高三化学选修5选考题剖析素养2 有机物的结构官能团性质分子式及反应类型的判断 word版

1、 【考情导引】 全国高考有机化学试题主要以常见有机化合物的主要性质和重要用途为主体，注重了模块知识的综合，其考查内容主要有：有机物的组成、结构、性质和分类；官能团及其转化；有机物分子式和结构式的确定；同分异构体的书写；高分子化合物与单体的相互判断；有机反应类型的判断。有机化合物的结构特别是官能团与有机物的性质密切相关，决定有机物主要化学性质的是官能团，有机化学的学习主要是学习官能团代表的这类物质的共性，通过官能团推测有机化合物的性质和有机反应类型的判断，体现了化学学科学以致用的特点。 【精选例题】 例1. 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的

2、应用前景。PPG的一种合成路线如下: 已知: 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为CH 85E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质 CHOCH RCHO+R212: 回答下列问题 。 (1)A的结构简式为 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为 ； 若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异

3、构)； 能与饱和NaHCO溶液反应产生气体 3 又能发生皂化反应,既能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结构简式)；D的所有同分异构体 在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪c.元素分析仪 d.核磁共振仪 (1)(2分) 【参考答案】 (2)(2分) (3)加成反应 3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分) (4) b(2分,1分,共3分) (5)5 c(3分,2分,1分,共6分) 。 （3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F是甲醛，所以E是乙醛。根据已知信息可知

4、由E和F生成G是醛基的加成反应，G的结构简式为HOCHCHCHO，因此G的化学名称为3羟基22丙醛。 （4）G与氢气发生加成反应生成H，所以H的结构简式为HOCHCHCHOH。C氧化生成D，则D是戊二酸，222结构简式为HOOCCHCHCHCOOH，则由D和H生成PPG的化学方程式为 222 。根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为1000017258，答案选b。 （5）能与饱和NaHCO溶液反应产生气体，说明含有羧基；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，3说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCHCHC

5、HCOOH、222HCOOCHCH(COOH)CH、HCOOCH(COOH)CHCH、HCOOCH(CH)CHCOOH、HCOOC(CH)COOH，共计5种。其中核磁23332223 的是。a质谱仪又称质谱计，分离：1：1共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6和检测不同同位素的仪器。即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器。b红外光谱仪是测定结构的。d核磁共振仪是测定氢原子种类的。而c元素分析仪是测定元素种类的，因此完全相同的是元素分析仪，答案选c。 【题后反思】这类题目通过反应条件的不同、反应前后物质结构简式的变化可判断发生的

6、反应类型，物质分子中含有的官能团类型。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行的，常见的官能团醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机化学反应的发生与反应条件有密切的关系，反应条件不同，发生反应的产物不同，要注意反应条件对反应的影响。 【基础过关】 1聚乙酸乙烯酯广泛用于制备涂料、粘合剂等，它和高聚物K的合成路线如下： 其中J物质与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物原有两种。 已知当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化RCH =CHOHRCHCHO一ONa连在烃基生不会被氧化。2请回答下列问题： （1）写出G的结构

7、简式 。F与H中具有相同官能团的名称 。 （2）上述变化中GC+F 的反应类型是 ；J在一定条件下能生成高聚物K，K的结构简式 是 。 （3）写出BC+D反应的化学方程式： 。. （4）同时符合下列要求的A的同分异构体有 种。I含有苯环 II能发生银镜反应和水解 反应并写出满足下列条件的同分异构体结构简式： 。 核磁共振氢谱有5 个吸收峰 1mol该同分异构体能与Imol NaOH 反应 （5）下列有关说法正确的是 。 a1 mol A 完全燃烧消耗10.5 mol ObJ与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的二钠盐 2cDH 的试剂通常是KMO 酸性溶液d.J能发生加成、消去、取代、氧化等反应

8、 4 ）取代或水解反应；2 （COOCHCH；醛基； CH【参考答案】（1）23 +3NaOH+CHCOONa+NaBr+HO （3）23 ；（5）144（）a 【做题小帮手】确定有机物分子式的基本方法 直接法 直接求算出 1mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。如给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），求算分子式的途径为：密度（或相对密度）摩尔质量1mol气体中各元素原子各多少摩分子式 最简式法根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。求算途径为：各元素的质量分数求各元素的原子个数之比（最简式）求相对分子质量求分子式 燃烧通

9、式法（1）利用有机物燃烧反应方程式，要抓住以下关键：气体体积变化；气体压强变化；气体密度变化。 （2）当条件不足时，可利用已知条件列出方程，进而解不定方程，结合烃CxHy中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关规律（特别是烃为气态时，x4）及烃的通式和性质，运用化学数学分析法，即讨论法，可简捷地确定气态烃的分子式。 特殊方法（1）某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如最简式为CH的有机物，其分子式为(CH)n33当n=2时，氢原子已达饱和，所以分子式为CH，同理，实验式为(CH)n326的有机物，当n=2时，其分子式为CHO。 62（2）部分有机

10、物的最简式，氢原子已经达到饱和，例如：最简式为CH,CHCl,CHO，CHO等，该有机物最简式就是分子式。 36410432 ：)部分反应条件略去(是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(H)酯Hagemann2 (1)AB为加成反应，则B的结构简式是_；BC的反应类型是_。 (2)H中含有的官能团名称是_；F的名称(系统命名)是_。 (3)EF的化学方程式是_。 (4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；存在甲氧基(CHO)。TMOB的结构简式是_。 3(5)下列说法正确的是 _。 a. A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体b. D和F

