化学有机基础[优制材料]

1、有机化学基础有机化学基础(选修五选修五) 考试大纲要求考试大纲要求高考热点提示高考热点提示 1.了解常见有机物的结构，了解有机物分子中了解常见有机物的结构，了解有机物分子中 的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构 2.了解有机化合物存在异构现象，能判断并正了解有机化合物存在异构现象，能判断并正 确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简 式式(不包括手性异构体不包括手性异构体) 3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有能根据有机化合物的命名规则命名简单的有 机化合物机化合物 4.能根据有机化合物的元素含量、相对分

2、子质能根据有机化合物的元素含量、相对分子质 量确定有机物的分子式量确定有机物的分子式 5.了解确定有机化合物的结构的化学方法和物了解确定有机化合物的结构的化学方法和物 理方法理方法. 1.能够识别常见的官能团，能够识别常见的官能团， 并能根据官能团对有机物并能根据官能团对有机物 进行分类进行分类 2.有机物同分异构体的书写有机物同分异构体的书写 及种数判断及种数判断 3.对简单、典型的有机物进对简单、典型的有机物进 行命名行命名 4.有机物分离、提纯的一般有机物分离、提纯的一般 方法方法 5.有机物分子式、结构式的有机物分子式、结构式的 确定确定. 1有机物的分类有机物的分类 (1)按碳的骨架

3、分类按碳的骨架分类 官能团：决定化合物特殊性质的官能团：决定化合物特殊性质的 有机物的主要类别和官能团有机物的主要类别和官能团. 原子或原子团原子或原子团 (2)按官能团分类按官能团分类 类别类别官能团结构及名称官能团结构及名称类别类别官能团结构及名称官能团结构及名称 烷烃烷烃烯烃烯烃 炔烃炔烃芳香烃芳香烃 卤代烃卤代烃 醇醇 酚酚 类别类别 官能团结构及名官能团结构及名 称称 类别类别 官能团结构及名官能团结构及名 称称 醚醚 (醚键醚键) 醛醛 (醛基醛基) 酮酮 (羰基羰基) 酯酯 (酯基酯基) 羧基羧基COOH( )氨基酸氨基酸 (氨基氨基) (羧基羧基) 羧基羧基 CHO NH2 C

4、OOH 2.有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 (1)有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点 每个碳原子与其他原子形成每个碳原子与其他原子形成4个共价键个共价键 碳原子间不仅可以形成碳原子间不仅可以形成，还可以，还可以 形成形成或或 多个碳原子可以形成碳链，也可以形成多个碳原子可以形成碳链，也可以形成 碳碳单键碳碳单键 碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键 碳环碳环 (2)有机化合物的表示方法有机化合物的表示方法(以乙烯为例以乙烯为例) 乙烯的分子式为乙烯的分子式为，电子式为，电子式为 ，结构式为，结构式为 ，结构简，结构简 式为式为. C2H4 (3)有机化合物的同分异构

5、现象有机化合物的同分异构现象 同分异构现象：化合物具有相同的同分异构现象：化合物具有相同的， 而而不同的现象不同的现象 同分异构的类型同分异构的类型 A异构：碳链不同而产生的异构现象，异构：碳链不同而产生的异构现象， 如：如： 分子式分子式 结构结构 碳链碳链 B异构：官能团位置不同而引起的异构异构：官能团位置不同而引起的异构 现象：如：现象：如：CH3CHCHCH3和和CH2CHCH2CH3. C异构：具有不同官能团而引起的异构异构：具有不同官能团而引起的异构 现象，如：现象，如：CH3CH2OH和和CH3OCH3. 位置位置 官能团官能团 D.立体异构：顺反异构立体异构：顺反异构 对映异构

6、对映异构 结构相似，分子组成上相差一个或若干个结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原原 子团的一系列有机物互称同系物。子团的一系列有机物互称同系物。 (4)同系物同系物 如：如：CH4 CH3-CH3 CH3CH2CH3 CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3. CH3OH CH3CH2OH CH3CH(CH3)OH 同系物的理解：同系物的理解：1.通式相同（逆命不成立）通式相同（逆命不成立） n不同；不同； 2.结构相似（官能团及其数目相同）、结构相似（官能团及其数目相同）、 性质相似；性质相似； 3.必为同一类物质；必为同一类物质；4.相对分子质量相差相对

