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文档简介

1、1,专题3 有机化合物的获得与应用 第一单元化石燃料与有机化合物 第1课时天然气的利用甲烷,2,1.知道化石燃料的主要成分。 2.认识甲烷的分子组成、结构特征、主要化学性质及其应用。 3.了解取代反应的特征。 4.了解烃、烷烃及其同系物的概念,3,一、化石燃料,C,H,甲烷,C和H,碳氢化合物,C、H、O,有机化合物,无机物,4,二、甲烷 1.存在和用途,5,2.分子结构: (1)组成和结构,CH4,6,2)空间构型:正四面体型,7,3.物理性质:_色、_味,_溶于水,密度比空气_的气 体,无,无,难,小,8,4.化学性质: (1)甲烷和氧气反应,淡蓝色,9,变浑浊,H2O,CO2,CH4+2

2、O2 CO2+2H2O,10,2)取代反应: 定义:有机化合物中的某些_被另一种 _所取代的反应,原子(或原子团,原子(或原子团,11,甲烷和氯气反应,变浅,油状液滴,不溶于水的液体物质,上升,减小,白雾,HCl与水蒸气结合产生酸雾,晶体,增大,NaCl,12,13,5.甲烷的应用: (1)由甲烷可制得制冷剂氟利昂 CH4 CHCl3 CHFCl2。 (2)由甲烷可制得CH3OH。 CH4 _ _。 (3)由甲烷高温分解可制得炭黑和氢气 反应方程式为_,CO、H2,CH3OH,14,三、烷烃 1.烃:仅含_两种元素的有机化合物,又叫_。 2.烷烃: (1)结构:碳原子都以_相连,其余的价键全部

3、与 _结合,达到“_”。 (2)通式:_(n1)。 (3)命名: n10:依次称为_、_、_、_ n11:直接根据碳原子数称某烷,如C16H34称为_。 (4)性质:和甲烷相似,碳和氢,碳氢化合物,碳碳单键,氢原子,饱和,CnH2n+2,甲烷,乙烷,丙烷,丁烷,十六烷,15,3.同系物: (1)概念:结构_,分子组成上相差1个或若干个“_”原 子团的有机化合物,互称为同系物。 (2)实例:下列烷烃互为同系物,相似,CH2,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,16,思考辨析】 1.判断正误: (1)甲烷是一种高效、洁净的燃料。( ) 分析:甲烷燃烧的产物可以直接参与大气循

4、环。而且与CO或H2 相比较,相同条件下等体积的甲烷释放的热量较多。 (2)点燃甲烷前,可以不用检验其纯度。( ) 分析:点燃甲烷跟空气的混合物,有可能发生爆炸,所以点燃 甲烷之前必须检验其纯度,17,3)能用甲烷与氯气制备纯净的CH3Cl。( ) 分析:甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,四 种有机产物都会产生。 (4)甲烷和氯气在光照下发生取代反应的生成物中一氯甲烷最 多。( ) 分析:甲烷和氯气的四步取代反应中每一步都有HCl气体产生, 所以产物中HCl最多,18,2.问题思考: (1)已知1 mol甲烷完全燃烧生成液态水时可以放出890 kJ的热 量,试写出甲烷燃烧的热化学方

5、程式。 分析:放热反应的H 0,根据热化学方程式书写规则,可知 其热化学方程式可以表示为 CH4(g)+2O2(g) CO2(g)+2H2O(l) H =-890 kJmol-1,19,2)怎样用化学方法鉴别甲烷、氢气、CO三种无色气体? 分析:分别点燃三种气体,在火焰上方罩上一个冷烧杯:杯壁无水珠,则被检验气体为CO;对有水珠出现的两只烧杯迅速倒过来,分别倒入少量澄清石灰水,振荡,出现浑浊的,被检验气体为CH4,不变浑浊的,被检验气体为H2,20,知识链接】 氟利昂 几种氟氯代甲烷和氟氯代乙烷的总称。由于氟利昂化学性质稳定,具有不燃、低毒、介电常数低、临界温度高、易液化等特性,因而广泛用作冷

6、冻设备和空气调节装置的制冷剂。但因其可能破坏大气臭氧层,已限制使用。 炭黑 一种无定形碳。轻、松而极细的黑色粉末,比表面积非常大,比重1.82.1。按炭黑性能区分有“补强炭黑”“导电炭黑”“耐磨炭黑”等。可作黑色染料,用于制造中国墨、油墨、油漆等,也用于做橡胶的补强剂,21,一、同系物和同分异构体的比较,22,学而后思】 (1)CH3CHCH2与 组成上相差1个CH2,二者互 为同系物吗? 提示:二者虽然在组成上相差一个CH2,但是它们碳与碳之间 的连接方式不同,结构不同,不能互为同系物,23,2) 互为 同分异构体吗? 提示:二者分子式相同,根据分子结构的对称性,二者结构也 相同,属于同一种

