选修5第二章第一节脂肪烃

1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 你知道吗？你知道吗？ 阅读阅读P P2626 1.1.黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元 素是什么？素是什么？ 石油石油 2.2.什么是什么是烃的衍生物烃的衍生物？什么是卤代径？什么是卤代径？ 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的 产物称为产物称为烃的衍生物烃的衍生物。 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化 合物称为合物称为卤代烃卤代烃。 3.3.有机物的反应与无机物反应相比有何特点？有机物的反应与无机物反应相比有何特

2、点？ （1 1）反应缓慢；（）反应缓慢；（2 2）产物复杂；）产物复杂； （3 3）反应常在有机溶剂中进行。）反应常在有机溶剂中进行。 链状烃链状烃 环状烃环状烃 烷烃烷烃 C-C-C-C 烯烃烯烃 C=C-C-C 炔烃炔烃 CC-C-C 脂环烃脂环烃 芳香烃芳香烃 脂脂 肪肪 烃烃 烃烃 如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？ 烃分子中烃分子中 碳和碳之碳和碳之 间的连接间的连接 呈链状呈链状 分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃 分子中含有一个或多个分子中含有一个或多个 苯环的一类碳氢化合物苯环的一类碳氢化合物 讨论回顾讨论回顾 CH4CH2=CH2

3、全部单键，饱和全部单键，饱和有碳碳双键，不饱和有碳碳双键，不饱和 正四面体正四面体平面结构平面结构 无色气体、难溶于水无色气体、难溶于水 易燃，完全燃烧生成易燃，完全燃烧生成CO2和和H2O 不反应不反应 不反应不反应 取代取代 加成反应，使溴的加成反应，使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色 被氧化，使被氧化，使KMnO4酸性溶液酸性溶液褪褪色色 加成反应、聚合反应加成反应、聚合反应 烷烃和烯烃的烷烃和烯烃的 教材教材P28 思考与交流思考与交流 结构特点：结构特点： (1) 烷烃：仅含烷烃：仅含CC键和键和CH键的键的饱和饱和链烃链烃， 又叫烷烃。又叫烷烃。 (2) 烯烃：分子里含有烯烃：分子里含

4、有一个碳碳双键一个碳碳双键的不的不 饱和饱和链烃链烃叫做烯烃。叫做烯烃。 (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 随着分子中碳原子的递增，随着分子中碳原子的递增， 1、沸点逐渐升高，、沸点逐渐升高， 2、相对密度逐渐增大，、相对密度逐渐增大，一般小于水的一般小于水的 密度。密度。 3、常温下的状态：常温下的状态： 气态气态液态液态固态。固态。 标况下标况下C1C4 呈气态呈气态 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 4、溶解性：、溶解性： 不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂 思考与交流思考与交流教材教材P2

5、9 取代反应、加成反应、加聚反应取代反应、加成反应、加聚反应 一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃 1.1.烷烃烷烃 CnH2n+2 2）通式：通式： CH4 CH2 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH2 CH2 3）同系物：同系物： 分子结构相似，在分子组成上相差一个或分子结构相似，在分子组成上相差一个或 若干个若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。原子团的物质，互称为同系物。 1）.结构特点结构特点 C-C可旋转可旋转链状链状 锯齿形锯齿形 以以C为中心是为中心是 四面体构型四面体构型 4）化学性质：化学性质： 2 . 氧化反应氧化反应 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 点燃点燃 1

6、 . 通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都 不发生反应，也难与其他物质化合。不发生反应，也难与其他物质化合。 3 . 取代反应取代反应 CH4 CH3ClCH2Cl2 CHCl3 CCl4 Cl2 Cl2Cl 2 Cl2 光照光照 键断裂键断裂 HH HH HCCH 光照光照 HH HH HCCCl +Cl Cl +H Cl CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 光照光照 4 . 高温分解高温分解 C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 CH4 C+2H2 高温高温 练习：练习： Cu （溴苯）（溴苯） C6H6

7、+ Br2 FeBr3 + HO-NO2 浓浓H2SO4 5560 NO2 + H2O + HO-SO3H 7080SO3H + H2O A B C D E 1. 下列反应属于取代反应的是下列反应属于取代反应的是 HBr 浓硫酸浓硫酸 2.2.烯烃烯烃 2 2）通式：）通式： C Cn nH H2n 2n C C2 2H H4 4 CHCH2 2 C C3 3H H6 6 CHCH2 2CHCH2 2 C C4 4H H8 8 3 3）物理性质：）物理性质： 随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性 质呈现规律性变化，即质呈现规律性变化，即熔沸点

