第2章第1节第1课时

1、第1课时有机化学反应的主要类型加成反应、取代反应 第2章第1节有机化学反应类型 学习目标定位 会根据有机物的组成和结构特点，分析加成反应、取代反应的原理，会 书写常见有机物发生加成反应或取代反应的化学方程式。 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1.定义定义 加成反应是有机化合物分子中的 两端的原子与_ 结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。 2.能发生加成反应的不饱和键和对应有机物能发生加成反应的不饱和键和对应有机物 (1)常见的不饱和键：碳碳双键、 、苯环、碳氧双键。 (2)能发生加成反应的物质类别： 烃、 烃、芳香族化合物、醛、酮等。 3.能发生加成反应的试剂能发生加成反应的

2、试剂 常见的有 、 、 、 、 等。 不饱和键 一、加成反应 其他原子或原子团 碳碳叁键 烯炔 H2X2 HXHCN H2O HCN 。 H2 ； 4.加成反应的电性原理加成反应的电性原理 发生加成反应时，不饱和键两端带部分正电荷()的原子与试剂中带部分 负电荷()的原子或原子团结合；不饱和键两端带部分负电荷()的原子与 试剂中带部分正电荷()的原子或原子团结合，生成反应产物。 完成下列反应的化学方程式： CH3CH2OH 。 5.加成反应的应用加成反应的应用 (1)合成乙醇 CH3CH2OH (2)制备化工原料丙烯腈 。 CH2=CHCN (3)制备溴乙烷 。 CH3CH2Br 有机物的加成

3、反应有机物的加成反应 (1)有机物发生加成反应的通式是 归纳总结归纳总结 结构试剂产物 _烷、卤代烃、醇 CC_ 烷、烯、烯醇、卤代 烃、腈、卤代烯烃 H2、HCN醇、羟基腈 H2环烷烃 (2)根据有机物本身及试剂的结构特点，不同类型的不饱和键通常能与不 同的试剂发生加成反应。 H2、X2、HX、H2O H2、X2、HX、H2O、HCN 例例1下列反应属于加成反应的是 解析解析A、D项属于取代反应； B项是裂解反应； C项是加成反应。 答案解析 规律总结 常见的加成反应常见的加成反应 (1)烯烃、炔烃、苯环、醛、酮与氢气的反应。 (2)烯烃与H2O、HX、X2等的反应。 (3)醛、酮与HCN的

4、反应。 (4)CN与HCN、NH3的反应。 (5)CC与HX、X2、HCN、NH3的反应。 例例2乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成 反应，反应可表示为CH2=C=OHA 。乙烯酮在一定 条件下与下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是 A.与HCl加成时得到CH3COCl B.与H2O加成时得到CH3COOH C.与CH3OH加成时得到CH3COCH2OH D.与CH3COOH加成时得到CH3COOCOCH3 解析解析由信息可知，乙烯酮与含活泼氢的化合物发生加成反应时，其中 的碳碳双键断裂，氢原子加到CH2上。C项中的CH3OH断裂的化学键 不正确，产物应为C

5、H3COOCH3。答案解析 易错警示 书写加成反应产物结构简式时要注意原子连接的位置须正确。 1.定义定义 (1)观察以下反应特点，回答问题。 二、取代反应 HBr 3H2O 以上反应从结构变化上看都是有机物中的某个或某些氢原子被其他 或 代替的反应。 (2)有机化合物分子中的某些 被其他 代替的 反应称取代反应。 原子 原子团 H2O 原子或原子团原子或原子团 2.有机化合物与极性试剂的取代反应有机化合物与极性试剂的取代反应 (1)从化学键类型上分析，发生取代反应时断裂的是 。有机化合 物分子中有 ，就能发生取代反应。有机化合物与极性试剂的取 代反应可用通式表示： 极性单键 极性单键 。 A

6、1B2A2B1 (2)根据上述规律完成下列反应方程式 CH3CH2CH2BrNaOH ； CH3CH2OHHBr ； CH3CH2ClNH3 ； CH3CH2BrNaCN 。 CH3CH2CH2OHNaBr CH3CH2BrH2O CH3CH2NH2HCl CH3CH2CNNaBr 3.-H的取代反应的取代反应 在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为 ， 其上的氢原子称为 ；与-C相连的碳原子称为 ，其上的氢原子称为 。由于受官能团影响-C上的碳氢键最容易断裂，发生 反应。 -C -H 。 -C -H取代 归纳总结归纳总结 能发生取代反应的物质及对应的试剂能发生取代反应的