7、物质,24,二、甲烷与卤素单质的取代反应 1.反应条件:光照(放在光亮处,室温冷暗处不反应,日光直射会发生爆炸)。 2.反应物要求:卤素单质必须是纯净的蒸气。 3.反应特点: (1)发生取代反应时,甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代。 (2)各步反应同时进行,得到的产物为含多种成分的混合物,25,4.产物特点: (1)产物种类:CHCl3、CCl4、CH2Cl2、CH3Cl和HCl共5种。 (2)产物状态:常温下CH3Cl是气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4是液体。 (3)产物的量: 五种产物中HCl的物质的量最多。 根据碳元素守恒,n(CH4)=n(CH3Cl)+n(CH2Cl2)+n

8、(CHCl3)+n(CCl4)。 根据取代反应的特点,有机物中氯元素的物质的量等于HCl的物质的量等于参加反应的氯气的物质的量,26,知识备选】取代反应、置换反应和复分解反应的区别和联系,27,28,29,学而后思】 (1)甲烷能否使溴水褪色? 提示:烷烃只能和纯净的卤素单质在光照条件下才能发生取代反应,所以甲烷不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 (2)在甲烷的四种氯代物中结构为正四面体的是哪个? 提示:CCl4分子中碳原子连接四个相同的原子,是正四面体结构,其余的都是变形的四面体结构,30,类型 一 烷烃的取代反应 【典例】把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立

9、在盛有Na2SiO3溶液的水槽里,放在光亮处。 (1)试管中观察到的现象: , ,,31,2)水槽中观察到的现象。 (3)写出有关反应的化学方程式: CH4和Cl2反应(第一步)。 Na2SiO3溶液中发生的反应。 (4)待反应完成后,测得四种取代物物质的量相等,则反应中 消耗Cl2为体积,32,解题指南】解答本题要注意以下3点: (1)CH4和Cl2发生取代反应时,生成四种氯代甲烷和HCl; (2)四种氯代甲烷都难溶于水,其中CH3Cl为气体,其余的为液体; (3)CH4中每当有1 mol氢原子被取代,就会消耗1 mol Cl2,33,解析】(1)CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl、C

10、H2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl等物质,随着反应的进行,Cl2不断消耗,黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体,使试管壁上有油滴出现。因生成的HCl易溶于水,反应后试管内气体压强减小,液面在试管内上升,34,2)HCl溶于水后与Na2SiO3反应生成白色絮状沉淀。(4)因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自于CH4,由碳原子守恒可知,1 mol CH4共生成1 mol取代产物,且每一种取代产物物质的量均为0.25 mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2,由CH4和Cl2反应

11、的方程式知共耗Cl2:0.25 mol+0.25 mol2+0.25 mol 3+0.25 mol4=2.5 mol。即1体积CH4消耗2.5体积Cl2,35,答案:(1)气体颜色逐渐变浅 试管中液面上升 试管壁上有油状液滴 (2)有白色絮状沉淀生成 (3)CH4+Cl2 CH3Cl+HCl Na2SiO3+2HCl=H2SiO3+2NaCl (4)2.5,36,名师点评】讲解本题时应注意以下3点: (1)明确烷烃取代反应的条件是光照和纯净的卤素单质。 (2)烷烃分子中含有几个氢原子,取代反应就分几步进行;取代反应的产物有多种,卤化氢最多。 (3)烷烃取代前后,有机物中碳原子的数目没有变化,3

12、7,互动探究】 (1)若将Na2SiO3溶液改为紫色石蕊试液或浓氨水,则会有什么现象? 提示:若水槽中改盛紫色石蕊试液,HCl溶解后溶液显酸性,试液显红色。若水槽中改盛浓氨水,挥发出的氨气与试管中生成的HCl气体相遇会产生白烟。 (2)在第(4)问中,反应生成几体积HCl气体? 提示:根据取代反应的特点,反应消耗的Cl2和生成的HCl体积相同,都为2.5体积,38,变式备选】如图所示,一端封闭的U形管,封闭着的 一端装有CH4和Cl2的混合气体,U形管中 的液体不参与反应。使CH4和Cl2的混合 气体(体积比13充入)在可见光照射下 缓慢反应一段时间,U形管右侧(开放端) 液体的液柱的高度将(

13、) A.下降 B.升高 C.不变 D.难以确定,39,解析】选A。CH4+Cl2 CH3Cl+HCl;CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl;CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl;CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。在这四个反应中:第一个反应是反应物为气体,生成物也为气体的气体体积不变的反应,后三个反应由于 CH2Cl2、CHCl3和CCl4都为液体,使反应后气体体积减小,使得左边液柱高度上升,而右边液柱高度下降,40,类型 二 “四同”概念的比较 【典例】将下列物质进行分类: O2与O3 CH3CH2CH2CH3与 H2O与D2O CH3CH2CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)

14、CH3 C60与C70,41,(1)互为同位素的是(填编号,下同); (2)互为同素异形体的是; (3)互为同分异构体的是 ; (4)互为同系物的是 ; (5)属于同一种物质的是,42,解题指南】解答本题要注意以下两点: (1)H2O与D2O的结构相同,不属于同分异构体; (2)由于甲烷为正四面体构型,所以二溴甲烷无同分异构体,43,解析】 为质子数相同而中子数不同的同一元素的不同 原子,互为同位素;O2与O3、C60与C70是结构不同的单质,互为 同素异形体;CH3CH2CH2CH3与 的分子式均为C4H10, 但结构不同,互为同分异构体;CH3CH2CH2CH2CH3与 CH3CH(CH3

