高考化学总复习 专题9 有机化学基础 第3单元 烃的衍生物（选考部分B版）新人教版

1、第3单元 烃的衍生物,考试标准 1卤代烃的分类方法(/a)。2.卤代烃的物理性质(/a)。3.卤代烃的化学性质(/c)。4.消去反应(/b)。5.卤代烃的应用以及对人类生活的影响(/a,考点一 卤代烃,1卤代烃 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。 (2)官能团是_ 。 2饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； 溶解性：_溶于水，_溶于有机溶剂； 密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大,卤素原子,卤素原子,难,易,2)化学性质 水解反应： 消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱

2、去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成_的化合物的反应,RCH=CH2NaXH2O,RCH=CH2HX,含不饱和键(如双键或叁键,ROHNaX,RCH(OH)CH2OH2NaX,3卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如 CH3CH=CH2Br2_,CHCH2NaX2H2O,CH3CHBrCH2Br,苯与Br2：_； C2H5OH与HBr：_。 (1)实验原理 HXNaOH=NaXH2O HNO3NaOH=NaNO3H2O AgNO3NaX=AgXNaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(_、_、_)可确定卤素 (氯、溴、碘,ROH,4卤代烃中卤素原子的检验方法

3、,白色,浅黄色,黄色,2)实验步骤 取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸(或水浴加热)；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 5卤代烃对人类生活的影响 (1)卤代烃的用途： _ _。 (2)卤代烃对环境的危害 卤代烃比较稳定，_。 部分卤代烃对_有破坏作用,制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物,在环境中不易被降解,大气臭氧层,思考判断】 有以下物质：CH3ClCH2ClCH2Cl (1)能发生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能发生消去反应的有哪些？(3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些？ 答案(1)(2)(3,卤代烃的取代反应与消去反应对比,方法总结,易错判断题

4、1(温州十校)下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是 () A苯和溴水共热 B光照甲苯与溴的蒸气 C溴乙烷与NaOH溶液共热 D溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 解析苯与溴水不发生反应，A项不正确；甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃，B项正确；C项，发生取代反应失去溴原子；D项发生消去反应脱去溴化氢故C、D不正确。 答案B,考法题组,性质应用题 2下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是() 解析能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是：有碳原子，而且碳原子上连有氢原子；C中无碳原子，A中的碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D

5、发生消去反应后可得到两种烯烃,CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3；B发生消 去反应后只得到 。 答案B,3化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可 得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是 () ACH3CH2CH2CH2CH2OH,解析化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结 构可推知X的碳架结构为： ，其连接Cl原子的碳原子相邻

6、碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。 从而推知有机物X的结构简式为 或 。 答案B,路线分析题 4根据下面的反应路线及所给信息填空。 (一氯环己烷) (1)A的结构简式是_，名称是_。 (2)的反应类型是_。的反应类型是_。 (3)反应的化学方程式是_,考试标准 1乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)(a/b)。2.乙醇在不同温度下的脱水反应(/b)。3.醇的组成和结构特点(/b)。4.乙醇的化学性质与用途(/c)。5.甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途(/b)。6.醇在生产生活中的应用(/a,考点二 醇的结构与性质,1乙醇 (1)组成和结构 (2)物理性质,CH3CH2

7、OH,C2H5OH,羟基,OH,3)化学性质,2醇 (1)概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为_ _。 (2)分类,CnH2n2O,n1,3)物理性质 (4)醇的化学性质 与乙醇相似，能发生_，_， _ ， _等。 (5)甲醇在燃料电池中的应用 按要求书写电极反应式(正极均通O2,酯化反应,取代反应,消去反应,氧化反应,介质为KOH溶液 负极：_ 正极： _ 介质为H2SO4溶液 负极： _ 正极： _,CH3OH6e6OH=CO25H2O,易错判断】 判断正误，正确的打“”，错误的打“” (1)将一小块Na放入无水乙醇中，产生气泡，说明Na

8、能置换出醇羟基中的氢() (2)用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，可用水浴加热控制反应的温度() (3)乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应() (4)除去乙醇中少量乙酸：加入足量生石灰蒸馏() 答案(1)(2)(3)(4,1醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关,归纳总结,2醇的消去规律 (1)结构条件 醇分子中连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子。 该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 (2)表示 (3)两点注意 醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原

