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文档简介
1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚第一节醇酚 第一课时第一课时 苏轼水调歌苏轼水调歌 头头 乙醇的医疗作用:有加快人体血液循环,乙醇的医疗作用:有加快人体血液循环, 使人兴奋作用。在人体内新陈代谢主要靠使人兴奋作用。在人体内新陈代谢主要靠 肝脏进行。当人体内含有大量酒精时,酒肝脏进行。当人体内含有大量酒精时,酒 精不能及时代谢就在肝脏和大脑内积畜,精不能及时代谢就在肝脏和大脑内积畜, 损害人体的多种器官。损害人体的多种器官。 世界卫生组织的事故调查显示,大约世界卫生组织的事故调查显示,大约50%-60%的的 交通事故与酒后驾驶有关。交通事故与酒后驾驶有关。 一、乙醇的结构一、
2、乙醇的结构 从乙烷分子中的从乙烷分子中的1个个 H原子被原子被OH(羟基)(羟基) 取代衍变成乙醇取代衍变成乙醇 分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团 C2H6O HCCOH HH HH CH3CH2OH 或或C2H5OH OH (羟基)(羟基) 酒的文化酒的文化乙醇乙醇 二二.乙醇的物理性质:乙醇的物理性质: 颜颜 色色 : 气气 味味 : 状状 态:态: 挥发性:挥发性: 密密 度:度: 溶解性:溶解性: 无色透明无色透明 特殊香味特殊香味 液体液体 比水小比水小 易挥发易挥发 跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物 让我让我
3、 想一想?想一想? 实验一:观察钠的保存方法,回忆钠与水的反应,实验一:观察钠的保存方法,回忆钠与水的反应, 并向并向12mL无水乙醇中投入一小粒金属钠(无水乙醇中投入一小粒金属钠(注注 意钠的使用安全意钠的使用安全),观察实验现象。),观察实验现象。 活动探究一活动探究一 钠与钠与水水 钠与钠与乙醇乙醇 钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上 浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下 钠的形状是否变化钠的形状是否变化 熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状 有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声 没有声音没有声音 有无气泡有无气泡 放出气泡放出气泡 放出气泡放出气泡 剧烈程度剧烈程度 剧烈剧烈缓慢缓慢 化
4、学方程式化学方程式 2Na2H2O 2 NaOH H2 思考与交流思考与交流 1、根据水与钠反应的方程式,试写出乙、根据水与钠反应的方程式,试写出乙 醇跟金属钠反应的化学方程式。醇跟金属钠反应的化学方程式。 2、比较乙醇与水中羟基上的、比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。的活泼性强弱。 CH3CH2OH HOH 2 H-O-H+2Na = 2NaOH + H2 2 2 2CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2 乙醇钠乙醇钠 水中羟基上的水中羟基上的H的活泼性强于醇羟基上的的活泼性强于醇羟基上的H 三、三、 化学性质化学性质 醇的化学性质主要由醇的化学性质主要由羟基羟基所决定
5、,乙醇中的碳所决定,乙醇中的碳 氧键和氧氢键有较强的极性,在反应中都有断裂的氧键和氧氢键有较强的极性,在反应中都有断裂的 可能。可能。 ( (如如K、Na、Ca、Mg、Al) ): 2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。 该反应中乙醇分子断裂了该反应中乙醇分子断裂了OHOH键。键。 1 1、跟金属反应、跟金属反应 脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H 断键位置: 浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂 2.消去反应消去反应: 实验实验乙醇乙醇 的消去反的消去反 应、乙烯应、乙烯 的制备和的制备和 性质实验性质实验 视频视频_ _标标 清
6、清.flv.flv 3-13-1 实验现象:实验现象:温度升至温度升至170 170 左右,有气体产生,该左右,有气体产生,该 气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液 的紫色依次褪去的紫色依次褪去。 烧瓶内液体的颜色逐渐加深,最后变成黑色烧瓶内液体的颜色逐渐加深,最后变成黑色。 实验结论:实验结论:乙醇在浓硫酸的作用下,加热至乙醇在浓硫酸的作用下,加热至170 170 时发生消去反应生成乙烯时发生消去反应生成乙烯。 作用:可用于制备乙烯作用:可用于制备乙烯 制乙烯实验装置制乙烯实验装置 为何使液体温度迅速升为何使液体温度迅速升 到到1701
7、70,不能过高或高,不能过高或高 低?低? 酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸 混合液如何配置混合液如何配置 放入几片碎放入几片碎 瓷片作用是什瓷片作用是什 么?么? 用排水集用排水集 气法收集气法收集 浓硫酸的浓硫酸的 作用是什么?作用是什么? 温度计温度计 的位置?的位置? 混合液颜色如混合液颜色如 何变化?为什么?何变化?为什么? 有何杂质气体?有何杂质气体? 如何除去?如何除去? 放入几片碎瓷片作用是什么?放入几片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂 酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313? 因为因为浓硫
8、酸是催化剂和脱水剂浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够,为了保证有足够 的脱水性,硫酸要用的脱水性,硫酸要用98%98%的浓硫酸,酒精要用无的浓硫酸,酒精要用无 水酒精,酒精与浓硫酸体积比以水酒精,酒精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。 温度计的位置?温度计的位置? 温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为中央位置因为需要测量的是反应物的温度。需要测量的是反应物的温度。 为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170? 因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下的温度下 主要生成乙烯和水,而在主要生成乙烯和水,而在140
9、140时乙醇将以另一时乙醇将以另一 种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。 混合液颜色如何变化?为什么?混合液颜色如何变化?为什么? 烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外,应除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质,酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单质使碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。 有何杂质气体?如何除去?有何杂质气
