有机化学.绪论[稻谷书店]

1、教学和谐进步教学和谐进步 有有 机机 化化 学学 1相关知识 只有平时多流汗，才能战时少流血。只有平时多流汗，才能战时少流血。 斯大林斯大林 2相关知识 2. 作业作业 每人准备两本作业本（全班使用统一的作业本）。每人准备两本作业本（全班使用统一的作业本）。 布置作业后一周内上交当次作业。布置作业后一周内上交当次作业。 作业要认真、规范、字迹工整、版面整洁。作业要认真、规范、字迹工整、版面整洁。 作业情况是平时成绩的重要依椐，避免拖交和旷交作作业情况是平时成绩的重要依椐，避免拖交和旷交作 业，拖交作业业，拖交作业2次记为次记为1次旷交，每旷交一次在期末总次旷交，每旷交一次在期末总 评中扣评中扣

2、1分。分。 要求要求 1.上课上课 不迟到，不早退，不旷课。旷课不迟到，不早退，不旷课。旷课1次在总评成绩中次在总评成绩中扣扣2 分，分，迟到或早退达迟到或早退达2次记为次记为1次旷课。次旷课。 遵守遵守课堂纪律，认真听讲。课堂纪律，认真听讲。 坚持课前预习，课后及时复习。坚持课前预习，课后及时复习。 3.做好课堂笔记。课堂笔记也是做好课堂笔记。课堂笔记也是平时成绩的重要依椐，平时成绩的重要依椐， 课程结束前检查评分。课程结束前检查评分。 3相关知识 第一章第一章 绪绪 论论 1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 1.2 共价键共价键 一、共价键的形成一、共价键的形成 二、共价键的

3、属性二、共价键的属性 三、共价键的断裂和有机反应的类型三、共价键的断裂和有机反应的类型 1.3 分子式和结构式分子式和结构式 1.4 分子间相互作用力分子间相互作用力 4相关知识 1.5 酸碱的概念酸碱的概念 1.6 有机化合物的分类有机化合物的分类 1.7 有机化合物的研究程序有机化合物的研究程序 1.8 学习内容学习内容 1.9 怎样才能学好有机化学怎样才能学好有机化学 5相关知识 1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 一、概念一、概念 有机化合物有机化合物为为碳化合物碳化合物（CO, ,CO2, ,碳酸盐等碳酸盐等 例外），或例外），或碳氢化合物及其衍生物碳氢化合物及其衍生物

4、。（还有一些还有一些 不含碳元素的有机化合物，如硅氧烷等有机硅类不含碳元素的有机化合物，如硅氧烷等有机硅类 化合物。）化合物。） 有机化合物的组成：有机化合物的组成： 基本元素：基本元素：C 其它元素：其它元素： H, N, O, X, S, P, Si 等等 “有机有机”(Organic) “有机体有机体”(Organism) 的来源的来源 6相关知识 有机化学的研究内容：有机化学的研究内容： 有机化合物有机化合物 来源和制备来源和制备 组成和结构组成和结构 应用、有关理论和方法学应用、有关理论和方法学 性质及变化规律性质及变化规律 研究的重点是结构与性质之间的关系研究的重点是结构与性质之间

5、的关系 1806年，瑞典化学家年，瑞典化学家J.Berzelius首次提出了首次提出了“有有 机化学机化学”这个名词，这个名词， 7相关知识 二、有机化学的产生和发展二、有机化学的产生和发展 1. 1828年以前的有机化学年以前的有机化学 （ 称为前期有机化学，或有机化学童年期）称为前期有机化学，或有机化学童年期） “生命力生命力”论论 支配有机化学，有一种蒙支配有机化学，有一种蒙 昧感，神秘感。昧感，神秘感。 停留在提取、分离、提纯阶段停留在提取、分离、提纯阶段 2. 1828年年1945年年 （称为有机化学的青年期）（称为有机化学的青年期） 8相关知识 130年间两大事件：年间两大事件：

