2020届高三化学二轮对题必刷强化有机物合成路线选择专练

1、 2020届届届届届届届届届届届届届 届届届届届届届届届届届届届 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准的规定使用。作为食品添加剂中的防腐1. G) ()( 剂可经下列反应路线得到。则下列说法不正确的是部分反应条件略 A. ACH 原子团，它们互为同系物与苯酚在分子组成上相差一个2B. A 和浓溴水发生加成反应常温下C. EDAB 和保护的官能团是羟基经反应D. 2molNaOH1molE 物质最多可与反应B 【答案】 【分析】【解析】本题考查有机物的结构和性质，涉及同系物、酚类的性质、官能团保护等知识，为高频 考点，难度一般。 【解答】AA.ACH所以它们互为同系物，且与苯酚在分子组成上相差

2、一个也属于酚类，原子团，2 A正确；故 ABB.错误；和浓溴水发生取代反应，故常温下CC.EBDA正是为了保护官能团羟基，故因为酚羟基易被氧化，所以经反应和 确； DD.1molE2molNaOH正确。反应，故物质最多可与 B。故选 2. ) (下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是 B. A. 脂类在酸性条件下水解卤代烃的水解 C. D. 烯烃的氧化醛的氧化 A【答案】【解析】【分析】 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应为解答该题的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意官能团的变化，题目难度不大。 【解答】 A.A?OH?X选； 转化为，则卤代烃水解可引

3、入羟基，故水解时B.B?COOH不选；脂类在酸性条件下水解生成 ，可引入羧基，故C.C?COOH?CHO不选；转化为 醛的氧化中，引入羧基，故D.D?COOH?CHO不选。或羰基或 烯烃的氧化生成醛或酮或羧酸，碳碳双键转化为，故A。 故选 3. da) (的合成路线如图所示。下列说法正确的是由有机物制备有机物 A. a中的所有原子处于同一平面 B. bHC，是乙烯的同系物的分子式为1210 C. 4d3a种的一氯代物有的一氯代物有种， D. dcab互为同分异构体与均可与酸性高锰酸钾溶液反应，、 D【答案】 【解析】【分析】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物的结构、官能团与性质

4、为解答C 为解答的难点，题目难度不大。的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项 【解答】AA.a 错误；中含亚甲基，为四面体构型，所有原子不可能共面，故H2B.bbC个双键，与乙烯结构不相似、官能团数目的分子式为，由结构可知中含1210B 不同，不是同系物，故错误；daH3C.a3Hd2的一氯代物有含，则种，的一氯代物有含亚甲基、次甲基上种，种C2 错误；种，故dbcD.a结构不同，与均可与酸性高锰酸钾溶液反应；、的分子式相同、均含碳碳双键，D 二者互为同分异构体，故正确；D 故选：。 4. ) (下列说法正确的是 A. 2?45乙基己烷，二甲基的系统命名法为 B. ()CO)(加聚可由单体

5、环氧丙烷和全降解塑料2 制得 C. 2molNaOH1mol)(反应乙酰水杨酸最多可以和D. 油脂、淀粉、蛋白质等高分子化合物都属于混合物，一定条件下均可发生水解 B【答案】6A.个碳原子为主碳链，离取代基近的一端编号确定【解析】解：选取含碳原子最多的 A2?35?错误；乙基己烷，故取代基位置，名称为二甲基， B.()(可由单体环氧丙烷缩聚反应有小分子生成，全降解塑料 CO)和B正确；加聚制得，故2C.酯基，乙酰水杨酸含有羧基、酯基，乙酰水杨酸含有羧基、且酯基可水解生成酚羟基，C3molNaOH1mol错且酯基可水解生成酚羟基，则发生反应，故乙酰水杨酸最多能与 误 D10000D.错误；油脂不

6、是高分子化合物，故高分子化合物的相对分子质量一般在以上，B 故选 A.写出名称；选取含碳原子最多的为主碳链，离取代基近的一端编号确定取代基位置， B.缩聚反应有小分子生成； C.乙酰水杨酸含有羧基、酯基； D.油脂不是高分子化合物本题考查有机物的命名判断，题目难度中等，该题侧重对学生基础知识的检验和训练，有利于培养然后结合有机物的结构简式灵活运用即可，关键是明确有机物的命名原则， 学生的规范答题能力及灵活应用所学知识的能力 5. 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： )( 有关上述反应物和产物的叙述正确的是A. 按碳的骨架分类，上述三种有机物均属于芳香烃B. 乙酰水杨酸