7、分子质量相差14或或14的整的整 数倍。数倍。 3有机化合物的命名有机化合物的命名 (1)烷烃的命名烷烃的命名 烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团，如烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团，如 甲基甲基、乙基、乙基 命名命名 A习惯命名法：习惯命名法： CH3CH2CH2CH2CH3称为称为 CH3CH2CH3(或或C2H5) 正戊烷正戊烷 1下列说法正确的是下列说法正确的是() A分子组成相差一个或若干个分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物原子团的有机物 一定是同系物一定是同系物 B具有相同通式且相差一个或若干个具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团的原子团的 有机物一定

8、是同系物有机物一定是同系物 C互为同系物的有机物分子结构必然相似互为同系物的有机物分子结构必然相似 D互为同系物的有机物一定具有相同的通式互为同系物的有机物一定具有相同的通式 解析：解析：结构相似在分子组成上相差一个或若干个结构相似在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的有机物互称为同系物，按照概念，原子团的有机物互称为同系物，按照概念，A选项只具备选项只具备 分子组成上存在系差，其结构并不一定相似，例如，环丙分子组成上存在系差，其结构并不一定相似，例如，环丙 烷烷(分子式为分子式为C3H6)和丁烯和丁烯(C4H8)存在系差，但二者不是同存在系差，但二者不是同 系物，同理，具有相同的通式并

9、不意味结构相似，故系物，同理，具有相同的通式并不意味结构相似，故B选选 项错误，按照同系物的概念，项错误，按照同系物的概念，C、D选项正确选项正确 答案：答案：CD A2,5-二甲基二甲基-4-乙基己烷乙基己烷 B2,5-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷 C3-异丙基异丙基-5-甲基己烷甲基己烷 D2-甲基甲基-4-异丙基己烷异丙基己烷 解析：解析：据命名原则，将该烃碳原子编号为据命名原则，将该烃碳原子编号为 3下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯 代烃的是代烃的是() 答案：C 例题例题1请你按官能团的不同对下列有机化合物进行请你按官能团的不

10、同对下列有机化合物进行 分类，将其所属类别名称填在横线上分类，将其所属类别名称填在横线上 点拨：点拨：本题为按官能团的类别给有机化合物分类据本题为按官能团的类别给有机化合物分类据 有机化合物分子内所含的官能团来确定该化合物的类别有机化合物分子内所含的官能团来确定该化合物的类别 答案：答案：(1)烯烃烯烃(2)炔烃炔烃(3)酚酚(4)醛醛(5)酯酯(6)卤卤 代烃代烃 下列有机物中属于芳香化合物的是下列有机物中属于芳香化合物的是() 解析：解析：各选项中的物质只有各选项中的物质只有 含苯环，属于芳含苯环，属于芳 香化合物香化合物 答案：答案：C 1同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法 (1)

11、根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物 是否有类别异构是否有类别异构 (2)就每一类物质，写出官能团的位置异构体就每一类物质，写出官能团的位置异构体 (3)碳链异构按碳链异构按“主链由长到短，支链由简到繁，位置主链由长到短，支链由简到繁，位置 由心到边由心到边”的规律书写的规律书写 (4)氢饱和：按氢饱和：按“碳四键碳四键”的原理，碳原子剩余的价键的原理，碳原子剩余的价键 用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式 下面以下面以C4H10O为例说明：为例说明： 符合符合CnH2n 2O的有机物可

12、能是醇或醚 的有机物可能是醇或醚 先写符合醇的同分异构体先写符合醇的同分异构体 a碳链异构碳链异构2种种 c按照氢四价原则，补上氢，共四种按照氢四价原则，补上氢，共四种 再写醚的同分异构体再写醚的同分异构体 根据醚键位置及碳链异构，符合根据醚键位置及碳链异构，符合C4H10O的醚类共有的醚类共有3 种：种： 2常见有机物的官能团异构常见有机物的官能团异构 组成通式组成通式可能的类别可能的类别典型实例典型实例 CnH2n烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃 CnH2n 2 炔烃、二烯烃、环烯烃炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n 2O 醇、醚醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3 组成通式组成通式可能的类别可能的

13、类别典型实例典型实例 CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚醛、酮、烯醇、环醚 CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3 与与HOCH2CHO CnH2n 6O 酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚 例题例题2根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格 中烃的同分异构体数目是中烃的同分异构体数目是() 序号序号12345678 分子式分子式CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16 A.3 B4 C5 D6 点拨：点拨：解答本题首先要确定表中解答本题首先要确定表中5号烃的分子式，然号烃的分子式，然 后根据同分异构

