第一章第四节第1课时研究有机化合物的一般步骤和方法

1、第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第 1 课时有机化合物的分离、提纯学习目标定位熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、特点选择其分离方法。一含有杂质的工业乙醇的蒸馏1 蒸馏原理蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物， 沸点低的物质或组分首先气化，气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。2 仪器装置将其蒸(1) 仪器 A 的名称是温度计。(2) 仪器 B 的名称是蒸馏烧瓶。(3) 仪器 C 的名称是冷凝管。(4) 仪器 D 的名称是锥形瓶。3 实验步骤在 250mL 蒸馏烧瓶中加入100mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量素烧瓷片，安装好蒸

2、馏装置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏。(1) 加素烧瓷片的目的是防止液体暴沸。(2) 温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。(3) 冷却水进出水方向是下口进、上口出。4 实验结果收集 77 79的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物。归纳总结蒸馏的适用范围与条件(1) 适用范围：蒸馏可用来分离提纯液态有机物。(2) 适用条件有机物热稳定性较强。有机物与杂质的沸点相差较大 (一般约大于 30 )。1欲用 96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A 加入无水CuSO4，再过滤B加入生石灰，再蒸馏C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D将 96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯答案B解析 水

3、和乙醇互溶，但沸点不同， 所以用蒸馏的方法提纯乙醇； 为了更好地蒸馏，应先加入生石灰吸水。2和的一些物理性质如下表所示：物质熔点 /沸点 /密度 gcm 3水溶性102121.1622不溶542381.1581不溶(1) 分离这两种物质的混合物可采用的方法是_(填字母 )。a过滤 b分液 c蒸发 d蒸馏(2) 实验需要用到的主要玻璃仪器是_、_、_、_、_、牛角管。答案 (1)d (2)酒精灯 蒸馏烧瓶解析 由于这两种有机物不溶于水，温度计冷凝管锥形瓶所以不宜利用溶解度的差异性来分离，而二者的沸点相差较大，所以采用蒸馏方法分离。二重结晶提纯苯甲酸1 重结晶原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度

4、随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。2 实验步骤(1) 加热溶解： 将粗苯甲酸 1g 加到 100mL 的烧杯中， 再加入 50mL 蒸馏水， 在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。(2) 趁热过滤：用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100mL 烧杯中。(3) 冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4) 分离晶体：过滤分离滤液，得到晶体。3 实验思考(1) 在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？(2) 在晶体析出后， 分离晶体和滤液时， 要用少量的冷溶剂洗涤晶体， 其洗涤的目的是什么？为什

5、么要用冷溶剂？(3) 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？答案 (1) 洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。(2)洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。(3) 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水 )也会结晶，给实验操作带来麻烦。归纳总结1 重结晶选择溶剂的要求(1) 杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。(2) 被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。2 重结晶实验

6、操作步骤(1) 加热溶解； (2) 趁热过滤； (3) 冷却结晶。3下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是()A 在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B用 96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤答案C三萃取的实验原理与操作1 萃取的原理(1) 液 液萃取原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2) 固 液萃取原理：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(3) 常用的与水不互溶的

7、有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。2 操作要求加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。归纳总结萃取的原理(1) 萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。(2) 萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。(3) 萃取剂选择的条件萃取剂与原溶剂互不相溶。溶质在萃取剂中的溶解度大。萃取剂与溶液中的成分不发生反应。4可以用分液漏斗分离的一组物质是(A 溴和四氯化碳B苯和溴苯C酒精和水D硝基苯和水)答案D解析互不相溶的两种液体才能分层，可利用分液漏斗进行分离。A

8、、 B、C三项中的两物质互溶，而D 项中两物质是互不相溶的。有机物分离与提纯的常用方法总结分离、提目的纯的方法主要仪器实例分离、提纯沸点相差较蒸馏烧瓶、 冷凝管、 接蒸馏分离乙醛与乙醇大的混合溶液收器分离、提纯溶解度受温重结晶度影响较大的固体混过滤器提纯苯甲酸合物分液分离、提纯互不相溶的分液漏斗分离硝基苯与水液体混合物洗气分离、提纯气体混合物洗气装置除去甲烷中的乙烯过滤分离不溶性的固体和过滤器分离硬脂酸与氯化液体钠1现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是()A 分液、萃取、蒸馏B 萃取、分液、蒸馏C萃取、蒸馏、分液D 分液、蒸馏、