7、分子中不存在手性碳原子C. 4个峰在核磁共振氢谱中，对乙酰氨基酚分子有D. 3种不同类型的含氧官能团贝诺酯分子中有 B【答案】A.上述三种有机物除了含有碳和氢两种元素外还含有其他元素，【解析】解：不属于烃， A错误；故 BB.正确；乙酰水杨酸分子中不存在连接四个不同基团的碳原子，故 CC.54错误；对乙酰氨基酚分子中有种不同环境下的氢原子，所以应有个峰，故 DD.错误；贝诺酯分子含有酯基和肽键两种含氧官能团，故B故选： A.芳香烃属于烃，烃只含碳和氢两种元素； B.手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子； C.核磁共振氢谱中，峰值的个数代表不同环境下氢原子的种数； D.依据常见官能团的结构判断本

8、题考查了有机物的结构和性质，考查学生综合分析能力和迁移应用的能力，注意结合所学的相关知识解答，难度中等 6. 由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简单的流程途径顺序正确的是 还原反应；氧化反应；加成反应；取代反应； 中和反应。消去反应；酯化反应；A. B. C. D. B【答案】试题分析：该题可以采用逆推法，即乙二酸和乙二醇通过酯化反应生成乙二酸【解析】1?2二溴乙烷水解生乙二酯。乙二醛氧化生成乙二酸，乙二醇催化氧化生成乙二醛，1?2二溴乙烷，乙醇发生消去反应生成乙，成乙二醇，乙烯和溴水发生加成反应生成 B。烯，答案选 考点：考查有机物的合成与制备或碳链和碳环的相互点评：有机物的合成是通过化学反应使有机

9、物的碳链增长或缩短，不同性质的有机物。转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、 有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。 7.=CHCHCHClCHCHOHCHCHOCHCOOH 的转化过程中，经CH由32233322 ) (过的反应为A. B. 加成加成取代消去氧化氧化取代消去D. C. 氧化取代加成消去加成氧化氧化取代 D【答案】COOHCHCHOOHCHCHClCHCHCHCH=合成流程CH由【解析】解：33332222)(，然后连续氧化生成乙也属于取代反应可知，先发生烯烃的加成、再发生卤代烃水解 酸，D 氧化，故选即合成中涉及的

10、反应为加成取代。氧化COOHCH=CHCHCHOCHOHCHCHCHCl先发生合成流程可知，CH由33233222 烯烃的加成、再发生卤代烃水解，然后连续氧化生成乙酸，以此来解答本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、碳链变化为解答 的关键，侧重烯烃、卤代烃、醇性质的考查，题目难度不大 8.MgX 反应，所得产物经水解可得醇，如 R已知醛或酮可与格林试剂1 MgXRCHO+R1 CHCH) HOC(CH(，可选用的醛或酮与格林试剂是若用此种方法制取3223 B. A. CHO与HCHOCH与3 D. C. MgXCHCHCHCHCHMgXCHO与丙酮与CH233322 D

11、【答案】 CH)CHCH(CHAHOCHA.不选；二者反应后水解生成【解析】解：，故3322 )CH(OH)CH(CHBB.CH不选；二者反应后水解生成，故233 CHCHCH(OH)CHCC.CH不选；，故二者反应后水解生成3322 CH)CHDD.HOC(CH选；二者反应后水解生成，故3223D。 故选：?MgX”部分加到羰基的氧上，所得产物“格氏试剂”与羰基发生加成反应，其中的“)CHCH?OHHOC(CH相连，含羰基的物质为酮，若为醛时与经水解可得醇，若合成3322CH5，以此来解答。 的，且反应物中碳原子数之和为上有本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握羰基加成与水解反应的规律

12、为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意习题中信息的应用，题目难度不大。 9. (HOOC?COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的以氯乙烷为原料制取乙二酸 )( NaOHNaOH与浓硫酸共热到的水溶液共热的醇溶液共热与与170 在催化剂存在情况下与氯气加成 AgCu Cu(OH)与新制的在存在的情况下与氧气共热或共热2A. B. C. D. C【答案】 【解析】【分析】 本题考查有机物的合成，熟悉有机物的官能团、性质是解答本题的关键，题目难度中等 【解答】COOH)?(HOOC再与氯气加以氯乙烷为原料制取乙二酸，应先发生消去反应生成乙烯，1?2 二氯乙烷，然后水解、氧化可得到乙二酸，以