15、)CH3都属于烷烃,结构相似,在组成上相差1个 “CH2”原子团,互为同系物。 与属于同一种物质,44,答案:(1) (2) (3) (4) (5,45,方法规律】判断同系物的方法 根本方法是看两种有机物的结构是否相似,其次再看: (1)一差:组成上相差一个或若干个CH2原子团。 (2)一同:具有相同的通式。 (3)二相似:结构相似,化学性质相似,46,变式训练】下列关于有机物之间的关系的说法中,正确的是 () A.CH3CH2CH3和 两者结构不同,不是同系物 B.通式相同,组成上相差若干个CH2原子团一定是同系物 C.同分异构体的相对分子质量一定相同;相对分子质量相同的 纯净物不一定是同分

16、异构体 D. 互为同分异构体,47,解析】选C。同系物结构相似但不一定完全相同。例如: CH3CH2CH3和 ,虽前者无支链而后者有支链,结 构不尽相同,但两者碳原子均以单键结合成链状,结构相似, 属于同系物。通式相同不一定是同系物,必须是同一类物质。 例如:CH2CH2与 虽都符合CnH2n通式,但它们分 别属于烯烃和环烷烃,结构不相似,不是同系物。相对分子质量相同的纯净物,分子式不一定相同。例如:相对分子质量为,48,28,可以是乙烯(CH2CH2),也可以是一氧化碳或氮气。甲烷是正四面体结构,四个顶点都相邻,两个顶点的位置关系只有一种,CH2Cl2不存在同分异构现象,49,变式备选】下列

17、物质中与CH3CH2CH2CH3互为同分异构 体的是() A.CH2CHCHCH2 B.CH2CHCH2CH3 C. D.CHCCH2CH3 【解析】选C。CH3CH2CH2CH3的分子式为C4H10,四个选项中所给物质的分子式分别是C4H6、C4H8、C4H10和C4H6,所以C选项符合,50,1.下列叙述正确的是() A.通式相同的不同物质一定属于同系物 B.分子式相同的物质一定是同种物质 C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D.具有相似化学性质的不同物质一定是同系物,51,解析】选C。通式相同的不同物质不一定是同系物,也可能是同分异构体或是其他关系;分子式相同的物质,结构不一定相同

18、,所以不一定是同种物质;同系物具有相似的化学性质,但具有相似化学性质的不同物质不一定是同系物,如Cl2、Br2具有相似的化学性质,但二者不属于同系物,52,2.可燃冰是天然气与水相互作用形成的晶体物质,主要存在于冻土层和海底大陆架中。据测定每0.1 m3固体“可燃冰”要释放20 m3的甲烷气体,则下列说法中不正确的是() A.“可燃冰”释放的甲烷属于烃 B.“可燃冰”是水变油,属于化学变化 C.“可燃冰”将成为人类的后续能源 D.青藏高原可能存在巨大体积的“可燃冰,53,解析】选B。可燃冰是天然气与水相互作用形成的,发生了化学变化,但不是水变油。油的主要成分为烃,由碳和氢元素组成,水是由氧和氢

19、元素组成,如果是水变油,则反应前后元素的种类发生了变化,不符合质量守恒定律,54,3.正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是() A.具有相似的物理性质 B.具有相似的化学性质 C.具有不同的分子结构 D.分子式相同,但结构不同 【解析】选D。同分异构体是分子式相同而结构不同的有机物之间的互称,所以正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是二者分子式相同而结构不同,55,4.(双选)下列化学性质中,烷烃不具备的是() A.能使溴水褪色 B.可以在空气中燃烧 C.与Cl2发生取代反应 D.能使高锰酸钾溶液褪色 【解析】选A、D。烷烃的特征反应是和纯净的卤素单质发生取代反应,所以不能使溴水褪色;烷烃常温下

20、具有稳定性,与强酸、强碱和强氧化剂都不能反应,所以也不能使高锰酸钾溶液褪色。烷烃具有可燃性,在光照条件下能够和Cl2发生取代反应,56,5.试回答下列问题: (1)A、B、C三者的关系是。 (2)A的分子式为,C的名称为。 (3)写出C的同分异构体的结构简式。 (4)B是家用液化气的主要成分,若1 mol B气体完全燃烧,生 成CO2气体和液态水,放出2 217.8 kJ热量,则其燃烧的热化 学方程式为,57,解析】(1)A、B、C三种物质都只含碳碳单键,而且都是链状结构,都属于烷烃,互为同系物。(2)其分子式和名称分别为 C2H6(乙烷)、C3H8(丙烷)、C4H10(正丁烷)。(3)丁烷有

21、正丁烷 (CH3CH2CH2CH3)和异丁烷( )两种同分异构体。(4)在书写热化学方程式时,要特别注意标明反应物和 生成物的聚集状态,并且标明反应热,58,答案:(1)同系物(2)C2H6正丁烷 (3) (4)C3H8(g)+5O2(g) 3CO2(g)+4H2O(l) H =-2 217.8 kJmol-1,59,甲烷与氯气取代反应的实验改进 如图是“甲烷与氯气的反应”的装置图。 某研究性小组发现上述实验无法验证反应中产生了HCl气体, 并且针对不足对实验进行了改进,60,甲同学设计了如图装置。 探究以下问题: (1)反应一段时间后,打开弹簧夹会有什么现象? 提示:反应后产物中的HCl极易

