2020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成综合训练

1、2020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成综合训练 1 、缓释布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如下： 已知： OH RCOOR + ROH RCOOR + R2123311A_ 。所属（类别是）按照官能团分类，2_ 。）反应化学方程式是（的 _3X。）试剂（的结构简式是的 _FG4。）的反应类型是（ _5H。的结构简式是（） _6。）反应的化学方程式是（ 7）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。（ + 2n H_ O2 8）的合成路线如下，请补充完整（无机试剂）以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯（_ 。任选） + (1). (2). NaCl+2H(3). +2

2、NaOH O 羧酸【答案】2 (5). (4). 加成反应(6). +CHOH (7). 3 OH CH +nHOCH22 (8). -OH-CHH2N-CH用键线式可以表达为、键线式是表达有机化合物结构的一种方式，如 222(H) 吡喹酮是一种治疗血吸虫病的药物，合成路线如下图所示： i.R-Cl+NaCN R-CN+NaCl 已知 R+NaOH+NaCl+H-NH-O ii.+R2(1)A_。属于芳香烃，其名称是 (2)_。的反应类型是 (3)B_ 。的一种同分异构体，含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰，其结构简式为(4)1 mol C_mol HD。理论上需要消耗 中生成2(5)_。 的化

3、学方程式是 _(6)F。 中含氧官能团是和(7)a_。试剂 的结构简式是(8)GHJ3IJ_。个六元环，写出 、分为三步反应，、中含有的结构简式 (3). (4). 2 (5). (1). (2). 应代反取答案】甲苯【 (6). -OH ）（羟基或 (9). J (8). I (7). ： 3化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下： (1)A的系统命名为_，E中官能团的名称为_。 (2)AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。 (3)CD的化学方程式为_ _。 (4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1molW最多与2molNaOH发生

4、反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。 (5)F与G的关系为_(填序号)。 官能团异构b 碳链异构ac顺反异构 d位置异构 (6)M的结构简式为_。 为原料，采用如下方法制备医药中间体。参照上述合成路线，以(7) 该路线中试剂与条件1为_，X的结构简式为_；试剂与条件2为_，Y的结构简式为_。 答案 (1)1,6-己二醇 碳碳双键、酯基 (2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏) (3) (4)5 (5)c (6) 或Ag，(7)HBr， O/Cu2解析 (1)A是含有6个碳原子的直链二元醇，2个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法，

5、A的名称应为1,6-己二醇。由E的结构简式可知，E中的官能团为碳碳双键和酯基。 (2)AB的反应是Br替代OH的反应。A和B是能互溶的两种液体，但沸点不同，故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。 (3)CD是酯化反应。 (4)能发生银镜反应说明含有醛基；溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应；具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。 (5)CH=CH是一种平面结构；F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。 22(6)GN中有肽键生成。 参照题给的合，为Y化合物，为X和医药中间体的结构简式可推知化合物由原料(7) 生成可知是醇羟基被氧化为羰基，试剂与条件2、为。由成路线可知，试剂与条件1为HB

6、r 。，/CuO或Ag2 某电池的质子电解质制备流程如下。4 请回答下列问题： (1)R的化学名称为_，M中所含官能团的名称为_。 (2)RM的反应类型为_。吡啶显弱碱性，其作用是_ _。 (3)C、D在下列仪器中显示的信号相同的是_(填字母)。 a核磁共振氢谱仪 b质谱仪 c元素分析仪 (4)NA的化学方程式为_。 (5)同时满足下列条件的B的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。 属于芳香化合物 能发生水解反应和银镜反应 其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式为_ _(任写一种)。 和设计制备(无机试剂任选)，HCHOC参照上述流程和信息，(6)以CHCH和为原料3_ 的合成路线： 。_ 碳碳

