醇的性质与应用

1、 1.1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点; ; 2.2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系; ; 3.3.知道乙醇的组成和主要性质知道乙醇的组成和主要性质, ,认识其在日常生活中认识其在日常生活中 的应用的应用; ; 4.4.依据乙醇分子的分子式和性质依据乙醇分子的分子式和性质, ,确定乙醇分子结构确定乙醇分子结构; ; 5.5.乙醇的主要化学性质乙醇的主要化学性质; ; 6.6.苯酚的化学性质及其检验苯酚的化学性质及其检验; ; 7.7.酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成; ; 8.8.苯酚等在生产生活中的

2、应用苯酚等在生产生活中的应用, ,以及对键康的危害以及对键康的危害; ; 9.9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较通过苯、乙醇、苯酚性质比较, ,说明有机分子中基说明有机分子中基 团之间存在相互影响。团之间存在相互影响。 单元教学建议单元教学建议: 教学目标教学目标: 1.掌握乙醇的主要化学性质掌握乙醇的主要化学性质 2.掌握乙醇掌握乙醇 的工业制法和用途的工业制法和用途 3.了解醇的分类和命名了解醇的分类和命名 4.了解醇类一般通性和典型醇的用途了解醇类一般通性和典型醇的用途 重点：乙醇的化学性质重点：乙醇的化学性质 难点：乙醇的化学性质难点：乙醇的化学性质 一、醇的性质和应用一、醇的性质和应用

3、羟基羟基（oh）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为的化合物称为醇醇。 羟基羟基（oh）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。 1. 1. 醇、酚的区别醇、酚的区别 醇醇 醇醇 酚酚醇醇 ohch3ch2oh ch3chch3 oh ch2oh oh ch3 酚酚 2. 2. 醇的命名醇的命名 【练习练习】写出下列醇的名称写出下列醇的名称 ch3ch2chch3 oh ch3chch2oh ch3 2甲基甲基1丙醇丙醇 2丁醇丁醇 ch2 - oh ch2 - oh ch2 - oh ch2 - oh ch - oh 主链尽可能多的包含

4、羟基或连接羟基的碳原子。主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。 ch2oh 1,2-乙二醇乙二醇1,2,3-丙三醇丙三醇(甘油甘油)苯甲醇苯甲醇 3. 3. 醇的分类醇的分类 a. ch3ch2ch2oh ch2ohe. c. ch2 - oh ch2 - oh f. ch2 - oh ch2 - oh ch - oh b.ch3-ch-ch3 oh d. ch2=chch2oh 分类的依据分类的依据: (1)所含羟基的数目所含羟基的数目 一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基 二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基 饱和一元醇饱和一元醇通式：通式： cn

5、h2n+1oh或或cnh2n+2o (2)分子中烃基是否饱和分子中烃基是否饱和 饱和醇：如饱和醇：如a、b、c、f 不饱和醇：如不饱和醇：如d、e 名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇3264.7 乙烷乙烷3088.6 乙醇乙醇4678.5 丙烷丙烷4442.1 丙醇丙醇6097.2 丁烷丁烷580.5 4. 4. 醇的重要物理性质醇的重要物理性质 名称名称羟基数目羟基数目沸点沸点/ 乙醇乙醇178.5 乙二醇乙二醇2197.3 1-丙醇丙醇197.2 1，2-丙二醇丙二醇2188 丙三醇丙三醇3259 表表1 1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃

6、的沸点比较 表表2 2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较 结论结论: : 相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点 远远高于烷烃。远远高于烷烃。 碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。 r r r r r r oo oo o o hhhhhh 醇分子间形成氢键的示意图醇分子间形成氢键的示意图 为什么为什么（1）相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸 点远远高于烷烃。点远远高于烷烃。 （2 2）醇的羟基数越多，沸点越高？）醇的羟基数越多，沸点越高？

7、氢键氢键 分子间氢键分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸增大了分子间的作用力使物质的溶、沸 点升高。点升高。 羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增 强，所以沸点越高。强，所以沸点越高。 分子间存在氢键分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增 大，溶质在溶剂中的溶解度增大大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可甲醇、乙醇、丙醇可 以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也 可以形成氢键。可以形成氢键。 5. 5. 乙醇的结构乙醇的结

