糖类化学选修

1、第第 二二 节节 概念：从结构上看概念：从结构上看, ,它一般是它一般是_ _ 或或,_,_和和_。 糖类糖类 判断：判断： 鼠李糖鼠李糖 C6H12O5乙酸乙酸 C2H4O2 多羟基醛多羟基醛 多羟基酮多羟基酮它们的脱水缩合物它们的脱水缩合物 来源来源绿色植物光合反应的产物绿色植物光合反应的产物 组成组成由由C、H、O元素组成元素组成 糖类习惯称碳水化合物，通式：糖类习惯称碳水化合物，通式：Cn(H2O)m 单糖单糖 低聚糖低聚糖 多糖多糖 不能水解的糖。不能水解的糖。 水解后能产生许多摩尔单糖的。水解后能产生许多摩尔单糖的。 1mol1mol糖水解后能产生糖水解后能产生2-10mol2-1

2、0mol单单 糖的。二糖最为重要，常见的二糖的。二糖最为重要，常见的二 糖有麦芽糖、乳糖、蔗糖等。糖有麦芽糖、乳糖、蔗糖等。 如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等 如淀粉、纤维素等如淀粉、纤维素等 一、单糖一、单糖 葡萄糖葡萄糖 、果糖、果糖 （一）（一） 葡萄糖葡萄糖 无色无色易易 稍稍不溶不溶 OH OH OH OH OH 多羟基醛多羟基醛 分子式：分子式：C C6 6H H12 12O O6 6 实验式：实验式：CHCH2 2O O 2.2.结构：结构： 结构简式：结构简式： 1、银镜反应、银镜反应 2、与新制、与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应 5、氧

3、化反应、氧化反应 3.葡萄糖的化学性质：葡萄糖的化学性质： 3、酯化反应、酯化反应 工业用以制镜工业用以制镜 医学用于检验尿糖医学用于检验尿糖 生命活动所需能量的来源生命活动所需能量的来源 4、加氢还原、加氢还原 C C6 6H H12 12O O6 6(s) + 6O (s) + 6O2 2(g) 6CO(g) 6CO2 2(g) + 6H(g) + 6H2 2O(l) O(l) 4、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途 葡萄糖葡萄糖 生活中生活中糖果糖果 工业上工业上制镜制镜 医药上医药上迅速补充营养迅速补充营养 OH OH OH OH O 分子式：分子式： C6H12O6 多羟基酮多羟基酮 物理性

4、质：纯净的果糖为无色晶体，通常为粘稠性 液体，易溶于水、乙醇和乙醚 HO C H CHO CH2OH H C OH CHO CH2OH D-甘油醛甘油醛 L-甘油醛甘油醛 H C OH CHO CH2OH HO C H H C OH H C OH HO C H C=O CH2OH H C OH H C OH CH2OH D-葡萄糖葡萄糖 D-果糖果糖 HO HO CH2 H2NH COOH 药物多巴结构简式药物多巴结构简式 在两种构型的药物中，一种对人体无在两种构型的药物中，一种对人体无 效，而另一种却被广泛用于治疗中枢神经效，而另一种却被广泛用于治疗中枢神经 系统的慢性病系统的慢性病帕金森氏

5、症。帕金森氏症。 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 分子式分子式 物理性质物理性质 是否含醛基是否含醛基 水解产物水解产物 主要用途主要用途 相互关系相互关系 C12H22O11 C12H22O11 白色晶体，溶于水，白色晶体，溶于水， 有甜味有甜味 白色晶体、易溶于水、有甜味白色晶体、易溶于水、有甜味 不含醛基不含醛基 含醛基含醛基 1mol葡萄糖葡萄糖+1mol果糖果糖 2mol葡萄糖葡萄糖 可作甜味食品可作甜味食品 可作甜味食品可作甜味食品 同分异构体同分异构体 蔗糖与麦芽糖的水解蔗糖与麦芽糖的水解 C C12 12H H2222O O11 11 + H + H2 2O O

6、 蔗糖蔗糖 C C6 6H H12 12O O6 6 葡萄糖葡萄糖 + C+ C6 6H H12 12O O6 6 果糖果糖 稀硫酸稀硫酸 C C12 12H H2222O O11 11 + H + H2 2O O 麦芽糖麦芽糖 C C6 6H H12 12O O6 6 葡萄糖葡萄糖 + C+ C6 6H H12 12O O6 6 葡萄糖葡萄糖 酸或酶酸或酶 淀粉与纤维素淀粉与纤维素 (C(C6 6H H10 10O O5 5)n )n淀粉淀粉纤维素纤维素 (C(C6 6H H10 10O O5 5)n )n 由葡萄糖单元构成的由葡萄糖单元构成的 天然高分子化合物天然高分子化合物 白色粉末、无

