1自石油和煤的两种基本化工原料

1、回忆：什么是回忆：什么是 饱和烃（烷烃）饱和烃（烷烃） 以及以及 烷烃的通式烷烃的通式 烃分子中的碳原子之间只以烃分子中的碳原子之间只以 结合结合, ,剩余价键均与剩余价键均与 原子结合原子结合, ,使每使每 个碳原子的化合价都已达到个碳原子的化合价都已达到“饱和饱和”。这样。这样 的烃叫做饱和烃的烃叫做饱和烃, ,也称为烷烃。也称为烷烃。 烷烃通式：烷烃通式： 。 单键单键 氢氢 C Cn nH H2n+2 2n+2 （ （n1n1整数）整数） 2.来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料 -乙烯 一、乙烯的用途 聚乙烯塑料聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等食品袋、餐具、地膜

2、等 聚乙烯纤维聚乙烯纤维无纺布无纺布 乙醇乙醇燃料、化工原料燃料、化工原料 涤纶涤纶纺织材料等纺织材料等 洗涤剂、乳化剂、防冻液洗涤剂、乳化剂、防冻液 醋酸纤维、酯类醋酸纤维、酯类 增塑剂增塑剂 杀虫剂、植物生长调节剂杀虫剂、植物生长调节剂 聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料包装袋、管材等包装袋、管材等 合成润滑油、高级醇、聚乙二醇合成润滑油、高级醇、聚乙二醇 乙乙 烯烯 衡量一个国家化工产业发展衡量一个国家化工产业发展 水平的标志是什么水平的标志是什么? ? 乙烯的产量乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平衡量一个国家的石油化工水平 分子式分子式 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 二、乙烯的

3、结构：二、乙烯的结构： C2H4 C=C H H H H CH2 = CH2 C ： C ： ： ： H H H H ： 6 6个原子共平面，碳原子之间以双键结个原子共平面，碳原子之间以双键结 合，键角合，键角120120, ,平面型分子。平面型分子。 乙烷和乙烯结构比较乙烷和乙烯结构比较 分子式分子式C2H6C2H4 结构式结构式 键类别键类别 键角键角 键键kJ/molkJ/mol 分子的中各原子在分子的中各原子在 空间的相对位置空间的相对位置 碳碳单键碳碳单键 碳碳双键碳碳双键 109 28 120 384 612 2 2个碳原子和个碳原子和6 6 个氢个氢 所有原子处于同一所有原子处于

4、同一 不在同一平面内不在同一平面内 平面内平面内 C=C H H H H H H CH H CHH sp2杂化：乙烯杂化：乙烯 为什么浓硫酸用量要多？为什么浓硫酸用量要多？ 浓硫酸和酒精（浓硫酸和酒精（3:13:1） 浓硫酸在反应中起什么作用？浓硫酸在反应中起什么作用？ 1 1、药品：、药品： 2 2、原理：、原理： 三、乙烯的实验室制法三、乙烯的实验室制法 ABC 1)、固液、固液 气气 2)、固、固 气气 3)、固液气、固液气 可用可用( )装置常用做制装置常用做制( ) A 可用可用( )装置常用做制装置常用做制( ) 可用可用( )装置常用做制装置常用做制( ) BC H2 CO2 O

5、2 NH3 Cl2 3 3、制备装置、制备装置 液液+ +液液 气气 4 4、操作原理：、操作原理： 1)1)、安装顺序如何？、安装顺序如何？ （由下到上，由左到右）（由下到上，由左到右） 3)3)、混合液体时是将什么倒入什么中？为什么？、混合液体时是将什么倒入什么中？为什么？ （浓硫酸缓缓倒入乙醇中）（浓硫酸缓缓倒入乙醇中） 4)4)、能否在量筒中混合液体？为什么？、能否在量筒中混合液体？为什么？ （否，混合时放热）（否，混合时放热） 2)2)、如何检查装置的气密性？、如何检查装置的气密性？ 把导气管伸入水中，用手捂住烧瓶。把导气管伸入水中，用手捂住烧瓶。 思考：思考： 1 1、碎瓷片的作用