6、（1） 1828年德国化学家年德国化学家Wohler,F.,发表了划时代发表了划时代 的著名论文：的著名论文：“论尿素的人工制成论尿素的人工制成”。 他第一次完全用无机化合物在实验室合成了尿他第一次完全用无机化合物在实验室合成了尿 素素 NH4Cl + AgCNO AgCl +NH4CNO 动摇了动摇了“生命力生命力”论的基础，从此有机化合物论的基础，从此有机化合物 的合成进入大发展的合成进入大发展 NH4OCNH2NCNH2 O 9相关知识 （2）有机理论的建立和发展）有机理论的建立和发展 1857年年 Kekule(德德)和和 Couper(英英)独立分别的提出了独立分别的提出了碳原碳原

7、子是四价的子是四价的 1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的 的概念，提出原子之间存在着相互的影响。的概念，提出原子之间存在着相互的影响。 1865年年 Kekule(德德)提出了提出了苯的结构苯的结构 1874年年 Vaur Hoff和和 Le Bel分别提出分别提出碳四面体构型碳四面体构型学说学说 1885年年 Baeyer提出提出张力学说张力学说 至此，经典的有机理论基本建立。至此，经典的有机理论基本建立。 Heitler和和London建立了建立了量子化学量子化学 鲍林提出了价键理论鲍林提出了价键理论 诱导效应和共轭效应及共振论

8、的建立诱导效应和共轭效应及共振论的建立 10相关知识 3.1945年至今（有机化学的成年期）年至今（有机化学的成年期） （1）研究手段的大发展）研究手段的大发展 各种光谱技术的应用各种光谱技术的应用 分离技术分离技术 合成技术合成技术 1950年青霉素年青霉素 1951年可的松年可的松 （2）天然产物的合成）天然产物的合成 1954年胆固醇、马钱子碱年胆固醇、马钱子碱 利血平利血平 1960年叶绿素年叶绿素 、秋水仙碱、秋水仙碱 1965年头孢菌素年头孢菌素 ， 1972年维生素年维生素 B12 1973年前列腺素年前列腺素F22 1989年海葵毒素年海葵毒素 19012009年，诺贝尔化学奖

9、共年，诺贝尔化学奖共101项，其中项，其中 有机化学方面的化学奖有机化学方面的化学奖62项，占化学奖项，占化学奖61% 11相关知识 12相关知识 13相关知识 有机化学是一门发展迅速的学科有机化学是一门发展迅速的学科, ,现已形成现已形成 了许多边缘学科和交叉学科：了许多边缘学科和交叉学科： 有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 等学科 生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 仿生化学 能源、工业、农业 . 14相关知识 1.有机化学与人民生活，国民经济和国防建设有机化学与人民生活，国民经济和

10、国防建设 等方面都有着密切的关系。等方面都有着密切的关系。 农农 业业 医医 药药 卫卫 生生 国国 防防 工工 业业 三、研究意义和发展趋势三、研究意义和发展趋势 15相关知识 (4)有机化学为相关学科（如材料科学、生命科学、有机化学为相关学科（如材料科学、生命科学、 环境科学）的发展提供了理论、技术和材料。环境科学）的发展提供了理论、技术和材料。 (1) 人们的衣、食、住、行、医疗、保健、美容、人们的衣、食、住、行、医疗、保健、美容、 化妆都离不开有机化合物。（能源）化妆都离不开有机化合物。（能源） (2)有机化学是化学工业、能源工业、材料工业和有机化学是化学工业、能源工业、材料工业和 国

11、防工业的基础。有机化学在为推动科技发展、社国防工业的基础。有机化学在为推动科技发展、社 会进步、控制人口、提高人类的生活质量、改善人会进步、控制人口、提高人类的生活质量、改善人 类生存环境的努力中，已经并将继续显现出它的高类生存环境的努力中，已经并将继续显现出它的高 度开创性和解决重大问题的巨大能力。度开创性和解决重大问题的巨大能力。 (3)有机化学为农业的发展提供了重要手段。如有机化学为农业的发展提供了重要手段。如 农药、肥料、动植物生长调节剂、昆虫性息物质农药、肥料、动植物生长调节剂、昆虫性息物质 研发等。研发等。 16相关知识 一百多年来，随着有机化学的发展，我们的物一百多年来，随着有机

