18 19 第1章 第3节 有机化合物的命名

1、第三节 有机化合物的命名 学习目标：1.了解习惯命名法和系统命名法。2.学会用系统命名法命名烷烃类物质。(重点)3.初步了解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。(难点) 自 主 预 习探 新 知 一、烷烃的命名 1烃基和烷基 相关 概念 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团称为烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基 烯烃和炔烃的命名 实例 CH叫甲基，CHCH叫乙基 323特点 不带正负电荷，不能独立存在 微点拨：烷基属于烃基的一种，一般用“R”表示烷基。 烷烃的命名 2(1)习惯命名法：烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳 原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 如CH叫戊烷，CH的同分异

2、构体有3种，用习惯命名法命名分别为 125125CHCHCHCHCH正戊烷、 32322 异戊烷、 新戊烷。 (2)系统命名法 选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 选主链中离支链最近的一端为起点，用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上 的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置 。 将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在 页 1 第主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。 甲基丁烷。例如：命名为 2- 用“二”“三”等数字如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来， 表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。

3、 甲基己烷。命名为例如： 2,3- 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。 4-命名为2-甲基例如： 乙基庚烷。 号碳原子上不能有乙21号碳原子上不能有取代基，微记忆：烷烃命名时， 基或更复杂的取代基。 二、烯烃和炔烃的命名将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某1 炔”。 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。2 只需标明双键或三键碳原子编号较(3用阿拉伯数字标明双键或三键的位置 。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。小的数字) CH 1-CH=CHCH丁烯命名为例如：322 己二烯2-甲基-2,4-命名为 1-戊炔4-命名为甲基-

4、 炔烃命名时，第二个碳原子上可以出现乙基，这与烷烃不同。烯烃、微点拨： 三、苯的同系物的命名 页 2 第苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。 1习惯命名法 CHCHCH称为乙苯。如称为甲苯；二甲苯有三种同332 、，名称分分异构体： 别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 2系统命名法(以二甲苯为例) 若将苯环上的6个碳原子编号，可以把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 1,4-二甲苯1,3-二甲苯 1,2-二甲苯 微记忆：其他芳香烃或苯的同系物，当侧链较复杂或含有不饱和键时，一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。 基础自测 1判断正误

5、(正确的打“”，错误的打“”) (1)失去一个氢原子的烷基的通式为CH。( ) 1nn2(2)CH是甲烷失去一个氢离子形成的，所以带一个单位的负电荷。 ( ) 3(3)烷基命名时，1号碳原子上不可能连甲基、2号碳原子上不可能连乙基。 (4)CHCHCHCH() 的系统命名为对二乙苯。 3322 命名为甲基 丁烯。 ) (5)-2-(3-【答案】 (1) (2) (3) (4) (5) 2有一种烃的结构简式如下： 页 3 第 ，主链上的碳原子数是 】导学号：40892024( ) 【4 B A5 6 7 DC烯烃命名时，选择含有碳碳双键的碳链作主链，其他与烷烃的命名相 A 同。) 3下列有机物命

6、名正确的是( 2-乙基丙烷 A 二溴乙烷BrCHCHBrB22 CCHCH间二甲苯 33 丁烯-1-D甲基 2-二溴乙烷，1,2分子的名称为-甲基丁烷，A项错误；B分子的名称为D A2- 项正确。分子的名称为对二甲苯，C项错误；DB项错误；C 难重探 究攻 作合 烷烃的命名 背景材料 已知某烷烃的结构简式如下： 思考交流 结合上述烷烃的结构，回答下列问题：上述烷烃分子中的最长碳链上的碳原子有几个？请标出主链上碳原子的(1) )。编号顺序(从起点到终点 用系统命名法给上述烷烃命名。(2) 【提示】 页 4 第 (1)该烷烃的最长碳链上有9个碳原子。 (2)该烷烃的系统命名法的名称为：3,4,6-

7、三甲基-5-丙基壬烷。 1烷烃命名五原则 (1)最长原则：应选最长的碳链作主链； (2)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号； (3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链作主链； (4)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位次之和最小为原则，对主链碳原子进行编号； (5)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。 2烷烃命名法书写顺序的规律 阿拉伯数字(用“，”隔开)-(汉字数字)支链名称、主链名称 (取代基位置) (取代基总数，若只有一个，则不用写) 例如：2,4-二甲基-3-乙基己烷 甲基甲基乙基主链碳

8、位置数目位置原子数3命名口诀 页 5 第?取代基写在前?选主链称某烷?标位置短线连编号位定支链 相同基合并算?不同基简到繁 对点训练 (1)按系统命名法命名。1 】导学号：40892025【 _。H)CH(CH)的名称是有机物CHCH(C25233则这种碳原4个不同的原子或基团，在有机物分子中若某一个碳原子连接的同分异构体中具有“手性碳原子”的有CH子称为“手性碳原子”。167 _。_种，写出其中一种的名称： 写出下列各种有机物的结构简式。(2) 。4-乙基己烷：_2,3-二甲基- 。支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：_烷烃命名时应选含最多碳原子的碳链为主链；编号时先考 (1)【解析】

