有机化学简答题

1、精品文档有机化学简答题1.画出brchchchbr以c1-c2为旋转轴的最稳定和最不稳定的newman影式。2比较各种碳正离子的稳定性？为什么？3乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，其反应速度哪个最快？为什么？答 : 乙烯 丙烯 csp2。（t键长sp-sp 的酐 酯 酰胺？子 为： 越易离去。答 : 羧的衍生物的亲核取代反应是分亲核加成和消除两步完成的。 在第一步亲核加成中， 反 应的活性主要取决于羰基的电子效应和空间位阻。羰基碳上所连的基团吸电 效应越强，体积越小，越有利于加成。羧的衍生物吸电子效应强弱-x-ocor-or-nh2 。在第二步消除反应中，离去基团的碱性越弱，为：代反应活性

2、为离去基团的碱性强弱顺序为： nh 2 - ro - rcoo - x - 。故离去能力 x - rcoo - ro - nh 2 - 。综上所述，羧的衍生物的亲核取 ：酰卤 的酐 酯 酰胺。29.醛、酮、竣酸及其衍生物分子中都含有玻基，默基对 “-h的活性有何影响？ 答：“-h的酸性为：酰卤 醛、酮 酯 酰胺。酰卤中，卤原子的吸电子的诱导效应大于给电子的共轲效应，从而增加了默基对. 碳的吸电子能力，使 “-h的活性增加。同时卤原子的吸电子效应也使形成的烯醇负离子因负电荷分散而趋于稳定。 在酯和酰胺中， 由 于烷氧基的氧和氨基氮的给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应， 孤对电子可与羰基共轭 而

3、使酮式结构稳定， 形成烯醇负离子需要较大的能量。 酰胺氮上的孤对电子碱性较强， 共轭 结构更稳定，形成烯醇负离子需要更大的能量，的性最弱。 30吡啶和吡咯都具有芳香性，可产生芳香性的原因不同，如何解释？ 答 : 吡啶和吡咯分子中的氮原子都是sp 2 杂化，组成环的所有原子位于同一平面上， 彼此以(t键相连。在口比咤分子中，环上由4n+2 ( n=1 )个p电子构成芳香 兀体系，氮原子上还有一对未共用电子处在未参与共轲的sp 2杂化轨道上，并不与 兀体系发生作用。而在口比咯分子中，杂原子的未共用电子对在p轨道上，六个兀电子(碳原子四个，氮原子两个)组成了 4n+2 ( n=1 )个兀电子的离域体

4、系，而具有芳香性。 如何解释芳香性大小次序 由于五元杂环分子中，五个原子共用六个兀电子，而苯则是六个碳原子共用六个兀电子，所以五元杂环化合物的兀电子分布不均匀，它们的芳香性比苯的差。由于 电负性ons ，提供电子对构成芳香性的芳环的能力与此电负性的关系相反， 因此，三个五元杂环的芳香性次序为：曝吩 口比咯 味喃。 31为何氨基的在其等电点时的溶解度最小？ 答 : 氨基的在 其等电点溶液中主要以电中性的偶极离子存在， 由于没有带电的离子存在， 故 此时的 氨基的在水中 的溶解度最小，可以结晶析出。32 氨基酸既具有酸性又具有碱性， 但等电点都不等于7 ， 即使 含氨基羧基的氨基酸，其等电点也不等于7 ，这是为什么？答：因为在水（ph = 7 ）中，中性氨基酸的酸性稍大于碱性，其在水溶液中生成的阴离子略多于阳离子， 欲到达等电点， 需加入少量酸抑制羧基的电离。 所以氨基酸既具有酸性又具有碱性，但等电点都不等于7 ，即使 含氨基羧基的氨基酸其等电点也不等于 7