h有机物的组成与结构(2014年高考复习)

1、有机物的组成与结构有机物的组成与结构 2014届届高考复习高考复习 2014/1/6.7 1、有机物的组成与结构、有机物的组成与结构 （1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有确定有 机化合物的分子式机化合物的分子式。 （2）了解有机化合物分子中）了解有机化合物分子中碳的成键特征碳的成键特征，了解有机化合，了解有机化合 物中常见的物中常见的官能团官能团。能。能正确表示常见有机化合物分子的结构。正确表示常见有机化合物分子的结构。 （3）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 （4）从碳

2、的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机）从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机 化合物的异构现象，能写出简单有机化合物的同分异构体化合物的异构现象，能写出简单有机化合物的同分异构体 （立体异构不作要求）。（立体异构不作要求）。 （5）掌握烷烃的系统命名法。）掌握烷烃的系统命名法。 （6）能例举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。）能例举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 （四）有机化学基础（四）有机化学基础 【2013考试说明考试说明】 某有机物样品某有机物样品 有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混 合物，合物，所以确定其组成及

3、结构所以确定其组成及结构一般要采取的几个步骤一般要采取的几个步骤 是是（ ） A分离、提纯分离、提纯确定化学式确定化学式确定实验式确定实验式确定结构式确定结构式 B分离、提纯分离、提纯确定结构式确定结构式确定实验式确定实验式确定化学式确定化学式 C分离、提纯分离、提纯确定实验式确定实验式确定化学式确定化学式确定结构式确定结构式 D确定化学式确定化学式确定实验式确定实验式确定结构式确定结构式分离、提纯分离、提纯 C 【想一想想一想】 知识梳理知识梳理题型构建题型构建 方法方法适用对象适用对象要求要求 蒸馏蒸馏 常用于分离、常用于分离、 提纯液态有提纯液态有 机物机物 该有机物热稳定性较强该有机物

4、热稳定性较强 该有机物与杂质的该有机物与杂质的 相差相差 较大较大 重结重结 晶晶 常用于分离、常用于分离、 提纯固态有提纯固态有 机物机物 杂质在所选溶剂中杂质在所选溶剂中 很小很小 或很大或很大 被提纯的有机物在此溶剂中被提纯的有机物在此溶剂中 受温度影响较大受温度影响较大 沸点沸点 溶解度溶解度 溶解度溶解度 知识梳理知识梳理题型构建题型构建 苯苯 CCl4 乙醚乙醚 互不相溶互不相溶 溶解性溶解性 练习练习1：分离提纯下列物质：分离提纯下列物质 乙酸乙酯（乙酸乙酯（ ） 溴苯（溴苯（ ） 乙酸、乙醇乙酸、乙醇 苯、溴、溴化氢苯、溴、溴化氢 知识扩展：乙酸乙酯的提纯知识扩展：乙酸乙酯的提

5、纯 CH3COOC2H5(乙酸、乙醇、乙醚、水乙酸、乙醇、乙醚、水) 饱和饱和Na2CO3溶液溶液 分液分液 饱和食盐水饱和食盐水 无水无水MgSO4 饱和氯化钙溶液饱和氯化钙溶液 过滤过滤 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O 浓H2SO4 110120 oC 蒸馏蒸馏 已知：乙酸乙酯的沸点为已知：乙酸乙酯的沸点为77.1 ，乙醇的沸点为，乙醇的沸点为78.4 ，乙醚的沸点为，乙醚的沸点为34.6 分液分液分液分液 除去乙酸除去乙酸除去乙醇除去乙醇 干燥干燥 先蒸馏出乙醚，再蒸馏出乙酸乙酯先蒸馏出乙醚，再蒸馏出乙酸乙酯 除去除去Na2CO3 二、二、确定实验式确定实

6、验式确定化学式确定化学式确定结构式确定结构式 实验式（最简式）：有机物各元素原子的最简整数比实验式（最简式）：有机物各元素原子的最简整数比 确定实验式确定实验式 元素定性、定量分析元素定性、定量分析 燃烧法燃烧法( (李比希法李比希法) ) 用于测定碳、氢元素用于测定碳、氢元素 元素分析仪元素分析仪 产物产物 通过浓硫酸，浓硫酸增重通过浓硫酸，浓硫酸增重 2.7g，再通过碱石灰，碱石灰增重，再通过碱石灰，碱石灰增重17.6g : 1.06 g/cm3 问题问题1、 确定烃及烃的衍生物的分子式的基本途径为：确定烃及烃的衍生物的分子式的基本途径为： 练习练习2.某含碳、氢、氧三种元素的有机物，其某

7、含碳、氢、氧三种元素的有机物，其C、 H、 O的质量比为的质量比为618，该有机物蒸气的密度是相同，该有机物蒸气的密度是相同 条件下氢气密度的条件下氢气密度的30倍，求该有机物的分子式。倍，求该有机物的分子式。 3. 3. 某有机化合物某有机化合物A A的相对分子质量的相对分子质量( (分子量分子量) )大于大于110110， 小于小于150150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为 52.24%52.24%，其余为氧。请回答：，其余为氧。请回答： (1)(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？ (2)(2)