10、体?如何除去? 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反 应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气 体。体。可将气体通过碱石灰。可将气体通过碱石灰。 为何可用排水集气法收集?为何可用排水集气法收集? 因为因为乙烯难溶于水乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。,密度比空气密度略小。 2021年7月13日星期二17 【课堂练习:】 1、写出丙醇CH3CH2CH2OH的消去反 应化学方程式? 2、开拓思考:开拓思考: CH3、 CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它 们能否发生象乙醇那样的消
11、去反应?们能否发生象乙醇那样的消去反应? 3 3 结论:结论:醇能发生消去反应的条件:醇能发生消去反应的条件: 与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。 CH3CH2OHCH3CH2Br 反应条件反应条件 化学键的断裂化学键的断裂 化学键的生成化学键的生成 反应产物反应产物 NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、 加热加热 CBr、CHCO、CH C=C C=C CH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O 浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到 170170 学与问: 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同? 取代反
12、应取代反应 C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2O C2H5-OH+H-OC2H5 C2H5-O-C2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸 140 CH3CO-OH+H-OC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸 结论结论醇发生消去反应的分子结构条件醇发生消去反应的分子结构条件:与与C-OH相邻相邻 的碳原子上有氢原子的碳原子上有氢原子. 思考题思考题下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消 去反应的有去反应的有_ A.甲醇甲醇 B.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C.苯甲醇苯甲醇 D.2-甲基甲基-3-戊醇戊醇 E.环己醇环己醇 F.乙二醇乙二醇 G
13、.2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇 BDEF 乙醇在空气里能够燃烧,发出淡乙醇在空气里能够燃烧,发出淡 蓝色的火焰,同时放出大量的热。蓝色的火焰,同时放出大量的热。 因此:因此: 乙醇可用作内燃机的燃料,实验乙醇可用作内燃机的燃料,实验 室里也常用它作为燃料。室里也常用它作为燃料。 2CO2 +3H2OC2H5OH +3 O2 点燃点燃 (4)(4)氧化反应氧化反应 燃烧燃烧 2222 焊接银器、铜器时,表焊接银器、铜器时,表 面会生成发黑的氧化膜,面会生成发黑的氧化膜, 银匠说,可以先把铜、银匠说,可以先把铜、 银在火上烧热,马上蘸银在火上烧热,马上蘸 一下酒精,铜银会光亮一下酒精,铜银会
14、光亮 如初!这是何原理?如初!这是何原理? CH3 O 催化氧化催化氧化 乙醇乙醇 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化剂催化剂 两个氢脱去两个氢脱去 与与O O结合成水结合成水 启迪思考:启迪思考: CCH H H H H OH H CCO H H H 有机物的氧化反应、还原反应的含义:有机物的氧化反应、还原反应的含义: 氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应(失入氧原子的反应(失H或加或加O) 还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应(加氧原子的反应(加H或失或失
15、O) H CCOH H H H H 催化氧化断键剖析:催化氧化断键剖析: CH3、 、 、 CH3、都属于与乙醇同类的烃的衍生物,、都属于与乙醇同类的烃的衍生物, 它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应?如能,得它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应?如能,得 到什么产物?到什么产物? 思考:思考: 结论:结论:羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。 羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 思考题思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被
16、分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被 氧化,若能写出其氧化产物氧化,若能写出其氧化产物 A.A.甲醇甲醇_ B.2-_ B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 _ C.C.苯甲醇苯甲醇_ D.2-_ D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _ E.E.环己醇环己醇_F._F.乙二醇乙二醇_ G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇_ 甲醛甲醛 苯甲醛苯甲醛 环己酮环己酮乙二醛乙二醛 2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛 2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮 否否 乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应 醇能被酸性醇能被酸性KMnO4溶液或酸性溶液或酸性K2Cr2O7溶溶
17、 液氧化,其氧化过程可分为两个阶段:液氧化,其氧化过程可分为两个阶段: CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH (4)(4)氧化反应氧化反应 。 驾驶员正在接受酒精检查驾驶员正在接受酒精检查 K2Cr2O7Cr2(SO4)3 乙醇乙醇 分子间脱水 与HX反应 与金属反应 消去反应 催化氧化 乙醇的断键位置.swf 作燃料、有机溶剂、消毒剂(体积分数作燃料、有机溶剂、消毒剂(体积分数 75%75%)制造饮料和香精)制造饮料和香精 、乙酸、乙醚。、乙酸、乙醚。 4 4、乙醇的用途和工业制法、乙醇的用途和工业制法 1 1)用途)用途 2 2)工业制法)工业制法 A A、发酵法、发酵法 B B、乙烯水化法、乙烯水化法 练习与实践: 1. 登录互联网,查阅乙醇的有关用途。 2. 家庭小实验:制作酒酿 将糯米洗净,在锅中蒸熟,冷却至 300C左右,加入研碎的酒曲,充分混合 均匀,保温在300C左右的环境中,放置 3天3夜即可制成酒酿。 1.类
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