经典有机化学反应机理大全

1、重要的有机反应机理,1,1arndt-eistert反应（重氮甲烷与酰氯作用形成 -重氮酮，在ag离子催化下酰基碳烯 重排得到烯酮。烯酮水解得到多一个碳的羧酸,2,反应机理,重氮酮,碳烯,烯酮,3,2arbuzov反应（亚磷酸酯在卤代烷烃作用下异构重排，生成烷基磷酸酯,反应机理,4,3backman重排 （圬在浓硫酸、pcl5等酸性试剂作用下生成酰胺,反应机理,5,4baeyer-villiger氧化（醛或酮被过氧化物氧化得到酯或内酯,反应机理,烷基转移顺序：叔烷基仲烷基苯基正烷基甲基,6,5. bamford-stevens反应（醛，酮的对甲苯磺酰肼衍生物在碱催化下生成烯烃,反应机理,7,6

2、benzidine（联苯胺）重排 （氢化偶氮苯与强酸共热，重排为联苯胺,反应机理,8,benzilic acid（二苯羟乙酸）重排（邻二酮化合物在强碱作用下生成二苯羟乙酸盐,反应机理,9,benzoin（安息香）缩合（芳香醛或不含-氢 的脂肪醛在kcn或nacn的水-乙醇溶液中短时间加热，发生双分子缩合得到-羟基酮,反应机理,10,birch还原（将芳香化合物还原为脂肪族化合物，可得到1，4-二氢环己二烯衍生物,反应机理,氨溶剂化的电子很活泼,11,bouveault-blanc反应（酯在钠-醇体系中先还原成醛，再进一步还原为伯醇,反应机理,12,brown硼氢化反应（烯烃或炔烃与硼烷加成所生

3、成的有机硼烷碱性氧化得到醇或醛地反应,反应机理,13,carroll 重排（碱催化下的烯丙基醇和-酮酯转化为-酮羰基烯烃,反应机理,14,13. chugaev 反应（醇与二硫化碳及koh生成磺原酸盐，再甲基化得到磺原酸甲酯，加热分解为烯烃,反应机理,15,14. claisen 缩合（含-h的酯在碱作用下得到 酮酯,反应机理,16,claisen重排（酚或烯醇的烯丙醚加热至200oc，烯丙基由氧原子迁移到碳原子，生成c-烯丙基酚或c-烯丙基酮/醛,反应机理,17,cope重排（1，5-二烯烃在加热下3，3 迁移,反应机理,18,cope消除（叔胺的n-氧衍生物在加热下消除生成烯烃,反应机理,

4、19,18. corey-chaykousky反应（硫叶立德与亲电物种如羰基，烯烃，亚胺，或硫碳基生成相应环化物,反应机理,20,curtius重排（酰基叠氮化合物受热脱氮重排得到异氰酸酯，进一步水解，醇解和胺解生成胺，氨基甲酸酯和取代脲,21,反应机理,22,20. darzens反应（醛酮在碱作用下与 卤代酸酯反应生成，-环氧酯,反应机理,23,应用：在羰基碳原子上增长一个碳的醛,24,dieckmann缩合（含-氢的酯缩合生成五元，六元环化合物,25,反应机理,26,22. diels-alder反应（共轭二烯与亲二烯体发生环加成得到六元环，反应具有立体专一性,反应机理,27,enami

5、ne（烯胺）反应（二级胺与具有-h的醛，酮发生反应,反应机理,28,eschweiler-clark反应（将伯胺，仲胺和甲醛及甲酸还原性甲基化制备叔胺,29,反应机理,or,30,25. favorskii重排（ -卤代（cl or br）酮在强碱（naoh, naoet or nanh2）作用下重排得到羧酸，酯或酰胺的反应,反应机理,31,hantzsch吡啶反应（氨或胺与-丁酮酸酯及其衍生物在醛存在下缩合得到吡啶类化合物,32,反应机理,33,hofmann消除（季胺碱热分解，得到双键连接烷基最少的烯烃,反应机理,34,28. horner-wadsworth-rmmons反应（含稳定碳负

6、离子的磷酸酯在强碱作用下和醛，酮反应得到烯烃化合物,35,反应机理,36,hoffman 重排（酰胺在卤素，强碱作用下降低一个碳原子得到伯胺,反应机理,37,hunsdiecker反应（干燥脂肪酸银盐和卤素在无水溶剂中失去co2生成卤代烷烃和agx,反应机理,38,knoevenagel缩合（胺或其他碱的存在下，醛，酮与含活泼亚甲基的化合物缩合，生成,-不饱和酯,39,反应机理,40,mannich-eschenmoser反应（一分子甲醛，一分子仲胺和一分子含有 活泼氢的羰基化合物在铵盐这样的弱酸催化下缩合，在羰基化合物的 碳原子上引入一个氨甲基,41,反应机理,42,33. michael加

7、成（碳负离子与,-不饱和羰基化合物发生1，4-亲核加成,反应机理,43,michael加成后分子内发生claisen缩合可得到dimedone,44,mitsunobu反应（醇的取代和构型转化,45,反应机理,46,mukaiyama-carreira醇醛反应(将一分子羰基化合物预先制成更活泼的烯醇硅醚，在lewis催化下与另一分子羰基化合物进行交叉aldol反应,反应机理,47,nef反应（从硝基化合物制备醛，酮,反应机理,48,37. peterson反应（-羰基负离子与羰基化合物反应生成烯基化合物,反应机理,49,perkin反应（芳香醛与羧酸酐的反应,反应机理,50,pinacol反应

8、（1，2-二醇用酸处理得到醛或酮,反应机理,51,smiles重排,反应机理,52,sommelet重排（苯甲基三甲基季铵盐用钠胺处理得到苯甲基三级胺,反应机理,53,stevens重排（强碱作用下季铵盐中烃基从n原子迁移到相邻c负离子的反应，锍盐也可发生此反应,54,r为乙酰基，苯甲酰基，苯基等吸电子基；迁移基团r为烯丙基，苄基，取代苯甲基等。迁移基团上有吸电子基时反应速度加快。在stevens重排中，迁移基团的构型保持不变,55,stork烯胺烃基化和酰基化（醛或酮经过烯胺或亚胺的烃基化和酰基化反应,56,反应机理,57,44. tiffeneau-demjannov反应（环状-氨基醇通过偶氮化反应扩环,58,反应机理,59,ullmann反应（卤代芳烃在铜粉存在下加热生成联芳基化合物,反应机理,60,wolff-kischner-黄鸣龙反应（醛或酮羰基在nh2-nh2的oh-溶液中被还原为亚甲基的反应,反应机理,61,47. wolff重排（ -重氮甲酮放氮成酮碳烯，再重排得到烯