8、该化合物的相对分子质量该化合物的相对分子质量( (分子量分子量) )是是_。 (3)(3)该化合物的化学式该化合物的化学式( (分子式分子式) )是是_。 C C5 5H H10 10O O4 4 问题问题2： 该有机物的分子式为该有机物的分子式为 可知该有机物可知该有机物含苯环含苯环，你还需哪些信息才能确，你还需哪些信息才能确 定该有机物的结构？定该有机物的结构？ 特殊实验现象：特殊实验现象： 1 1、遇、遇FeClFeCl3 3溶液显特殊颜色的是溶液显特殊颜色的是_化合物；化合物； 2 2、与、与NaHCONaHCO3 3反应放出气体的有机化合物含有反应放出气体的有机化合物含有_； 3 3

9、、能使溴水褪色的有机化合物含有、能使溴水褪色的有机化合物含有_或或_ 或或_； 4 4、会发生银镜反应或与新制的、会发生银镜反应或与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2在加热条件下生成在加热条件下生成 红色沉淀的物质含有红色沉淀的物质含有_ 5 5、与、与Na反应产生反应产生H2的有机物含有的有机物含有_或或 _ _ 。 【实验方法对有机结构的测定实验方法对有机结构的测定】 酚类酚类 羧基羧基 碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键 醛基醛基 醛基醛基 OHCOOH 问题问题3： 该有机物的分子式为该有机物的分子式为 可知该有机物可知该有机物含苯环含苯环，且，且其其1H核磁共振谱图有核磁共振谱图有2

10、 组特征峰组特征峰.你你能确定该有机物的结构？能确定该有机物的结构？ 信息信息 提示提示 对苯二甲醛是制备香料、染料、对苯二甲醛是制备香料、染料、 医药、塑料、荧光增白剂等的医药、塑料、荧光增白剂等的 重要中间体重要中间体. 18/Dec/2009 19:14:49 ACD/CHNMR 查 看 器 (v.11.01) 0.200.100.00 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 测样品的测样品的 摩尔质量摩尔质量 等等 【现代仪器对有机分子组成与结构的确定现代仪器对有机分子组成与结构的确定】 元素分析仪元素分析仪

11、质谱仪质谱仪 红外光谱仪红外光谱仪 核磁共振仪核磁共振仪 -OH等等 元素组成元素组成 H种类和数目比种类和数目比 化学键和官能团的信息化学键和官能团的信息 练习练习4 B D COO NO2 CH2CH3 练习练习5：推测下列物质的核磁共振谱（：推测下列物质的核磁共振谱（1H -NMR）中显）中显 示多少种不同化学环境的氢原子，其个数比为为多少？示多少种不同化学环境的氢原子，其个数比为为多少？ C CH3 OHOH CH3 Br BrBr Br 练习练习6 5种种 3 （2013新课标卷改编）查尔酮类化合物新课标卷改编）查尔酮类化合物G是黄酮类药物是黄酮类药物 的主要合成中间体，其中一种合成

12、路线如下的主要合成中间体，其中一种合成路线如下: 已知以下信息已知以下信息: 芳香烃芳香烃A的相对分子质量在的相对分子质量在100-110之间，之间，I mol A 充分燃烧可生成充分燃烧可生成72g水。水。C不能发生银镜反应。不能发生银镜反应。 D能发生银镜反应、可溶于饱和能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、溶液、 核磁共振氢谱显示有核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢。种不同化学环境的氢。 （1）A的分子式为的分子式为_。 （2）D的结构简式为的结构简式为_。 【综合应用综合应用1】 C8H8 【有机物结构的测定有机物结构的测定】【有机物结构的表示方法？有机物结构的表示方法？】

13、表示表示有机物组成有机物组成:分子式和最简式分子式和最简式。 表示表示有机物结构有机物结构:电子式、结构式、结构简式、键线式。电子式、结构式、结构简式、键线式。 表示表示有机物空间结构有机物空间结构: :比例模型和球棍模型比例模型和球棍模型 CH4或烷烃或烷烃 四面体四面体 3点共面点共面 乙烯乙烯 平面平面 6点共面点共面 乙炔乙炔 直线直线 4点共线点共线 共面共面 苯苯 平面平面 12点共面点共面 氨气氨气 三角锥形三角锥形 3点共面点共面 实验式（最简式）：实验式（最简式）：CH2O 分子式：分子式：C6H12O6 结构简式：结构简式：CH2OH (CHOH)4 - CHO 请写出葡萄

14、糖的请写出葡萄糖的“各式各式” 键线式：键线式： 练习练习6 6、把下列有机物的结构简式写成键线式、把下列有机物的结构简式写成键线式 CH2CHCH2CH3 CH3CO O H O H 练习练习7、写出下列有机物的分子式、写出下列有机物的分子式 ： 知识扩展：利用不饱和度求有机物的分子式： 1、双键或环、双键或环 不饱和度不饱和度=1 (H少少2个个) 2、叁键、叁键 不饱和度不饱和度=2 (H少少4个个) 3、苯环、苯环 不饱和度不饱和度=4 (H少少8个个) 练习练习8： 结构简式为结构简式为 的分子中的分子中 最多有最多有 个原子共平面，最多有个原子共平面，最多有 个个 原子在同原子在同 一直线上。一直线上。答案答案 15 4 9、下式是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学、下式是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学 家家Tim Rickard将其取名为将其取名为“doggycene”。