6、？、碎瓷片的作用？ 防止爆沸防止爆沸 2 2、迅速升温至、迅速升温至1700C1700C目的？目的？ 3 3、温度计水银球所在的位置？、温度计水银球所在的位置？ 温度计的水银球必须伸入液面以下，因为温度计温度计的水银球必须伸入液面以下，因为温度计 指示的是反应温度。指示的是反应温度。 4 4、能否用排空法收集乙烯？、能否用排空法收集乙烯？ 不能，因为乙烯的密度与空气的密度接近。不能，因为乙烯的密度与空气的密度接近。 5 5、实验结束是先撤酒精灯还是先撤导管？、实验结束是先撤酒精灯还是先撤导管？ 先撤导管，防止倒吸。先撤导管，防止倒吸。 1400C1400C乙醇会发生分子间脱水生成副产品乙醚。乙

7、醇会发生分子间脱水生成副产品乙醚。 6 6、加热过程中混合液颜色如何变化？、加热过程中混合液颜色如何变化？ 溶液由无色变成棕色最后变成黑色。溶液由无色变成棕色最后变成黑色。 原因是浓硫酸使酒精脱水碳化原因是浓硫酸使酒精脱水碳化 2H2SO4+C2H5OH 2SO2+2C+5H2O 7 7、加热时间过长，还会产生有刺激性气味的气体，、加热时间过长，还会产生有刺激性气味的气体， 为什么？为什么？ 浓硫酸具有强氧化性，可以与生成的碳反应。浓硫酸具有强氧化性，可以与生成的碳反应。 C+2H2SO4（浓） （浓）=CO2+2SO2+2H2O 练习：练习： 实验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇实验室制取乙烯

8、常因温度过高而使乙醇 和浓和浓H H2 2SOSO4 4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下反应生成少量的二氧化硫。有人设计下 列实验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化列实验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化 硫。硫。 IIIIIII IV 如图上所示，如图上所示，I I、装置可盛放的试装置可盛放的试 剂是：剂是：( (将下列有关试剂的序号填入空格内将下列有关试剂的序号填入空格内) )。 I ， ， ， 。 A品红溶液品红溶液 B BNaOHNaOH溶液溶液 C浓浓H H2 2SOSO4 4 D D酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 能说明二氧化硫气体存在的现象是能说明二氧化硫气体存在的

9、现象是 。 使用装置使用装置的目的是的目的是 。 使用装置使用装置的目的是的目的是 。 确证含有乙烯的现象是确证含有乙烯的现象是 。 AD A B I I中品红褪色中品红褪色 除去除去SOSO2 2 验证验证SOSO2 2是否除净是否除净 IVIV中紫色中紫色KMnOKMnO4 4褪色褪色 四、乙烯的性质四、乙烯的性质 通常情况下通常情况下, ,乙烯是无色稍有气乙烯是无色稍有气 味的气体；难溶于水；密度较空气小，味的气体；难溶于水；密度较空气小， 在标准状况下的密度为在标准状况下的密度为1.25g/L1.25g/L 1 1、乙烯的物理性质、乙烯的物理性质 石蜡油：液态烷石蜡油：液态烷 烃混合物

10、烃混合物 碎瓷片：催化剂碎瓷片：催化剂 加热位置：碎瓷片加热位置：碎瓷片 将生成气体通入酸将生成气体通入酸 性高锰酸钾溶液中。性高锰酸钾溶液中。 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液生成的气体通入溴的四氯化碳溶液 点燃气体点燃气体 酸性：增强氧酸性：增强氧 化性。化性。 2 2、乙烯的化学性质、乙烯的化学性质 1 1 、氧化反应、氧化反应 现象：燃烧并放出热量，燃烧时火焰现象：燃烧并放出热量，燃烧时火焰 明亮并有黑烟。明亮并有黑烟。 CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 点燃点燃 问题问题: :为什么会产生黑烟？为什么会产生黑烟？ 1 1氧化反应氧化反应 现象：乙烯通入酸性现象：乙烯通入酸性K