12、化学的发展，我们的物 质世界发生了一场大革命。例如，天然的石头，石质世界发生了一场大革命。例如，天然的石头，石 油，水，空气和盐可以变成布匹和人造羊毛等，这油，水，空气和盐可以变成布匹和人造羊毛等，这 在一百多年以前是不可想象的事情。上世纪四十年在一百多年以前是不可想象的事情。上世纪四十年 代新兴的高分子技术，使人类开始进入了征服材料代新兴的高分子技术，使人类开始进入了征服材料 的时代。目前，布匹，皮革和各种生活用具，无不的时代。目前，布匹，皮革和各种生活用具，无不 可以从高分子原料合成。有机导体、有机超导、有可以从高分子原料合成。有机导体、有机超导、有 机磁性材料、有机光学材料和光电转换材料

13、正在代机磁性材料、有机光学材料和光电转换材料正在代 替传统材料而迅速发展，成为当今有机化学的前沿替传统材料而迅速发展，成为当今有机化学的前沿 领域并展现美好的前景。随着生物技术的发展，领域并展现美好的前景。随着生物技术的发展， “基因工程基因工程”取得较大的进展，在此基础上产生的取得较大的进展，在此基础上产生的 杂交水稻大大缓解了因人口增长带来的粮食短缺问杂交水稻大大缓解了因人口增长带来的粮食短缺问 题。题。 2.发展及趋势发展及趋势 17相关知识 然而，有机化学的发展远没有中止，人类已经然而，有机化学的发展远没有中止，人类已经 向有机化学提出了更新更严峻的挑战。目前，世界向有机化学提出了更新

14、更严峻的挑战。目前，世界 人口仍不断增加，自然资源不断减少。因此，制造人口仍不断增加，自然资源不断减少。因此，制造 人类食物以代替天然蛋白质，淀粉等食物是摆在有人类食物以代替天然蛋白质，淀粉等食物是摆在有 机化学工作者面前的一个紧迫任务。目前，人类受机化学工作者面前的一个紧迫任务。目前，人类受 到各种疾病的袭击，有些疾病，例如癌症及艾滋病，到各种疾病的袭击，有些疾病，例如癌症及艾滋病， 人类对它们还是束手无策。人类还不能战胜衰老和人类对它们还是束手无策。人类还不能战胜衰老和 死亡。死亡。有机化学和生物学的密切配合而形成的分子有机化学和生物学的密切配合而形成的分子 生物学可望对治疗疾病，控制遗传

15、和延长人类生命生物学可望对治疗疾病，控制遗传和延长人类生命 等方面起着巨大的作用。等方面起着巨大的作用。 18相关知识 全球全球气候变暖，环境恶化，气候变暖，环境恶化，人类生存已经受到人类生存已经受到 严重威胁。严重威胁。2009年胡锦涛指出：年胡锦涛指出：“加快推进生态文加快推进生态文 明建设，深入实施可持续发展战略，大力推进资源明建设，深入实施可持续发展战略，大力推进资源 节约型、环境友好型社会建设，加快推进节能减排节约型、环境友好型社会建设，加快推进节能减排 ，加快污染防治，加快建立资源节约型技术体系和，加快污染防治，加快建立资源节约型技术体系和 生产体系，加快实施生态工程，推动整个社会

16、走上生产体系，加快实施生态工程，推动整个社会走上 生产发展、生活富裕、生态良好的文明发展道路。生产发展、生活富裕、生态良好的文明发展道路。 ”因此，开发高效温和的仿生催化剂使传统工业向因此，开发高效温和的仿生催化剂使传统工业向 绿色工业或绿色工业或低碳低碳工业转化。高效无毒的农药及无污工业转化。高效无毒的农药及无污 染的燃料等急需加快研究、开发、推广应用。染的燃料等急需加快研究、开发、推广应用。 19相关知识 成就辉煌成就辉煌 任重道远任重道远 有机化学有机化学 社会的发展无疑需要有机化学的深入社会的发展无疑需要有机化学的深入 发展和更多更广的研究成果。因此，我们发展和更多更广的研究成果。因此

