生物类黄酮天然抗氧化剂

1、吃吃苹果苹果 喝喝绿茶绿茶 气得大夫满街爬气得大夫满街爬 An apple a day keeps the doctor away o 英国有句成语：英国有句成语：“An apple a day keeps the doctor An apple a day keeps the doctor awayaway。”而喝一杯好茶又是英国人保持健康的传统习惯，而喝一杯好茶又是英国人保持健康的传统习惯， 结合我国民间一则戏语，或许可以把它们戏译成：结合我国民间一则戏语，或许可以把它们戏译成：“吃吃 苹果，喝热茶，气得大夫满街爬苹果，喝热茶，气得大夫满街爬”。 o 老丹麦国立公众健康与环境保护研究所的一

2、个研究小组老丹麦国立公众健康与环境保护研究所的一个研究小组 在在1970197019851985期间对期间对500500多名中年丹麦人作了深入系统多名中年丹麦人作了深入系统 的考察，发现其中的考察，发现其中50506969岁的人在研究期间发生的岁的人在研究期间发生的4040 多起致命的或非致命的脑意外事故的数量在统计学意义多起致命的或非致命的脑意外事故的数量在统计学意义 上与他们摄入的上与他们摄入的类黄酮类黄酮的量成逆相关性。低中风人群摄的量成逆相关性。低中风人群摄 入的入的类黄酮类黄酮7070源自茶源自茶, ,另另10%10%来自苹果等水果。由统来自苹果等水果。由统 计结果得出结论：计结果得

3、出结论：“习惯性地摄入类黄酮和它们的主要习惯性地摄入类黄酮和它们的主要 源物质源物质茶可以预防中风。茶可以预防中风。” 吃吃苹果苹果 喝喝绿茶绿茶 气得大夫满街爬气得大夫满街爬 o 新鲜水果和蔬菜新鲜水果和蔬菜提供的提供的-胡萝卜素和胡萝卜素和柑桔柑桔 类水果类水果提供的维生素提供的维生素C C等抗氧化剂以及茶和等抗氧化剂以及茶和 固态水果（如苹果）提供的类黄酮已被广泛固态水果（如苹果）提供的类黄酮已被广泛 地认为可以地认为可以预防人体组织或细胞被自由基损预防人体组织或细胞被自由基损 坏坏。体内的自由基积存会引起诸如癌症。体内的自由基积存会引起诸如癌症 （DNADNA损伤）、动脉粥样硬化（动脉

4、损伤）损伤）、动脉粥样硬化（动脉损伤） 和帕金森病（中枢神经损伤）。但上述研究和帕金森病（中枢神经损伤）。但上述研究 报告指出，报告指出，-胡萝卜素和维生素胡萝卜素和维生素C C对对中风的中风的 预防效果预防效果较小。该研究小组还报告了类黄酮较小。该研究小组还报告了类黄酮 对对心脏病的预防作用心脏病的预防作用。 NEWS：生物类黄酮生物类黄酮抗衰老作用突出抗衰老作用突出 o 由联合国教科文组织、国际自由基研究协会、中国自由基由联合国教科文组织、国际自由基研究协会、中国自由基 生物学与医学专业委员会等生物学与医学专业委员会等7 7个专业机构组织和支持的个专业机构组织和支持的第二第二 届国际天然抗

5、氧化剂届国际天然抗氧化剂会议日前在京闭幕。会议日前在京闭幕。 o 与会学者指出，氧代谢产生的与会学者指出，氧代谢产生的“废物废物”氧自由基会对细胞氧自由基会对细胞 造成严重破坏，损伤造成严重破坏，损伤DNADNA甚至危害生命；氧自由基对细胞的甚至危害生命；氧自由基对细胞的 过氧化损害可引发心脑血管病变、多种炎症和恶性肿瘤，过氧化损害可引发心脑血管病变、多种炎症和恶性肿瘤， 同时也是造成人体衰老的重要原因。学者们提出，过剩的同时也是造成人体衰老的重要原因。学者们提出，过剩的 活性氧（自由基）因缺乏抗氧化剂的保护，将引起大量的活性氧（自由基）因缺乏抗氧化剂的保护，将引起大量的 有害反应。抗氧化剂，