7、味、无味白色粉末、无味、无味 道，不溶于冷水，在热水道，不溶于冷水，在热水 中部分溶解（糊化作用）中部分溶解（糊化作用） 白色、无味、无味道具有白色、无味、无味道具有 纤维状结构的物质。纤维状结构的物质。 无醛基无醛基 水解的最终产物为葡水解的最终产物为葡 萄糖萄糖 遇碘变蓝色遇碘变蓝色 无醛基无醛基 也能水解为葡萄糖，也能水解为葡萄糖， 比淀粉难比淀粉难 1.不是同分异构体不是同分异构体 2.不是同系物不是同系物 3.均属天然高分子化合物均属天然高分子化合物 淀粉与纤维素的水解淀粉与纤维素的水解 (C(C6 6H H10 10O O5 5)n )n 淀粉淀粉 稀稀H2SO4 C C12 12

8、H H2222O O1111 麦芽糖麦芽糖 水解水解 C C6 6H H12 12O O6 6 葡萄糖葡萄糖 (C(C6 6H H10 10O O5 5)n )n 纤维素纤维素 浓浓H2SO4 C C12 12H H2222O O1111 麦芽糖麦芽糖 水解水解 C C6 6H H12 12O O6 6 葡萄糖葡萄糖 思考思考: :为什么在吃米饭或馒头时，为什么在吃米饭或馒头时， 多加咀嚼就会感到有甜味？多加咀嚼就会感到有甜味？ 讨论讨论 A、如何证明淀粉没有水解？、如何证明淀粉没有水解？ B、如何证明淀粉部分水解？、如何证明淀粉部分水解？ C、如何证明淀粉完全水解？、如何证明淀粉完全水解？

9、（C6H7O2） ONO2 ONO2 ONO2 n （C6H7O2） OH OH OH n 3n HNO3 3nH2O 纤维素硝酸酯（硝酸纤维）纤维素硝酸酯（硝酸纤维） 浓硫酸浓硫酸 怎样制纤维素醋酸酯（醋酸纤维）？怎样制纤维素醋酸酯（醋酸纤维）？ 小结小结 一一 糖类糖类 二二 单糖单糖 三三 二糖二糖 四四 多糖多糖 葡萄糖葡萄糖 C6H12O6 果糖果糖 C6H12O6 蔗糖蔗糖 C12H22O11 麦芽糖麦芽糖 C12H22O11 淀粉淀粉 (C6H10O5)n 纤维素纤维素 (C6H10O5)n 低聚糖低聚糖 单糖单糖 多糖多糖 水解水解 缩合缩合 水解水解 缩聚缩聚 水解水解 缩聚

10、缩聚 氧化、还原、酯化氧化、还原、酯化 水解水解 氧化、还原、水解氧化、还原、水解 水解、遇碘变蓝水解、遇碘变蓝 水解、酯化水解、酯化 多羟基、醛基多羟基、醛基 无醛基无醛基 醛基醛基 无醛基无醛基 羟基、无醛基羟基、无醛基 多羟基、羰基多羟基、羰基还原、酯化还原、酯化 各种糖类对比各种糖类对比 课课 堂堂 练练 习习 1下列关于糖的说法正确的是下列关于糖的说法正确的是 A糖类中除含有糖类中除含有C、H、O三种元素外，还三种元素外，还 可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、二

11、糖、多糖三类糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类 BD 2下列关于葡萄糖的说法中，错误的是下列关于葡萄糖的说法中，错误的是 A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是 由由6个个C原子和原子和6个个H2O分子组成的分子组成的 C葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质多元醇的性质 D葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖 B 3葡萄糖是单糖的原因是葡萄糖是单糖的原因是 A在糖类中含碳原子数最少在糖类中含碳原子数最少 B不能水解成为更简单的糖不能水解成为更简单的糖 C结构最简单结构最简单 D分子

12、中只有一个醛基分子中只有一个醛基 B 4下列有机物既能在常温下溶于水，又能发下列有机物既能在常温下溶于水，又能发 生银镜反应的是生银镜反应的是 A甲醇甲醇 B 甲酸乙酯甲酸乙酯 C葡萄糖葡萄糖 D苯酚苯酚 C 5关于葡萄糖的叙述错误的是关于葡萄糖的叙述错误的是 A是白色晶体，能溶于水是白色晶体，能溶于水 B是一种多羟基醛是一种多羟基醛 C能发生水解，生成乙醇能发生水解，生成乙醇 D经过消化过程，可直接为人体吸收经过消化过程，可直接为人体吸收 C B 6.6.下列物质遇淀粉变蓝色的是下列物质遇淀粉变蓝色的是 A.KI A.KI B.IB.I2 2 C.KIO C.KIO D.KIOD.KIO3

