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1、学习-好资料 知识点6羧酸和酯 问题1羧酸酯的概况 1、羧酸的概况 (1 )官能团:羧基(或 一COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):CnH2nO2; (2)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟 其相连接的各原子在同一平面上。 (3 )物理性质(乙酸):具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇, 温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。 2、酯的概况 (1 )酯官能团:酯基(或一 COOR)( R为烃基); (2 )物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶 于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 问题2与水有关的反应 有机反应多数涉及水,如水解

2、、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。 1、水解反应(取代反应) 有机物 卤代烃(-X) 酯(-COOC-) 糖类 蛋白质(-CONHJ 催化剂 强碱水溶液 酸性或碱性 稀硫酸 稀酸、稀碱、酶 条件 加热 水浴加热 水浴加热 常温 (1)卤代烃 条件一NaOH水, 水 CH3CH2-Br +NaOH 一厂* CH3CH2OH + NaBr 一 Cl +2NaOH 200 c -厂ONa+ NaCl+H 2O (2)酯水解 条件一稀硫酸/水浴(可逆)、稀NaOH水浴(完全) CH3COOC2H5+H2O 二二CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小) CH3COOC2H5+NaOH 宀C

3、HsCOONa+CH 3CH2OH(碱性水解程度大) (3)油脂碱性水解(皂化) (4)其它R-C三N、NaOC2H5、CHsCOONa分析水解产物 2、脱水反应 (1)分子间脱水(取代反应) CH3COOH+HOCH 2CH3T CH3CH2OH+HOCH 2CH3T CH3COOH+HOOCCH L H2NCH2COOH+H 2NCH 2COOH t (2)分子内脱水(消去反应) HOCH2CH3T CH3COOH t 3、酯化反应(取代) (1)醇+酸 浓硫酸-酯+水(酸去羟基、醇去氢) 制乙酸乙酯 制硝酸甘油酯 (2)醇+酸酹酯+酸(反应温和、不用催化剂) 制葡萄糖五乙酸酯 苯酚与乙酸

4、酐反应生成酯 更多精品文档 (3)酯成环(双官能团) 要生成环状化合物,一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。 2 CH3-CH-C00H 浓硫酸 0H 一01一- + 2H 20 C.0*-JCH-CH 3 CH3-HC X= 0 0 = H00C-C00H + H0CH2-CH20H 浓硫酸 + 2H2O 浓硫酸 HO-CH 2- CH2- CH 2-C00H 0C= 0 + H20 (4 )高分子酯 0H n CH3-CH-C00H + n出0 -C00C-、酚、 附:水解消耗 Na0H计算(-C00H、 -X) 【例6-1】(07川)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用, 关于咖啡鞣酸

5、的下列说法不正确的是 A .分子式为Cl6Hl809 B .与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C.咖啡鞣酸水解时可消耗 8molNa0H D .与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 问题3羧酸、酯的性质 其结构简式如下所示: COQII OH 00CCH=CH OH 0H 1、羧酸的性质 (1 )乙酸性质(酸的通性、取代反应) 2CH 3C00H+2Na 宀2CH3C00Na+H 2 T 2CH 3C00H+Na 2C03 宀2CH3C00Na+H 20+C02 T (检验C00H ) CH3C00H+NaHC0 3 宀CH3C00Na+H 20+C0 2 T (检验C00H) CH3C

6、00H + Na0H 宀 CH3C00Na + H 20 2CH3C00H + Cu(0H) 2 宀(CH3C00)2Cu + 2H 20 浓硫酸 .CH3C00H+CH 3CH20HCH3C00CH2CH3 +出0 (2 )甲酸性质(酸的通性、取代反应、氧化反应) 2、酯的性质 (1)乙酸乙酯水解水解反应(取代反应)、不可氧化也不可还原 CH3C00C2H5+H20 二二 CH3C00H+CH 3CH2OH (可逆 部分水解) CH3COOC2H5+NaOH 宀CHsCOONa+CH 3CH2OH (不可逆完全水解) 问题4乙酸乙酯的制取 (1) CH3COOH+HOCH 2CH3 (2)

7、装置 发生:液+液()有液反应加热 收集:盛饱和碳酸钠溶液的试管 (3) 注意点 长导管作用:冷凝回流 浓HSQ作用:催化剂,脱水剂 饱和NCQ溶液作用:除去乙酸; 吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。 导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸 CH3CQQCH2CH3 + H2Q 碎瓷片作用:防暴沸 加药顺序:乙醇-浓硫酸-乙酸 练习题1.基础题 1. 下列各组物质互为同系物的是 A. C6H5QH 和 C6H5CH2QH C. HCQQH 和 C17H35CQQH 2. 下列有机物中,不能跟金属钠反应是 A.乙醚B.甘油 B. CH3QH 和 HQCH2CH2QH D. CH3CI 和 C.苯酚 CH