17、，我们 必须紧紧抓住新一轮世界科技革命带来的必须紧紧抓住新一轮世界科技革命带来的 战略机遇，学好有机化学这一门基础学科，战略机遇，学好有机化学这一门基础学科， 为经济建设作出贡献，为迎接世界范围内为经济建设作出贡献，为迎接世界范围内 的新技术革命浪潮的到来作好准备。的新技术革命浪潮的到来作好准备。 20相关知识 1.结构方面的特点结构方面的特点 （1） *碳原子总是四价的，碳原子间以共价键相互碳原子总是四价的，碳原子间以共价键相互 结合，形成碳链和碳环。结合，形成碳链和碳环。 C： 1s22s22p2 ， 因此，碳原子间以共价键相互结合，形成因此，碳原子间以共价键相互结合，形成 碳链和碳环，有

18、机物分子中普遍存在共价键。碳链和碳环，有机物分子中普遍存在共价键。 （2）同分异构现象普遍同分异构现象普遍（有机物数量庞大的主要（有机物数量庞大的主要 原因）。原因）。 2.性质方面的特点性质方面的特点 （1）易燃烧。）易燃烧。 （2）熔点、沸点较低。）熔点、沸点较低。 （3）难溶于水，易溶于有机溶剂。）难溶于水，易溶于有机溶剂。 （4）反应慢，有副反应，产物复杂。）反应慢，有副反应，产物复杂。 四、有机化合物的特点四、有机化合物的特点 21相关知识 （1）共共价键的形成价键的形成两原子如果都有未成对两原子如果都有未成对 的电子，并且自旋方向相反，就能通过的电子，并且自旋方向相反，就能通过原子

19、轨道重原子轨道重 叠，使电子配对形成共价键。叠，使电子配对形成共价键。 1. 价键理论价键理论 1.2 共价键共价键 一、一、 共价键的形成共价键的形成 原子轨道原子轨道原子中每个电子的运动状态原子中每个电子的运动状态 都可以用一个单电子的都可以用一个单电子的波函数波函数 （x，y， z）来描述）来描述. 称为原子轨道称为原子轨道,原子轨道是核原子轨道是核 外电子运动的一个区域（或范围），有外电子运动的一个区域（或范围），有s、 p等原子轨道。等原子轨道。 22相关知识 （2）最大重叠原理最大重叠原理: :成键成键电子的原子轨道电子的原子轨道 的重叠部分越大的重叠部分越大, ,形成的共价键就越

20、牢固形成的共价键就越牢固。 （解释共价键的方向性）（解释共价键的方向性） 氢原子的氢原子的s轨道重叠形成氢分子轨道重叠形成氢分子 HH+ H H = 氢原子氢原子 轨道重叠轨道重叠 氢分子氢分子 如果一个原子的未成对的电子已经配对，它就如果一个原子的未成对的电子已经配对，它就 不能再与其它原子的未成对电子配对。（解释共价不能再与其它原子的未成对电子配对。（解释共价 键的饱和性）键的饱和性） 23相关知识 2p 1s y x 1s 2p y x （a a）x x轴方向结合成键轴方向结合成键（b b）非）非x x轴方向重叠较小轴方向重叠较小 不能形成键不能形成键 共价键共价键: : 两原子自旋相反

21、的未成两原子自旋相反的未成 对电子通过原子轨道重叠（交盖）使对电子通过原子轨道重叠（交盖）使 电子配对形成的化学键称为电子配对形成的化学键称为共价键。共价键。 24相关知识 共价键的类型共价键的类型: 键和键和键键 25相关知识 2. 杂化轨道理论杂化轨道理论 价键理论价键理论不能解释分子的空间结构，如不能解释分子的空间结构，如CH4分子。分子。 (1) 杂化和杂化轨道杂化和杂化轨道 个 杂杂化化 能能量量相相近近的的原原子子轨轨道道杂杂化化轨轨道道 ( (混合，重混合，重组组) ) 同同一一原原子子中中几几 (2) 杂化轨道数目杂化轨道数目 参加杂化的原子轨道数目参加杂化的原子轨道数目 (3