11、MnO4KMnO4溶溶 液的紫色褪去。液的紫色褪去。 结论：常温下极易被氧化剂结论：常温下极易被氧化剂 氧化，化学性质比甲烷活泼氧化，化学性质比甲烷活泼 思考：如何鉴别甲烷与乙烯？思考：如何鉴别甲烷与乙烯？ CH2CH2 + KMnO4 +H2SO4 CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O 实验结果表明实验结果表明 乙烯能够使溴水褪色乙烯能够使溴水褪色 想一想想一想: : 乙烯能和溴水反应吗乙烯能和溴水反应吗? ? 实验现象：实验现象： 溴水很快褪色溴水很快褪色 乙烯分子内碳碳双键的键能乙烯分子内碳碳双键的键能 （615KJ/mol615KJ/mol）小于碳碳单键键能）小于碳碳单键

12、键能 （348KJ/mol348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳）的二倍，说明其中有一条碳碳 键键能小，容易断裂。键键能小，容易断裂。 我是我是 溴分子溴分子 反应实质反应实质： 注意：注意：1)1)乙烯不仅可以使溴的乙烯不仅可以使溴的CClCCl4 4褪色，褪色， 也可以是溴水褪色。也可以是溴水褪色。 2)2)溴水或溴的溴水或溴的CClCCl4 4可除去甲烷中的乙烯。可除去甲烷中的乙烯。 CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br 1 1，2 2二溴乙烷二溴乙烷 CH2=CH2+H2 CH3CH3 催化剂催化剂 CH2=CH2+Cl2 CH2ClCH2Cl CH2=CH2+HCl CH

13、3CH2Cl CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂催化剂 加压加热加压加热 1,2-1,2-二氯乙烷二氯乙烷 氯乙烷氯乙烷 催化剂催化剂 2 2、加成反应、加成反应 有机物分子中有机物分子中双键或三键两端的碳原子双键或三键两端的碳原子与与 其它原子或原子团直接结合生成新的化合其它原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应物的反应。 3. 3. 聚合反应聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子互相由相对分子质量小的化合物分子互相 结合成相对分子质量大的高分子的反应结合成相对分子质量大的高分子的反应 加聚反应加聚反应: :在聚合反应中在聚合反应中, ,由不饱和的相对由不饱和的相对 分子质

14、量小的化合物分子结合成相对分子分子质量小的化合物分子结合成相对分子 质量大的化合物的分子质量大的化合物的分子, ,这样的聚合反应同这样的聚合反应同 时也是加成反应时也是加成反应, ,所以这种聚合反应又叫做所以这种聚合反应又叫做 加成聚合反应加成聚合反应, ,简称简称加聚反应加聚反应。 nCH2=CH2 CH2- CH2 n 催化剂催化剂 链节链节 聚合反应聚合反应 CH2CH2 n 催化剂催化剂 单体单体 聚合度聚合度 CH2=CH2 CH2CH2 n CH2CH2 n 单体：单体： 链节：链节： 聚合度：聚合度： 能形成高分子化合物的低分子化合物能形成高分子化合物的低分子化合物 化学组成相同

15、，可重复的最小单位化学组成相同，可重复的最小单位 链节的数目链节的数目 通式 n 催化剂催化剂 书写方法：书写方法：双双键变单键、两端添加键、键变单键、两端添加键、 中间用括号、中间用括号、n值往后移值往后移 注意：注意：a a、b b、c c、d d等为等为ClCl、BrBr等原子时，可以直等原子时，可以直 接写在链节上。接写在链节上。 为为H H原子时，一般直接写在链节上。原子时，一般直接写在链节上。 C ab cd n C CC ab c d . . 下列反应中下列反应中, ,属于加成反应的是属于加成反应的是( )( ) A. A.乙烯与氢气反应生成乙烷乙烯与氢气反应生成乙烷 B.B.氢

