201x-201x版高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃 第1节 有机化学反应类型 第3课时 鲁科版选修5

1、第3课时有机化学反应的应用,第2章第1节有机化学反应类型,学习目标定位 1.理解卤代烃的制备方法。 2.掌握卤代烃的性质，知道卤代烃在有机合成中的作用。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.概念：烃分子中的一个或多个氢原子被 取代后所生成的化合物。 2.结构：卤代烃可用RX表示(X表示卤素原子)， 是卤代烃的官能团。 3.卤代烃的生成 (1)利用烷烃与卤素单质的 反应，但得到的卤代烃不纯。 (2)利用烯烃与卤素单质或 的加成反应，是制备卤代烃最常用的方法。,卤素原子,一、卤代烃,X,取代,氢卤酸,4.化学性质 (1)溴乙烷取代(水解)反应： 。 (2)溴乙烷消去反应： 。,1.卤代烃的

2、水解反应与消去反应的比较,2.卤代烃中卤素原子检验方法,若产生白色沉淀，则X为氯原子 若产生浅黄色沉淀，则X为溴原子 若产生黄色沉淀，则X为碘原子,例1(2017长沙高二期末)某学生将1-氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是 A.加热时间太短 B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C.加AgNO3溶液后未加稀HNO3 D.加AgNO3溶液前未加稀HNO3,解析1-氯丙烷在碱性溶液中水解后溶液显碱性，不能直接加AgNO3溶液，否则Ag与OH反应生成Ag2O黑色沉淀，影响氯的检验，所以应加入足量稀硝酸酸化后，再加AgNO3溶液检验，故选

3、D。,答案,解析,例2下列反应：()1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热；()1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，关于反应中生成的有机物的说法中正确的是 A.()和()产物均不同 B.()和()产物均相同 C.()产物相同，()产物不同 D.()产物不同，()产物相同,解析1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热，均发生消去反应生成丙烯CH3CH=CH2；1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，均发生取代反应，分别生成1-丙醇和2-丙醇，故选C。,答案,解析,易错警示,(1)卤代烃的水解和消去反应都需要强碱(如NaOH)参与，不同的是二者在反

4、应时所处的溶剂环境不同。卤代烃的水解反应是在强碱的水溶液中进行；而消去反应是在强碱的醇溶液中进行。(2)卤代烃的消去反应还要求在分子结构上与卤素原子相连碳的邻位碳上有氢原子，而水解反应则没有这样的结构要求。,1.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。 如乙烯转化为乙酸的转化途径为：,二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用,反应的化学方程式为。,2.利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化。 如乙醇转化为乙二醇的转化途径为：,反应的化学方程式为,。,2NaBr,3.利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。,如,反应的化学方程式为,。,2N

5、aBr2H2O,例3(2017桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 时，需要经过下列哪几步反应 A.消去、加成、取代 B.加成、消去、取代 C.取代、消去、加成 D.消去、加成、消去,答案,解析,解析由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇，可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OHCH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2CH3CHClCH3，则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应(或取代反应)可生成1,2-丙二醇，故选A。,例4(2017石家庄高二期中)根据下面的反

6、应路线填空：,答案,解析,(1)A的结构简式是_，名称是_。,环己烷,B C E,反应应是 在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成D： ；,反应是 在NaOH、乙醇、加热的条件下发生消去反应，脱去2个HBr分子得到 。,(2)填写以下反应的反应类型： _；_；_。 (3)反应的反应试剂及反应条件：_。 (4)反应的化学方程式为_ _；B水解的化学方程式为_ _。,答案,取代反应,消去反应,加成反应,NaOH的醇溶液、加热,2NaBr2H2O,NaCl,达标检测,1.(2017唐山一中月考)下列物质不属于卤代烃的是 A.CH2ClCH2Cl B. C.氯乙烯 D.四氯化碳,答案,解析根据卤代烃

7、的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。,解析,1,2,3,4,5,6,7,2.(2017河南信阳高中高二月考)溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，下列说法正确的是 A.生成乙烯的条件是氢氧化钾的水溶液 B.生成乙醇条件是氢氧化钾的水溶液 C.生成乙烯的条件是在170 下进行 D.生成乙醇的条件是氢氧化钾的醇溶液,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热反应生成乙烯，A项错误； 溴乙烷与氢氧化钾的水溶液共热反应生成乙醇，B项正确，D项错误； 乙醇与浓硫酸在170 下反应生成乙烯，C项错误。,1,2,3,4

8、,5,6,7,3.(2017河北正定中学高二月考)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是,CH3Cl,甲,乙,丙,丁,1,2,3,4,5,6,7,答案,解析,CH3Cl,甲,乙,丙,丁,A.丁属于芳香烃 B.四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成 C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，后加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成 D.乙发生消去反应得到两种烯烃,1,2,3,4,5,6,7,解析烃只含有C、H两种元素，丁不属于芳香烃，故A错误； 甲和丙中加入NaOH溶液共热，水解生成氯化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgN

9、O3溶液，有白色沉淀生成；乙和丁中加入NaOH溶液共热，水解生成溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，故B正确；,1,2,3,4,5,6,7,甲只含有1个碳原子，加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成；乙中加入NaOH的醇溶液共热，发生消去反应，生成溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成；丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成；丁中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢

10、原子，故加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成，故C错误； 乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子，故乙发生消去反应，只能生成1种烯烃，故D错误。,1,2,3,4,5,6,7,4.由1-氯环己烷( )制备1,2-环己二醇( )时，需要经过下 列哪几步反应 A.加成消去取代B.消去加成取代 C.取代消去加成 D.取代加成消去,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,5.4-溴环己烯主要用于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列叙述错误的是 A.反应为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团 B.反应为取代反应，产物含有羟基和

11、碳碳双键两种官能团 C.反应为消去反应，产物只含碳碳双键和溴原子两种官能团 D.反应为加成反应，产物只含溴原子一种官能团,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析反应为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团； 反应为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团； 反应为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团； 反应为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。,1,2,3,4,5,6,7,6.已知：不对称烯烃发生加成反应时，H原子常常加在含氢较多的碳原子上：RCH=CH2HCl 。若以正丙醇为原,料经三步合成异丙醇，试写出各步反应的化学方程式，并注明反应条件、反应类型。 (1)_； (2)_； (3)_。,，加成反应,NaCl，取代反应,1,2,3,4,5,6,7,答案,7.按下图所示步骤可由 经过一系列变化合成 (部分试剂和反应条件已略去)。,(1)写出B、D的结构简式：B_、D_