22、) 杂化轨道具有更强的成键能力，形成的分子更杂化轨道具有更强的成键能力，形成的分子更 稳定。稳定。 (4) 杂化轨道成键时要满足原子轨道最大重叠原理杂化轨道成键时要满足原子轨道最大重叠原理 和化学键间最小斥力原则。和化学键间最小斥力原则。 以甲烷分子的形成为例讲解以甲烷分子的形成为例讲解 26相关知识 基态基态 2p 2s 1s 电子电子 跃迁跃迁 激发态激发态 2p 2s 1s sp3-杂化态杂化态 杂杂化化 1s sp3 sp3 杂化轨道形成过程示意图杂化轨道形成过程示意图 碳原子在基态时的电子构型：碳原子在基态时的电子构型： C：1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 原子中电子排

23、布规则：原子中电子排布规则： 保里不相容原理，能量最低原理，洪特规则。保里不相容原理，能量最低原理，洪特规则。 27相关知识 sp3杂化杂化 28相关知识 在甲烷分子中，在甲烷分子中，C 原子是原子是sp3杂化。杂化。 s 轨道成分：轨道成分：1/4； p 轨道成分：轨道成分：3/4。 sp3杂化轨道杂化轨道 29相关知识 sp3-1s 键键 4个个CH 键键 甲烷的结构甲烷的结构 sp3杂化的碳原子杂化的碳原子 四面体四面体 四面体四面体 碳原子轨道的碳原子轨道的 sp2杂化杂化sp杂化杂化 (见第三章见第三章) 30相关知识 3、 分子轨道理论分子轨道理论(略略) 分子轨道分子轨道( (M

24、O) )：电子在分子中运动的状态函数：电子在分子中运动的状态函数 （1 1）分子中的电子在整个分子内运动）分子中的电子在整个分子内运动( (离域离域) )，分别处，分别处 于各种不同的分子轨道中。于各种不同的分子轨道中。 + +- 节面节面 * + + + + 氢分子轨道形成示意图氢分子轨道形成示意图 12 12 （2 2）分子轨道由原子轨道线型组合而成）分子轨道由原子轨道线型组合而成, ,分子轨道分子轨道 数目等于参与组合的原子轨道数目数目等于参与组合的原子轨道数目 31相关知识 原子轨道组成分子轨道必须满足的条件：原子轨道组成分子轨道必须满足的条件： 能级相近能级相近 交盖程度越大，形成的

25、键越稳定交盖程度越大，形成的键越稳定 对称性对称性( (位相位相) )相同相同 + + + - - x x y y x x y y + + - - + + 原子轨道的交盖与对称性原子轨道的交盖与对称性 32相关知识 1 * 2 分子轨道分子轨道原子轨道原子轨道原子轨道原子轨道 能能 量量 氢原子形成分子的轨道能级图氢原子形成分子的轨道能级图 （3 3）电子在分子轨道中填充遵循能量最低原理、）电子在分子轨道中填充遵循能量最低原理、 保里不相容原理和洪特规则。保里不相容原理和洪特规则。 33相关知识 1.键能键能 键能反映了共价键的强度，键能越键能反映了共价键的强度，键能越 大则键越牢固。大则键越

26、牢固。 表表1.1 一些共价键的键能一些共价键的键能 共价键共价键键能键能/kJmol-1共价键共价键键能键能/kJmol-1 CC CH CN CO CF 347 414 305 360 485 CCl CBr CC CC CI 339 285 218 611 837 形成共价键时体系释放的能量；形成共价键时体系释放的能量； 或断裂共价键时体系吸收的能量。或断裂共价键时体系吸收的能量。 键能：键能： 二、二、 共价键的属性共价键的属性 34相关知识 2. 键长键长 成键原子的原子核间的平均距离成键原子的原子核间的平均距离 共价键共价键键长键长/nm共价键共价键键长键长/nm CC CH CN

27、 CO 0.154 0.109 0.147 0.143 CCl CBr CC CC 0.177 0.191 0.134 0.120 表表1.2 一些共价键的键长一些共价键的键长 键能与键长决定键的稳定性。键能与键长决定键的稳定性。 35相关知识 3. 键角键角 键角：键角：两价以上的原子在与其它原子成键两价以上的原子在与其它原子成键 时，时，键与键之间的夹角键与键之间的夹角。 C H H H H 109.5 O 104 CO 121 118 甲烷甲烷 乙醚乙醚 甲醛甲醛 键角与键长决定分子的空间结构键角与键长决定分子的空间结构 36相关知识 4.键的极性和极化键的极性和极化 （1）键的极性键的

