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1、第十二章 含氮化合物,一、硝基化合物的性质,二、胺,三、季铵盐和季铵碱的性质,四、重氮和偶氮化合物的性质,五、含氮化合物的制备,例,12.1 硝基化合物,烃分子中的氢原子被硝基取代后的衍生物,根据与NO2相连的碳原子的不同,1) 硝基化合物的分类(自学,12.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名,根据分子中NO2的个数：一元、二元、多元硝基化合物,根据烃基的不同： RNO2脂肪族硝基物；ArNO2 芳香族硝基物,2) 硝基化合物的命名(自学,与卤代烃相似：以烃基为母体，硝基为取代基,硝基在官能团次序排列中排在最小，因而硝基总是被当作取代基命名,3) 硝基化合物的结构,硝基中，中心氮原子为 sp

2、2 杂化，氮原子和两个氧原子上的 p 轨道互相重叠，形成包括三个原子在内的共轭体系,4) 硝基烷的制法,实验室中可通过下列取代反应来制备硝基烷,工业上主要由烷烃通过高温下气相的自由基取代反应制备硝基烷。如,5) 硝化反应（Nitration,直接生成硝基化合物的反应叫做硝化反应,化学性质,脂肪族硝基化合物最显著的性质是酸性,强酸,12.1.2 脂肪族硝基化合物,酸式分子有类似于烯醇式的结构，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，与三氯化铁反应显色,含有-H的硝基化合物存在下列共振结构,具有-H的脂肪族硝基化合物，在碱作用下，可生成稳定的碳负离子并发生亲核反应,化学性质,甲) 还 原,在催化氢化或较强的化

3、学还原剂的作用下硝基化合物被还原的最终产物是胺,12.1.2 芳香族硝基化合物,适当条件下用温和还原剂还原，则生成各种中间的还原产物。还原条件不同，产物也不同,根据不同的对象和要求,可选择不同介质、不同还原剂,H2/Cu,A） 工业上,一般采用催化加氢的方法,特点：可连续化生产，对环境污染少，产品质量和收率都高,常用催化剂：Cu、Ni或Pt等,B）实验室中： 浓盐酸存在下，用Sn、Fe、SnCl2等进行还原,还原方法简便，后处理较困难,中性或弱酸性介质(了解,碱性介质(了解,选择性还原,用碱金属硫化物、多硫化物等还原多硝基化合物，可以选择性地将其中一个硝基还原为胺,乙) 芳环上的亲电取代反应 (“三化”,为什么是“三化”而不是“四化”,特点： 反应温度均高于苯； 新引入基团上硝基的间位,NO2是第二类定位基，使苯环钝化！所以，硝基苯不能发生付氏反应,硝基对其邻、对位上取代基的化学性质有显著的影响,1) 、使苯环亲电取代反应钝化,丙) 硝基对其邻、对位取代基的影响,2)、 使苯环亲核取代反应变得容易,以上的实验表明，若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时，水解反应容易进行。 why,碳负离子,亲核取代反应历程,将下列化合物按发生亲核取代

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