8、2CI2 D.丙酸 3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸,最好选用 D.乙醇 Na2CQ3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能 A. NaQH溶液B. AgNQ 3C.蒸馏水 4. 下列物质中,与NaQH溶液、 反应的是 A. C6H6 5.分子式为 20毫升,则 A. 3 B. CH3CHQ CnH2nQ2的一兀羧酸 n值是 B.8 C.16 C. CH3CQQHD. CH2=CH-CQQH 0.568克,恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液 D. 18 6.某有机物与过量的金属钠反应,得到 Va升气体,另一份等质量的该有机 物与纯碱反应得到气体 Vb升(同温、同压),若VaVb,则该有机物可能是

9、A . HQCH 2CH2QHB. CH3CQQH C. HQQC-CQQHD. HQQC-C 6H4-QH 7分子式为C3H8Q的醇与C4H8Q2的羧酸浓H2SQ4存在时共热生成的酯有 A . 3种B. 4种C . 5种D . 6种 8 胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45Q。一种胆固醇酯是 液晶物质,分子式为 C32H49Q2。生成这种胆固醇酯的酸是 A . C6H13CQQHB . C6H5CQQH C. C7H15CQQH D. C6H5CH2CQQH 9. 具有一个醇羟基的有机物 A与8g乙酸充分反应生成了 10. 2g乙酸乙酯, 经分析还有2g乙酸剩余,下列醇中有可

10、能是 A的是 A . C2H5QHB . C6H5CH2 QH OHOH II -CHjCHCHOn CHCHCH3 C .D . 1816 10 .当乙酸分子中的 Q都是 Q,乙醇分子中的Q都是 Q,二者在一定条件 下反应所生成物中的水的相对分子质量为 A . 16B. 18C. 20D . 22 提高题 1下列实验能够成功的是 A 只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体 B 将乙醇加热到170C可制得乙烯 C.用乙醇、冰醋酸及 pH=O的H2SO4加热可制乙酸乙酯 D 用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液 2 .有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两

11、种有机 物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的 可能结构有 A. 8 种B. 14 种C . 16 种 D . 18 种 chechd 3. 某有机物结构简式为:|:.-;门;,则用 Na、NaOH、NaHCOs 与等物质的量的该有机物恰好反应时,消耗Na、NaOH、NaHCOs的物质的 量之比为 A . 3 : 3 : 2B . 3 : 2 : 1 C . 1 : 1 : 1D . 3 : 2 : 2 4. 某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为 212,酯的分子内碳原子数 目等于氢、氧原子数目之和,已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A氧 化可得B,则下列叙述正

12、确的是 A . A的式量比B大14 B . B的式量比A大14 C .该酯中一定没有双键 D .酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团 拓展题 1 .甲酸具有下列性质: 挥发性酸性比碳酸的酸性强还原性能发生酯化反应 下列各实验中,分别填出表现甲酸相应性质的编号: (1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出,说明甲酸具有; 在甲酸钠晶体中加入浓磷酸, 加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气 体,说明甲酸具有; 与乙醇、浓硫酸混和后共热,能闻到一种香味,说明甲酸具有; (4) 在甲酸溶液中加入氢氧化铜,能看到溶液变蓝色,说明甲酸具有; (5) 在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液,加热看到有红色沉

13、淀生成,说明甲酸 具有。 2 .某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示,A中放有 浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。 C 已知:无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaClD - 6C2H5OH 有 关有机物的沸点: 试剂 乙醸 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸点(它) M 7 78. S 118 77. 1 请回答: (1) 浓硫酸的作用: ;若用同位素18O示踪法确定反应产物水 分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式: 。 (2)球形干燥管C的作用是 。若反应前向D中加入几滴酚酞, 溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示); 反应结束后

14、 D 中的现象是 。 (3)该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇,目的 是,同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏,原因 (4)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应 先加入无水氯化钙,分离出 ;再加入(此空从下列选项中选择) 物 质 的 结 构 简 式 ;然后进行蒸馏,收集 77C左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙 酯。 A .五氧化二磷B .碱石灰 C .无水硫酸钠 D .生石灰 图所示: Hg、删。据和暫浅黄色豳 A NaOHj/ 口 NaOH/ 覽容罠育银析出 3.有A、B两种有机物,与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下 写 出 各 练习题2.基础题 1. 某种酯的结构可表