28、极性 非极性共价键非极性共价键：两个相同的原子成键：两个相同的原子成键, , 电子云电子云 对称分布在两个原子之间，对称分布在两个原子之间，正、负电荷中心重合。正、负电荷中心重合。 HHClCl 极性共价键极性共价键：不同的原子成键时，由于原子不同的原子成键时，由于原子 的电负性不同，使电负性较强原子一端的电子云的电负性不同，使电负性较强原子一端的电子云 密度较大，正、负电荷中心不重合。密度较大，正、负电荷中心不重合。 HCl 37相关知识 共价键的极性大小是用偶极矩共价键的极性大小是用偶极矩()()来度量的。来度量的。 = q.d q q: : 电荷电荷 d d: : 正负电荷之间的距离正负

29、电荷之间的距离 :单位为单位为C Cm m 库库( (仑仑) ) 米米 = 3.57 10-30 Cm HCl 38相关知识 （2）分子的极性分子的极性 双原子分子：分子的极性与键的极性一致双原子分子：分子的极性与键的极性一致 非极性分子非极性分子 HCl 极性分子极性分子 多原子分子：多原子分子： 键无极性，分子无极性。如键无极性，分子无极性。如S8 键有极性键有极性 分子空间构型对称，分子无极性，分子空间构型对称，分子无极性， 如如CH4, CCl4, CO2等；等； 分子空间构型不对称，分子有极性，分子空间构型不对称，分子有极性， 如如H2O, CH3Cl等。等。 分子极性的大小也用偶极

30、矩分子极性的大小也用偶极矩来衡量。来衡量。 ClCl 39相关知识 （3）键的极化键的极化 在外电场的作用下，共价键的极性发生在外电场的作用下，共价键的极性发生 改变的现象，称为键的极化。改变的现象，称为键的极化。 外电场可以是离子、极性分子等。键的外电场可以是离子、极性分子等。键的 极化对化学反应有重要影响。极化对化学反应有重要影响。 40相关知识 有机反应的本质：有机反应的本质： 旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成 反应物反应物 CC+ BrBr CC Br Br CCl4 三、共价键的断裂和有机反应的类型三、共价键的断裂和有机反应的类型 有机反应：有机反应： 产物产物 溶剂溶剂

31、 底物底物 试剂试剂 41相关知识 （1）共价键断裂的方式：共价键断裂的方式： 异裂异裂： C LC+ LC+ L 均裂均裂： RLR + L 自由基：自由基： 具有未成对电子的原子或原子团具有未成对电子的原子或原子团 碳正离子碳正离子碳负离子碳负离子 有机反应活性中间体：有机反应活性中间体： 碳正离子、碳负离子、自由基碳正离子、碳负离子、自由基 42相关知识 自由基反应自由基反应：由共价键均裂产生自由基由共价键均裂产生自由基 而进行的反应。而进行的反应。 离子型反应离子型反应：由共价键异裂产生离子而由共价键异裂产生离子而 进行的反应。进行的反应。 协同反应协同反应：有些有机反应过程没有明显分

32、有些有机反应过程没有明显分 步的共价键均裂或异裂步的共价键均裂或异裂,只是通过一个环状的只是通过一个环状的 过渡态过渡态,化学键的断裂和新化学键的生成同时化学键的断裂和新化学键的生成同时 完成而得到产物完成而得到产物. （2）有机反应的类型：）有机反应的类型： 43相关知识 1.3 分子式和结构式分子式和结构式 1.概念概念 分子结构：分子结构：指分子中原子间的排列顺序指分子中原子间的排列顺序,原子相互间原子相互间 的立体位置的立体位置,化学键的结合状态以及分子中电子的分化学键的结合状态以及分子中电子的分 布状态等各项内容在内的总称布状态等各项内容在内的总称. 分子结构主要包括分子结构主要包括

