高中化学一轮复习 第八单元 第35讲 有机化合物的分类、组成与结构

1、第八单元,有机化学(选考,第35讲,有机化合物的分类、组成与结构,考纲导视,基础反馈 1判断正误，正确的画“”，错误的画“,1)含有羟基的物质只有醇或酚,2,COOH 的名称分别为苯、酸基,3,命 名 为 2,2,3- 三 甲 基 戊 烷,4,命名为 1,3-二甲基-2-丁烯,5)有机物中碳、氢原子个数比为 14，则该有机物一定是,CH4,答案：(1,2,3,4,5,2,命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是,_ ；将其 命名为“3-甲基丁烷”错误原因是_,答案：主链选错，应选最长的碳链作主链,编号错，应从,距支链最近的一端起开始编号，正确的名称应为 2-甲基丁烷,考点一,有机物的分类与结构特点,

2、知识梳理】 一、有机化合物的结构特点,1碳原子的结构特点,二,A,4,碳元素位于周期表中第_周期第_族，碳原子最外层 有_个电子。 2碳原子的成键特点。 (1)碳原子价键为四个。 (2)碳原子之间的成键方式：碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键,二、有机化合物的分类,脂环,芳香,1有机化合物按碳的骨架分类。 有机化合物 链状化合物(如 CH3CH2CH2CH3,环状化合物,_化合物(如 _化合物(如,2有机化合物按官能团分类,OH,OH,CHO,COOH,成键,连接,同分异构,3.有机化合物种类繁多的原因。 有机化合物种类繁多是因为碳原子的_特点、碳原子 之间的_方式和_现象。 4有机化合物结构的表示

3、方法,几种物质的结构简式与键线式,5.性质特点(大多数有机物,难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非 电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，化 学反应复杂等,考点集训,例 1下列有关化学用语能确定为丙烯的是,A,BC3H6,解析：A 项也可能是其他有机化合物(如CF2=CFCF3)的,球棍模型；B 项也可能是环丙烷,的分子式；丙烯,结构简式为CH2=CHCH3，所以答案,的电子式为 选 D。 答案：D,例2(2015年浙江卷)下列说法不正确的是,A己烷有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同 B在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、 硝基苯、苯磺酸的反

4、应都属于取代反应 C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油,可由单体,D聚合物( CH3CH=CH2 和 CH2=CH2 加聚制得,.,解析：己烷有 5 种同分异构体：己烷、2-甲基戊烷、3-甲,基戊烷、2,2-二甲基丁烷、2,3-二甲基丁烷,答案：A,例3分析下列有机化合物的结构简式，完成填空,CH3CH2CH2CH2CH3,C2H5OH,请你对以上有机化合物进行分类,2)烯烃：_； (4)卤代烃：_； (6)酚：_； (8)羧酸：_,1)烷烃：_； (3)芳香烃：_； (5)醇：_； (7)醛：_； (9)酯：_,解析：从有机化合物的分类方法和官能团的特征、性质进 行判断和识别。的OH 直接连

5、接在苯环上，属于酚类物质,属于脂肪醇,属于芳香醇,答案：(1,2,3,4,5,6,7,8) (9,考点二 有机化合物的同分异构体数目判断及书写 有机化合物的同分异构体,1有机化合物的同分异构现象,碳链骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和,结构,分子式,同分异构现象,2.同系物,CH2 原子团,结构相似，分子组成上相差一个或若干个_ 的化合物互称为同系物。如 CH3CH3 和 CH3CH2CH3；CH2=CH2 和 CH2=CHCH3,考点集训】 例4(2015 年新课标卷) 分子式为 C5H10O2 并能与饱和,NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构,A3 种,B4 种,C5

6、 种,D6 种,解析：分子式为C5H10O2 并能与饱和NaHCO3 溶液反应放 出气体，这说明该有机物是饱和一元羧酸，即分子组成为 C4H9COOH，丁基有4 种，分别是CH3CH2CH2CH2、 (CH3)2CHCH2、(CH3)3C、CH3CH2CH(CH3)，所以该羧酸 也有 4 种。 答案：B,数为 36.37%。有关其同分异构体数目的说法错误的是,例 5(2015 年江西吉安一中检测)某有机物(仅含碳、氢、 氧)的相对分子量在 50100 之间，经分析得知，其中氧质量分,A属于酯类的有 4 种 B属于羧酸的有 2 种 C既含有羟基又含有醛基的有 3 种 D存在分子中含有六元环的同分