15、示为:CmH2m+1 COOCnH2n+1 ,其中m+n=5 ,该酯 的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物,则原来的酯是 A 丙酸乙酯B 乙酸乙酯 C. 丁酸甲酯D .丙酸丙酯 2. 下列分子式只能表示一种物质的是 A . C3H7CIB. CH2CI2 3. 下列基团:-CH3、-OH、-COOH、 C. C2H6O D . C2H4O2 -C6H5,相互两两组成的有机物有 A . 3种B. 4种 C. 5种D . 6种 4. 下列物质中各含有少许杂质,其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是 A .乙酸乙酯中含有少量乙酸B .乙醇中含有少量乙酸 C .乙酸中含有少量甲酸D .溴苯中

16、含有少量苯 5. 由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正 确的是 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应中和反应缩聚反应 A .B. C.D. 6. 某有机物甲经氧化后得乙(分子式为 C2H3O2CI);而甲经水解可得丙, 1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯( C6H8O4CI2);由此推断甲的结构 简式为 A.CI CH 2CH2OHB. OHC O-CH2- CI C. Cl CH 2CHO D. HOCH 2CH2OH 7.某有机物加氢反应后生成 CH3-CH-CH2-OH I CH3 ,该有机物可能是 A. CH3-CH-CH2-O

17、H I CH3 C. (CH3) 2CHCHO B. CH3CH2CH2CHO D. (CH3) 3CCHO (3) 化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它。 此反应的化学方程式是。 拓展题 1 .有A、B、C三种有机物,B用氢气还原生成 D, A的水解产物之一也是 D,另一产物与硝酸、硝酸银混和液反应,生成黄色沉淀。B氧化后生成E, C的水解产物之一也是 E,另一种产物是 D。E既能与碳酸钠溶液反应,又 能与银氨溶液反应。 (1) 结构简式 :A 是; B 是; C 是。 (2) 化学方程式: BF 是; A的水解反应是; C的水解反应是 ; 2 . A是烃的含氧衍生物,能发

18、生以下变化: b-12Uc EaOH溶液詔 “磁 A 现知12克B与足量金属钠反应, 在标准状况下放出2.24升氢气,试写出各 物质的结构简式 3. A是一种苯的邻位二取代物,相对分子质量为 180,有酸性。A水解生 成B和C两种酸性化合物,B的相对分子质量为 60, C能溶解于NaHCOs 溶液,并能使 FeCb溶液显紫色(已知酸性大小:羧酸 碳酸酚 水)。试 推断A、B、C的结构简式。 4 羧酸A是饱和一元羧酸,酯 B是饱和一元羧酸跟饱和一元醇形成的。现 有A和B的混合物共1.5mol,质量为90g,其中A与足量的钠反应能产生 11.2L (标准状况)的H2。试推断A、B可能是什么物质,写

19、出它们的结构 简式。 练习题1.基础题 1 . C2.A3.C 4. D 5. D 6. D7.B8.B9.D 10. C 提高题1. A 2 . C解析:本题主要考查酯的水解、不同有机物相对分子质量大小规律 及同分异构体的相关内容。由于在相同温度和压强下, 同质量的水解产物乙 和丙的蒸气占相同的体积,故二者的相对分子质量相同。由甲的分子式 C9H18O2知乙、丙可能为 C3H7COOH , C5H11 OH,又由于C3H7有2种结 构,C5H11 有8种结构,故甲的可能结构应为16种。则正确选项是 Co 3. B 由题意和所学知识得出 Na能与羧基、醇羟基和酚羟基反应,NaOH 能与羧基和酚

20、羟基反应, 而NaHCOs只能与羧基反应。所以本题正确答案为 B。4. BD 拓展题1.( 1)(2)(3(4 (5) 2. 解析:乙酸乙酯的制备要注意浓 H2SO4作用,Na2CO3溶液吸收时注意防 止倒吸。 答案:(1)催化剂和吸水剂 恋II“ CHjCO OH+CHaCHz OHCHCO十 2 - 冷凝和防止倒吸CO3 +H2O HCO 3+OH- 红色褪去且 出 现分层现象 (3) 增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率;蒸馏出乙酸乙酯,减 小生成物,反应正向进行,提高产率,同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量, 提高转化率。 (4 )乙醇和水 3. A .是溴乙烷, 乙醇, E .是乙醛, 酸乙酯 C B .是甲酸乙酯, F.是乙酸, C.是溴化钠(或氢溴酸),D .是 G.是甲酸, H .是乙 练习题2基础题 1 . D 2. B 3. C 4. A 5. A 6. C 7. AC 8. B 9. C 10. D 提高题 1 . C 2. C 3. A是溴乙烷,B是甲酸乙酯,C是溴化钠(或氢溴酸),D是乙醇,E是乙 醛,F是乙酸,G是甲酸,H是乙酸乙酯 4. 甲苯光照 勺-COOCH 彳、 苯甲酸苯甲酯(或苯甲酸苄酯) 拓展题 1. CH3I HCHO H

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