16、气与氧气反应生成水氢气与氧气反应生成水 C.C.甲烷与氯气反应甲烷与氯气反应 D.D.乙烯与氧气反应生成二氧化碳和水乙烯与氧气反应生成二氧化碳和水 下列物质不可能是乙烯下列物质不可能是乙烯加成加成产物的是产物的是 （ ） A ACHCH3 3CHCH3 3 B BCHCH3 3CHClCHCl2 2 C CCHCH3 3CHCH2 2OH OH D DCHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr B C2H4 C3H6 C4H8 CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 乙烯乙烯 丙烯丙烯 丁烯丁烯 分子式：分子式： 结构简式：结构简式： 结构特点？结构特点？ 三、烯烃三、

17、烯烃 1 1 烯烃：分子中含有碳碳双键的一类链烃。烯烃：分子中含有碳碳双键的一类链烃。 单烯烃：分子中只含有一个碳碳双键的烯烃。单烯烃：分子中只含有一个碳碳双键的烯烃。 双烯烃：分子中只含有两个碳碳双键的烯烃。双烯烃：分子中只含有两个碳碳双键的烯烃。 双烯烃：分子中只含有两个以上的碳碳双键的烯双烯烃：分子中只含有两个以上的碳碳双键的烯 烃。烃。 2 烯烃的通式烯烃的通式：CnH2n （n2) 官能团：官能团：C C 跟烷烃相似，用系统命名法，跟烷烃相似，用系统命名法， 但但必须指明必须指明C=CC=C双键的位置双键的位置。 CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCHCH3 CH3 2 2、

18、编号位：给、编号位：给主链主链的碳原的碳原 子从靠近子从靠近双键双键的一端开始编的一端开始编 号；号； CH3CH3 CH3 CH3CHCH=C-CHCH3 1 1、选主链、选主链: :以包含以包含双键双键的最长碳链为的最长碳链为主链主链。 3 3、定名称：双键的位置用、定名称：双键的位置用 阿拉伯数字标在阿拉伯数字标在某烯某烯的前的前 面。（其它与烷烃命名一面。（其它与烷烃命名一 样表示）样表示） 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1 1-丁烯丁烯 4-甲基甲基-2-戊烯戊烯 2，3，5-三甲基三甲基-3-已烯已烯 3 3、烯烃的命名、烯烃的命名 CH3CHC CH2

19、CH3 CH2CH3 例：例：CH 3CHCH CHCH3 CH3 4- 4-甲基甲基-2-2-戊烯戊烯 3- 3-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-丁烯丁烯 1)1)顺反异构：顺反异构：由于由于双键不能自由旋转双键不能自由旋转, ,当双键当双键 的两个碳原子各连接的两个碳原子各连接不同不同的原子或基团时的原子或基团时, , 会会产生的异构现象。产生的异构现象。 4. 4. 烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构( (立体异构立体异构) ) 只要任何一个只要任何一个双键碳原子双键碳原子所连接的两个取代基是所连接的两个取代基是相相 同同的，就不存在顺反异构体。的，就不存在顺反异构体。 2)顺反异构体的命

20、名顺反异构体的命名 顺式：顺式：常把两个双键碳原子上所连接的两个相同或近常把两个双键碳原子上所连接的两个相同或近 似的基团在双键同一侧。似的基团在双键同一侧。 命名时在化合物的名称前加一命名时在化合物的名称前加一顺顺(cis(cis-)-) 反式：反式：在双键异侧。在双键异侧。 命名时用命名时用反反(trans-)(trans-)字表示。字表示。 CC CH3 H CH3 H CC CH3 HCH3 H 顺-2-丁烯 反 -2-丁烯 CH3CH2 H H H H CH3CH2 H H CC * CC * * (Z) (E) C C CH2CH3 CH CH3 CH3 H3C CH3CH2 反反