7、异构体,解析：氧质量分数为36.37%，若分子中含有一个氧原子，相 对分子质量为44，若含有两个氧原子，相对分子质量为 88；该有 机物的相对分子量在50100 之间，所以该有机物的相对分子量 为88，分子式为C4H8O2。该有机物属于酯类，则有甲酸丙酯、甲 酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯 4 种，A 正确；属于羧酸的有丁 酸、2-甲基丙酸2 种，B 正确；既含有羟基又含有醛基的有2-羟基 丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3- 羟基丙醛 5 种，C 错误；存在分子中含有六元环的同分异构体,D 正确,答案：C,方法技巧,同分异构体数目的判断方法,1)基元法。例如

8、：丁基有4 种结构，丁醇、戊醛也都有4,种结构,2)替元法。例如：C6H4Cl2 有3 种结构，C6H2Cl4 也有3 种,结构,3)对称法(又称等效氢法)，判断方法如下： 同一碳原子上的氢原子是等效的,同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的,例6(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出 H2 的有机 化合物有_种。 _,A醇,B醛,C羧酸,D酚,3)与,具有相同官能团的同分异构体的结,构简式为_,4)苯氧乙酸,有多种酯类的同,分异构体。其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且苯环上有 2 种一硝基取代物的同分异构体是_ _(写出任意 2 种的结构简

9、式)。 (5)分子式为 C5H10 的烯烃共有(不考虑顺反异构)_种,解析：(1)分子式为C4H10O 并能与Na 反应放出H2，符合 饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因C4H9 有4 种，则C4H9OH 也有4 种。(2)C7H10O2 若为酚类物质，则 应含有苯环，7 个C 最多需要8 个H，故不可能为酚。(3)该化,合物中有,和COOH 两种官能团，由于官能团不变,只将官能团的位置移动即可得其同分异构体。(4)根据题意，符 合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟,基，苯环上有两种一硝基取代物。,答案：(1)4 (2)D (3)CH2=CHCH2COOH、C

10、H3CH=CHCOOH,4,(任写两种即可,5)5,方法技巧,同分异构体的书写规律,1)烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一 般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边 移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写 全,2)具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、 卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置 异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构 官能团位置异构官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免 重写或漏写,3)高考题经常以给出信息，根据信息排除其他同分异构体， 书写该物质的结构式的形式出题。如：写出分子式为

11、C8H8O2，结 构中含有苯环且属于酯类的同分异构体,例7(1)有机物 B,的一种同分异,构体满足下列条件： .能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生 显色反应。.分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有 两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_,2)I CH3CH(CH3,的同系物 J 比 I 相对分,子质量小 14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环 上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，共有_种(不考虑立体异构)。J 的一 个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰， 且峰面积比为 221，写出 J

12、的这种同分异构体的结构简式 _ _,解析：(1)与 B 物质互为同分异构体，水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应，则说明由酚羟基生成酯，能发生银镜 反应，则说明由甲酸生成的酯，分子中有2 个苯环，且只有6 种不同化学环境的氢原子，则说明该物质结构对称性强，因此,可推断该有机物结构简式为,2)J 的同分异构体分子内含有羧基和醛基，其可能的结构简式 有,因两个基团 在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有18 种结构。其中发 生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2,21 的为,答案：(1,2)18,方法技巧,已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同 分异构体或判断

13、同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解 答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条 件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符 合要求的同分异构体。例如分子式为C8H8O2，结构中含有苯环 且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法,邻、 ；苯甲酸某酯,甲酸某酯： 间、对 ) ；乙酸某酯：,考点三,研究有机物的一般步骤,知识梳理】 1研究有机化合物的基本步骤,1)分离、提纯,质谱法,用重结晶、蒸馏、萃取等方法将有机物分离、提纯。 (2)确定实验式。 对纯净的有机物进行元素分析(如燃烧法)，确定实验式。 (3)确定分子式。 用_测定有机物的相对分子质量，确定分子式,4)确定结