8、构 乙醇的分子式为：乙醇的分子式为： c2h6o h hc h h choh h hc h h chho 结构式：结构式： 羟基羟基 结构简式：结构简式：ch3ch2oh 乙醇有一种同分异构体：乙醇有一种同分异构体： 甲醚甲醚 或或 c2h5oh ：oh 与与oh 有何区别？ 有何区别？ ch3ch2oh与与 naoh 都有碱性吗？都有碱性吗？ 乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型 颜颜 色色 ： 无色透明无色透明 特殊香味特殊香味 液态液态 比水小比水小 跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物 易挥发易挥发 气气 味味 ：密密 度：度： 状状

9、态：态： 挥发性：挥发性： 溶解性：溶解性： 5.5.乙醇的物理性质乙醇的物理性质 工业酒精工业酒精 约含乙醇约含乙醇96%96%以上以上( (质量分数质量分数) ) 无水酒精无水酒精 99.5%99.5%以上（质量分数）以上（质量分数） 医用酒精医用酒精 75%75%（体积分数）（体积分数） 如何检验酒精是否含水？如何检验酒精是否含水？ 用无水硫酸铜检验用无水硫酸铜检验 . .变变蓝色蓝色. . hccoh h h h h 乙醇的结构式乙醇的结构式: : 我们已经学习过乙醇的一些性质。请与我们已经学习过乙醇的一些性质。请与 同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列同学交流你所知道的乙醇的化学性

10、质，试列 举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程 中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂? 交流与讨论：交流与讨论： 7. 7. 乙醇的化学性质乙醇的化学性质 现象现象: :试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧 杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。 p67 p67 活动与探究活动与探究 (1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应( (如如nana、k k、mg)mg) 乙醇钠乙醇钠 2ch3ch2oh + 2na 2ch3ch2ona + h2 处处oh键断开键

11、断开 h hc h h cho h 该反应属于该反应属于 反应反应。 取代取代 p68 试验试验3 钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水、与乙醇反应现象的异同 钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇 钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上 钠的形状是否变化钠的形状是否变化 有无声音有无声音 有无气泡有无气泡 剧烈程度剧烈程度 反应方程式反应方程式 先沉后浮先沉后浮 仍为块状仍为块状 没有声音没有声音 放出气泡放出气泡 缓慢缓慢 2na2h2o2 naoh h2 乙醇钠乙醇钠 2ch3ch2oh + 2na 2ch3ch2ona + h2 浮浮在水面在水面 熔熔成球形成球形 发出嘶发出嘶声声 放出气泡放出气泡 剧

12、烈剧烈 问题与思考: 1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？ 2、如何检验反应中生成的气体是氢气？、如何检验反应中生成的气体是氢气？ 3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了 断裂？断裂？ a、c-h b、c-c c、c-o d、o-h 4、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为： h-oh c2h5-oh 钠与水的 反应剧烈 d、o-h hoh c2h5oh 由于羟基所连的原子或原 子团不一样，从而导致羟 基氢的活泼性不一样。 如： hoh c2h5oh (2)酯化

13、反应酯化反应 18 18 o o ch3coh+hoc2h5 ch3coc2h5 + h2o 浓浓h2so4 实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。 注意：可逆反应注意：可逆反应 c2h5ono2 + h2o ch3cooch3 + h2ochch3 3cooh + hochcooh + hoch3 3 浓浓h2so4 c2h5oh + hono2 浓浓h2so4 硝酸乙酯硝酸乙酯 乙酸甲酯乙酸甲酯 如：如： 醇还可以与一些无机含氧酸醇还可以与一些无机含氧酸(如如 h2so4、hno3等等)发发 生生酯化反应。酯化反应。 （取代反应）（取代反应） 17 银匠在

14、焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的银匠在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的 氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上 蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？ (2)氧化反应氧化反应 ch3ch2oh + 3o2 2co2 + 3h2o 点燃点燃 能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色 说明乙醇有还原性说明乙醇有还原性 ( (淡蓝色火焰淡蓝色火焰) ) 燃烧燃烧 乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合 实验现象：实验现象：溶液由橙黄色变为绿色溶液由橙黄色变为绿色 反应原理：反应原理： ch3