6、尤其是有害反应。抗氧化剂，尤其是生物类黄酮生物类黄酮作为天然抗氧化作为天然抗氧化 剂具有预防和降低疾病发展的作用，因而被广泛用于膳食剂具有预防和降低疾病发展的作用，因而被广泛用于膳食 补充剂（保健食品），甚至成为治疗某些疾病的潜在药物。补充剂（保健食品），甚至成为治疗某些疾病的潜在药物。 o 会上，国内外多位学者宣读了关于会上，国内外多位学者宣读了关于天然生物类黄酮天然生物类黄酮对抗癌对抗癌 药引起的骨髓毒性及免疫功能抑制的影响，对冠心病患者药引起的骨髓毒性及免疫功能抑制的影响，对冠心病患者 微循环、血小板功能的影响与心肌缺血的改善微循环、血小板功能的影响与心肌缺血的改善 概 述 生物类黄酮生

7、物类黄酮(bioflavonoids)(bioflavonoids)亦称维生素亦称维生素P,P,常常 与维生素与维生素C C伴存伴存, ,在自然界分布广泛在自然界分布广泛, ,属植物次级代属植物次级代 谢产物谢产物, ,是一组存在于蔬菜、水果、花和谷物中的是一组存在于蔬菜、水果、花和谷物中的 天然色素天然色素, ,因多呈黄色而称生物类黄酮。生物类黄因多呈黄色而称生物类黄酮。生物类黄 酮具有多种生物活性酮具有多种生物活性, ,配合维生素配合维生素C C在临床上应用已在临床上应用已 久久, ,近年来随着研究方法和技术的不断提高近年来随着研究方法和技术的不断提高, ,发现了发现了 许多新的种类和生理

8、作用许多新的种类和生理作用, ,特别是特别是抗自由基及抗癌、抗自由基及抗癌、 防癌防癌的作用的作用, ,使生物类黄酮的研究进入了一个新的使生物类黄酮的研究进入了一个新的 阶段阶段, ,掀起了生物类黄酮的研究、开发利用热潮掀起了生物类黄酮的研究、开发利用热潮, ,其其 在医药、在医药、食品食品领域的应用具有广阔的前景。领域的应用具有广阔的前景。 生物类黄酮生物类黄酮天然的抗氧化剂 NO.001 定义、结构、分类、分布定义、结构、分类、分布 NO.002 生物学功能生物学功能 NO.003 提取、分离提纯方法提取、分离提纯方法 NO.004 应用应用 NO.005 展望展望 NO.001 定义、结

9、构、分类、分布定义、结构、分类、分布 生物类黄酮的定义和结构 以前黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原 酮(2-phenylchromone)的化合物, 现在则是泛指2个苯 环(A与B环)通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合 物(图1)。 图1黄酮母核结构式 2-苯基色原酮结构式 C6-C3-C6联结形式 NO.001 定义、结构、分类、分布定义、结构、分类、分布 生物类黄酮的分类 类黄酮分为黄酮及黄酮甙、 黄酮醇及黄酮醇甙、查耳酮、 噢口弄橙酮类、花色素和花色 甙、黄烷醇、双氢黄酮、双氢 黄酮醇、碳甙黄酮、双黄酮 及二聚黄酮、异黄酮、异黄烷 酮、口山酮类或称苯并色原酮 和新黄酮共计大

10、类。以黄 酮醇类最为常见。 NO.001 定义、结构、分类、分布定义、结构、分类、分布 NO.1NO.1黄酮类 天然黄酮A环的5，7-位几乎 同时带有羟基，而苯环B环常在4- 位有羟基或甲氧基， 3-位有时有 羟基或甲氧基。如芹菜黄素。 NO.2NO.2黄酮醇类 特点是A环3-位上有羟基取代 或者连接O-糖苷键。如榭皮素。 NO.3NO.3异黄酮 特点是苯基B环连接在A环3- 位。如葛根素。 其他类型请详见 相关文献。 NO.001 定义、结构、分类、分布定义、结构、分类、分布 生物类黄酮的分布 NO.002 生物学功能生物学功能 o 类黄酮对脂质代谢的调节作用类黄酮对脂质代谢的调节作用 o