22、溶于水,CH2Cl2、CHCl3、CCl4 为液体,试管中气体压强减小,打开弹簧夹,硫酸铜溶液会迅 速进入上面的试管内,形成蓝色喷泉,61,2)产生的现象能否证明有HCl产生?若不能,应如何改进? 提示:不能。由于CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体,即使没有HCl产生,试管中气体压强也会减小。可以将硫酸铜溶液改为硝酸银溶液,由于HCl与硝酸银溶液反应生成氯化银白色沉淀,故当打开弹簧夹时会产生白色沉淀,62,乙同学设计了如图装置。 操作如下: 先在两只塑料袋里,分别收集好氯气和甲烷,其体积比约为 41,再如图安装好实验装置。 松开弹簧夹,把氯气压进盛有甲烷的塑料袋中。 大约1分钟之后,观察

23、塑料袋内壁出现的现象。再打开弹簧 夹,排出废气,使废气对准沾有氨水的小棉球,观察现象,63,探究以下问题: (1)塑料袋内壁可观察到什么现象? 提示:甲烷与氯气反应的产物中,CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体,故可以发现内壁上有油状小液滴出现。 (2)什么现象证明有HCl产生? 提示:由于HCl与NH3相遇立即反应生成NH4Cl固体。所以当废气对准沾有氨水的小棉球时,立即有白烟产生,证明生成了HCl气体,64,第2课时石油炼制乙烯,65,1.了解石油的综合利用。 2.认识乙烯的分子组成、结构特征和主要化学性质。 3.认识乙炔的结构和性质。 4.能识别加成反应,66,一、石油的炼制 1

24、.石油的分馏: (1)原理:根据_不同,通过加热汽化,然后冷凝,把石油分成不同沸点范围内的产物,沸点,67,2)石油的蒸馏实验,温度计水银球放在蒸馏,烧瓶支管口处,测量馏分蒸气的温度,冷凝蒸气,下口进,上口出,防止液体暴沸,68,3)工业生产,分馏塔,混合物,69,2.石油的催化裂化,大,高,小,低,汽油,70,3.石油的催化裂解: (1)过程:长链烃 短链烃 _。 (2)目的:获得_等化工原料,乙烯、丙烯,乙烯、丙烯,71,二、乙烯 1.组成与结构: (1)表示方法: (2)空间构型:_形,分子中6个原子处于同一_上,C2H4,CH2CH2,平面,平面,72,2.化学性质: (1)氧化反应,

25、紫色,明亮,黑烟,73,2)加成反应: 概念:有机物分子中的_(或_)两端的碳原子与其他 原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,双键,叁键,74,乙烯的加成反应,红棕色褪去,75,三、乙炔 1.组成与结构: (1)表示方法: (2)空间构型:_形,4个原子处于同一_上,C2H2,直线,直线,HCCH,CHCH,76,2.化学性质: (1)氧化反应,紫色,明亮,黑烟,77,2)加成反应,CHCH+2Br2,CHBr2CHBr2,红棕色褪去,78,思考辨析】 1.判断正误: (1)石油的分馏、裂化、裂解均是化学变化。( ) 分析:分馏是利用物质沸点的不同分离物质的方法,是物理变 化,裂化、裂解

26、是化学变化。 (2)因为乙烯的密度比空气的小,所以实验室可以用向下排空气法收集乙烯。( ) 分析:乙烯在水中的溶解度不大,其相对分子质量与空气的平 均相对分子质量非常接近,故只能用排水法收集,79,3)可用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯。( ) 分析:乙烯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不 能。 (4)乙炔和甲烷或乙烯互为同系物。( ) 分析:可以从以下几个方面进行说明:结构不相似; 分子组成上不是相差1个或若干个CH2原子团;化学性质不相似,80,2.问题思考: (1)如何鉴别裂化汽油和直馏汽油? 分析:直馏汽油为烷烃的混合物,而裂化汽油中含有不饱和的烯烃,所以可以用溴水来检验

27、,使溴水褪色的为裂化汽油,不褪色的为直馏汽油。 (2)如何检验C2H4中混入SO2?如何除去?检验SO2除尽的方法是什么? 分析:通入品红溶液,若溶液褪色证明混有SO2;通入氢氧化钠溶液等;通入澄清石灰水,若溶液不浑浊证明SO2除尽,81,知识链接】 馏分 分馏石油、煤焦油等液体时,在一定温度范围内蒸馏出来的成分。例如,在分馏石油时,温度在20200之间得到的馏分就是汽油;温度在175275之间得到的馏分是煤油。 石油气 简称煤气,是石油在提炼汽油、煤油、柴油、重油等油品过程中剩下的一种石油尾气,通过一定程序,对石油尾气加以回收利用,采取加压的措施,使其变成液体,装在受压容器内,液化气的名称即