21、-2,4-二甲基二甲基-3-乙基乙基-3-己烯己烯 （Z）-2,4-二甲基二甲基-3-乙基乙基-3-己烯己烯 (3)(3)沸点沸点 ;(4);(4)相对密度相对密度 ， (5)(5)溶解性溶解性 。 (1)(1)在常温下状态在常温下状态 (2)(2)溶点溶点 ； 即：即：随碳原子数的增加随碳原子数的增加: : 气气液液固固趋于升高趋于升高 逐渐升高逐渐升高 趋于增大趋于增大 均难溶于水均难溶于水 5. 5. 烯烃的物理性质烯烃的物理性质 与乙烯相似，容易发生与乙烯相似，容易发生加成反应、加成反应、 氧化反应、加聚反应氧化反应、加聚反应。 （1 1）氧化反应）氧化反应 可使可使KMnO4KMnO

22、4（H+H+）溶液褪色）溶液褪色 可燃：可燃： 火焰明亮，有少量黑烟火焰明亮，有少量黑烟 C Cn nH H2n 2n+ O + O2 2 nCO nCO2 2+n H+n H2 2O O 点燃点燃 3n 3n 2 2 5. 5. 烯烃的化学性质烯烃的化学性质 马氏规则：马氏规则： H H加在结合加在结合H H多的不饱和多的不饱和C C原子上原子上 CH3-CH=CH2+Br2 CH3-CH-CH2 Br Br 1 1，2-2-二溴丙烷二溴丙烷 2-2-氯丙烷氯丙烷 CH3-CH=CH2+HCl CH3-CH-CH3 催化剂催化剂 Cl CH3-CH=CH2+H2 CH3-CH2-CH3 催化

23、剂催化剂 （2 2）加成）加成 烯烃可与烯烃可与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O等发生加成反应等发生加成反应 请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与H H2 2、BrBr2 2、 HIHI、H H2 2O O发生加成反应的化学方程式发生加成反应的化学方程式 聚丙烯聚丙烯 催化剂催化剂 加热加压加热加压 n CH n CH3 3-CH=CH-CH=CH2 2 CH-CHCH-CH2 2n n CHCH3 3 -CH-CH3 3-CH-CH-CH-CH2 2- -n n 错误：错误： （3 3）加聚）加聚 乙烯与丙烯按体积比乙烯与丙烯按体积比1 1

24、：1 1混合，混合， 得那些加聚产物？得那些加聚产物？ 含一个碳碳单键的单体加聚时，双含一个碳碳单键的单体加聚时，双 键打开，彼此相连成高聚物键打开，彼此相连成高聚物 含有含有C=CC=C双键的不同单体共聚反应时，双键的不同单体共聚反应时， 彼此的碳碳双键打开，彼此的碳碳双键打开，相连成高聚物相连成高聚物 nCH2=CH2 + nCH2=CH CH2-CH2-CH2-CH CH3 CH3 n nCH2=CHCH3 CH2-CH n CH3 现有两种烯烃现有两种烯烃：CHCH2 2=CH=CH2 2和和 CHCH2 2 =CR =CR2 2 (R (R为烃基），它们为烃基），它们 的混合物进行聚合反应时，产物中含有的混合物进行聚合反应时，产物中含有： 还可以将还可以将写成：写成： A. B. C. D. CHCH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CR-CR2 2 n CHCH2 2-CH-CH2 2 n CHR-CHRCHR-CHR n CHCH2 2-CHR-CHR n CHCH2 2-CR-CR2 2 n CHCH2 2-CH-CH2 2-CR-CR2 2-CH-CH2 2 n 6 6、二烯烃的化学性质、二烯烃的化学性质化化 与烯烃相似：与烯烃相似： 氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 （1 1）氧化：）氧化： 可以燃烧