最新乙酰水杨酸的制备及纯化

1、阿司匹林一一乙酰水杨酸的制备与纯化 一、实验目的 1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸(acetyl salicylic acid)的原理和制备方法。 2、掌握重结晶、减压过滤.洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。 二、实验原理 乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸肝反应制得。 主反应 OohH + (CH3CO)2 H2SO4 副反应n COOH H2SO4 CrCOOH + CH.COOH OCOCHa O o o n OC-O c-o c-o4 c 0 + (n-l)H2O m 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。乙酰 水杨酸能与碳酸钠反应

2、生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上 的差异，可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。 粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成 的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样，水杨 酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚疑基已被酰化，不与三氯化铁显色，因 此，产品中残余的水杨酸很容易被检验出来。 三、实验药品及物理常数 药品名称 分子量 (mol wt) 梟 (ml、g、mol) 熔点 co 沸点 (C) 比重 (d420) 水溶解度 (g/100ml) 水杨酸 138.12 2g (0.014mol)

3、159 211/2.66kpa 1.443 微溶于冷水 易溶于热水 乙酸肝 102.09 5ml (5.4g,0.05mol) -73 139 1.082 在水中逐渐 分解 乙酰水杨酸 180.16 135 13S 1.350 微溶于水 浓硫酸 98 5d 1.84 易溶于水 浓盐酸 36.46 45ml 1.187 易溶于水 乙酸乙酯 88.12 23ml -83.6 77.1 0.9005 微溶于水 其它药品 饱和碳酸钠溶液、1%三氯化铁溶液 财务管理实训报告书 应在水浴上小心加热，如有不溶物 滤。将滤液冷至室温，即可析岀晶 加热浓缩，然后将溶液置于冰水中 后，抽滤析岀的晶体，干燥后再测

4、本实验约需4h。 七、注意事项 1、要按照书上的顺序加样。否则， 酸就会被氧化。 2、本实验的几次结晶都比较困难， 棒充分磨擦器皿壁，才能结晶岀 3、由于产品微溶于水，所以水洗 能太多。 4、第一次的粗产品不用干燥，即可 用蒸汽浴干燥。 5、在最后重结晶操作中，可用微型 粘附的损失。 6、最后的重结晶岀可用乙醇溶解， 将晶体放入磨口锥形瓶中，加 接上球形冷凝管，在水浴中加热溶 入冷蒸慵水至沉淀析出，再加入2n】l 少量冷蒸馅水洗涤晶体二次，抽干, 干燥，称重。 思考题： 1、本实验为什么不能在回流下长时 2、反应后加水的目的是什么？ 3、第一步的结晶的粗产品中可能含 4、当结晶困难时，可用玻璃棒在器 试述其原理？除此之外，还有什么 出现，可用预热过的小漏斗趁热过 体。如不析出晶体，可在水浴上稍 冷却，并用玻璃棒磨擦瓶壁，结晶 熔点，应为135 136C。 如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨 要有耐心。在冰水冷却下，用玻 来。 时，要用少量冷水洗涤，用水不 进行下步纯化，第二步的产品可 玻璃漏斗过滤，以避免用大漏斗 并加水析晶。方法是： 入10mL 95%乙醇及12颗沸石， 解后，移去火源，取下锥形瓶，滴 冷蒸憾水，析出完全后，抽滤，以 取岀晶体，用滤纸压干，再蒸