13、此来解答成得到，COOH)(HOOC? ，其步骤为：以氯乙烷为原料制取乙二酸NaOH 的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；与1?2 在催化剂存在情况下与氯气加成得到，二氯乙烷；NaOH 与的水溶液共热得到乙二醇；AgCu 存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛；在或Cu(OH)与新制的 共热氧化为乙二酸；2 ，即步骤为C 故选：。 10. 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示意图如图： )( 下列说法正确的是A. 发生了取代反应过程 B. M的结构简式为中间产物C. 利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯 D. 100%该合成路线理论上碳原子的利用率为 D【答案】ACA.C=CC? 反应中键生成解：

14、键，则为加成反应，故错误；【解析】 BB.MC=C故由球棍模型可知结构简式为含有键，且含有醛基， 错误；CC. 错误；不可能生成邻二甲苯，异戊二烯与丙烯醛发生加成反应，有两种加成方式，故DD.100% 为加成反应，碳原子全部利用，则碳原子正确。利用，故D 。故选：A.C?C=CC 键生成反应中键；MB.C=C 含有由球棍模型可知键；C. 根据发生加成反应的特点判断，不可能生成邻二甲苯；D. 为加成反应，碳原子全部利用。本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重考查学生的分析能力和自学能力，本 题注意把握有机物的结构特点和反应类型的判断，难度不大。 11.)( Cl?CHBrCl ，可行的反应

15、途径是CH用乙炔为原料制取2A. B. HBrClBrCl，再加，再加先加先加222C. D. HBrHClHClBr，再加，再加先加先加2 B【答案】HCHBrClBr?、，分子中在乙炔的基础又增加了一个CHCHCH制【解析】解：由乙炔2ClBrHBrCl形式发生加成反应，则符合条件的只有，这四个原子只能以两个和、一个2 B，B。 故选：HClCHBrClBr?、一，分子中在乙炔的基础又增加了一个、两个CHCHCH制由乙炔2BrHBrCl形式发生加成反应，据此分析解答。，这四个原子只能以 和个2本题为有机合成题，明确炔烃结构及发生加成反应的原理是解题关键，利用对比方法结合加成反应来分析解答，

16、题目难度不大。 12. )( 2?需要经过下列几步反应氯丙烷制得少量的由B. A. 水解消去消去取代加成加成D. C. 消去消去消去加成取代加成 B【答案】 CH=CHCH2?，应先发生消去反应生成氯丙烷制得少量的【解析】解：23 BrCHBrCH，最后水解可生成， CH然后发生加成反应生成23B。故选： CHCH?=CH2，应先生成氯丙烷制得少量的，然后加成生成23 BrCHCHBrCH，以此解答该题，水解可生成 23本题考查有机物的合成，题目难度不大，本题注意根据官能团的变化可解答该题 13. ) (某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下，下列说法正确的是 A. X可以发生加成反应B. 的

17、反应类型是水解反应步骤C. 需要在氢氧化钠醇溶液中反应步骤D. X完全燃烧，消耗氧气的量不相同等物质的量的乙醇、 A【答案】【解析】【分析】 本题考查了有机物的合成，题目难度不大，掌握乙醇和氯代烃的性质是解题的关键。 【解答】 112?2溴乙烷二溴乙烷，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成生成，XY12?二溴乙烷。为 水解生成乙二醇。因此，为乙烯，AXA正确；为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故、 BB错误；为乙醇发生消去反应生成乙烯，故 、步骤C1C?2错误； 步骤为溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液，故、HXDC完全燃烧，消耗氧气的量相，因此等物质的量的乙醇、乙醇燃

18、烧耗氧部分为42D错误； 同，故A。 故选： 14.Cl+2Na+CHCl CH已知卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链较长的烃，如：33CH?CH+2NaClCHCHBrCH?CHBr?CH和现有，的混合物与金属钠反应后，333323 ) (不可能得到的烃是A. B. ?22?甲基戊烷甲基丁烷D. C. 2?3丁烷二甲基丁烷， B【答案】CHBrCH?CHBr?CH、112CH?A.甲：与金属钠按照【解析】解：反应能够生成3332 A错误；基丁烷和溴化钠，故CHBrCH?CHBr?CH、B.2CH?甲基戊与钠无论单独反应还是一起反应都无法得到3323 B正确；烷，故?CHBr?CH112C.C?3