14、体的书写方法确定该烃同分异构体的数后根据同分异构体的书写方法确定该烃同分异构体的数 目目 解析：解析：根据烃分子的排列顺序可知：序号为根据烃分子的排列顺序可知：序号为5的烃的的烃的 分子式为分子式为C5H12，其同分异构体有：，其同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、 答案答案：A 下列物质中互为同分异构体的是下列物质中互为同分异构体的是() A B C D 解析：解析：与与CH3CH2CH2CH2Cl的的 分子式均为分子式均为C4H9Cl，但二者的结构不同，二者互为同分异，但二者的结构不同，二者互为同分异 构体构体 答案：答案：C 方法归纳：同分异构体数目的判断方法方法归纳：同分异构

15、体数目的判断方法 （1）记住已掌握的常见物质的异构体数）记住已掌握的常见物质的异构体数. 例如：甲烷、乙烷、新戊烷（看作例如：甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取的四甲基取 代物）、代物）、2，2，3，3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代 物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等只含一种氢原子的分子物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等只含一种氢原子的分子 一卤代物只有一种；一卤代物只有一种； 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；种； 戊烷、丁烯、戊炔有戊烷、丁烯、戊炔有3种种. （2）基元法：例如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、）基元法：例如丁基有四种结构，则

16、丁醇、戊醛、 戊酸等都有四种同类物质的同分异构体戊酸等都有四种同类物质的同分异构体. （3）替代法：例如二氯苯（）替代法：例如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异）有三种同分异 构体，四氯苯也有三种同分异构体（将构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代替代 Cl）. （4）等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的）等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的 重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一 碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子 上的氢原子等上的氢原子等 1烷烃的系统命名法烷烃的

17、系统命名法 烷烃命名的基本步骤为：选主链，称某烷；编号位，烷烃命名的基本步骤为：选主链，称某烷；编号位， 定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简 到繁；相同基，合并算到繁；相同基，合并算 (1)选取最长、支链最多的碳链为主链选取最长、支链最多的碳链为主链 (2)编号位要遵循编号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”的原则的原则 “近近”：以离支链最近的主链一端为起点编号：以离支链最近的主链一端为起点编号 “简简”：在近的基础上，从较简单的支链一端开始：在近的基础上，从较简单的支链一端开始 编号编号 “小小”：在：在“近近”和和“简简”

18、的基础上，使各取代基的基础上，使各取代基 的位次和最小的位次和最小 (3)按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支 链的号位和名称阿拉伯数字用链的号位和名称阿拉伯数字用“，”隔开，汉字与阿拉隔开，汉字与阿拉 伯数字用伯数字用“”连接连接 (4)实例：实例： 其名称为其名称为2,3,6三甲基三甲基4乙基庚烷乙基庚烷 2烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含有选主链：将含有或或的最长碳的最长碳 链作为主链，称为链作为主链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔” (2)编号定位：从距离编号定位：从距离或或最最 近的一端对主链碳原子编号；近的一端

19、对主链碳原子编号； (3)将支链作为取代基，写在将支链作为取代基，写在“某烯某烯”或或“某炔某炔”的前的前 面，并用阿拉伯数字标明面，并用阿拉伯数字标明或或的的 位置位置 例如：例如： 名称：名称：2乙基乙基1戊烯名称：戊烯名称：4甲基甲基2戊炔戊炔 3苯的同系物的命名苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基苯作为母体，其他基团作为取代基 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被 乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后 生成二甲苯，有三种同分异构体可分别用邻、间、对表生成二

20、甲苯，有三种同分异构体可分别用邻、间、对表 示示 邻二甲苯间二甲苯对二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯 例题例题3下列各化合物的命名中正确的是下列各化合物的命名中正确的是 () 点拨：点拨：解答该题先要确定各选项中各有机物含有的官解答该题先要确定各选项中各有机物含有的官 能团，然后根据各选项中的有机物结构简式作出正确的命能团，然后根据各选项中的有机物结构简式作出正确的命 名名 解析：解析：A的正确命名为的正确命名为1,3丁二烯；丁二烯；B应从离羟基最应从离羟基最 近的一端开始编号，正确名称为近的一端开始编号，正确名称为2丁醇；丁醇；C为邻甲基苯酚；为邻甲基苯酚； D主链上有主链上有4个碳原子，为个