14、构式,红外光谱、核磁共振氢谱,用_确定有机物中的官能 团和各类氢原子的数目，确定结构式,沸点,溶解度,温度,2分离、提纯有机化合物常用的方法。 (1)蒸馏和重结晶,苯,CCl4,互不相溶,溶解性,2)萃取和分液。 常用的萃取剂： _、_、乙醚、石油醚、 二氯甲烷等。 液-液萃取：利用有机物在两种_的溶剂中的 _不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂 中的过程。 固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过 程,考点集训,例8有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提 取。纯净的 A 为无色黏稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成与 结构，进行了如下实验,续表,思路指导,不同化学环

15、种数：等于吸收峰的个数 境的氢原子 个数比：与吸收峰的面积成正比,解析：(1)A 的密度是相同条件下H2 密度的45 倍，相对分 子质量为45290。9.0 g A 的物质的量为0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别 增重5.4 g 和13.2 g，说明0.1 mol A 燃烧生成0.3 mol H2O 和0.3 mol CO2。1 mol A 中含有6 mol H (6 g)、3 mol C(36 g)，则含有 (90636) g48 g 氧，即3 mol，所以A 的分子式为C3H6O3,3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3 粉末反应，生成2.24 L

16、 CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状 况)，说明分子中含有一个COOH 和一个OH。 (4)A 的核磁共振氢谱中有 4 个峰，说明分子中含有 4 种不 同化学环境的氢原子,5)综上所述，A 的结构简式为,答案：(1)90 (2)C3H6O3,3)COOH,OH,4)4,5,例9(2016年山东日照月考)下列关于有机物的说法中，正,确的一组是,乙醇汽油”是在汽油里加入适量乙醇而形成的一种燃 料，它是一种新型化合物 汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成 CO2 和 H2O 石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化 除去乙酸乙酯中残留的乙酸，可加过量饱和

17、碳酸钠溶液 振荡后，静置分液,将 a g 铜丝灼烧成黑色后趁热插入乙醇中，铜丝变红， 再次称量铜丝的质量等于 a g 除去 CH4 中混有的少量 C2H4，可将混合气体通过盛有饱 和溴水的洗气瓶,B D,A C 答案：B,规律方法_有机化合物分子式和结构的确定,1有机物分子式的确定。 (1)元素分析,定性分析：用化学方法鉴定有机物的元素组成，如燃烧,后 CCO2，HH2O,定量分析：将一定量有机物完全燃烧后分解为简单无机 物；测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子 最简单的整数比，即确定其实验式。 (2)相对分子质量的测定质谱法,质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值,

18、最大值即为该有机物的相对分子质量,2分子结构的鉴定,1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍,生物进一步确认,续表,2)物理方法： 红外光谱,分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化 学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位 置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,核磁共振氢谱,不同化学环 种数：等于吸收峰的个数,境的氢原子 个数比：与吸收峰的面积成正比,典例(2015 年山东济宁模拟)为了测定一种气态烃 A 的化 学式，取一定量的 A 置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产 物是 CO2、CO 和水蒸气。学生甲、乙设计了两个方案，均认为 根据自己

19、的方案能求出 A 的最简式，他们测得的有关数据如下 (图中的箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽,试回答,1)根据两方案，你认为_(填“甲”或者“乙”)方,案可以求出 A 的最简式,2)请根据你选择的方案，通过计算求出A的最简 式,_,3)若要确定 A 的分子式，_(填“是”或“否”)需 要测定其他数据，理由：_。 解析：有机物燃烧遵循原子守恒，所有的碳原子全部进入 二氧化碳，所有的氢原子全部进入水中，水的量即为浓硫酸的 增重量，碱石灰的增重量即为二氧化碳的量；根据元素守恒确 定有机物中的元素以及原子数目，CH4 中 H 的百分含量已经达 到最大,答案：(1)甲,2)CH4,3)否,CH4 中 H 的百分含量已经达,到最大，碳原子已经饱和,应用为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验： 将 2.3