高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理

1、一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH 2n(n 2)CnH2n-2(n 2)CnH 2n-6(n 6)代表物结构式H C CH相对分子质量Mr碳碳键长 ( 10-10m)键角分子形状主要化学性质162826781.541.331.201.4010928约 120180120正四面体6 个原子4 个原子12 个原子共平共平面型同一直线型面 (正六边形 )光 照 下 的 卤 跟 X 2、H 2、HX 、 跟 X2、H2、HX 、 跟 H 2 加成 ；代；裂化；不H2O、HCN加HCN 加成；易FeX3 催化下卤使酸性 KMnO 4成，易被氧化；被

2、氧化；能加代；硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点一卤代烃：卤素原子直接与烃基卤代R X卤原子C2H 5Br结合烃多 元 饱 和 卤 代X（ Mr ： 109）- 碳上要有氢原子才烃： CnH2n+2-m X m能发生消去反应羟基直接与链烃基结合， OH 及 CO均有极性。一元醇：CH3 OH- 碳上有氢原子才能醇R OH醇羟基（Mr ：32）发生消去反应。饱和多元醇：OHC2 H5 OH-碳上有氢原子才能CnH2n+2Om（Mr ：46）被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。醚RO

3、R醚键C2H 5O C 2H 5C O 键有极性（Mr ：74）酚羟基 OH 直接与苯环上酚的碳相连，受苯环影OH（Mr ：94）响能微弱电离。主要化学性质1.与 NaOH 水溶液共 热发 生取 代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共 热发 生消 去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤 酸反 应生 成卤代烃3.脱水反应 :乙醇140 分 子 间 脱水成醚170 分 子 内 脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与 羧酸 及无 机含氧酸反应生成酯性质稳定， 一般不与酸、碱、氧化剂反应1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl 3 呈紫色1醛酮羧酸

4、酯硝酸RONO 2酯硝基化合RNO 2物氨基RCH(NH 2 )COOH酸蛋白结构复杂质不可用通式表示多数可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m醛基羰基羧基酯基硝酸酯基ONO 2硝基 NO2氨基 NH2 羧基 COOH肽键氨基 NH2 羧基 COOH羟基 OH 醛基 CHO羰基HCHOHCHO 相当于两个（Mr ：30） CHO有极性、能加（Mr ：44）成。有极性、能加成（ Mr ：58）受羰基 影响， OH能电离出H+，（ Mr ：60）受羟基影响不能被加成。HCOOCH 3（ Mr ：60）酯基中的碳氧单键易断裂（ Mr ：88）不稳定一硝基化合物较稳定 NH2 能以配位键结H2 NCH

5、2 COOH合 H +；COOH 能部（ Mr ：75）分电离出H+酶多肽链间有四级结构葡萄糖CH 2OH(CHOH) 4CHO多羟基醛或多羟基酮淀粉 (C6H 10O5) n或它们的缩合物纤维素C 6H 7 O2 (OH) 3 n4.易被氧化1.与 H 2、 HCN 等加成为醇2.被氧化剂 (O2、多伦 试剂 、斐 林试剂、酸性高锰酸钾等 )氧化为羧酸与 H2、 HCN 加成为醇不 能被 氧化 剂氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断 羧基 中的 碳氧单键，不能被 H 2 加成3.能与含 NH2 物质 缩去 水生 成酰胺 (肽键 )1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应 生

6、成 新酯 和新醇易爆炸一 般不 易被 氧化剂氧化， 但多硝基化合物易爆炸两性化合物能形成肽键1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反应( 还原性糖 )2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇2酯基中的碳氧单键易酯基断裂1.水解反应油脂烃基中碳碳双键能加（皂化反应）可能有碳碳双2.硬化反应键成三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂酸性高锰溴水银氨新制FeCl3酸碱过量碘水NaHCO 3名称酸钾溶液

7、少量溶液Cu(OH) 2溶液指示剂饱和被 鉴含 碳碳 双含碳碳双含醛基含醛基化羧酸化合物别 物键、三键的键、三键合物及葡（酚不能苯酚及葡萄苯酚质 种物质、烷基的物质。萄糖、果淀粉使酸碱指羧酸溶液糖、果溶液类苯。但醇、但醛有干糖、麦芽示 剂 变糖、麦醛有干扰。扰。糖色）芽糖现象酸 性高 锰溴水褪色出现白出现银出现红呈现呈现石蕊或甲放出无色酸钾褪色且分层色沉淀镜色沉淀紫色蓝色基橙变红无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ，再滴入AgNO 3 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（ 1）若是纯净的液态样品，则可向所取试

8、样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH) 2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br 2 + H2O COOH +2HBr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH 溶液，振荡后

9、静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3 溶液（或 过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。3若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH 2 CH 2、 SO2、CO 2、 H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3 溶液、品红溶