9、萃取答案D解析 乙酸乙酯不易溶于水， 而乙酸钠易溶于水， 可用分液法分离； 乙醇和丁醇都易溶于水，但沸点相差较大，可用蒸馏法分离； 溴化钠属于钠盐，易溶于水， 而属于卤素单质的溴易溶于有机溶剂，两者可用萃取法分离。2化学工作者从下面的有机反应RH Cl 2(g) 光 ,RCl(l) HCl(g) 中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为事实。试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是 ()A 水洗分液法B蒸馏法C升华法D有机溶剂萃取法答案A解析选择分离方法首先应判断混合物的状态，若是固 固选升华法， 液 固选过滤法， 液液 (互溶 )选蒸馏法，液液 (不互溶 )选分

10、液法，气气选洗气法。因为有机物RCl 难溶于水， HCl 极易溶于水，故选择A 。3.下列有关物质的分离的说法中，正确的是()A 除去乙酸乙酯中的少量乙酸，可加入氢氧化钠溶液充分反应后分液B如图所示，振荡后静置，上层溶液颜色保持不变C C2H5OH 中有 CH 3COOH ，加足量CaO 蒸馏除去D分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体也从下口放出答案C解析乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中能完全水解，故A 错； Br 2 与 NaOH 溶液反应， 上层溶液颜色变为无色，故B 错；乙酸与氧化钙反应生成高沸点的盐，乙醇不能，蒸馏得到乙醇，C正确； D 选项的操作会使上层液体被下层液体污染，故错。4

11、现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，它们的性质如下表，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是 ()物质分子式熔点 /沸点 /密度 / g cm 3溶解性乙二醇C2H 6O2 11.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H 8O317.92901.26能跟水、酒精以任意比互溶A. 萃取法B结晶法C分液法D 蒸馏法答案D解析分析表中数据信息可知，乙二醇和丙三醇为互溶液体，故不能用分液法和结晶法及萃取法，乙二醇和丙三醇沸点差别较大，可以采用蒸馏法分离。5现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。已知各物质的沸点：乙酸乙酯77.1乙醇78.5乙酸118请回答下列问题：(1) 试

12、剂为 (a)_ ，试剂 (b) 为 _。(2) 图中的分离方法分别是为 _；为 _；为 _。(3) 写出下列有机物的化学式：A_ 、 B_ 、C_ 、 D_ 、E_ 。 (填化学式 )答案(1)饱和 Na2CO3 溶液硫酸(2) 分液 蒸馏 蒸馏(3)CH 3COOCH 2CH 3CH 3CH 2OH、 CH3COONaCH 3COONaCH 3COOHCH3CH2OH解析三者为互溶液体， 乙酸乙酯不溶于水， 而乙酸、乙醇均易溶于水， 故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH 3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH 3COONa 转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3CO

13、OH 。经典基础题 1下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是()A 蒸馏B萃取C重结晶D 分液答案C解析分离、提纯固态有机物的操作为重结晶。2下列除去杂质的方法正确的是()除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl 2，气液分离； 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；除去CO2 中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏A BCD答案B解析本题主要考查化学实验中物质的分离与除杂的方法。 中乙烷中有乙烯， 在光照条件下通入氯气， 乙烷与氯气发生取代反应； 中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸

14、钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯； 中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫， 但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液； 中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，所以和正确，故选 B。3下列各项操作，错误的是()A 用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液B进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口流出，上层液体则从上口倒出C萃取、分液前需对分液漏斗检漏D为保证分液漏斗内的液体顺利流出，可将上面的塞子拿下答案A解析酒精能与水互溶

15、，不能萃取溴水中的溴单质。4按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是()A 步骤 (1) 需要过滤装置B步骤 (2) 需要用到分液漏斗C步骤 (3) 需要用到坩埚D步骤 (4) 需要蒸馏装置答案C解析 本题可根据图示的操作流程和物质的性质， 分析所用的分离提纯方法， 从而确定需要的仪器。 A 项，样品粉末经步骤 (1)得到滤液和不溶性物质，其操作为过滤，故需要过滤装置； B 项，步骤 (2)得到水层和有机层，这两层溶液互不相溶，分离的操作为分液，要用到分液漏斗； C 项，步骤 (3) 由水层溶液得到固体粗产品，要经过蒸发浓缩、冷却结晶等操作，用到蒸发皿而

16、非坩埚；D 项，有机层是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸点不同，可据此采用蒸馏的方法分离。5已知CH3CHO是易溶于水、沸点为20.8的液体，将CH 3CHO和 CH 3COOH分离的正确方法是()A 加热蒸馏B加入 Na2CO3 后，通过萃取的方法分离C先加 NaOH 溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H 2SO4，蒸出乙酸D与钠反应后分离答案C解析乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将CH 3COOH 与 NaOH 反应转化为沸点高的CH3 COONa ，蒸出乙醛后，再加浓H 2SO4 将CH 3COONa 转化为 CH 3COOH ，蒸出 CH 3COOH 。6为