9、即分别处于距主链两端同近的位，简”“近”时考虑“虑离支链最近的一端，同即取代”，时考虑“小简从较简单的支链一端开始编号；同“近”同“”置时，的同分异构体中具H”的含义，烷烃C基位次之和最小。根据“手性碳原子167 和的有原子”碳有“手性 二甲基戊烷。3-甲基己烷和2,3-两种，其名称分别为由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出(2)、1碳骨架，最后根据碳原子满四价原则添氢原子即可。烷烃中乙基不能位于个，符合题意的烷烃为号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少52 页 6 第 。 二甲基戊烷2,3-【答案】 (1) 二甲基戊烷或2,3-2 3-甲基己烷( (2) 背景材

10、料 )的结构简式如下：已知某烯烃(二烯烃 思考交流，主链上含有几个碳原子？请标出碳原子的该烯烃的分子式为_(1) 编号。 _。(2)该烯烃的名称为个碳原子。碳原子的编号如图，主链上有7分子式为CH【提示】 (1)2212 所示。 庚二烯。乙基-1,4-(2)名称为3,4,5-三甲基-2- 烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点1 烃 区别 不同点烷烃 )烃炔烯( 主链选择的“支链数量最多” 长最“”的碳链的最含有)”或碳碳三键(“碳碳双键 ”“长碳链编号起点 端近距离支链最“” )(距离碳碳双键或碳碳三键最端”近“名称书写 前写取代基”“某烷数目名称)”炔某烯“(前除取代基位置- 页 7 第数目

11、名称 位置-外，还要标明碳碳双键或碳碳三键位 置 实例2. 为例以选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所(1) 虚线框内为主链某炔”。(“某烯”或“含碳原子数称为编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使(2) 。双键或三键碳原子的编号为最小在烯或炔的名称前表示双键或三”“二、三(3)写名称：先用大写数字前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位某炔”某烯”或“；键的个数然后在“，最后在前面写出支链的名称、个数和用双键或三键碳原子的最小编号表示)置( 位置。 该烯烃的系统命名图示如下： 对点训练 根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：2 _(1)。的名称是

12、 。 的名称是 _(2) 。戊烯的结构简式_-(3)写出2-甲基2-戊烯，那么它的正确命名应是-2-乙基-2-(4)某烯烃的错误命名是甲基4- 页 8 第_。 【解析】 (1)、(2)根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编号位，具体编号如下 (1) ，然后再确定支(3)根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行链的位置，正确命名。(4)先依据错误名称写出结构简式，对照命名规则找出错因，然后重新命验证。 名。【答案】 (1)3,3-二甲基-1-丁炔 (2)2-甲基-1-丁烯 (3)(4)2,4-二甲基-2-己烯 当 堂 达 标固 双 基 CH，两式中均有短线“”，CH和1已知下列两个结构简式：C

13、H333这两条短线所表示的意义是( ) 【导学号：40892026】 A都表示一对共用电子对 B都表示一个共价单键 C前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子 D前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键 CH分子中的短线表示碳碳单键，即表示一对共用电子对，而C CH33CH中的短线仅表示1个电子，所以A、B均错误；C正确；CHCHCH和3333均含有CH单键，所以D错误。 2下列有机物的系统命名中正确的是( ) 页 9 第A3-甲基-4-乙基戊烷 B3,3,4-三甲基己烷 C3,4,4-三甲基己烷 D3,5-二甲基己烷 B A选项的主链并不是最长碳链，C、D选项取代基的

14、位置编号之和都不是最小。因此A、C、D皆为错误答案。 3在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是( ) A(CH)CHCHCHCH 33222B(CHCH)CHCH 3322C(CH)CHCH(CH) 2332D(CH)CCHCHCH 32332C 要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。 42-丁烯的结构简式正确的是( ) ACH=CHCHCH 322BCH=CHCH=CH 22CCHCH=CHCH 33DCH=C=CHCH 32C 2-丁烯不是丁二烯，丁烯含一个碳碳双键，二烯烃含两个碳碳双键，A为1-丁烯，B、D是两种二烯烃。 5下列

15、有机物命名正确的是( ) 【导学号：40892027】 乙基丙烷 A2-BCHCHCCH 1-丁炔 23 CCHHC 间二甲苯 33 页 10 第 2-甲基-2-丙烯D B A中主链选错，应为2-甲基丁烷；C中位置错误，应为对二甲苯；D中编号错误，应为2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯)。 6“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( ) A1,1,3,3-四甲基丁烷 B2,2,4,4-四甲基丁烷 C2,4,4-三甲基戊烷 D2,2,4-三甲基戊烷 D 由图知异辛烷的结构简式为，由系统 正确。命名法可知D7按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容。 分子式为。名称是，该1 mol_(1)烃完全燃烧消耗。 _ mol O2(2)分子式为CH的所有烯烃(不包括顺反异构)的结构简式及名称为 84_ _。 (3)_ 。名称是(4)新戊烷以系统命名法命名为_。 页 11 第 _(5)。 的名称为 _ (6)。 的名称为【答案】 (1)CH 4-甲基-2-戊炔 8.5