33、构造构造、构型构型和和构象构象。 分子式：分子式：表示组成分子的原子种类和数目的化学式表示组成分子的原子种类和数目的化学式 C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇乙醇 二甲醚二甲醚 分子构造：指分子中的原子相互连接的顺序和方式。分子构造：指分子中的原子相互连接的顺序和方式。 44相关知识 异丁烷异丁烷乙醇乙醇 HH HH H C C O H H H HCHH HHH H C C C H 分子构造式：分子构造式：表示分子中各原子的连接表示分子中各原子的连接 顺序和方式的化学式叫构造式顺序和方式的化学式叫构造式(结构式结构式)。 45相关知识 CH3CH CHCH2CH2CHCH3 C

34、H3 6-甲基甲基-2-庚烯庚烯 CH3CH2OH(CH3)2CHCH3 46相关知识 CH2 H2CCH2 环丙烷环丙烷 C C CH C C CH H H H H 苯苯 C CC C O H H H H O 呋喃呋喃 47相关知识 1.4 分子间力和氢键分子间力和氢键 一、一、 取向力取向力 - HClHCl - -HCl ClH 极性分子之间的一种相互作用极性分子之间的一种相互作用 固有偶极固有偶极（永久偶极）：极性分子本身就存在（永久偶极）：极性分子本身就存在 的偶极。的偶极。 诱导偶极：诱导偶极：非极性分子在外电场影响下，电子非极性分子在外电场影响下，电子 云与核之间发生相对位移，造

35、成分子的外形发生变云与核之间发生相对位移，造成分子的外形发生变 化，分子出现了偶极，这个偶极叫诱导偶极。化，分子出现了偶极，这个偶极叫诱导偶极。 取向力：取向力：两个极性分子间由固有偶极的相互作用而两个极性分子间由固有偶极的相互作用而 产生的分子间引力叫取向力。产生的分子间引力叫取向力。 48相关知识 - - 二、二、 诱导力诱导力 极性分子固有偶极的电场能使其它分子极化，极性分子固有偶极的电场能使其它分子极化， 产生诱导偶极矩。固有偶极与诱导偶极之间产生的产生诱导偶极矩。固有偶极与诱导偶极之间产生的 作用力叫诱导力。作用力叫诱导力。 三、三、 色散力色散力 分子内部电子不断运动和核的振动，使

36、某一分子内部电子不断运动和核的振动，使某一 瞬间分子的正负电荷中心不重合，形成瞬时偶极。瞬间分子的正负电荷中心不重合，形成瞬时偶极。 分子间通过瞬时偶极产生的吸引力叫色散力。分子间通过瞬时偶极产生的吸引力叫色散力。 49相关知识 四、氢键四、氢键 HY (Y: N,O,F等等原原子子) ) Y: 电负性很强，原子半径较小电负性很强，原子半径较小 (两个必要条件？两个必要条件？) H3C O HO CH3 H 两个甲醇分子之间形成的氢键：两个甲醇分子之间形成的氢键： 氢键氢键 分子间力分子间力 50相关知识 1.5 酸碱的概念酸碱的概念 一、一、 Brnsted 酸碱理论酸碱理论 Brnsted

37、 定义：定义： 酸：给出质子的分子或离子酸：给出质子的分子或离子 碱：接受质子的分子或离子碱：接受质子的分子或离子 H2O +NH3OH+HNH3 酸酸 碱碱 碱碱 酸酸 共轭酸共轭酸1 1共轭碱共轭碱2共轭碱共轭碱1共轭酸共轭酸2 51相关知识 强酸的共轭碱是弱碱：强酸的共轭碱是弱碱： H2SO4HSO4+ H+ 弱碱弱碱强酸强酸 弱酸的共轭碱是强碱：弱酸的共轭碱是强碱： CH3COOHCH3COO + H+ 弱酸弱酸强碱强碱 酸的酸性越强，其共轭碱的碱性越弱；酸的酸性越强，其共轭碱的碱性越弱； 碱的碱性越强，其共轭酸的酸性越弱。碱的碱性越强，其共轭酸的酸性越弱。 52相关知识 电子对接受体