8、逐渐升高，密度逐渐增大熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 4 4）化学性质：）化学性质： （1 1）加成反应）加成反应( (与与H H2 2、BrBr2 2、HXHX、H H2 2O O等等) )： 加成反应：加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原 子或原子团直接结合生成别的物质的反应。子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 1）.结构特点：结构特点： 含有含有C=C，不可旋转不可旋转 与与C=C直接直接相连的四个原子一相连的四个原子一 定在一平面上，所以乙烯为平定在一平面上，所以乙烯为平 面构型。面构型。 C=C H H HH +Br Br 键断裂键断裂

9、HH HH BrCCBr CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br 使溴水褪色使溴水褪色 CH CH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O O CH CH3 3CHCH2 2OHOH 催化剂催化剂 加压、加热加压、加热 CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂 （2 2）氧化反应）氧化反应 燃烧：燃烧： 火焰明亮，冒黑烟。火焰明亮，冒黑烟。 与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用： 5CH5CH2 2CHCH2 2 + 12KMnO + 12KMnO4 4 +18H +18H2 2SOSO4 4 10CO10CO2 2 + 12MnSO+ 12MnSO4 4

10、 + 6K + 6K2 2SOSO4 4 + 28H + 28H2 2O O 使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 氧化反应氧化反应(燃烧；被燃烧；被KMnO4H+氧化氧化) 乙烯通入酸性乙烯通入酸性KMnO4 现象：现象：酸性酸性KMnO4紫色褪去紫色褪去 CH2= CO2 RCH= C= R1 R2 C=O R1 R2 RCOOH （3 3）加聚反应：）加聚反应： nCHnCH2 2=CHCH2 2 催化剂催化剂 CHCH2 2 CHCH2 2 n 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成由相对分子质量小的化合物分子互相结合成 相对分子质量大的高分子的反应叫做相对分子质量大的高分子的反

11、应叫做聚合反应。聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结 合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合 反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫 做做加聚反应。加聚反应。 单体单体 链节链节 聚聚 合合 度度 分别写出下列烯烃发生加聚反应的化分别写出下列烯烃发生加聚反应的化 学方程式：学方程式： A. CH2=CHCH2CH3； B. CH3CH=CHCH2CH3； CH3 学与问学与问 P30 全部单键，饱和全部单键，饱和 有碳碳双键，有碳碳双键， 不饱和不饱和

12、 CH4 CH2=CH2 燃烧、取代、燃烧、取代、 热分解热分解 燃烧、与强氧化燃烧、与强氧化 剂反应、加成、剂反应、加成、 加聚反应加聚反应 碳原子的sp2杂化与乙烯的结构 vp31页 写出写出 1mol 1,3丁二烯与丁二烯与1mol溴溴 单质可能发生的加成反应单质可能发生的加成反应 1、2加成加成 1、4加成加成 CH2=CH-CH=CH2+2Br2 CH2=CH-CH=CH2+Br2 Br Br Br Br 1,2 加成加成 1,4 加成加成 Br Br BrBr 3 . 二烯烃二烯烃 1）通式：通式： CnH2n2 3）化学性质：化学性质： 两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链

13、中的不同位置： CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃（不稳定）（不稳定） C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2）类别：类别： 代表物：代表物：CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 CH2=C-CH=CH2 CH3 2-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二丁二 烯烯 也可叫作：异戊二烯也可叫作：异戊二烯 1 1，3 3丁二烯丁二烯 CH2-CH-CH=CH2 BrBr CH2-CH=CH-CH2 Br Br CH2=CH-CH=CH2+Br2 ( (主产物主产物) ) CH2=CH-CH=CH2+ Br2 1、2加成加成 1、4加成加成 + Cl2C

14、l Cl 1，4加成加成 练习：练习： a.a.加成反应加成反应 b b. 加聚反应加聚反应 n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3 催化剂催化剂 + Cl2Cl Cl 1，2加成加成 能否发生加聚反应？能否发生加聚反应？ 以以C4H8为例写出其烯烃类的同分异构体为例写出其烯烃类的同分异构体, 并用系统命名法命名并用系统命名法命名 思考思考：2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳丁烯中与碳碳双键相连的两个碳 原子、两个氢原子原子、两个氢原子中中，与碳碳双键相连的，与碳碳双键相连的 两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？ CH2=CHCH