15、ch2ohch3cho ch3cooh 乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸 是否酒后驾车的判断方法是否酒后驾车的判断方法 催化氧化催化氧化 2cu + o2 2cuo ch3ch2oh + cuo ch3cho + cu + h2o 红色红色变为黑色变为黑色 cucu丝黑色又变为红色，液体产生丝黑色又变为红色，液体产生特殊特殊 气味气味（乙醛的气味）（乙醛的气味） 现象现象: : 总总: 2ch3ch2oh + o2 2ch3cho + 2h2o cu cu是催化剂是催化剂，但实际，但实际起氧化作用的是起氧化作用的是cuo。 醇被氧化的机理醇被氧化的机理: : -位断键位断键 r2coh r1 h +

16、o22 生成醛或酮生成醛或酮 + 2h2 oc=o r1 r22 cu 连接连接-oh的碳原子上必须有的碳原子上必须有h, 才发生去氢氧才发生去氢氧 化化(催化氧化催化氧化)。 练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式: ch3ch2ch2oh ch3ch(oh)ch3 2 + o2 ch3ch2ch + h2o = o cu 2 + o2 ch3cch3 + h2o = o cu 催化氧化类型小结催化氧化类型小结 ： 叔醇叔醇(oh在叔碳在叔碳碳原子上没碳原子上没 有有h)，则，则不能去氢氧化不能去氢氧化。 c ohr2 r1 r3 (3). (2). 2

17、 choh + o2 r2 r1 cu (1). 2rch2oh + o2 cu 伯醇伯醇(oh在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛 o = = 2rch + 2h2o 仲醇仲醇(oh在仲碳在仲碳中间碳上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮 o = = 2r1cr2 + 2h2o 醇的催化氧化也可以用醇的催化氧化也可以用银银作催化剂。作催化剂。 乙醇的其他化学性质乙醇的其他化学性质 c2h5oh + hbr c2h5br + h2o 1）乙醇和氢卤酸的反应）乙醇和氢卤酸的反应 乙醇、溴化钠、浓硫酸和水乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。共热可得到溴乙烷。 现象：现

18、象：试管底部生成油状液体。试管底部生成油状液体。 总结：总结：醇醇可以和可以和氢卤酸氢卤酸反应，反应中，醇分子反应，反应中，醇分子 中的羟基被卤素原子取代生成中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃卤代烃。 r一一oh + hx r一一x + h2o 通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。 浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。与溴化钠反应获得氢溴酸。 1.为什么实验中的硫酸不能使用为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而的浓硫酸，而 必须使用蒸馏水稀释？必须使用蒸馏水稀释？ 98%的浓硫酸具有强氧化性，而的浓硫酸具有强氧化性，而hbr有还原性，

19、有还原性， 会发生副反应生成溴单质会发生副反应生成溴单质. 2.长导管、试管长导管、试管ii和烧杯中的水起到了什么作用？和烧杯中的水起到了什么作用？ 对溴乙烷起到冷凝作用，试管对溴乙烷起到冷凝作用，试管ii中的水还可以除中的水还可以除 去溴乙烷中的乙醇和去溴乙烷中的乙醇和hbr. 3.如何证明试管如何证明试管ii中收集到的是溴乙烷？中收集到的是溴乙烷？ 思考：思考： 4.与溴乙烷的水解是可逆反应吗？与溴乙烷的水解是可逆反应吗？ 溴乙烷的水解反应是在碱性条件下进 行的，而乙醇的取代反应是在酸性条件 下进行的。 酯化反应酯化反应 18 18 o o ch3coh+hoc2h5 ch3coc2h5

20、+ h2o 浓浓h2so4 实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。 注意：可逆反应注意：可逆反应 c2h5ono2 + h2o ch3cooch3 + h2ochch3 3cooh + hochcooh + hoch3 3 浓浓h2so4 c2h5oh + hono2 浓浓h2so4 硝酸乙酯硝酸乙酯 乙酸甲酯乙酸甲酯 如：如： 醇还可以与一些无机含氧酸醇还可以与一些无机含氧酸(如如 h2so4、hno3等等)发发 生生酯化反应。酯化反应。 （取代反应）（取代反应） 乙醇的化学消去反应乙醇的化学消去反应 1700c 浓浓h2so4 h c c h ch2=ch