38、电子对接受体 电子对给予体电子对给予体 电子对的授受电子对的授受Lewis酸碱反应酸碱反应 NH3 + BF3H3N BF3 +- H2SO4 + ROHROH + + HSO 4- H H2SO4 + C2H5OC2H5 C2H5OC2H5+ + HSO4- H 二、二、 Lewis 酸碱理论酸碱理论 53相关知识 Lewis能接受电子对能接受电子对（或具有空轨道原子）或具有空轨道原子） 的分子和正离子：的分子和正离子： H2O NH3 CH3NH2 CH3OH CH3OCH3 RSH XOH CN NH2RRO 烯烃或芳香族化合物。烯烃或芳香族化合物。 H+,Li+ , Mg2+ , R+

39、 , RC=O, Ag+ AlCl3 , BF3 , TiCl4 , SnCl2 , FeCl3 , ZnCl2 Lewis含孤电子对含孤电子对（或含或含电子）的分子电子）的分子 或负离子：或负离子： 54相关知识 能够给出电子对（对原子核有亲合作用）能够给出电子对（对原子核有亲合作用） 的物质叫的物质叫亲核试剂亲核试剂。 Lewis碱是亲核试剂。碱是亲核试剂。 亲电试剂和亲核试剂亲电试剂和亲核试剂 能够接受电子对（对电子有亲合作用）能够接受电子对（对电子有亲合作用） 的物质叫的物质叫亲电试剂亲电试剂。 Lewis酸是亲电试剂。酸是亲电试剂。 55相关知识 1.6 有机化合物的分类有机化合物的

40、分类 有有 机机 化化 合合 物物 (1)(1)开链化合物开链化合物( (脂肪族化合物脂肪族化合物) ) C原子连接成链状原子连接成链状 (2) 脂环脂环( (族族) )化合物化合物 C原子连接成环状原子连接成环状 (3) 芳香族化合物芳香族化合物 含有芳环结构含有芳环结构 (4) 杂环化合物杂环化合物 含有由含有由C原子和其它原子原子和其它原子( (如：如：O, , N, ,S) )连接成环的化合物连接成环的化合物 一、一、 按碳骨架分类按碳骨架分类 56相关知识 二、二、 按官能团分类按官能团分类 官能团是分子中比较活泼而又容易发生反应的官能团是分子中比较活泼而又容易发生反应的 原子或原子

41、团（基团）。它决定化合物的主要化学原子或原子团（基团）。它决定化合物的主要化学 性质。含有相同官能团的化合物在化学性质上基本性质。含有相同官能团的化合物在化学性质上基本 是相同的。因此，只要研究该类化合物中的一个或是相同的。因此，只要研究该类化合物中的一个或 几个化合物的性质后，即可了解该类其它化合物的几个化合物的性质后，即可了解该类其它化合物的 性质。性质。 按官能团可分为烷、烯、炔、脂环烃、芳香按官能团可分为烷、烯、炔、脂环烃、芳香 烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺 等。等。57相关知识 表表1.3 一些常见的重要官能团及化合物类型一些常

42、见的重要官能团及化合物类型 化合物类型化合物类型 化合物化合物 官能团构造官能团构造 官能团名称官能团名称 烯烯烃烃 炔炔烃烃 卤卤代代烃烃 醇醇和和酚酚 醚醚 醛醛 酮酮 羧羧酸酸 腈腈 胺胺 硝硝基基化化合合物物 硫硫醇醇 磺磺酸酸 H2CCH2 HCCH CH3X C2H5OH,C6H5OH C2H5OC2H5 CH3CH O CH3CCH3 O CH3COH O CH3CN CH3NH2 CH3NO2 C2H5SH C6H5SO3H CC CC X OH COC CH O C O COH O CN NH2 NO2 SH SO3H 碳碳碳碳双双键键 碳碳碳碳叁叁键键 卤卤基基( (卤卤原原子子) ) 羟羟基基 醚醚键键 醛醛基基 酮酮基基( (羰羰基基) ) 羧羧基基 氰氰基基 氨氨基基 硝硝基基 巯巯基基 磺磺基基 58相关知识 （1）分离提纯（方法：重结晶法、升华法、蒸馏）分离提纯（方法：重结晶法、升华法、蒸馏 法、萃取法、色谱法等）。法、萃取法、色谱法等）。 （2）