清华大学 有机化学及实验 作业习题 第十章 醇和酚_第1页
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1、第十章 醇和酚1. 写出环己醇与下列试剂反应的主要产物，如不反应写NR。 (1)冷浓H2SO4 (2) 浓H2SO4 , (3) 冷稀KMnO4 (4) K2Cr2O7+H2SO4, (5) Br2-CCl4 (6)浓HBr水溶液 (7) SOCl2 (8)Na (9) H2/Ni (10) CH3MgI,无水乙醚 (11) NaOH的水溶液 (12)6 的产物+Mg(干醚) (13) 2的产物+冷的碱性KMnO4 (14) 2的产物+Br2-CCl42. 排序。 (1)与HBr反应速度 a. b. c. (2) 酸性 a. b. c. d. e. (3) 稳定性 a. b. c. d. (4

2、) 沸点 a. b. (5) 碱性 a. C6H5O- b. CH3(CH2)3O- c. (CH3)3CO-3. 下列各组邻二醇化合物，哪个不被HIO6氧化？ (1) 与 (2) 与 4合成。 (1)由苯及C3以下有机原料合成：（1） （2） (2)由苯及C6以下有机原料合成： (3)由C6H5Br及C4以下有机原料合成： (4) 由C6H5Br及C2以下有机原料合成： (5) 由适当原料合成： (6)由C3以下有机原料合成： (7)由苯酚及C3以下有机原料合成： (8)由苯酚及适当原料合成： (9)由合成 (10)由苯及C5以下有机原料合成：5化合物A，分子式C6H10O, 能与Lucas

3、试剂作用，可被KMnO4氧化，并能吸收1mol溴，A经催化加氢得B，B经氧化得分子式C6H10O的C, B在加热下与浓H2SO4作用后的产物经催化加氢得环己烷。求A、B、C的结构。6（1）将下列化合物命名： （CH3）2CHCH2CH2CH2CH2OH (C6H5)3COH (2) 写出下列化合物的构造或构型： 3-甲基-2-戊醇， 2-环己烯-1-醇， (E)-4-庚烯-2-醇， 叔戊醇7推测下列反应的机理。 (1) (2) (3)8写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物。 9写出下列化合物在酸催化下的重排产物。 (1) (2) (3) (4) 10对氯苯酚和环己醇应如何分离？11写出下列反应的产物。 (1) (2) (3) (4) (5)12如何完成下列转变？ (1) (2) (3)(4)13Deduce the structure of Compound and assign all 1H signals (in CDCl3 at 60 MHz).( Spectrometric Identification of Orga

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