9、子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数,A乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂CO键而失去羟基 B0.1 mol 乙醇与足量的钠反应生成0.05 mol H2，说明乙醇分子中有一个羟基 C在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余 D将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯,考法题组,易错判断题 1以下结论正确的是 (,解析乙醇与金属钠反应时，乙醇分子断裂的是HO键，A错；制取乙酸乙酯的催化剂是浓硫酸，硫酸与Na2CO3反应也产生气泡，C错；乙醇和浓硫酸共热还可能产生SO2气体，SO2能使溴水褪色，D错。 答案B,2某化学反应

10、过程如图所示。由图得 出的判断，错误的是 () A生成物M的化学式为C2H4O B乙醇发生了还原反应 C铜是此反应的催化剂 D反应中有红黑交替变化的现象 解析本题利用循环图的形式考查乙醇的催化氧化反应。M为乙醛(CH3CHO)。 答案B,分析应用题 3下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(,解析发生消去反应的条件是：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基 (OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。 答案C,实验分析题 4用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(,答案B,考试

11、标准 1酚的组成与结构特点(b)。2.苯酚的物理性质(a)。3.苯酚的化学性质与用途(c)。4.酚在生产生活中的应用(a)。5.有机分子中基团之间的相互影响(b,考点三 酚的结构与性质,1苯酚的组成结构 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 (1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。 (2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。 (3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如 和,2苯酚的物理性质 3苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_ 。 弱酸性 电离方程式为_，

12、俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红,活泼,活泼,a苯酚与钠的反应： _ b苯酚与NaOH反应的化学方程式： _。 再通入CO2气体反应的化学方程式： _。 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 _,2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显_色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 【思考判断】 判断下列各物质间能否相互反应，完成下列表格(填“能”或“不能”,紫,答案不能不能不能能不能不能能能不能不能能能能能能能,有机物分子中基团之间的相互影响,归纳总结,易错判断题 1下列四种有机化合

13、物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 (,考法题组,A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应 D属于醇类，可以发生消去反应 解析物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质的结构简式可知1 mol 最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基

14、相连碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以物质可以发生消去反应，D项正确。 答案D,2从葡萄籽中提取的原花青素结构为： 原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是() A该物质既可看作醇类，也可看作酚类 B1 mol该物质可与4 mol Br2反应 C1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D1 mol该物质可与7 mol Na反应,解析结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个羟基(可看作酚)，中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻

15、位(共4个可被取代的位置)，故B也正确；能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个)，故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。 答案C,综合分析题 3醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。 (1)下列物质属于醇类的是_。 CH2=CHCH2OHCH2OHCH2OH (2)300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简 式为： ，用没食子酸制造墨水主要利,用了_类化合物的性质(填代号)。 A醇 B酚 C油脂 D羧酸 (3)尼泊金酯( )是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂，是国家允许

16、使用的食品添加剂。 下列对尼泊金酯的判断不正确的是_。 a能发生水解反应 b能与FeCl3溶液发生显色反应 c分子中所有原子都在同一平面上 d与浓溴水反应时，1 mol尼泊金酯消耗1 mol Br2 尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是_,解析(1)羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环上为酚，注意苯环和环己烷的区别。 (2)蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应，所以用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。 (3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯键，能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。与浓溴水反应时1 mol尼泊金酯消耗 2

17、mol Br2。含有一个甲基，分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，而酚呈酸性，也会与NaOH反应，所以与NaOH溶液在一定条件下反应 的化学方程式是 2NaOH CH3OHH2O 答案(1)(2)B(3)c、d见解析,考试标准 1乙醛的分子组成，乙醛的性质(加氢还原、催化氧化)，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象(b/b)。2.乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)(b/b)。3.乙酸乙酯的制备实验(b/b)。4.官能团的概念，常见官能团的性质(a/b)。5.醛、羧酸的组成、结构和性质特点(/b)。6.甲醛的性质、用途以及对健康的危害(/b)

18、。7.重要有机物之间的相互转化(/c,考点四 醛、羧酸、酯,1)分子的组成和结构 (2)物理性质 乙醛是_色、具有_气味的液体，密度比水_，沸点 _。乙醛_挥发，能跟_等互溶,1乙醛,CH3CHO,刺激性,无,小,易,低,水、乙醇、氯仿,3)化学性质 乙醛与H2加成反应： _ ， 从氧化还原反应的角度分析，该反应属于_。 乙醛的氧化反应 a乙醛的催化氧化方程式 _ b乙醛与银氨溶液反应的离子方程式： _ _,还原反应,c乙醛与Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式： _ _ d乙醛的燃烧化学方程式：_ _ 2醛 (1)概念：醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官能团