21、2 +h2o h h h oh 断键位置：断键位置：co、ch （消去反应）（消去反应）分子内脱水分子内脱水 分子间分子间脱水（脱水（取代反应取代反应） 乙醚乙醚断键位置：断键位置：co、oh 具有羟基结构具有羟基结构 的分子都可能的分子都可能 发生脱水反应发生脱水反应 对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很 大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。 1 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂催化剂和

22、脱水剂 3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为3 1？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。 4 4、温度计的位置？、温度计的位置？ 5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下 主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一时乙醇将以另一 种方式脱水

23、，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 反应液的液面下反应液的液面下 6 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。 7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂

24、质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有co2、so2等气体。可等气体。可 将气体通过氢氧化钠溶液。将气体通过氢氧化钠溶液。 ：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？ 是不是所有的醇都能发生消去反应？是不是所有的醇都能发生消去反应？ ch3ohch3一一c一一ch2一一oh ch3 ch3 ch3一一c一一oh ch3 ch3 醇发生消去反应的条件：醇发生消去反应的条件：c2 邻碳有氢邻碳有氢 ch3一一ch一一ch2一一ch3 oh 甲醇甲醇

25、 乙二醇乙二醇 丙三醇丙三醇 俗称：木醇俗称：木醇 有毒有毒 无色、粘稠、有甜味的液体，无色、粘稠、有甜味的液体， 易溶于水，易溶于水， 凝固点低，可做内燃机的抗冻剂凝固点低，可做内燃机的抗冻剂 俗称：甘油俗称：甘油 无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强 与水以任意比例混溶与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油可制成硝化甘油烈性炸药，烈性炸药， 可做防冻剂、润滑剂可做防冻剂、润滑剂 四、其它醇类四、其它醇类 乙二醇球棍模型 物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点 化学性质：与乙醇相似。化学性质：与乙醇相似。 用途：用途：

26、抗冻剂、原料、发雾剂。抗冻剂、原料、发雾剂。 丙三醇球棍模型丙三醇球棍模型 物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。 化学性质：与乙醇相似。化学性质：与乙醇相似。 用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。 名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇3264.7 乙烷乙烷3088.6 乙醇乙醇4678.5 丙烷丙烷4442.1 丙醇丙醇6097.2 丁烷丁烷580.5 对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？ 结论：结论：相对分

27、子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃, ,醇的沸点远远高于烷烃。醇的沸点远远高于烷烃。 醇碳原子数越多，沸点越高。（相对分子质量增大）醇碳原子数越多，沸点越高。（相对分子质量增大） 名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/ 乙醇乙醇178.5 乙二醇乙二醇2197.3 1-丙醇丙醇197.2 1，2-二丙醇二丙醇2188 1，2，3-丙三醇丙三醇3259 对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？ 结论：结论：碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。 化学性质：化学性质： 与金属钠反应：与金属钠反应： 在反应中饱

28、和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量 关系呢？关系呢？ ch2oh 请写出请写出 与金属钠反应的化学方程式与金属钠反应的化学方程式 ch2oh ch2oh ch2ona + 2na +h2 ch2oh ch2ona 2（oh ） h2 与与hxhx反应反应: : 燃烧燃烧: 催化氧化催化氧化: cnh2n+1oh + hx cnh2n+1x + h2o cnh2n+1oh + o2 co2 + h2ocnh2n+1oh + (3n/2)o2 n co2 +(n+1) h2o 连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。连有羟基的碳原子上连有二个氢原

29、子被氧化成醛。 连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。 连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。 消去反应：消去反应： 连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子, 否则不能否则不能 消去反应。消去反应。 反应名称反应名称反应类型反应类型断键位置断键位置 与金属钠反应与金属钠反应 cu或或ag催化氧化催化氧化 浓硫酸加热到浓硫酸加热到170 浓硫酸加热到浓硫酸加热到140 浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热 与与hx加热反应加热反应 、 取代反应取代反应 催化氧化催化氧化 消去反应消去反应 取代反应取代反应 取代反应取代反应 取代反应取