7、物质及对应的试剂(X为卤素为卤素) 物质试剂 X2、HNO3、H2SO4 RCH2HX2 RCH2OHHX、HOOCR RCH2XH2O、NaCN、NH3、NaOH 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分 子中与-C相连的氢原子 X2等 例例3下列有机反应中，不属于取代反应的是 解析解析B项中的反应是氧化反应，A、C、D三项中的反应均属于取代 反应。 答案解析 A. Cl2HCl D. HONO2H2O 规律总结 五种取代反应：水解、酯化、硝化、磺化、卤代。 例例4卤代烃在NaOH溶液存在的条件下水解，是一类典型的取代反应， 其实质是带负电荷的原子或原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤 素原子，如

8、CH3CH2CH2BrOH CH3CH2CH2OHBr。 写出下列反应的化学方程式： (1)CH3CH2Br与NaHS反应_； (2)CH3I与CH3COONa反应_。 答案解析 CH3CH2BrNaHS CH3CH2SHNaBr CH3ICH3COONa CH3COOCH3NaI 解析解析CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr的反应实质是 带负电荷的原子团(OH)取代了卤素原子。将问题与题给信息对照，寻找 相似点：NaHS HS，CH3COONa CH3COO相当于NaOH OH。 例例5(2017湖北襄阳四校高二联考)下列方程式表示的反应既不属于加成 反应也不属于取代反应的是

9、 A.C6H5CH2ClNaCN C6H5CH2CNNaCl B.C6H5LiCO2 C6H5COOLi C.CH3CH2CHOHCN CH3CH2CH(CN)OH D.CH3COOCH2CH3 CH3COOHCH2=CH2 答案解析 CH3COOCH2CH3 CH3COOHCH2=CH2，既不属于加成反应，也 不属于取代反应，D项符合题意。 解析解析C6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaCl是C6H5CH2Cl中Cl原子 被CN取代，属于取代反应，A项不符合题意； C6H5LiCO2 C6H5COOLi是CO2中的1个碳氧双键发生断裂，氧原子和 碳原子分别结合Li原子和C6H5，属

10、于加成反应，B项不符合题意； CH3CH2CHOHCN CH3CH2CH(CN)OH是CH3CH2CHO中碳氧双键发 生断裂，氧、碳原子分别结合了H原子和CN，属于加成反应，C项不 符合题意； 达标检测 1.下列反应属于加成反应的是 A.2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 答案 解析解析A选项属于置换反应； B、D选项属于取代反应； C选项碳碳双键与Br2发生加成反应。 解析 B. HNO3 H2O C.CH3CH=CH2Br2 D.CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 1234567 2.下列属于加成反应的是 A.乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下反应 B

11、.乙烯通入溴的四氯化碳溶液 C.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热 D.乙醇在铜粉存在下与氧气反应 答案解析 解析解析乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下的反应为取代反应，A项错误； 乙烯通入溴的四氯化碳溶液发生加成反应，B项正确； 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热发生取代反应，C项错误； 乙醇在铜粉存在下与氧气发生氧化反应，D项错误。 1234567 3.(2017南昌十中高二期末)下列过程中所发生的化学变化属于取代反应 的是 A.乙炔通入溴水中 B.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中 C.在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应 D.乙烷与氯气光照下发生反应 答案解析 1234567 解析解析乙炔与溴发生加成反应生成

12、1,2-二溴乙烯或1,1,2,2-四溴乙烷， 该反应为加成反应，故A错误； 乙烯分子中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应为 氧化反应，不属于取代反应，故B错误； 苯与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成环己烷，该反应不属于取 代反应，故C错误； 光照条件下，乙烷分子中的H原子被Cl原子取代生成氯代乙烷，属于 取代反应，故D正确。 1234567 4.将1 mol CH4与一定量的Cl2混合发生取代反应后，假设反应后CH4、Cl2均 无剩余，若按生成等量的四种取代产物，则参加反应的Cl2的物质的量为 A.1.5 mol B.2 mol C.2.5 mol D.4 mol 答案解析 解

13、析解析由题目要求根据下列反应关系可求出： CH4Cl2 CH3ClHCl； CH42Cl2 CH2Cl22HCl； CH43Cl2 CHCl33HCl； CH44Cl2 CCl44HCl。 1234567 5.一定条件下，1 mol下列物质与H2发生加成反应，消耗H2最多的是 A.丙炔 B.1-己烯 C.苯乙烯 D.氯乙烯 答案解析 解析解析根据不饱和程度，苯乙烯 与H2加成的对应关系 为14，消耗H2最多。 1234567 6.某链烃1 mol最多能与2 mol HCl发生加成反应，所得的产物1 mol可与 6 mol Cl2发生完全取代反应，则该烃为 A.C2H4 B.C3H6 C.C3H4 D.C2H2 答案解析 解析解析能与2 mol HCl加成，通式符合CnH2n2，由1 mol烃的加成产 物可与6 mol Cl2发生完全取代可知烃中原来含有的H为624个， 即2n24，n3，所以