7、三键、羟基(1)答案 甲醛 HBr，促进产物的生成吸收副产物加成反应(2) (3)c (4) 、(任答一种即可(5)14、 ) 、(6) 解析 N的分子式为CHO，A的分子式为CHO，故1molN与1molH发生加成反应生成1molA，则A299810 为。 (1)HCHO的化学名称为甲醛。HCCCHOH中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基。 2(2)HCHO与乙炔发生加成反应生成HCCCHOH；HCCCHOH与溴苯发生取代反应生成N，吡啶显碱22性，可与副产物溴化氢反应，促使反应向生成N的方向进行。 (3)C和D互为同分异构体，所含元素相同，在元素分析仪上显示的信号相同。 Pd。 与H反应生成

8、的化学方程式为H(4)22(5)由题意可知，若苯环上只有一个取代基，可能为CHCHOOCH、CH(CH)OOCH，有2种；若苯环322上有2个取代基，可能的组合为CHOOCH、CH和CHCH、OOCH，有6种；若苯环上有3个3223取代基，则分别为OOCH、CH和CH，有6种，共14种。其中苯环上的一氯代物有2种的结构简33 、。、式为、 丙炔与甲醛发生加成反应生成，再与H(6)加成生成烯醇，烯醇与双氧水发生氧化反应生成环氧2醇，最后与二氧化碳反应生成环酯，由此可得合成路线。 5(2019济南二模)M是一种合成香料的中间体。其合成路线如下： 已知： 通过酯G与D组峰，3的核磁共振氢谱有E能发生

9、银镜反应，B均为芳香族化合物，MA有机化合物化反应合成M。 ONaOH/H2 2RCHCHO2 回答下列问题：(1)A所含官能团的名称为_，FG反应的反应类型为_，M的结构简式为_。 (2)E的名称是_；EF与FG的顺序不能颠倒，原因是_ _。 (3)G的同分异构体中，遇FeCl溶液显紫色且能发生银镜反应的有_种，其中苯环上的一氯代物只3有2种且能发生水解反应的是_(填结构简式)。 (4)参照上述合成路线，以CHCHOH为原料(无机试剂任用)，设计制备CHCHCHCHOH的合成路线232223_。 答案 (1)羟基 取代反应 氧化KMnO/H如果颠倒则(酚)羟基会被(2)对氯甲苯(4-氯甲苯)

10、 4 (3)9 NaOH/HOHCu/O/Ni222(4)CHCHOHCHCHOCHCH=CHCHOCHCHCHCHOH 23323223解析 由A、B为芳香族化合物，含有苯环，且B能发生银镜反应，则A、B的结构为 结合信息和M的化学式，可知C、D分别为 为FFEE由于的核磁共振氢谱有3组峰，可知G为 为MG，水烃卤为代的解则为 6丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示： 已知： (1)B的化学名称是_，F中官能团名称是_。 (2)由E生成F和H生成J的反应类型分别是_、_。 (3)试剂a是_。 (4)J是一种环酯，则J的结构简式为_。 H

11、在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为_。 (5)M的组成比F多1个CH基团，M的分子式为CHBrO，M的同分异构体能发生银镜反应；含有782苯环；不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有_种。 利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图(其他试剂自选(6)。 醛基、溴原子溴丙烷 答案(1)2-甲基-2- ) (2)氧化反应 酯化反应(或取代反应 、液溴)或铁粉(3)(FeBr3(4) (5)7 (6) 是，CMgBr，F的化学式和题给已知信息，可推出C的化学式为(CH)解析 利用逆推原理，根据G33 是。J；H DB是；是是，A，E是是、 的结构简式为，H在一定条件下通过缩(4)J是一种环酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J 一定条件聚反应生成高分子化合物K，则H生成K的化学方程式为 。1)HO(n2(5)能发生银镜反应说明存在醛基；含有苯环；不含甲基；若M中含有2个取代基，则为CHO、CHBr或CHCHO、Br,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共236种结构；若苯22 个取代基，则只能为所以一共有7种符合条件的同分异构体。环上有1 7QPVA 的合成路线如下。、药物中间体、医用材料 1ACHAB_ 。），（的分子式是的反应类型是662BCa_ 。（）是是硝化反应，试剂3CD_ 。）（