19、CH二甲基丁烷和溴化钠，故与钠以发生反应能够生成：，33 错误； D11BrCH错误；与金属钠以发生反应能够生成正丁烷和溴化钠，故：D.CH23B。 故选：根据题目信息可知反应的原理为：碳氯键发生断裂，氯原子与钠形成氯化钠，与氯原子CHBrCH?CHBr?CH和CH是否能相连的碳相连形成新的碳碳键，类比该原理分析3233够单独或者相互之间反应生成选项中各物质 本题考查了卤代烃的化学性质，题目难度不大，解题根据是合理分析题中反应原理并得出正确的结论，试题培养了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力 15. ) (制取较纯的一氯乙烷，最佳的方案是A. 乙烷和氯气取代B. 乙烯和氢气加成后，在

20、用氯气取代C. 乙烯和氯化氢加成D. 乙烯和氯气加成 C【答案】 A.乙烷和氯气取代：，光照条件解：【解析】HCl，所以不能制备较纯净下，氯气和乙烷发生取代反应生成乙烷的多种氯代烃，同时 A错误；的一氯乙烷，故=CH+HCHCHB.CH，再用氯气取代：乙烯加成氢气：32223 HCl生成，不符合原子经济的，该反应有杂质 B错误；理念，故=CH+HClCHCHCl，生成物只有氯乙烷，符合原子经C.CH乙烯和氯化氢反应：2223 C正确；济理念，故=CH+ClCHClCHCl，产物是二氯乙烷不是氯乙烷，故D.CH乙烯和氯气反应：22222 D错误；C 故选制备纯净的一氯乙烷，最理想的“原子经济”就

21、是反应物的原子全部转化为期望的最终 100%，可通过加成反应制备，以此解答该题产物，这时原子的利用率为本题以一氯乙烷的制备为载体考查加成反应、取代反应，注意题干中关键字“纯净”是解本题关键，注意取代反应和加成反应的区别，题目难度不大 16.N)R?COOH+CHNR?COOCH+N. 下能与酸性物质反应：(CH重氮甲烷222223 ) (列物质中能与重氮甲烷反应但产物不是酯的是 C. D. B. A. COOHOHCHOHHCHCHC?CHOH5625656 B【答案】 AA.不选；解：不显酸性，则不能发生反应，故【解析】 OCHHHOHC与重氮甲烷反应生成物是苯甲醚，结构简式为BB.C选；，

22、故36655 CC.不选；不显酸性，则不能发生反应，故HCOOHCHCOOCH与重氮甲烷反应生成物是苯甲酸甲酯，结构简式为DD.C不，故36565 选；B 故选NR?COOCH+NCH+CHR?COOH结合生中，酸中的氢原子与由信息可知，22232 成甲基，然后再与有机物剩余的部分结合，以此来解答本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，侧重信息的分析及应用能力的考查，注意把握习题中的信息，题目难度不大 17. )(有机化合物分子中能引进卤原子的反应是A. B. C. D. 取代反应消去反应酯化反应水解反应 D【答案】 【解析】【分析】本题主要考察有机化学基本反应类型以及相关反应发生时，有机物化

23、学键的断裂位置。 【解答】 AA错误；选项，消去反应指分子以小分子形式脱去一定原子，故 BB错误； 选项，酯化反应指羧基和羟基脱水缩合，不引进新的原子，故C选项，有机物水解反应为水与另一有机物反应，该有机物分解为两部分，水中氢原子加到其中的一部分，而羟基加到另一部分，因而得到两种或两种以上新的化合物的反应C错误； 过程，所以不能引进卤素原子，故DD正确。 选项，取代反应过程，若取代物中含有卤素原子，则有可能引进，故D。 故本题答案为 18. ) (从碳骨架形状进行分类，关于下列各有机物的说法中正确的是 =CHCHCH)Cl(CHC22233A. B. 链状烃：链状烃：D. C. 芳香烃：环状烃