15、2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=CCH3 CH3 2-丁烯丁烯 2-甲基甲基-1-丙烯丙烯 1-丁烯丁烯 三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构 1.定义：定义： 由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间 的排列方式不同所产生的异构现象，称为的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构顺反异构 1）具有碳碳双键）具有碳碳双键 2）双键两端的碳原子必须连接两个不同的）双键两端的碳原子必须连接两个不同的 原子或原子团原子或原子团.即即a b，a b ，且，且 a = a、 b = b至少有一个存在。至少有一个存在。 2.形成条件：

16、形成条件： C a b C a b 例如：下列物质中没有顺反异构的是哪些？例如：下列物质中没有顺反异构的是哪些？ A A、1 1，2-2-二氯乙烯二氯乙烯 B B、1 1，2-2-二氯丙烯二氯丙烯 C C、2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯 D D、2-2-氯氯-2-2-丁烯丁烯 C CC CC CCCC a b a bb a a d d d a b a a a b 无 顺 反 异 构 的 类 型有 顺 反 异 构 的 类 型 三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构 三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构 3.规定：规定： 两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在 双键的双键的同一

17、侧同一侧的称为的称为顺式结构顺式结构。 两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在 双键的双键的两侧两侧的称为的称为反式结构反式结构。 练习练习1 下列哪些物质存在顺反异构？下列哪些物质存在顺反异构？ A .,- -二氯丙烯二氯丙烯 B . 2-丁烯丁烯 C . 丙烯丙烯D . 1-丁烯丁烯 练习练习2. AB 思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？ 1 1、 1 1，2-2-二氯乙烯二氯乙烯 2 2、 1 1，2-2-二氯丙烯二氯丙烯 3 3、 2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯 4 4、 2-2-氯氯-2-2-丁烯丁烯 烯烃的同分异构

18、现象烯烃的同分异构现象 (1)(1)碳链碳链异构异构 (2)(2)官能团位置官能团位置异构异构 (4)(4)顺反异构顺反异构 (3)(3)官能团异构官能团异构 碳原子数相同的单烯碳原子数相同的单烯 烃与环烷烃互为同分烃与环烷烃互为同分 异构体异构体 +36C-1C-89C-162C沸点沸点 戊烷戊烷丁烷丁烷乙烷乙烷甲烷甲烷物质物质 1.下列烷烃的沸点是：下列烷烃的沸点是： 巩固练习：巩固练习： A C D B AD 三、炔烃三、炔烃 分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的脂肪烃称为的脂肪烃称为炔烃炔烃。1.1.概念：概念： 2.2.炔烃的通式：炔烃的通式：C Cn nH H2n 2n2 2 （

19、 （n2n2） 3.3.炔烃的通性：炔烃的通性： （1 1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点 逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C原子数原子数4时为气态时为气态 （2 2）化学性质：能发生）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。氧化反应，加成反应。 4 .4 .乙炔乙炔 1 1）乙炔的分子结构：乙炔的分子结构： 电子式电子式: : H-CC-H H-CC-H 结构简式结构简式: : CHCH CHCH 或或 HCCHHCCH 结构式结构式: : C C H H C C H H 直线型，键角直线型，键角1801800 0空间结构

20、：空间结构： 1.CC1.CC的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-CC-C的三倍，也不的三倍，也不 是是C=CC=C和和C-CC-C之和。说明叁键中有二个键不稳定，之和。说明叁键中有二个键不稳定， 容易断裂，有一个键较稳定。容易断裂，有一个键较稳定。 2. 2.含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。 3. 3.链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔 烃。烃。 4. 4.乙炔是最简单的炔烃。乙炔是最简单的炔烃。 说明：说明： 2 2）乙炔的实验室制法：乙炔的实验室制法： B. B.反应原理：反应原理： A.A.原料：

21、原料：CaCCaC2 2 （ （电石电石）与）与H H2 2O O C.C.装置：装置： D.D.收集方法收集方法 E.E.净化：净化： CaCCaC2 2+ 2H-OH C+ 2H-OH C2 2H H2 2+Ca(OH)+Ca(OH)2 2 ；H=-127kJ/molH=-127kJ/mol 注意事项注意事项: : （1 1）使用前要检验装置气密性。）使用前要检验装置气密性。 （2 2）试剂瓶要及时密封，防止电石吸水而失效。）试剂瓶要及时密封，防止电石吸水而失效。 （3 3）取电石要用镊子夹取。）取电石要用镊子夹取。 （4 4）制取时在导气管口附近塞入少量棉花）制取时在导气管口附近塞入少量