11、类黄酮对抗氧化的调节作用类黄酮对抗氧化的调节作用 大豆异黄酮产品具有抗氧化性能、清除过氧化大豆异黄酮产品具有抗氧化性能、清除过氧化 氢和超氧离子的作用。大豆异黄酮能改善高脂引发氢和超氧离子的作用。大豆异黄酮能改善高脂引发 的体内过氧化状态的体内过氧化状态, ,减轻对机体的过氧化损伤减轻对机体的过氧化损伤, ,且在且在 大鼠饲料中甙元的效果优于糖甙。由于胆固大鼠饲料中甙元的效果优于糖甙。由于胆固 醇含量高醇含量高, ,易于氧化易于氧化, ,大豆异黄酮可使体内低密度脂大豆异黄酮可使体内低密度脂 蛋白（）的氧化受阻。蛋白（）的氧化受阻。 o 类黄酮对内分泌的影响类黄酮对内分泌的影响 o 类黄酮对免疫

12、机能的影响类黄酮对免疫机能的影响 o 类黄酮的抗菌抗病毒作用类黄酮的抗菌抗病毒作用 NO.003 提取、分离提纯方法提取、分离提纯方法 生物类黄酮的提取 醇类提取 热水提取 。 碱性稀醇或碱性水提取 系统溶剂提取 NO.003 提取、分离提纯方法提取、分离提纯方法 生物类黄酮的分离纯化 超临界二氧化碳萃取法 NO.004 应用应用 功能性食品添加剂 天然甜味剂 天然抗氧化剂 NO.004 应用应用 天然风味增强剂 o 有些生物类黄酮具有增强食品风味作用有些生物类黄酮具有增强食品风味作用, ,如柚皮苷虽具有如柚皮苷虽具有 苦味苦味, ,但用在饮料以及高级糖果中具有增强风味的作用。但用在饮料以及高

13、级糖果中具有增强风味的作用。 天然色素 o 生物类黄酮多呈黄色生物类黄酮多呈黄色, ,同时具有很宽的溶解特性同时具有很宽的溶解特性, ,既有水溶既有水溶 性的生物类黄酮性的生物类黄酮, ,又有脂溶性的生物类黄酮又有脂溶性的生物类黄酮, ,所以完全可以所以完全可以 据食品加工的需要而选择合适的生物类黄酮作为着色剂。据食品加工的需要而选择合适的生物类黄酮作为着色剂。 其它 o 生物类黄酮除应用于食品领域生物类黄酮除应用于食品领域, ,还广泛用于医药及农药领还广泛用于医药及农药领 域域, ,用以开发特效功能的药品和驱虫、杀虫剂等。用以开发特效功能的药品和驱虫、杀虫剂等。 NO.004 应用应用 生物

14、类黄酮功能食品 o 目前目前, ,市售的生物类黄酮功能食品涉及到功能食品如防市售的生物类黄酮功能食品涉及到功能食品如防 衰、防癌、提高免疫力、降脂、降压食品等方面衰、防癌、提高免疫力、降脂、降压食品等方面,产品产品 覆盖液体、固体和半流体等多种形式覆盖液体、固体和半流体等多种形式, ,如银杏叶袋泡茶、如银杏叶袋泡茶、 苦芥速食粉、山楂叶冲剂、蜂胶胶囊、生物类黄酮口香苦芥速食粉、山楂叶冲剂、蜂胶胶囊、生物类黄酮口香 糖、生物类黄酮牙膏、沙棘汁等糖、生物类黄酮牙膏、沙棘汁等, ,其中以蜂胶、银杏、其中以蜂胶、银杏、 山楂、沙棘、荞麦、柑桔皮、茶叶等生物类黄酮加工品山楂、沙棘、荞麦、柑桔皮、茶叶等生

