Cl DC2H4Cl28.已知二氯苯的同分异构体有3种,从而推知四氯苯的同分异构体有几种 ( )A2种 B3种 C4种 D5种9.已知丁基有四种,不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛有 ( )A三种 B 四种 C五种 D六种10.某炔烃与氢气加成后生成2甲基戊烷,该炔烃可能的结构有 ( )A1种 B2种 C3种 D4种11.丁烷 2-甲基丙烷 戊烷 2-甲基丁烷 2,2-二甲基丙
12、烷五种物质的沸点由高到低的顺序排列正确的是 ( )A B C D 12.有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 ( ) A苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不行B丙酮(CH3COCH3)分子中的氢比乙烷分子中的氢更易被卤原子取代C乙烯可发生加成反应,而乙烷不能D甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不行第三节 有机化合物的命名一习惯命名法(也叫普通命名法)-适用于简单化合物小结:烷烃习惯命名法的基本原则1碳原子数后面加一个“ ”字。2碳原子数的表示方法碳原子数在110之间用_、_、_、_、_、_、_、_、_、_表示。碳原子数大于10时用实际碳原
13、子数表示:如_ 等。若存在同分异构体:根据分子中支链的多少以_、_ 、_来表示。例如:C5H12的3种同分异构体的习惯命名:CH2,CH3CHCH3CH3,CH2CH3CH2CH2CH3CH3 CCH3CH3CH3 _ _, _ 二烷烃的系统命名法1烃基:烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。烃基一般用“R”表示。例如:甲基: _ 乙基:_ 正丙基:_ 异丙基:_【说明】烃基的特点呈电中性的原子团,含有未成键的单电子,不能独立存在,而“根”往往带有电荷,可以在溶液中独立存在。“基”与“根”在电子式的写法上的区别。例:-OH:_ OH-:_ 2烷烃的系统命名牢记“长、多、近、小”。a
14、.主链要长:最长碳链作主链,主链碳数称某烷。b.支链数目要多:两链等长时,则选择连接支链数目多者为主链。c.起点碳离支链要近:支链近端为起点,依次编号定支链。d. 支链位置序号之和要小:主链上有多个取代基时,按取代基所在位置序号之和较小给取代基定位。牢记五个必须a.注明取代基的位置时,必须用阿拉伯数字2、3、4表示。b.相同取代基合并后的总数,必须用汉字二、三、四表示。c. 名称中的阿拉伯数字2、3、4相邻时,必须用逗号“,”隔开。d. 名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,都必须用短线“”隔开。e. 如果有不同的取代基,不管取代基的位次大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的定在后面。写法取代基位
15、置取代基数目取代基名称烃名称。 2,3二甲基己烷 2,2,3,4四甲基戊烷 2甲基3乙基己烷三其他有机物的命名步骤 (一) 烯烃和炔烃的命名命名规则1.将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。2.从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。4.支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。(二)卤代烃、醇、醛及羧酸的命名1. 卤代烃的命名卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则,在命名时,把卤素原子看作为一种取代基。例如:ClCH3CH3CCH3
16、 2甲基2氯丙烷2. 醇的命名(1)遵循烷烃的命名原则。(2)编号时,羟基所在碳原子的编号要尽可能小。(3)在命名醇时,羟基不能作为取代基来看待,例如“1羟基乙醇”。例:CH3CHCH3 2丙醇 CH3CH2CH2 1丙醇OH OH3醛及羧酸的命名(1)找主链醛基或羧基必须在主链里,其它遵循烷烃的命名方法。(2)编号从醛基或羧基中的碳原子开始。(3)命名醛基或羧基不看作取代基。 3 2 1 1 2 3 4 5CH3例:CH3CHCHO HOOCCH2CH2CH2COOH 2甲基丙醛 1,5戊二酸(三)环状化合物的命名1. 苯的同系物的命名(1)苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体
17、,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。CH2CH3CH3例如: 甲苯 乙苯(2)如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后,可分别用“邻”“间”和“对”来表示(习惯命名)。CH3CH3CH3CH3例如:CH3CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 上面所讲的是习惯命名法。(3)(系统命名法)给苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。CH3CH3CH3CH3CH3CH3234561,二甲基苯 ,3二甲基苯 ,4二甲基苯2 .其它环状化合物的命名OHCH3234561OHCH3规则:以碳环作为母体,编号时如有官能团,要使官能团的编号尽量最小
18、,其它遵循苯的同系物的命名规则。例如: 2甲基苯酚 3甲基环己醇【过关训练】 1.写出下列烷烃(基)的名称或结构简式CH3CHCH2CH3CH2CH3异丙基 CH3|2.写出下列烯烃的名称或结构简式 CH3CH2CHCHCH2 异戊二烯 CH3CH2CH2CHCHOCH33.写出下列有机物的名称 CH3CH2CHCH3OH 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法一.有机物的分离、提纯1.蒸馏21世纪教育网 利用(1)原理:利用液态混合物中各成分的沸点不同,通过加热到一定温度使沸点低的成分先汽化,再冷凝,从而与沸点高的物质分离开来。(2)适用条件有机物的热稳定性较强。有机
19、物与杂质的沸点相差较大(一般大于30)。2.重结晶(1)原理:利用有机物与杂质在溶剂中溶解度的不同,使有机物从溶剂中析出的过程,它是提纯固体物质的常用方法。 (2)对溶剂的要求杂质在该溶剂中的溶解度要么很小(使杂质过滤除去),要么很大(使杂质留在母液中)。被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大,这样在冷却后易于结晶析出。 3.萃取(1)原理液液萃取:利用溶质在互不相溶的两种溶剂里的溶解度不同,将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。后一种溶剂叫萃取剂。如把CCl4(或苯)把单质I2从碘水中提取出来,就是利用了I2在CCl4(或苯)中的溶解度比在水中的大。固液萃取:用有机或无机溶剂从
20、固体物质中溶解出待提取物的过程。如用酒精提取玫瑰花中的有效成分制成香水。(2)主要仪器:分液漏斗(3)选取萃取剂的三条原则一是萃取剂与原溶剂互不相溶;二是萃取剂与溶质、原溶剂均不反应;三是溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的大得多。注意:分离、提纯物质总的原则:不增、不减、易分、复原。二.元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析例题.某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。【课堂练习】21世纪教育网 实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、
21、含氢20%,求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。 2. 相对分子质量的测定质谱法【阅读】P21 2.相对分子质量的测定质谱法质谱法是利用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图,在质谱图中最大的离子相对质量就是有机物的相对分子质量。三.分子结构的鉴定1.红外光谱2.核磁共振氢谱(1)吸收峰数目氢原子类型(2)不同吸收峰的面积之比(强度之比)不同氢原子的个数之比如:CH3CH2OH有三种类型的氢,图谱上出现三种不同吸收峰,CH3OCH3有一种类型的氢,图谱上只出现一种吸收峰。【课堂练习】某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在,核磁共振氢谱列如下图: 写出该有机物的分子式。 出该有机物的可能的结构简式。 有四类不同信号峰,有机物分子中有四种不同类型的H。【小结】确定有机化合物结构一般过程归纳如下:1.分离、提纯。2.元素定量分析,
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