17、了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷 (己烯 )溴水分液B淀粉溶液 (NaCl)水过滤CCH 3CH 2OHCaO蒸馏(CH 3COOH)DCH3COOC 2H5NaOH 溶液分液(CH 3COOH)答案C解析向 A 中试样加入溴水， 己烯与 Br 2 反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯； B 中淀粉胶体和NaCl 溶液均可透过滤纸；C 中 CaO 与 CH 3COOH反应： CaO2CH3 COOH=(CH 3COO) 2Ca H2O，H2 O CaO=Ca(OH) 2，用蒸馏法将CH 3CH 2OH

18、 蒸出，C 正确； D 中 CH 3COOC 2H 5 能与 NaOH 溶液发生水解反应而被消耗，应选用饱和Na2CO3溶液降低乙酸乙酯溶解度并与CH 3 COOH 反应除去乙酸，然后分液分离。7物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中正确的是()A 乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3 溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯B在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质C可用过滤的方法除去四氯化碳中的I2D乙醇中含乙酸杂质，加入碳酸钠溶液洗涤，分液答案A解析B 项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋

19、白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C 项， I2 溶于四氯化碳，C 项不正确； D 项，乙醇与水可以任意比互溶，D 项不正确。8下列实验操作中错误的是()A 分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出B蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口附近C可用酒精萃取碘水中的碘D除去淀粉中NaCl 杂质，可将混合物加水溶解后，用渗析的方法分离答案C9下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是()选项目的分离方法原理A分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去 KNO 3 固体中混杂的 NaCl重结晶NaCl 在水中的溶解度很大D

20、除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大答案D解析乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A 项错；乙醇和乙酸乙酯互溶，不能用分液方法分离， B 项错；除去KNO 3 中 NaCl 杂质是利用二者在不同温度下溶解度变化差别很大，使用重结晶法可分离， C 项错；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D 项正确。10下列分离或除杂方法不正确的是()A 用分液法分离水和酒精B用蒸馏法分离苯和溴苯C用重结晶法提纯苯甲酸D用饱和 NaHCO 3 溶液除去 CO2 中的少量 HCl 气体答案A能力提升题 11选择合适的实验方法，将序号填在横线上。A 加热蒸发B升华C重结晶D 分液E蒸馏F过滤(1)_

21、 分离饱和食盐水与沙子混合物。(2)_ 从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)_ 分离水和汽油混合物。(4)_ 分离 CCl 4(沸点为 76.75 )和甲苯 (沸点为110.6 ) 的混合物。答案(1)F(2)C (3)D (4)E解析(1)饱和食盐水与沙子为固体与液体不互溶的混合物，可用过滤方法分离， 故答案为 F；(2) 硝酸钾和氯化钠都溶于水，但二者在水中的溶解度受温度的影响不同，可用重结晶的方法分离，故答案为C； (3)水和汽油互不相溶，可用分液的方法分离，故答案为D； (4)四氯化碳和甲苯互溶，但二者沸点相差较大，可用蒸馏的方法分离，故答案为E。12选择恰当的试剂和方法除去

22、下列物质中的少量杂质：序号物质杂质试剂方法C2H6C2H 4溴苯溴苯甲苯溴化钠溴乙酸乙酯乙醇答案溴水洗气 NaOH 溶液分液酸性 KMnO 4 溶液、 NaOH 溶液分液苯或 CCl4、水 萃取、分液 饱和 Na2 CO3溶液 分液13苯甲酸的重结晶实验基本操作如下：将粗苯甲酸 1g 加到 100mL 的烧杯中，再加入50mL 蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解。全溶解后再加入少量蒸馏水并搅拌。然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL 烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。滤出晶体。回答下列问题：(1) 上述四步操作中需用到玻璃棒的步骤有_。(2) 步骤的目的是 _ 。(3) 滤液冷却时的实验现象是 _ 。(4) 重结晶后苯甲酸的状态是 _ 。答案 (1)(2) 为了减少趁热过滤时苯甲酸的损失(3) 滤液变浑浊(4) 片状晶体14醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：可能用到的有关数据如下：相对分子质量密度 /沸点溶解性3/gcm环己醇1000.9618161微溶于水环己烯820.810283难溶于水合成反应：在 a 中加入 20g 环己醇和 2 小片碎瓷片， 冷却搅动下慢慢加入1mL 浓 H2