15、物类黄酮加工品 为最多为最多, ,占生物类黄酮功能食品的占生物类黄酮功能食品的80%80%以上。以上。 NO.004 应用应用 产品真伪鉴别 o 来源不同的生物类黄酮其结构和吸收光谱来源不同的生物类黄酮其结构和吸收光谱 亦不相同亦不相同, ,因此因此, ,可根据各种黄酮自身的特可根据各种黄酮自身的特 点来鉴别产品的真伪。如柑桔汁中的桔皮点来鉴别产品的真伪。如柑桔汁中的桔皮 苷是其特征的黄酮化合物苷是其特征的黄酮化合物, ,用其可以鉴别用其可以鉴别 外观和风味类似柑桔汁的伪劣产品。外观和风味类似柑桔汁的伪劣产品。 产品价格 网络上含量网络上含量=98%=98%大豆异黄酮报价大豆异黄酮报价 800

16、08000元元 /kg /kg 左右，而制成商品则价格猛增。例如左右，而制成商品则价格猛增。例如 北京金雀康年大豆食品有限公司生产的异北京金雀康年大豆食品有限公司生产的异 黄酮片（如右图）网络报价就为黄酮片（如右图）网络报价就为198198元元/ /瓶。瓶。 黄酮价格市场前景广阔。黄酮价格市场前景广阔。 NO.004 应用应用 大豆异黄酮的功效 o 19991999年年1010月，美国食品与药物管理月，美国食品与药物管理 局局(FDA)(FDA)正式将含大豆异黄酮的大豆正式将含大豆异黄酮的大豆 蛋白推荐作为降低血中胆固醇浓度蛋白推荐作为降低血中胆固醇浓度 的减少患冠心病危险的健康食品。的减少患

17、冠心病危险的健康食品。 美国美国FDAFDA建议，每天摄取建议，每天摄取2525克大豆蛋克大豆蛋 白白( (约含约含0.2 %0.2 %大豆异黄酮大豆异黄酮) )，则能使，则能使 血浆中血浆中LDL(LDL(低密度脂蛋白低密度脂蛋白)-)-胆固醇胆固醇 水平降低水平降低10 %10 %左右；同时配合饱和左右；同时配合饱和 脂肪含量低的膳食，则含大豆异黄脂肪含量低的膳食，则含大豆异黄 酮的大豆蛋白可降低血中胆固醇，酮的大豆蛋白可降低血中胆固醇， 从而减少冠心病的发病率。从而减少冠心病的发病率。 NO.004 应用应用 o 已报道的已报道的3838项临床研究结果表明，每天平均摄入项临床研究结果表明

18、，每天平均摄入4747克克 含大豆异黄酮的大豆蛋白能使血浆含大豆异黄酮的大豆蛋白能使血浆LDL-LDL-胆固醇降低胆固醇降低 12.9%12.9%，且降低效果与血浆初始胆固醇浓度直接相关，且降低效果与血浆初始胆固醇浓度直接相关， 对于血浆初始胆固醇浓度高的个体，其降脂效果显著，对于血浆初始胆固醇浓度高的个体，其降脂效果显著， 说明大豆异黄酮对血脂高的病人更有效。采用大豆异说明大豆异黄酮对血脂高的病人更有效。采用大豆异 黄酮对绝经后妇女高胆固醇血症进行治疗，发现大豆黄酮对绝经后妇女高胆固醇血症进行治疗，发现大豆 异黄酮能提高异黄酮能提高HDL(HDL(高密度脂蛋白高密度脂蛋白)-)-胆固醇和信使

19、核糖胆固醇和信使核糖 核酸的水平。核酸的水平。 NO.004 应用应用 o 大豆异黄酮对心血管的另一可能大豆异黄酮对心血管的另一可能 的保护机理是它作为抗氧化剂抑的保护机理是它作为抗氧化剂抑 制脂蛋白的氧化。大豆异黄酮可制脂蛋白的氧化。大豆异黄酮可 减少体内脂质的过氧化，从而抑减少体内脂质的过氧化，从而抑 制制LDLLDL的氧化。的氧化。 o 对对1818位位18-2518-25岁的女大学生进行岁的女大学生进行 含大豆异黄酮的大豆蛋白的抗氧含大豆异黄酮的大豆蛋白的抗氧 化实验，结果显示摄取化实验，结果显示摄取4 4周含大周含大 豆异黄酮的大豆蛋白能显著降低豆异黄酮的大豆蛋白能显著降低 血浆中脂

