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文档简介

1、1,Ullmann反应,韩彬 2014-11-27,BEA Confidential. | 2,BEA Confidential. | 2,目录,BEA Confidential. | 3,BEA Confidential. | 3,反应简介,德国化学家 Fritz Ullmann在1901年首次提出了在高于200的条件下，两个当量的芳基卤代物在一个当量铜粉存在条件下生成联苯化合物的偶联反应。这就是早期的乌尔曼反应。这个反应的应用范围广泛，常用来合成许多对称与不对称的联芳烃衍生物。最常用的芳香碘化物，但溴化物和氯化物甚至硫氰酸酯都可以应用。其反应式如下,BEA Confidential. |

2、4,BEA Confidential. | 4,反应机理,The mechanism generally accepted for this reaction involves the formation of an organocuprate intermediate from a molecule of aryl halide, which then reacts with a secondmolecule through oxidative addition, furnishing the final product after reductive elimination,BEA Con

3、fidential. | 5,反应的发展,Ullmann反应首先由C-C 键的合成，后又合成了C-N 键、芳醚、芳酰胺等,1 C-C键的形成,2 C-N键的形成,BEA Confidential. | 6,BEA Confidential. | 6,3 芳醚的合成,4芳酰胺的合成,BEA Confidential. | 7,5,BEA Confidential. | 8,尽管，早期乌尔曼反应取得一定的进展，但是传统的乌尔曼反应需要在严苛的反应条件下才能够进行，比如当量或过量的铜或者铜盐，高温，强碱以及反应时间较长，反应的收率不高，都致使反应难以得到广泛的应用。 目前，随着研究的日益深入，研究的

4、重点主要转向寻找合适的催化剂，合适的配体及反应底物，以使反应在更加温和的条件下进行。 反应的影响因素 主要包括催化剂、底物的选择、配体、芳烃的取代基,BEA Confidential. | 9,1,反应在有机合成中的应用,2,此反应是以4-甲氧基苯酚与碘化苯的反应，纳米氧化铜为催化剂，碳酸铯为碱，DMSO为溶剂，在110下进行。目标产物的收率明显提高。,此反应是在金纳米簇材料作催化剂条件下合成联苯类化合物，当反应物为碘化苯与4-碘苯甲醚时转化率均达到99%左右,BEA Confidential. | 10,纳米材料作为催化剂具有较大的表面积和较好的反应形态，能够有效的提高反应速率并提高产率,芳基卤代物与咪唑的偶联反应，以邻二氮菲为配体，二甲氨基苄丙酮为助催化剂,3,BEA Confidentia

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