28、由此而来,82,重油 重油是原油提取汽油、柴油后的剩余重质油,其特点是分子量大、黏度高。重油的比重一般在0.820.95,比热在10 00011 000 kcalkg-1左右。其成分主要是碳水化合物,另外含有部分的硫黄及微量的无机化合物,83,一、石油炼制方法的比较,84,85,知识备选】石油分馏实验 1.实验步骤:连接装置检查装置的气密性向蒸馏烧瓶中加入石油和碎瓷片接通冷却水加热收集馏分停止对蒸馏烧瓶加热并整理仪器,86,2.注意事项: (1)蒸馏烧瓶中石油的量不能超过蒸馏烧瓶球体体积的1/2。 (2)汽油、柴油等对橡胶有较强的腐蚀性,在实验时所用的胶塞要用锡箔包起来,防止被腐蚀。 (3)一

29、定要垫石棉网对烧瓶加热,防止烧瓶炸裂。 (4)蒸馏烧瓶中加几片碎瓷片是为了防止混合液在受热时剧烈跳动(即防暴沸,87,5)使用温度计的目的是测量馏分蒸气的温度来控制温度在一定的范围内,温度计水银球的上端与蒸馏烧瓶支管的下端在同一水平线上。 (6)冷凝管内的冷却水从下口进,上口出,采用逆流原理冷却效果好,88,学而后思】 (1)能否用裂化汽油萃取溴水中的溴? 提示:不能。裂化汽油中含有烯烃,能够和溴水发生加成反应,89,2)用废旧塑料、废橡胶等可炼制燃料用油,既节省了资源,又减少了环境污染。废塑料炼油所依据的化学原理是什么? 提示:将碳原子数多、沸点高的废塑料和废橡胶变成碳原子数少、沸点低的烃的

30、过程可能是裂化也可能是裂解,但是裂化的目的是提高汽油等轻质油的产量和质量,主要得到的是液态烃;裂解的目的是为了获得大量的石油化工产品,如乙烯、丙烯、丁二烯等,主要得到的是不饱和的气态烃。所以用废塑料炼油是裂化,90,二、乙烷、乙烯、乙炔的比较与鉴别 1.乙烷、乙烯、乙炔的比较,91,92,2.乙烷、乙烯、乙炔的鉴别: (1)点燃法: (2)溴水法,93,3)高锰酸钾法,94,学而后思】 (1)能否用溴的四氯化碳溶液除去烷烃中的乙烯或乙炔? 提示:除去烷烃中的乙烯或乙炔时,一般使用溴水。但不能使用溴的四氯化碳溶液,因为气态烷烃不溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。 (2)根据乙烯的分子结构特点推断

31、,当乙烯分子中的2个氢原子被氯原子取代后,可以得到几种不同的有机物?试写出它们的结构简式。 提示:2种。ClCHCHCl和CH2CCl2,95,类型 一 石油的炼制 【典例】下列说法正确的是() A.石油的炼制过程都是化学变化 B.石油裂解的目的是为了获得短链不饱和气态烃 C.石油经过分馏、裂化及裂解等工序炼制后即能得到纯净物 D.由石油的裂化可得到汽油、煤油、柴油、润滑油等产品,96,解题指南】解答本题要注意以下两点: (1)石油分馏、裂化及裂解的原理、目的及产品; (2)石油分馏、裂化和裂解的区别,97,解析】选B。石油炼制过程中的分馏属于物理变化,而裂化与裂解均属于化学变化,A错误;石油

32、经过分馏、裂化及裂解所得到的产品均为混合物,C错误;经过石油的分馏可得到汽油、煤油、柴油、润滑油等产品,而裂化得到的是轻质液体燃料,D错误,98,误区警示】石油炼制原理的理解的误区 (1)石油的炼制过程不是只有化学变化,还有物理变化(分馏)。 (2)石油炼制后得到的是混合物,是多种液态烃、固态烃、气态烃的混合物。 (3)若用汽油作为卤素单质的萃取剂时,可用直馏汽油。而不能用裂化汽油。因为裂化汽油中含有烯烃,能与卤素单质发生加成反应,99,变式训练】关于石油组成的下列叙述中,正确的是() A.石油只含碳、氢两种元素,是多种烃的混合物 B.石油裂解得到的汽油是纯净物 C.石油是液态的物质,只含液态

33、烃 D.石油的大部分是液态烃,其中溶有气态烃和固态烃 【解析】选D。石油中主要含有C、H两种元素,是多种烃组成的液态混合物,其中大部分是液态烃,同时溶有少量气态烃和固态烃;石油裂解得到的汽油仍是多种烃组成的混合物,100,变式备选】某地区发现了“毒油”,即食用油中混有汽油,不宜食用。下列有关说法正确的是() A.汽油是纯净物,有固定的沸点 B.汽油只能是石油分馏得到 C.汽油是含碳原子数为512的多种烃的混合物 D.可用静置后是否分层来判断食用油中是否混有汽油 【解析】选C。汽油是混合物,没有固定的沸点,故A错误;重油裂化也能得到汽油,故B错误;汽油中含碳原子数为512的脂肪烃和环烃类,并含少

34、量芳香烃和硫化物,为混合物,故C正确;食用油与汽油能互溶,静置后不分层,故D错误,101,类型 二 乙烷、乙烯、乙炔的比较 【典例】下列反应中,属于加成反应的是() A.乙烯通入酸性KMnO4溶液 B.乙烷与溴蒸气反应 C.乙烯在一定条件下与水反应生成乙醇 D.乙炔燃烧生成二氧化碳和水,102,解题指南】解答本题时应注意以下两点: (1)乙烯含有碳碳双键易发生加成和氧化反应。 (2)乙烷与甲烷互为同系物,其化学性质相似,103,解析】选C。乙烯与酸性KMnO4溶液发生的反应是氧化反应; 乙烷与溴蒸气发生的反应是取代反应;乙烯与水发生如下反 应:CH2CH2+H2O CH3CH2OH,为加成反应

