有机化学教学课件：12.3 胺的制备及测验讲解_第1页
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1、12.2.4 胺的制法,1 含氮化合物的还原 2 酰胺的降解制备 3 Gabriel合成法 4 氨或胺的烃基化,1 含氮化合物的还原,还原剂：H2Ni(orPt)、Fe(orSn)+HCl、(NH4)2S,1）硝基化合物的还原,2) 腈的还原,腈经催化加氢得到伯胺,3）酰胺的还原,得伯、仲、叔胺,用氢化铝锂还原,4) 亚胺的还原,胺与醛酮缩合得到亚胺，极不稳定的亚胺在氢及氢催化剂存在下，经加压立即还原为相应的伯、仲或叔胺,醛和酮的还原氨化,席夫碱,还原胺化是制备仲胺以及合成R2CHNH2类型伯胺较好的方法,2 酰胺的降级(解)反应,霍夫曼(Hofmann)重排,酰胺与次卤酸盐共热，生成比原来酰

2、胺少一个碳的伯胺,例如,还可联想到什么反应,霍夫曼消去,卤仿反应,Clemmensen 还原或Wolff-黄鸣龙还原,Hofmann 降解机理：（了解,Nitrene (6电子体系,Carbene,的N类似物,缺电子中心,Hofmann 降解的立体化学,R*迁移过程 同面迁移,迁移基团的构型不变,还可制备氨基酸,3 Gabriel合成法合成伯胺,或NH2NH2解,SN2反应,或R-OTs,制备氨基酸,4 氨或胺的烃基化亲核取代反应,该反应的产物是RNH2、R2NH、R3N、R4NX等的混合物，需分离精制,醇也可用作烷基化剂,该产物仍是一混合物，以二甲胺和三甲胺为主,萘酚和氨混合，在一定条件下也能生成萘胺,另外还可制取苄胺或烯丙胺,1 以不超过4个碳

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