20、质的过氧化值，并显著血浆中脂质的过氧化值，并显著 提高血浆抗氧化态提高血浆抗氧化态(TAS)(TAS)的总体的总体 水平。水平。 NO.004 应用应用 o 随着年龄的增长，女性出现骨质疏松比男性更普遍。一随着年龄的增长，女性出现骨质疏松比男性更普遍。一 项调查显示，有项调查显示，有25-30%25-30%的老年女性存在严重的骨质疏松。的老年女性存在严重的骨质疏松。 绝经后的最初绝经后的最初1010年出现骨质的快速流失，之后进入骨骼年出现骨质的快速流失，之后进入骨骼 的缓慢退化期。卵巢激素的缺乏导致骨质的代谢回转，的缓慢退化期。卵巢激素的缺乏导致骨质的代谢回转， 使骨质形成和再吸收之间出现不平

21、衡，从而加速骨质的使骨质形成和再吸收之间出现不平衡，从而加速骨质的 流失。肠细胞内存在雌激素受体，而雌激素能直接促进流失。肠细胞内存在雌激素受体，而雌激素能直接促进 钙的传递和肠内的钙吸收。雌激素还能增加维生素钙的传递和肠内的钙吸收。雌激素还能增加维生素D D受受 体在十二指肠内的表达，通过对维生素体在十二指肠内的表达，通过对维生素D D受体的调节而受体的调节而 促进对钙的吸收。当卵巢激素缺乏时，必然会降低肠内促进对钙的吸收。当卵巢激素缺乏时，必然会降低肠内 的钙吸收率，从而加速骨质流失。的钙吸收率，从而加速骨质流失。 NO.004 应用应用 o 19911991年，大豆异黄酮具有防治骨质疏年

22、，大豆异黄酮具有防治骨质疏 松症的功效才被科学家所肯定。它能松症的功效才被科学家所肯定。它能 促进骨健康的最初推断是基于大豆异促进骨健康的最初推断是基于大豆异 黄酮的弱雌激素特性，以及其分子结黄酮的弱雌激素特性，以及其分子结 构类似于人工合成的用于治疗骨质疏构类似于人工合成的用于治疗骨质疏 松症的药物松症的药物- -异丙黄酮。异黄酮能激活异丙黄酮。异黄酮能激活 雌激素受体以提高成骨细胞的活性，雌激素受体以提高成骨细胞的活性， 并能促进胰岛素样生长因子并能促进胰岛素样生长因子-I (IGF-I)-I (IGF-I) 的产生。而的产生。而IGF-IIGF-I能提高人体成骨细胞能提高人体成骨细胞 的

23、活性。研究证实，的活性。研究证实，IGF-IIGF-I含量与绝经含量与绝经 前、绝经期和绝经后妇女的骨骼质量前、绝经期和绝经后妇女的骨骼质量 呈正相关关系。含大豆异黄酮的大豆呈正相关关系。含大豆异黄酮的大豆 蛋白也可明显降低钙的排泄。蛋白也可明显降低钙的排泄。 NO.004 应用应用 NO.004 应用应用 竹叶黄酮 NO.004 应用应用 NO.004 应用应用 NO.004 应用应用 茶叶黄酮 NO.004 应用应用 NO.004 应用应用 NO.005 展望展望 o 生物类黄酮无毒生物类黄酮无毒, ,广泛存在于植物界中广泛存在于植物界中, ,人体不能合人体不能合 成成, ,而且在体内代谢

24、很快。人体摄取生物类黄酮主而且在体内代谢很快。人体摄取生物类黄酮主 要来自于饮料、茶、咖啡、可可、果酒要来自于饮料、茶、咖啡、可可、果酒( (尤其红葡尤其红葡 萄酒萄酒) )和啤酒和啤酒, ,甚至醋都是其重要来源甚至醋都是其重要来源, ,占总摄入量占总摄入量 的的25%25%3030。关于其日摄取量。关于其日摄取量, ,目前尚无定性结论目前尚无定性结论, , 美国摄取量达美国摄取量达1g/day,1g/day,荷兰对槲皮素、山奈酚、高荷兰对槲皮素、山奈酚、高 粱黄酮、叶黄酮、杨酶黄酮的总摄取量达粱黄酮、叶黄酮、杨酶黄酮的总摄取量达23mg/day,23mg/day, 但目前的摄取水平远未达到有