11、中均含有2个键 c. 1 mol G完全燃烧生成7 mol HOd. H能发生加成、取代反应 2【参考答案】(1)CH=CHCCH 加成反应(2)碳碳双键、羰基、酯基 2丁炔酸乙酯 2浓HSO42(3)CHCCCOOHCHCHOHCHCCCOOCHCHHO 2323332 (5)ad 【做题小帮手】“官能团”是决定有机化合物化学特性的原子或原子团，如卤素原子（X）、硝基（NO）、2羟基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）等。由于碳碳双键（CC）、碳碳三键（CC)能决定一类有机物的化学性质，故也是官能团。属于官能团的原子团是“基”，但“基”不一定是官能团，如CH、CH536等不是官能团。各

12、类有机物都有典型的官能团，都能发生特定的化学反应。如饱和烃(典型结构C-H)主要发生取代反应，不饱和烃(典型结构C=C)主要发生加成和氧化反应，卤代烃(典型结构-X)主要发生取代、消去反应，醇类(典型结构-OH)主要发生取代、消去反应和氧化反应，醛类(典型结构-CHO)主要发生还原反应、氧化反应，羧酸(典型结构-COOH)主要发生酯化反应等。熟练掌握官能团的特征反应，是正确判断反应类型的前提。 。为合成某种液晶材料的中间体3M已知：，有人提 出如下不同的合成途径： （1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_（填序号） + 溶液乙酸乙酯 c. d.KMnO/Ha.苯 b.Br/CCl44 2 。

13、_，由CB反应类型为_（2）M中官能团的名称是 （写结构简和的过程中，可能有中间生成物）由A催化加氢生成M_（3 式）生成。 。_（任写一种名称）可选用的试剂是（4）检验B中是否含有C苯环上只有两种化学环境不同的氢原子。 b.CHC）的一种同分异构体E具有如下特点：a.分子中含OCH（533 。写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式_ ）银4 （2）羧基还原反应（或加成反应）（3）（db1【参考答案】（）、 （5）氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液） ）两种官能团，所以“碳碳双键”既-CHO）含有“碳碳双键”和醛基（A）有机物1【解析】（ 的结构简式为E，该物质发生加聚反应的方程式为题目所给的信

14、息可知 。 【做题小帮手】当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应；当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应；当反应条件为浓HSO并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和42化合物，或者是醇与酸的酯化反应；当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸；当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应；当反应条件为光照且与X（卤素单质）反应时，通常是X与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应，而当22反应条件为有催化剂存在且与X反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。 24.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A

15、，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为241，且分子中不含碳碳双键。请回答下列问题： (1)A的分子式为_； (2)A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰，面积比为1223，其结构简式为_； (3)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物B，B的一氯代物只有一种，写出B的结构简式：_，AB的反应类型为_。 .中国人向来喜欢吉利的数字“888”，即“发发发”之意。如第29届北京奥运会开幕式定在2008年8月8日8时开始。在有机化学中就有这样一个“吉利分子”CHO，“吉利分子”CHO 可由图中合成。888888 已知：相同条件下，X与H的相对密度之比为81，其中氧的质

16、量分数约为49.4%，分子中氢氧原子个数比2为21，X中没有支链；1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；A中含有手性碳原子；D能使Br的CCl溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。根据上述信息填空： 42(1)X的分子式为_，A的分子中含有的官能团是_，E的结构简式为_； (2)写出下列反应的化学方程式：反应_，反应类型：_；反应_，反应类型：_； (3)写出B的一种含一个八元环的同分异构体的结构简式：_； V L CO(标准状况27 g水和)，则该混合物完全燃烧消耗物质与乙醇的混合物完全燃烧生成(4)一定量的A2氧气的物质的量为_。 【参考答案】.(1)CH

17、O (2)HCOOCHCHCH 348222 【做题小帮手】常见的有机反应类型有取代、加成、消去、聚合(加聚和缩聚)、氧化和还原反应等，掌握有机反应类型要注意：一是概念的从属问题，即有的概念从属另外一个概念，如酯化反应、水解反应均属于取代反应。二是概念的专用性问题，如有机反应中的氧化(或还原)反应特指有机分子中加氧去氢(或加氢去氧)反应，再如一般不将有单质参加和生成的取代反应描述为置换反应。三是概念隐含的机理问题，如醇的消去反应是指消去OH和-H且引入碳碳双键(或三键)的反应，而不是指一般的脱水反应(如醇脱水成醚、羧酸脱水成酸酐等)。 F()在自然界存在于桂油中，肉桂醛是一种常用的植物调味油，

18、工业上主要是按如下5 路线合成的： 已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛： 请回答： (1)D的结构简式为_； (2)反应中符合原子经济性的是_(填序号)； (3)写出有关反应的化学方程式：_，判断有关反应的类型：_； (4)E物质的同分异构体中，苯环上有两个取代基，其中一个是羧基的有_种； (5)下列关于E的说法正确的是_(填字母)。 a能与银氨溶液反应 b能与金属钠反应 c1molE最多能和3mol氢气反应 d核磁共振氢谱中有6个峰 ） （210 H1【参考答案】(（）CO，147 ）5（ ）4（BD ）3（ ）由化合物的结构简式可得其分子式为CHO1，由燃烧方程式可得1 mol化合物【解析】解析：（147 ）由醇的氧化原则可知反应是（23）化合物均不含有完全燃烧需消耗mol O。氧化为。（2苯环，不可能为芳香烃衍生物，A错误；化合物转化为化合物时