10、液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去SO2 ） （确认SO2 已除尽）（检验 CO2 ）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2 CH 2）。四、混合物的分离或提纯（除杂）混合物除杂试剂分离（括号内为杂质）方法溴水、 NaOH 溶液乙烷（乙烯）（除去 挥发出的洗气Br2 蒸气）乙烯（ SO2 、CO2）NaOH 溶液洗气乙炔（ H 2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液洗气提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提新制的生石灰蒸馏取无水酒精从无水酒精中提取镁粉蒸馏绝对酒精汽油或苯或萃取提取碘水中的碘分液四氯化碳蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤萃取（碘化钠）溶液分液苯Na

11、OH 溶液或洗涤（苯酚）饱和 Na2CO 3 溶液分液乙醇NaOH、Na2CO3、洗涤（乙酸）NaHCO 3 溶液均可蒸馏乙酸NaOH 溶液蒸发化学方程式或离子方程式CH 2 CH 2 + Br 2 CH2 BrCH 2BrBr 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2OSO2 + 2NaOH = Na 2 SO3 + H 2OCO 2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2OH 2S + CuSO 4 = CuS + H2SO411PH 3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu3 P+ 3H3PO4 + 24H2SO4CaO + H 2O Ca(OH) 2M

12、g + 2C 2H5OH (C 2 H5 O)2 Mg + H 2 (C2H 5O) 2 Mg + 2H 2O 2C2 H5 OH + Mg(OH) 2Br 2 + 2I- = I 2 + 2Br -C6H5 OH + NaOH C6H5ONa + H 2OC6H5 OH + Na2CO 3 C6H 5ONa + NaHCO 3CH 3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O2CH 3COOH + Na 2CO3 2 CH 3COONa + CO 2 + H 2 OCH 3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO 2 + H 2OCH 3COOH + NaOH C

13、H3COO Na + H 2 O4（乙醇）稀 H2SO4蒸馏2CH 3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液洗涤Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2H Br + NaHSO 4分液溴苯蒸馏水洗涤Fe Br 3 溶于水分液（Fe Br 3、 Br2、苯）NaOH 溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸， 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有分液（苯、酸）NaOH 溶液机层的酸 H+ + OH - = H 2O蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下，苯甲酸为固体，溶

14、解度受温度影响变化较大。晶提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）五、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X （卤素）：一价（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个CH 2 ）2两同（同通式，同结构）3三注意（ 1）必为同一类物质；（ 2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（ 3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外， 要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的

15、种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例C H烯烃、环烷烃n2nCH2=CHCH 3与C H2n-2炔烃、二烯烃CH CCH CH与 CH=CHCH=CH2n232CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH 3C HO醛、酮、烯醇、环醚、环CHCHCHO 、CH COCH、CH=CHCH2OH 与n2n32335醇CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、 HCOOCH 3 与 HO CH 3 CHOCnH 2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH

16、3CH2 NO 2 与 H2NCH 2COOHn2 m单糖或二糖葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、C(H O)蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些

17、是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法1记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（ 1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（ 3）戊烷、戊炔有 3 种；（ 4）丁基、丁烯（包括顺反异构） 、 C8H10（芳烃）有 4 种；（ 5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种；（ 6） C8H 8O2 的芳香酯有 6 种；（ 7）戊基、 C9H 12（芳烃）有 8 种。2基元法例如：丁基有4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3替代法例如：二氯苯C H Cl有 3 种，四氯苯也为3 种（将 H 替代 Cl ）；又如： CH4642的一氯代物只有一种，新戊烷C

18、（ CH 3） 4 的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（ 1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（ 2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（ 3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）、不饱和度的计算方法1烃及其含氧衍生物的不饱和度2卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度（ 1）若是氨基 NH 2，则（ 2）若是硝基 NO 2，则6（ 3）若是铵离子NH 4+，则六、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

19、当 n（ C） n（ H ）= 1 1 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（ C） n（ H） = 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（ C） n（ H） = 1 4 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2 。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有 NH 2 或 NH 4+，如甲胺 CH 3NH 2、醋酸铵 CH3COONH 4 等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH 4。单烯烃所含碳的质量分

20、数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7% 之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H 2 和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH 4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH 4完全燃烧时生成等物质的量的CO2 和 H 2O 的是： 单烯烃、环烷烃、 饱和一元醛、 羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx 的物质， x=0 ，1， 2，）。七、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应NaOHCHOH+HClC H Cl+H O25225CH

21、3COOC 2H5+H 2O无机酸或碱CH3COOH+C 2H5OH2加成反应73氧化反应2C H +5O点燃O24CO +2H2222Ag网2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O550锰盐2CH 3CHO+O 265 75CH3CHO+2Ag(NH 3)2OH+2Ag +3NH+H 2O4还原反应5消去反应C2H5OH浓 HSOCH2 CH2 +H2O24170CH CH CHBr+KOH乙醇 CH CH +KBr+HOCH2322327水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（ 很复杂 ）C H34CH16+CH16C H34C14H30+CH41688162C16H 34C12H26+C4H 89显色反应8含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色10聚合反应11中和反应八、一些典型有机反应的比较1 反应机理的比较（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。（ 2）消去反应：脱去X （或 OH ）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（ 3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结