35、;乙炔燃烧属于氧化反应。综上所述,C项正确,104,名师点评】讲解本题时应注意以下3点: (1)强化结构决定性质的意识; (2)明确加成反应的概念,只有含有不饱和键的有机化合物才会发生加成反应; (3)要求学生从典型有机化合物的结构推测其同系物的化学性质,105,变式训练】由乙烯推测丙烯(CH2CHCH3)的结构或性质不正确的是() A.能使溴水褪色 B.与HCl在一定条件下加成只得到一种产物 C.最多有7个原子在同一平面上 D.在空气中燃烧时火焰明亮并伴有黑烟,106,解析】选B。丙烯分子含有碳碳双键,能与溴水发生加成反 应,使溴水褪色,故A正确;丙烯与氯化氢发生加成反应,其产 物有 和 、

36、 两种,故B错误; CH2CHCH3中存在甲基,甲基碳原子处于乙烯中氢原子位置, 处于碳碳双键形成的平面内,旋转甲基会有1个氢原子处于碳 碳双键形成的平面内,故最多有7个原子在同一平面(3个碳原 子、甲基中1个氢原子、双键中3个氢原子),故C正确;乙烯燃 烧火焰明亮并伴有黑烟,丙烯与乙烯的最简式相同,含碳量相 同,故丙烯燃烧火焰明亮并伴有黑烟,故D正确,107,变式备选】(双选)下列各反应中属于加成反应的是() A.CH2CH2+HOH CH3CH2OH B.H2+Cl2 2HCl C. D.CH3CH3+2Cl2 CH2ClCH2Cl+2HCl,108,解析】选A、C。B不是有机反应,是无机

37、反应中的化合反 应,所以B错;D为典型的取代反应;A为典型的加成反应;本题的 难点是对C项的判断 ,分子里有一个不饱和碳原 子,而另一个不饱和原子是氧原子,这些不饱和原子组成的原 子团为 , 反应是HH分子里的氢原子跟 里的不饱和原子直接结合的反应,由此可知,反应符合加成反应的概念,是加成反应,109,1.工业上获得大量乙烯和丙烯的方法是() A.石油裂解 B.石油催化裂化 C.石油减压分馏 D.煤的干馏 【解析】选A。石油减压分馏是为了得到轻质燃料油;石油催化裂化是为了提高汽油的产量和质量;煤的干馏可以得到煤焦油,而石油的裂解是为了得到乙烯、丙烯等不饱和烃,110,2.下列物质不可能是乙烯加

38、成产物的是() A.CH3CH3 B.CH3CH2OH C.CH3CH2Cl D.CH3CHBr2 【解析】选D。A可以是乙烯与H2的加成产物。B可以是乙烯与H2O的加成产物。C可以是乙烯与HCl的加成产物。D中有2个溴原子,而且与同一个碳原子相连,所以可以是乙炔与2分子HBr加成得到的产物,111,3.(双选)对比甲烷和乙烯的燃烧反应,下列叙述中正确的是 () A.二者燃烧时现象完全相同 B.点燃前都需验纯 C.甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色,乙烯燃烧的火焰较明亮 D.二者燃烧时都有黑烟生成 【解析】选B、C。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,乙烯的含碳量比甲烷的高,燃烧时产生明亮的火焰,冒黑烟,可燃性气体燃

39、烧时都有可能发生爆炸,所以点燃前必须检验其纯度,112,4将29.5 g乙烷和乙烯的混合气体通入足量的溴水后,溴水增重7 g,则混合气体中乙烯的体积分数是( ) A21% B25% C30% D35% 【解析】选B。乙烯能够和溴水发生加成反应,而乙烷不能, 所以溴水增重的质量即为乙烯的质量,n(C2H4)0.25 mol,m(C2H6)29.5 g7 g22.5 g,n(C2H6) 混合气体中乙烯的体积分数是,113,5.石油被称为“国民经济的血液”,它既是重要的战略资源和能源,也是十分重要的化工原料。 (1)乙烯是石油裂解的主要产物之一,将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,观察到的现象是; 其反应

40、方程式为; (2)将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中,可以观察到的现象是, 乙烯发生了反应。 (3)请将石油产品汽油、柴油、煤油、沥青、液化石油气按其组成物质分子中碳原子数递增的顺序排列,114,解析】本题考查的是石油和乙烯的基础知识,属于识记性内 容。乙烯可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,使之褪色, 可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使之褪色。石油产品中碳原子 数越多,沸点越高,其沸点由高到低的顺序为沥青柴油煤油 汽油液化石油气。 答案:(1)溴的红棕色褪去 CH2CH2+Br2 CH2BrCH2Br (2)紫红色褪去氧化 (3)液化石油气、汽油、煤油、柴油、沥青,115,第3课时煤的综合利用苯,11