25、益的摄取量。但目前的摄取水平远未达到有益的摄取量。 NO.005 展望展望 o 近年来虽然分离、提取了大量的新生物类黄酮近年来虽然分离、提取了大量的新生物类黄酮, ,掀掀 起了生物类黄酮的研究热潮起了生物类黄酮的研究热潮, ,但对其吸收、代谢机但对其吸收、代谢机 制、活性机理制、活性机理, ,具有生理功能的活性基团、稳定性具有生理功能的活性基团、稳定性 等方面仍缺乏全面的认识等方面仍缺乏全面的认识, ,因此应加强此方面的工因此应加强此方面的工 作作, ,弄清其生理功能从而进行有效地分离和提取弄清其生理功能从而进行有效地分离和提取, ,为为 生物类黄酮在医药、食品工业中的应用提供理论依生物类黄酮

26、在医药、食品工业中的应用提供理论依 据据, ,加速植物资源的有效开发利用加速植物资源的有效开发利用, ,生产出具有治疗生产出具有治疗 和预防多种疾病的药品和天然保健品。和预防多种疾病的药品和天然保健品。 吃吃苹果苹果 喝喝绿茶绿茶 气得大夫满街爬气得大夫满街爬 An apple a day keeps the doctor away o 英国有句成语：英国有句成语：“An apple a day keeps the doctor An apple a day keeps the doctor awayaway。”而喝一杯好茶又是英国人保持健康的传统习惯，而喝一杯好茶又是英国人保持健康的传统习惯

27、， 结合我国民间一则戏语，或许可以把它们戏译成：结合我国民间一则戏语，或许可以把它们戏译成：“吃吃 苹果，喝热茶，气得大夫满街爬苹果，喝热茶，气得大夫满街爬”。 o 老丹麦国立公众健康与环境保护研究所的一个研究小组老丹麦国立公众健康与环境保护研究所的一个研究小组 在在1970197019851985期间对期间对500500多名中年丹麦人作了深入系统多名中年丹麦人作了深入系统 的考察，发现其中的考察，发现其中50506969岁的人在研究期间发生的岁的人在研究期间发生的4040 多起致命的或非致命的脑意外事故的数量在统计学意义多起致命的或非致命的脑意外事故的数量在统计学意义 上与他们摄入的上与他们

28、摄入的类黄酮类黄酮的量成逆相关性。低中风人群摄的量成逆相关性。低中风人群摄 入的入的类黄酮类黄酮7070源自茶源自茶, ,另另10%10%来自苹果等水果。由统来自苹果等水果。由统 计结果得出结论：计结果得出结论：“习惯性地摄入类黄酮和它们的主要习惯性地摄入类黄酮和它们的主要 源物质源物质茶可以预防中风。茶可以预防中风。” NEWS：生物类黄酮生物类黄酮抗衰老作用突出抗衰老作用突出 o 由联合国教科文组织、国际自由基研究协会、中国自由基由联合国教科文组织、国际自由基研究协会、中国自由基 生物学与医学专业委员会等生物学与医学专业委员会等7 7个专业机构组织和支持的个专业机构组织和支持的第二第二 届国际天然抗氧化剂届国际天然抗氧化剂会议日前在京闭幕。会议日前在京闭幕。 o 与会学者指出，氧代谢产生的与会学者指出，氧代谢产生的“废物废物”氧自由基会对细胞氧自由基会对细胞 造成严重破坏，损伤造成严重破坏，损伤DNADNA甚至危害生命；氧自由基对细胞的甚至危害生命；氧自由基对细胞的 过氧化损害可引发心脑血管病变、多种炎症和恶性肿瘤，过氧化损害可引发心脑血管病变、多