21、碳原子，为2甲基丁烷甲基丁烷 答案：答案：D 按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容： (1)新戊烷用系统命名法命名为新戊烷用系统命名法命名为_ (4)分子式为分子式为C3H6的烯烃的结构简式为的烯烃的结构简式为_ 名称为名称为4甲基甲基2戊炔戊炔 1 mol该烃完全燃烧消耗该烃完全燃烧消耗8.5 mol O2. (4)C3H6的烯烃结构简式为的烯烃结构简式为CH3CHCH2. 答案：答案：(1)2,2二甲基丙烷二甲基丙烷(2)乙苯乙苯 (3)C6H104甲基甲基2戊炔戊炔8.5 (4)CH3CHCH2 某化工厂的废液中经测定知主要含有乙醇，其中

22、还溶某化工厂的废液中经测定知主要含有乙醇，其中还溶 有苯酚有苯酚(熔点：熔点：43)、乙酸和少量二氯甲烷现欲从废液、乙酸和少量二氯甲烷现欲从废液 中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了以中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了以 下回收的试验方案下回收的试验方案 试回答下列问题：试回答下列问题： (1)写出写出A、B、C的化学式：的化学式：A_，B_， C_； (2)写出操作写出操作D的名称的名称_ (3)写出回收物、和写出回收物、和G的组成：的组成： _；_；G_. 解析：解析：试剂试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸 钠，所以钠，所以

23、A可能为可能为NaOH或或Na2CO3溶液溶液(不能是不能是NaHCO3， 因为它不和苯酚反应因为它不和苯酚反应)；由；由“回收物回收物(40、78)”知操作知操作 D为分馏；为分馏；G为苯酚钠和乙酸钠，通过加入物质为苯酚钠和乙酸钠，通过加入物质B和操作和操作E 得到苯酚和乙酸钠溶液，可知物质得到苯酚和乙酸钠溶液，可知物质B和苯酚钠反应生成苯和苯酚钠反应生成苯 酚，而与乙酸钠不反应，可知酚，而与乙酸钠不反应，可知B的酸性比乙酸弱比苯酚强，的酸性比乙酸弱比苯酚强， B为为CO2，操作，操作E为分液乙酸钠到乙酸，说明加入酸性比为分液乙酸钠到乙酸，说明加入酸性比 乙酸强的物质，稀硫酸乙酸强的物质，稀

24、硫酸(不能是盐酸，因为它易挥发不能是盐酸，因为它易挥发)，操，操 作作F为蒸馏为蒸馏 答案：答案：(1)Na2CO3(或或NaOH)CO2稀稀H2SO4 (2)分馏分馏 (3)二氯甲烷乙醇苯酚钠、乙酸钠二氯甲烷乙醇苯酚钠、乙酸钠 1下面的原子或原子团下面的原子或原子团不不属于官能团的是属于官能团的是() AOH BBr CNO2 D 解析：解析：卤素元素的原子卤素元素的原子(如如Br)、硝基、硝基(NO2)、碳碳、碳碳 双键双键()均属于官能团，而均属于官能团，而OH 为氢氧根离 为氢氧根离 子，不属于官能团子，不属于官能团 答案：答案：A 2迄今为止，以下各族元素中生成化合物的种类最迄今为止

25、，以下各族元素中生成化合物的种类最 多的是多的是() AA族族 BA族族 CA族族 DA族族 解析：解析：有机物都含有碳元素，故有机物都含有碳元素，故A族元素中生成的族元素中生成的 化合物种类最多化合物种类最多 答案：答案：C 3有有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于两种烃，含碳的质量分数相同，关于A、 B的下列说法正确的是的下列说法正确的是() AA和和B一定是同分异构体一定是同分异构体 BA和和B不可能是同系物不可能是同系物 CA和和B的实验式一定相同的实验式一定相同 D各取各取1 mol A和和B完全燃烧生成完全燃烧生成CO2的质量一定相的质量一定相 同同 解析：解析：A、B两种烃中碳的质量分数相同，则氢的质两种烃中碳的质量分数相同，则氢的质 量分数也相同因此，量分数也相同因此，A、B两种烃的最简式两种烃的最简式(实验式实验式)相相 同但同但A、B两种烃的相对分子质量不一定相同，故