22、棉花 目的：为防止产生的泡沫进入导管。目的：为防止产生的泡沫进入导管。 （5 5）电石与水反应很剧烈。常用饱和食盐水代替水，）电石与水反应很剧烈。常用饱和食盐水代替水， 并用分液漏斗控制水流的速度，逐滴慢慢地滴入。并用分液漏斗控制水流的速度，逐滴慢慢地滴入。 （6 6）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。 用电石和水反应制取的乙炔，用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味。是常闻到有恶臭气味。是 因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质， 跟水作用时跟水作用时生成生成H H2 2S S、A AS SH H3

23、 3、PHPH3 3等气体等气体有特殊的气味有特殊的气味 所致。所致。 常用盛有常用盛有CuSOCuSO4 4溶液的洗气瓶除去。溶液的洗气瓶除去。 实验探究实验探究 物理性质物理性质: : 乙炔是无色、无味的气体，微溶于水乙炔是无色、无味的气体，微溶于水 溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。 溴的颜色逐渐褪去，生成无溴的颜色逐渐褪去，生成无 色易溶于四氯化碳的物质。色易溶于四氯化碳的物质。 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。 乙炔的化学性质：乙炔的化学性质： 2 2C C2 2H H2 2+ +5 5O O2 2 点燃 点燃 4 4CO CO2 2+ +2 2H H2 2

24、O(l)O(l)；H=-2600KJ/molH=-2600KJ/mol A A、氧化反应：、氧化反应： （1 1）可燃性：）可燃性： 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 淡蓝色火焰，淡蓝色火焰， 火焰较明亮火焰较明亮 燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮， 带黑烟带黑烟 燃烧火焰很明燃烧火焰很明 亮，带浓烟亮，带浓烟 c c 、与、与HXHX等的反应等的反应 B B、加成反应、加成反应 CHCH + HCHCH + H2 2O O CH CH3 3CHOCHO（制乙醛）（制乙醛） CHCH+HClCHCH+HCl催化剂 催化剂 CH C

25、H2 2=CHCl=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯） 溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去 2 2KMnOKMnO4 4+ + 3 3H H2 2SOSO4 4+ C+ C2 2H H2 22 2MnSOMnSO4 4+ K+ K2 2SOSO4 4+ +2 2COCO2 2+ + 4 4H H2 2O O （2 2）乙炔能使酸性）乙炔能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色。 a a 、使溴水褪色、使溴水褪色 b b 、催化加氢、催化加氢 思考思考 在烯烃分子中如果双键碳上连在烯烃分子中如果双键碳上连 接了两个不同的原子或原子团，将接了两个不同的原子或原子团，将 可以出现顺反异构，请问在炔

26、烃分可以出现顺反异构，请问在炔烃分 子中是否也存在顺反异构？子中是否也存在顺反异构？ CH2=CHCl CH CH + HCl 催化剂催化剂 nCH2=CH Cl 加温、加压加温、加压 催化剂催化剂 CH2 CH Cl n 练习练习1: 乙炔是一种重要的基乙炔是一种重要的基 本有机原料，可以用来制备本有机原料，可以用来制备 氯乙烯氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙写出乙炔制取聚氯乙 烯的化学反应方程式。烯的化学反应方程式。 四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用 脂肪烃的来源有石油、天然气和煤脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。等。 石油石油通过通过常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、可以得

27、到石油气、汽油、 煤油、柴油等；煤油、柴油等；减压分馏减压分馏可以得到润滑油、石可以得到润滑油、石 蜡等分子量较大的烷烃；气态烯烃是最基本的蜡等分子量较大的烷烃；气态烯烃是最基本的 化工原料；化工原料；催化重整催化重整是获得芳香烃的主要途径。是获得芳香烃的主要途径。 煤煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油 的的分馏分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间 接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。 天然气天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以 甲烷为主。甲烷为主。 原油的分馏及裂化的产品和用途原油的分馏及裂化的产品和用途 学与问学与问 石油分馏石油分馏是利用石油中各组分的沸点不是利用石油中各组分的沸点不 同而加以分离的技术。同而加以分离的技术。 分为分为常压分馏常压分馏和和减压分馏减压分馏， 常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、可以得到石油气、汽油、煤油、 柴油和重油；重油再进行柴油和重油；重油再进行减