研究有机物的一般方法

1、选修选修 5 5 有机化学基础有机化学基础 研究有机物的一般方法研究有机物的一般方法 1.萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应；萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应； 2.溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取 剂中的溶解度大）；剂中的溶解度大）； 3.溶质不与萃取剂发生任何反应。溶质不与萃取剂发生任何反应。 振振 荡荡 静静 置置 分分 液液 萃萃 取取 分液漏斗分液漏斗 萃取剂的选择：萃取剂的选择： 练习练习1：下列物质中的杂质（括号中是杂质）下列物质中的杂质（括号中是杂质） 分别可以用什么方法除去。分别可以用什么方法除去。 甲烷（乙烯）甲烷（

2、乙烯） 溴水（水）溴水（水） 硝基苯（苯）硝基苯（苯） 乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇） 淀粉胶体淀粉胶体（NaCl） 洗气洗气（用溴水）（用溴水） 萃取萃取 蒸馏蒸馏 分液分液（饱和（饱和Na2CO3溶液）溶液） 渗析渗析 练习练习2：下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或 做法做法及现象及现象，错误错误的是的是() 在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 用用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是 加生石灰，再蒸馏加生石灰，再蒸馏 在苯甲酸重结晶实验中

3、，粗苯甲酸加热溶解后还要在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要 加少量蒸馏水加少量蒸馏水，冷却到常温才过滤冷却到常温才过滤 分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液 体从上口倒出体从上口倒出 使用分液漏斗萃取提纯物质前，要先捡漏使用分液漏斗萃取提纯物质前，要先捡漏 用用酒精酒精萃取萃取溴溴水中的水中的溴溴 称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左 盘，砝码放在托盘天平的右盘盘，砝码放在托盘天平的右盘 A. B. C. D. D 1研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤研究有机化合物一般要经过的

4、几个基本步骤 二、有机物的研究方法、步骤二、有机物的研究方法、步骤 （1）直接法直接法 确定分子中各元素的原子个数，求出分子式确定分子中各元素的原子个数，求出分子式 （2）最简式法最简式法 N(C) N(H ） a b (最简整数比最简整数比)。即最简式为。即最简式为CaHb，则分子式，则分子式CaHb)n 练习练习1：有机物有机物A中含中含C、H、O, w(C)=44.1% ,w(H)=8.82%, (1)求求A的最简的最简 式式;(2)求求A的分子式。的分子式。 44.1 12 8.82 1 47.08 16 最简式为最简式为C5H12O4; 氢原子已经饱和，故分子式为氢原子已经饱和，故分

5、子式为C5H12O4 解析：解析： w(O)=47.08% n(C)：n(H)：n(O)= ： ： （3）燃烧法：）燃烧法： 根据燃烧生成根据燃烧生成 的的n(CO2)和和n(H2O) 1mol有机物燃烧生有机物燃烧生 成的成的n(CO2)和和n(H2O) 分子式分子式 确定确定C数数 和和H数数 注意：注意： 混合物燃烧混合物燃烧 确定平均确定平均 C数和数和H数数 例例1：某有机物：某有机物A2.3g,完全燃烧后生成完全燃烧后生成2.7g 水和水和2.24LCO2（标准状况下），已知该有（标准状况下），已知该有 机物的蒸气与空气的相对密度为机物的蒸气与空气的相对密度为1.6，求该，求该 有

6、机物的分子式？有机物的分子式？ 相对分子质量的基本求法：相对分子质量的基本求法： a.定义法：定义法：M=mn b.标况下气体密度标况下气体密度：M=22.4 c.相对密度法相对密度法(d)：M=dM另 另 d.质谱法：质核比最大的即为该物质谱法：质核比最大的即为该物 质的相对分子质量质的相对分子质量 商商=C数数 余数余数=H数数 除尽：减除尽：减1个个C,加加12个个H （4）商余法：）商余法： M12 练习练习1某烃相对分子质量为某烃相对分子质量为106，试求：，试求： (1)该烃的分子式该烃的分子式_； (2)该烃如含苯环，则在苯环上的一硝基取代该烃如含苯环，则在苯环上的一硝基取代 物

7、共有物共有_种。种。 C8H10 9 苯环上三个取代基（侧链）：定二动一苯环上三个取代基（侧链）：定二动一 （1 1）质荷比是什么？）质荷比是什么？ （2）如何确定有机物的相对分子质量？）如何确定有机物的相对分子质量？ 未知化合物未知化合物A的质谱图的质谱图 结论：结论：A的相对分子质量为的相对分子质量为46 讨论讨论1：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明 了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让 极少量的（极少量的（10 9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样 ）化合物通过质谱仪的离子化室使样 品

8、分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如 C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6 、 、C2H5 、 、C2H4 ，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如 ，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如 右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度 与该离子的多少有关），则该有机物可能是与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯 讨论讨论2：某有机物的结构确定过程前两步为：某有机物的结构确定过程前两步为： 测定实验式：某含测定实验式：某含C、

9、H、O三种元素的有机物，经三种元素的有机物，经 燃烧分析实验测定其碳的质量分数是燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质，氢的质 量分数是量分数是13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对 分子质量为（分子质量为（ ），分子式为（），分子式为（ ）。）。 C4H10O 74 C4H10O 物理方法：物理方法： （1）红外光谱红外光谱化学键或官能团化学键或官能团 （2）核磁共振氢谱核磁共振氢谱 吸收峰的个数吸收峰的个数(或种类或种类)确定氢原子的种类确定氢原子的种类（有几（有几 种不

10、同的氢原子）种不同的氢原子） 吸收峰的面积吸收峰的面积确定氢原子的数目确定氢原子的数目（吸收峰的面积（吸收峰的面积 与氢原子数成正比）。与氢原子数成正比）。 4、有机物结构式的确定方法、有机物结构式的确定方法 - 波谱分析波谱分析 例如：未知物例如：未知物A的分子式为的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？，其结构可能是什么？ HHH H HCCOH或或HCOCH H HH H 1、红外光谱、红外光谱 红外光谱法确定有机物结构的红外光谱法确定有机物结构的原理原理： 由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断振动状态，处于不断振动状态， 且振动频率与红外光的振

11、动频谱相当。所以，当用红外线照射且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射 有机物分子时，分子中的有机物分子时，分子中的化学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不不 同的化学键、官能团吸收频率不同同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不处于不 同位置同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有 哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 红外光谱红外光谱鉴定 分子结构 可以获得化学键和官能团的信息 CH3CH2OH的红外光谱 结论：结论

12、：A中含有中含有O-H、C-O、C-H CH3CH2OH的红外光谱 可以推知未知物可以推知未知物A分子有分子有3种不同类型的氢原子及它们种不同类型的氢原子及它们 的数目比为的数目比为3：2：1 因此，因此，A的结构为：的结构为： H H HCCOH H H 2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 核磁共振氢谱确定有机物结构的原理：核磁共振氢谱确定有机物结构的原理： 核磁共振氢谱吸收峰的个数核磁共振氢谱吸收峰的个数(或种类或种类) 确定氢原子的种类确定氢原子的种类（有几种不同的氢原子）（有几种不同的氢原子） 吸收峰的面积吸收峰的面积确定氢原子的数目确定氢原子的数目 （吸收峰的面积与氢原子数成正比）。（吸收峰的面积与氢原子数成正比）。 讨论讨论3：一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳红外光谱表征到碳碳 双键和双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图： 写出该有机物的写