41、6,1.了解煤的气化、液化和干馏的原理及主要产物。 2.认识苯的分子组成和结构特征。 3.认识苯的化学性质及其应用,117,一、煤的综合利用 1.煤的气化,可燃性气体,118,2.煤的液化,液体燃料,燃料油,119,3.煤的干馏,隔绝空气加强热,焦炭,煤焦油,焦炉气,粗苯,苯,甲苯,120,二、苯的结构、性质及应用 1.苯的分子结构: (1)表示方法及空间结构: (2)化学键:介于_和_之间的独特的键,C6H6,平面正六边,共平面,碳碳单键,碳碳双键,121,2.苯的物理性质,无色,液体,特殊气味,比水小,有毒,难溶于水,易挥发,122,3.苯的化学性质,123,有关方程式为 _ 现象:燃烧产

42、生明亮火焰、冒浓黑烟。 _ _,124,_,125,4.苯的应用:是合成染料、医药、农药、炸药、合成材料等重 要的有机化工原料,如制取氯苯(_)、 溴苯(_)、苯磺酸(_)等,126,思考辨析】 1.判断正误: (1)煤的干馏是化学变化,而煤的气化和液化都是物理变化。 ( ) 分析:煤的气化是指煤和某些物质反应生成可燃性气体的过 程,煤的液化是指煤和某些物质反应生成液体燃料的过程,都 属于化学变化。 (2)煤中含有苯和甲苯,是制取苯的重要原料。( ) 分析:煤经过干馏时发生化学变化分解出苯、甲苯、二甲苯等 物质,煤中不含这些物质,127,3)苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色说明苯分子中含有碳碳

43、 双键。( ) 分析:苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色,是由于苯将溴单 质从溴水中萃取出来。 (4)苯的结构简式是 ,故苯分子中有3个碳碳单键和3个 碳碳双键。( ) 分析:苯分子中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之 间的独特的键,128,2.问题思考: (1)分液漏斗中有少量苯和水的混合物,振荡、静置分层,请设计简单的实验检验哪一层是苯? 分析:用一试管接出少量下层液体并加入少量的水,若分层,则下层液体是苯,若不分层,则下层液体是水。 (2)如何用实验证明苯分子中没有碳碳双键? 分析:向苯中加入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液,振荡,观察是否褪色。均不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键

44、,129,知识链接】 氯苯 无色透明液体,具有苦杏仁味,沸点131.7,不溶于水,溶于乙酸、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂,其主要用于做乙基纤维素和许多树脂的溶剂,生产多种其他苯系中间体,如硝基氯苯等。 溴苯 无色油状液体,具有苯的气味。不溶于水,溶于甲醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。有毒,严重可致人死亡。化工上主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等,130,苯磺酸 化学式为C6H5SO3H,是一种芳香强酸。它可以由苯在浓硫酸作用下发生磺化反应制得。用于制取苯酚、间苯二酚,也用作酯化反应和脱水反应中的催化剂,131,一、苯的结构、性质 1.苯的结构、性质,132,133,2.鉴别甲烷、乙烯和

45、苯,134,知识备选】制取溴苯和硝基苯的实验 1.苯的溴代反应: (1)反应条件:纯净的溴单质,Fe或FeBr3。 (2)反应现象:反应放热,反应物微沸,容器中充满红棕色气体。 (3)溴苯性质:是一种无色、密度比水的大,难溶于水的油状液体。 (4)HBr检验:加AgNO3溶液产生浅黄色沉淀或加紫色石蕊试液变红。 (5)产物净化:先加水溶解分液除去FeBr3和苯,再加NaOH溶液溶解溴,分液得到溴苯,135,2.苯的硝化反应: (1)反应条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂,水浴加热(5060) (2)产物性质:硝基苯是一种无色有苦杏仁味、密度比水的大,难溶于水的油状液体。 (3)产物净化:除去硝基苯中

46、的硫酸和硝酸,可以加入水,混合液分为三层,通过分液的方法加以分离,136,学而后思】 (1)已知苯在光照条件下和氯气反应生成 , 则该反应的类型是什么? 提示:对比苯和产物的分子式,可以发现产物中氢原子数没有 发生变化,只是多了6个氯原子,再对照产物的结构简式可以发 现,原来凯库勒式中苯分子中的碳碳双键都变成单键,这些都 符合加成反应的概念,所以属于加成反应,137,2)硫酸分子是由羟基(OH)和磺酸基(SO3H)构成,苯和浓 硫酸在一定条件下能够发生取代反应生成苯磺酸,写出该反应 的化学方程式。 提示,138,二、常见烃分子的空间构型 1.甲烷型正四面体结构:甲烷分子的空间正四面体结构模型为

47、 其键角为109.5。以CH4为母体,可衍变成其他结构。但无论 什么原子或原子团与碳原子相连,都相当于取代原来甲烷中氢 原子的位置,构成四面体结构。如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、 CCl4等都是四面体结构,139,2.乙烯型平面结构:乙烯分子中的所有原子都在同一平面内, 键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取 代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯分子的平面内。例如 丙烯CH3CHCH2,其结构式如图所示: 三个氢原子()和三个碳原子()一定共面。根据三 角形规则(C,C,H构成三角形,在一个平面内),H也 可能在这个平面上,140,3.苯型平面结构:苯分子中所有原子都