19、_。饱和一元醛的通式为_,4CO24H2O,CHO,CnH2nO(n1,2)常见醛的物理性质 (3)化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为,气体,刺激性气味,液体,刺激性气味,4)甲醛(蚁醛)常温下是无色有_气味 的气体，易溶于水。35%40%的甲醛水 溶液又称_。甲醛的分子式为CH2O， 其分子可以看成含_个醛基，如图。 发生银镜反应的化学方程式为 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为,刺激性,福尔马林,两,3乙酸 (1)组成与结构 (2)物理性质,羧基,COOH,CH3COOH,3)化学性质 (4)用途：食醋的主要成分；重要的化工原料。 4羧酸 (1)概念：由_(

20、或_)与_相连构成的有机化合物，可表示为RCOOH，官能团为_，饱和一元羧酸的分子通式为_(n1,烃基,氢原子,羧基,COOH,CnH2nO2,2)分类 (3)物理性质 低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加 而降低。 (4)化学性质(与乙酸类似) 酸的通性； 酯化反应,C17H33COOH,C17H35COOH,5乙酸乙酯 (1)组成和结构 (2)物理性质 乙酸乙酯通常为_色、有芳香气味的_体，密度比水 _，_溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中，可作食品的香料和溶剂。 (3)化学性质 在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,酯,无,液,小,难,CH3COOC2H5Na

21、OH_(完全) 6乙酸乙酯的制取 (1)实验原理 其中浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。 (2)反应特点,CH3COONaC2H5OH,3)装置(液液加热反应)及操作 用烧瓶或试管，试管倾斜成45角，长导管起冷凝回流和导气作用。 (4)饱和Na2CO3溶液的作用及现象 作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇； 现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体,5)提高乙酸乙酯产率的措施 用浓硫酸吸水；加热将酯蒸出；适当增加乙醇的用量。 7酯 (1)概念及结构特点 (2)物理性质 _色_状液体，有香味，比水_ ， _溶于水， _溶于有机溶剂,无,油,轻,不易,易,3)化学性质 酸性条件下水

22、解：_ _。 碱性条件下水解：_ _,C2H5OH,CH3COOHC2H5OH,思考判断】 1判断正误，正确的打“”错误的打“” (1)酯类物质是形成水果香味的主要成分() (2)可用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯() (3)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成() (4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH() 答案(1)(2)(3)(4,2分析有机物 的结构，它在一定条件下不可能发生的反应有_。 加成水解消去酯化中和银镜反应 答案,1常见官能团 (1)官能团 官能团是指反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。乙烯的官能团是碳碳双键，

23、乙炔的官能团为碳碳叁键，乙醛的官能团为醛基,归纳总结,2)常见官能团及性质,2.重要有机物之间的相互转化,A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高 C乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应,考法题组,易错判断题 1(台州月考)下列说法错误的是(,解析A项，料酒中含有乙醇，醋中含有乙酸，正确；B项，常温下，乙醇和乙酸为液态，乙烷和乙烯为气态，所以乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙烷和乙烯的沸点和熔点高，正确；C项，乙醇能氧化为乙醛、乙酸，乙酸可进一步氧化为二氧化碳，正确；D项，酯化反应和酯在酸性

24、条件下的水解反应是可逆反应，皂化反应是油酯在碱性条件下水解，比较彻底，与酯化反应不是可逆反应，错误。 答案D,2下列对完成乙醛与银氨溶液、氢氧化铜悬浊液反应实验的一些看法，其中不正确的是() A银氨溶液和氢氧化铜悬浊液必须现配现用 B两反应均需要在碱性条件下进行 C所得银氨溶液的pH比原氨水的pH要大 D两实验过程中试管均直接置于酒精灯上加热 解析银镜反应应水浴加热。 答案D,3下列有关酯化反应的说法正确的是() A醇与酸的反应都是酯化反应 B酯化反应和中和反应原理一样 C酯化反应既属于取代反应，也属于可逆反应 D酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基 解析醇与酸反应只有生成酯和水才是酯化反应。酯化反应属于取代反应，也是可逆反应。只有酸和碱才能发生中和反应。酯化反应机理是羧酸去掉OH，醇去掉H原子。 答案C,4关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是 () A三种反应物混合时的操作方法可以是：在试管中加入 一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的浓硫 酸，并不断摇动 B为加快化学反应速率，应当用大火快速加热 C反应中长导管的作用有两个：导气和冷凝 D反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应,解析试剂混合时，常用的方法有两种，一种顺序是：乙醇、浓硫酸、冰醋酸；二是乙醇、冰醋酸、浓硫酸；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近，且都较低，若用大火加热，反应物将会大量蒸发而降低