24、： C【答案】 A不选； 含环状结构，不是链状烃，故【解析】解：A. BB.不选；含环状结构，不是链状烃，故 .C.CHC 选；元素，均为环状烃，故、均具有环状结构，均只含 DD.不选； 中不是苯环，不是芳香烃，故C。 故选：?Cl、碳碳双键，常见有机物的官能团为苯环不是官能团，含苯环的烃为芳香烃，均具有环状结构，以此来解答 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意环状烃与芳香烃的区别，题目难度不大 19. 可以按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯，下面所写各步反应方程式及其类型都正确的 ) (是 A. OHCH+ HCHO=CH取代反

25、应CH反应：23222 B. O OHCHO+ CHOH+氧化反应 CHCH反应：22332 C. COOHCHO+ O氧化反应 2CH2CH反应：332 D. HHCOHCHCOOCCOOH+ CH加成反应反应：5?32532 C【答案】 【分析】【解析】本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成中官能团的变化、发生的有机反应为解 答的关键，注意乙烯的性质，侧重分析与推断能力的考查，题目难度不大。 【解答】 AOHCH错误；是加成反应，故 A.CH反应：23 B B.错误；反应：是氧化反应，故 C COOH正确；是氧化反应，故 C.2CH反应：3 DO+COOCHH错是加成反应，故 D.CH

26、反应：2235 误。 C。故选 120.)?2ClCHCl( ，可采取的方法是，即二氯乙烷CH欲制取较纯净的22A. Cl加成乙烯与2B. HCl加成乙烯与C. 21Cl的体积比在光照条件下反应乙烷与按2D. HClCl在光照下反应乙烯先与加成，再与等物质的量的2 A【答案】1A?2正，试题分析：乙烯含有碳碳双键，和氯气加成生成物是二氯乙烷，【解析】BC中是取代反应，得到的卤代烃是混合物。中发生加成反应，生成物是氯乙烷。确； AD。题意在选项中的取代反应中生成物也是混合物，所以答案选 考点：考查有机物制备条件和路线的有关判断点评：有机合成路线的选择基本要求是：原料廉价易得，路线简捷，便于操作，

27、反应条件适宜，产品易于分离等。 21.CHBr+2Na 2CH已知卤代烃可以和钠发生反应例如溴乙烷与钠发生反应为23 ) +2NaBr(CHCHCHCH，下列所给化合物中与钠反应不可能生成环丁烷的是3223 B. A. BrBrCHCHCHCHCHBrCH223222 D. C. BrBrCHBrCHCHCHCH222222 A【答案】22BrCHCHCH发生反应生成与钠以：CHA.解：【解析】2232 CHCHCHCHCHCHCHCHA正确；，不可能生成环丁烷，故32223222 B42BrBrCH错误；：与钠以发生反应生成环丁烷，故B.CH22 BrC48C.CH错误；与钠以发生反应生成环

28、丁烷，故：22 D12BrCHBrCHCH错误。发生反应生成环丁烷，故与钠以：D.CH2222A。故选： 根据题目信息可知反应的原理，碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键 本题一信息为背景，考查了学生分析问题和解决问题的能力，难度中等 22. ) (由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，其依次发生的反应类型为A. B. 加成，消去，取代取代，消去，加成C. D. 取代，加成，消去消去，加成，取代 C【答案】 【解析】【分析】本题考查有机物的合成，为高频考点，把握逆合成法、有机物的结构与性质为解答本题 的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机反应的判断，题目难度

29、不大。 【解答】由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，发生反应为 BrCH+CH=BrBrCH、CH、22222 ，分别为消去反应、加成反应、取代反应， C。故选 23. 用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线如下： )( 下列说法正确的是A. 若用淀粉替代纤维素，一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯B. M虽然分子结构中无醛基，但仍然可以发生银镜反应C. 3mol1molM乙醇步骤，完全反应可以生成D. 都发生了氧化还原反应和 A【答案】CHOH，MCH葡萄糖在酒化酶作用下得到为葡萄糖，【解析】解：纤维素完全水解得到23CHCHOHCHCOOHCHCOOHCHCHOH发生酯化反应得到，发生氧化反应得到与223333 CHCHCOOCH332A.淀粉完全水解也得到葡萄糖，若用淀粉替代纤维素，一定条件下也能按照此路线制备 A正确；乙酸乙酯，故 BB.M错误；是葡萄糖，分子中含有醛基，故 (OH葡萄糖，