48、在同一平面内,键角为 120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代 时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。甲苯 ( )中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基 上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原 子一定共面。此外甲基上1个氢原子(H,C,C构成三角 形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两 侧。故甲苯分子中最多有13个原子共面,141,142,学而后思】 (1) 分子中含四面体 碳原子个数为多少? 提示:与饱和碳原子相连的四个原子可以构成四面体结构,即 含四个单键的碳原子的空间构型为四面体型,共有3个这样的 碳原子,143,2)CH2CH

49、CHCH2分子中所有的原子有可能共平面吗? 提示:有可能所有的原子都共平面,即 只要与号碳原子间的碳碳单键旋转到适当的位置可使所有原子共平面,144,类型 一 常见烃性质的比较 【典例】有A、B、C、D、E五种烃,具有下列性质:各取0.1 mol分别充分燃烧,其中B、C、E燃烧所得的CO2均为4.48 L(标准状况),A和D燃烧所得的CO2都是前三者的3倍;在适宜条件下,A、B、C都能跟氢气发生加成反应,其中A可以转化为D、B可以转化为C,C可以转化为E;B和C都能和溴水或酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色,而A、D、E无此性质;用铁屑作催化剂时,A可与溴发生取代反应,145,1)判断A、B、

50、C、D、E各是什么物质,写出结构简式: A;B;C;D; E。 (2)写出C物质和水反应的化学方程式,146,解题指南】解答本题要明确如下4点: (1)根据烃和碳原子的物质的量之比判断出烃分子中碳原子个 数。 (2)能够和氢气发生加成反应的烃分子中可能含 或CC或 。 (3)烯和炔能够使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 (4)苯在铁屑的催化作用下与溴发生取代反应,147,解析】(1)由知,B、C、E分子中各有2个碳原子,A、D分 子中各有6个碳原子;由知,B C E,则B为乙炔,C 为乙烯,E为乙烷;由知,A为苯;由于A D,D不能和溴水 或酸性KMnO4溶液反应,故D为环己烷。(2)乙烯和水发

51、生加成 反应生成乙醇。 答案:(1) CHCHCH2CH2 CH3CH3 (2)CH2CH2+H2O CH3CH2OH,148,误区警示】 (1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但是可以使溴水层因发生萃取而褪色。 (2)能够发生加成反应的有机物不一定含碳碳双键,也可以含碳碳叁键或苯环,149,变式训练】能通过化学反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是() A.苯 B.氯化铁 C.乙烷 D.乙烯 【解析】选D。氯化铁、乙烷与溴水和酸性高锰酸钾溶液都不反应,B、C错误;苯不能与溴水反应而使溴水褪色,A错误,150,变式备选】苯和乙炔相比较,下列叙述不正确的是() A.都能发生燃烧,生成二氧化

52、碳和水 B.乙炔易发生加成反应,苯只有在特殊条件下才能发生加成反应 C.都能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.相同质量的苯和乙炔,完全燃烧时耗氧量相同,151,解析】选C。C6H6和C2H2都只有碳、氢两种元素构成,最简式相同,相同质量时含碳和氢的质量也相同,所以消耗氧气的质量也相同,故A、D正确;CHCH含有碳碳叁键易发生加成反应,C6H6的结构不是单双键交替排列,不含碳碳双键,故只能在催化剂存在的特殊条件下才能与氢气发生加成反应,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确、C不正确,152,类型 二 烃分子的空间结构 【典例】(双选)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面

53、的有() A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.四氯乙烯,153,解题指南】解答本题要注意以下两点: (1)甲烷、乙烯和苯三种基本的有机物的空间结构。 (2)以上3种分子中的氢原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变,154,解析】选C、D。甲烷是正四面体结构,乙烷相当于甲基取代甲烷分子中的一个氢原子,甲苯相当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子,其空间构型不变;苯是平面正六边形结构,氟苯相当于1个氟原子取代苯分子中的一个氢原子,其空间构型不变;乙烯是平面结构,四氯乙烯相当于4个氯原子分别取代乙烯分子中的4个氢原子,其空间构型不变,155,名师点评】讲解本题时应注意

54、以下4点: (1)引导学生从“取代”的角度将复杂的有机物拆分成基本的有机物。 (2)可以适当选择一些简单的有机物为例加深学生对该类问题的理解,但不宜拓展过深。 (3)单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。 (4)三角形规则;在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面,156,方法规律】判断有机物共线和共面的小技巧 (1)若有机分子中含有碳碳单键,则所有的原子一定不都在同一个平面内。 (2)CH3上最多有1个氢原子与碳原子所连结构在同一平面。 (3)碳碳双键的碳原子及其连接的原子一定共平面。 (4)碳碳叁键的碳原子及其连接的原子一定共直线。 (5)苯环上的碳原子及其连接的原子至少12个原子共平面,157,变式训练】下列有机物分子中,所有原子可能处于同一平面的是() A.CH2CHCH3 B.CH2CHCH2CHCH2,158,解析】选C。饱和碳原子连接的4个原子是立体的四面体结 构,不可能共面,所以含有饱和碳原子的有机物一定不共面, 所以A、B、D分子中的所有原子一定不共平面;而C项中 由于单键可以旋转,苯环平面与 决定的平面有可能重合,该分子中所有原子有

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