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文档简介
1、CH3ClHCl,CH3Cl,CH2Cl2、CHCl3,CCl4,卤代烃,取代,ClCH2CH2Cl,3)完成下列反应的化学方程式,卤素原子,2分类,3物理性质,4化学性质 卤代烃的反应活性较强,原因是卤素原子 的能力较强,使共用电子对偏移,CX键具有较强的 ,卤代烃易发生取代反应和消去反应,分 子 式,结构简式,电 子 式,C2H5Br,CH3CH2Br 或 C2H5Br,球棍模型,2、分子结构,五、溴乙烷,卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,CX键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。 断键反应主要发生在CX键 同时使得与卤素元素直接相连的的碳原子的邻近碳上的氢比较活泼,1、
2、物理性质,无色液体,难溶于水,密度比水大,沸点38.4,结构特点,核磁共振氢谱,1)水解反应,3、化学性质,原理,NaOH水溶液、加热,条件,实质,思考,如何证明溴乙烷含有溴元素,加入NaOH水溶液,充分振荡,静置后取上层清液,加入过量稀硝酸,再加入硝酸银溶液,取代反应,溴乙烷NaOH乙醇溶液加热气体经高锰酸钾溶液,2)消去反应,定义,条件,实质,小结1,NaOH的醇溶液 加热,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“=”或者“”)的反应,条件不同,历程不同,产物不同,原理,消去X原子H原子,邻碳有氢”可能有多种消去方式,小结2,实验,思考
3、,为什么气体通过高锰酸钾溶液时要加一个盛水的试管,乙烯,强碱(KOH或NaOH,一个或几个小分子,H2O,HX,不饱和,1.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br,2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇),CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,3、以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HOCH2CH2 OH)的方案,并写出有关的化学方程式,练习,4由CH3CH3CH3CH2ClCH2 =CH2CH3CH2OH 的转化过程中,经过的反应类型是 () A取代加成氧化 B加成取代消去 C取代消去加成 D取代消去水解,答案:C
4、,5(1)卤代烃在_中发生水解反应,生成_, 发生反应时_与HO键断裂,CO与HX键生成。 (2)卤代烃在_中发生消去反应,生成_烃或_烃,发生反应时_与CH键断裂, (或 )与HX键生成,答案:(1)NaOH水溶液醇CX (2)NaOH醇溶液烯炔CX,例1下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是 (,解析卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃;卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D两项Br原子所连碳原子的相邻碳原子上均没有氢原子,不能发生消去反应,而CH3Cl只有一个碳原子,也不能发生消去反应,答案B,1)有两个相邻碳原子,且
5、碳原子上均带有氢原子时。发生消去反应可能生成不同的产物。如 发生消去反应的产物为,CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3,2)二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入三键,如,1实验原理,根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2.实验步骤 取少量卤代烃;加入NaOH水溶液;加热;冷却;加入稀HNO3酸化;加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,3实验说明 (1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀,影响对实验现
6、象的观察和AgX沉淀的质量;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)量的关系:RXNaXAgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银(除F外)沉淀,常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃,例2检验1溴丙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是:加入AgNO3溶液加入NaOH溶液加入适量HNO3加热取上层液体取下层液体 () AB C D,解析检验溴代烃中是否含有溴元素时,由于溴代烃中的溴元素并非游离态的Br,故应先加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液,并加热,先使溴代烃水解或发生消去反应,产生Br,然后加入稀HNO3酸化(中和过量NaOH,防止生成AgOH干扰实验)。再加AgNO3溶液,根据产生的淡黄色沉淀确定含有溴元素。考虑到溴代烃可能不完全水解,故应取上层液体进行检验,答案A,1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X,不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X也可以利用卤代烃的消去反应,1)卤代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇,在NaOH醇溶液中发生消去反应生成含有碳碳双键或碳碳三键的有机物。 (2)卤代烃发生消去反应的条件是分子中有 结构。 (3)卤代烃是引入或消去X, ,OH等官能团的中间体。 (4)检验卤代烃水解或消去反应后溶液中的X时,要先用稀硝酸将溶液酸化,然后加入AgNO3溶液,
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