13、3 练习：由淀粉和其他无机原料练习：由淀粉和其他无机原料,合成环状化合物合成环状化合物H 淀粉淀粉 ABCD 水解水解酒化酶酒化酶脱水脱水Br2 FEG 水解水解氧化氧化氧化氧化 H O O C CCH2 CH2O O ：结构为：结构为 CH2OH-(CHOH)4-CHO CH3CH2OH CH2=CH2 CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH 1:2 练：某有机物练：某有机物A，完全燃烧生成，完全燃烧生成22gCO2和和9gH2O， (2)若燃烧所用若燃烧所用A的质量为的质量为15g，其实验式为，其实验式为 若若A的蒸气密度是同温同压下氢气密度的的

14、蒸气密度是同温同压下氢气密度的 30 倍，则倍，则A的分子式为的分子式为 C2H4O2 若若A和和Na2CO3混合有气体放出，和醇发生酯化混合有气体放出，和醇发生酯化 反应，反应， 则结构简式是则结构简式是；若若A 是易挥发是易挥发 具有水果香味的液体，能发生水解反应，则结构具有水果香味的液体，能发生水解反应，则结构 简式是简式是 CH3COOH HCOOCH3 CH2O (1)求求A的的C、H原子个数比是原子个数比是 若若A分子中含有分子中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的个碳原子，具有多元醇和醛的 性质，则结构简式是性质，则结构简式是 CH2OH-(CHOH)4-CHO 若若A是一种无色具有

15、强烈刺激气味的气体，具是一种无色具有强烈刺激气味的气体，具 有还原性，则有还原性，则A的结构简式是的结构简式是 HCHO 实验式为实验式为CH2O的有机物有哪些？的有机物有哪些？ 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、乳酸甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、乳酸 检验淀粉水解程度的操作步骤检验淀粉水解程度的操作步骤 过量过量NaOH 新制新制Cu(OH)2 悬浊液悬浊液 加热加热 H2SO4 加热加热 淀粉液淀粉液 水解液水解液 碘水碘水 淀粉水解产物的判断淀粉水解产物的判断 练习某同学称取练习某同学称取9g淀粉溶于水，测定淀粉的淀粉溶于水，测定淀粉的 水解百分率，其程序如下：水解百分率，其程序

16、如下： 淀粉溶液淀粉溶液 混合溶液混合溶液 混合溶液混合溶液 试回答下列问题：试回答下列问题： 各步所加的试剂为：各步所加的试剂为： A_B_C_ 只加只加A溶液而不加溶液而不加B溶液是否可以呢？溶液是否可以呢？ 原因是原因是_ _ 3.当析出当析出2.16g单质沉淀时，淀粉的水解率为单质沉淀时，淀粉的水解率为: _。 +A溶液溶液 +B溶液溶液 溶液显溶液显 蓝色蓝色 析出单析出单 质固体质固体 +D +C 20%H2SO4溶液溶液 NaOH溶液溶液 银氨溶液银氨溶液 不可以，因为水解溶液是酸性溶液，如不可以，因为水解溶液是酸性溶液，如 不加碱溶液中和，则不能发银镜反应。不加碱溶液中和，则不

17、能发银镜反应。 18% 请推测请推测B、C、D、E分别属于哪类有机物？分别属于哪类有机物？ 卤（氯）代烃卤（氯）代烃烯烃烯烃醇醇卤（溴）代烃卤（溴）代烃 如如B是一氯代烃，请推测是一氯代烃，请推测E中含有的官能团个数？中含有的官能团个数？ 2个羟基个羟基 如如A是环己烷，是环己烷， B仍是一氯代烃，请写出仍是一氯代烃，请写出E与足量乙与足量乙 酸发生酯化反应的化学方程式（注明反应条件）。酸发生酯化反应的化学方程式（注明反应条件）。 如如DE的转化改为如图所示关系，则此转化反应的条的转化改为如图所示关系，则此转化反应的条 件是什么？件是什么？ NaOHNaOH乙醇溶液、加热乙醇溶液、加热 练习练

18、习 Na Cl2 光 浓 H2SO4 Br2 CCl4 B A D E C 羟基羟基 (CH(CH3 3) )3 3C-OH + C-OH + ClCH ClCH2 2-C-OH + HCl -C-OH + HCl 光光 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2OH OH CHCH3 3 有烃基有烃基 有羟基有羟基 有不饱和键（碳、碳双键）有不饱和键（碳、碳双键） 化合物化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。是一种有机溶剂。A可发生以下变化：可发生以下变化： A分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是 ； A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B。写出由。写出由A转化为转化为B的化的化 学方程式：学方程式： A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图内也可以有框图内A的各种变化，且