沪科版高二下学期-化学12 有机推断(共29张PPT)

1、有机推断 【提高】 知识导航 有机推断 有机推断解题 方法 解题思路 解题关键 烃及其转化物 之间的关系 一、有机推断的解题方法 1.解题思路 原题 明显条件、隐含条件 (结构、反应、性质、现象特征) 结论 检验 审题、综合分析 可逆推 找出解题突破口 顺推 一、有机推断的解题方法 2.解题关键 据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 据某些特定量的变化寻找突破口。 二、烃及其衍生物之间的转化关系 典型例题 【例1】化学式为C3H8O的化合物A 具有如下性质： A + Na 慢慢产生气泡

2、A+CH3COOH 有香味的物质 请回答问题 （1）写出A的结构简式 （2）A在浓硫酸作用下发生消去反应生成的有机产物的结构简式为 （3）化合物A和CH3COOH反应生成有香味的产物的结构简式为 浓硫酸 例题解析 【解析】A + Na慢慢产生气泡，说明A中含有-OH； A+CH3COOH 有香味的物质，说明A和乙酸发生酯化反应， 结合分子式可知A应为丙醇，可为CH3CH2CH2OH 或CH3CH（OH）CH3， （1）由以上分析可知A可为CH3CH2CH2OH 或 CH3CH（OH）CH3； （2）CH3CH2CH2OH 或 CH3CH（OH）CH3在浓硫酸作用下发生消去反应生成 的有机产物都

3、是CH3CH=CH2； （3）A中含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，生成产物可为 CH3COOCH2CH2CH3 或 CH3COOCH（CH3）CH3 【答案】 （1）CH3CH2CH2OH 或 CH3CH（OH）CH3； （2） CH3CH=CH2 （3） CH3COOCH2CH2CH3 或 CH3COOCH（CH3）CH3 浓硫酸 典型例题 【例2】某烃A，分子量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有 两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊 试液变红。 已知： 试写出： （1）A的分子式_ 典型例题 【例2】某烃A，分子量为140，其中碳的质量分数为0.

4、857。A分子中有 两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊 试液变红。 已知： 试写出： （2）化合物A和G的结构简式： A_ G_ 典型例题 【例2】某烃A，分子量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有 两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊 试液变红。 已知： 试写出： (3)与G同类的同分异构体（含G）可能有_种 例题答案 【解析】 （1）烃A中N（C）=1400.85712=10，N（H）=（1401210） 1=20，故A的分子式为C10H20，故答案为：C10H20； （2）A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连，说明

5、有两个 的结构，A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红，则G含有羧基，说 明A分子中有 ，且为对称结构，则A的结构简式为 ，故G为 （3） 的同分异构体中属于羧酸类，可以看做羧基取代丁烷中的1个H原 子形成，正丁烷中有2种H原子，羧基取代正丁烷中1个H原子形成的异构体有2 种，异丁烷中有2种H原子，羧基取代异丁烷中1个H原子形成的异构体有2种， 故共有4种，故答案为：4 典型例题 【例3】现有A、B两种有机化合物，已知：它们的分子中含有相同数目的碳原 子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到； 它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元 素的质量分

6、数为72.00%； 它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基 请按要求填空： （1）A、B的分子中氢元素的质量分数都是 （2）A的结构简式是 （3）A有一同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应， 但官能团不直接与苯环相连，C的结构简式是 （4）B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物，其苯环和侧链上的一溴代物 各有两种，D的结构简式是 典型例题 【例3】现有A、B两种有机化合物，已知：它们的分子中含有相同数目的碳原 子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到； 它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元 素的质量分数为72.00%

7、； 它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基 请按要求填空： （1）A、B的分子中氢元素的质量分数都是 （2）A的结构简式是 例题答案 【解析（1）因B可看成A中1个氢原子被-NH2取代得到，A、B两者碳原子、氧 原子分别相等，氢元素百分含量相等，所以设A的摩尔质量为M，A中氢原子个 数为a，则aM100%=a+1M+15100%，得到：M=15a，所以A中w（H） =aM100%=a15a100%=6.67%，故答案为：6.67%； （2）A中w（H）=aM100%=a15a100%=6.67%，所以A中w（O）=1- 72%-6.67%=21.33%A中C：H：O=72%12：6.

8、67%1：21.3316=9：10：2， 所以A分子式为（C9H10O2）x，因MA170，所以x=1，即分子式为C9H10O2， 则A的结构简式为 ,故答案为 典型例题 【例3】现有A、B两种有机化合物，已知：它们的分子中含有相同数目的碳原 子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到； 它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元 素的质量分数为72.00%； 它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基 请按要求填空： （3）A有一同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应， 但官能团不直接与苯环相连，C的结构简式是 例题答案 【解析

9、（3）将-COOH拆分成-CHO和-OH，则C为 故答案为 典型例题 【例3】现有A、B两种有机化合物，已知：它们的分子中含有相同数目的碳原 子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到； 它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元 素的质量分数为72.00%； 它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基 请按要求填空： （4）B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物，其苯环和侧链上的一溴代物 各有两种，D的结构简式是 例题答案 【解析 （4）氨基酸和硝基化合物属同分异构体因苯环上一溴代物有两种，则 D为对位二取代苯，侧链为丙基，若一溴代物有两种，只能为

10、异丙基，D的结构 简式是 典型例题 【例4】乳酸分子式为C3H6O3，在一定的条件下可发生许多化学反应，下图是采用化 学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物。（已知 OH，COOH等为亲水基团，F常做内燃机的抗冻剂）请回答相关问题： （1）推断C、F的结构简式。C： ；F： 。 （2）B中所含的官能团的名称是 ；反应的反应类型是 。 （3）反应的化学方程式为 。 （4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应 具有良好的透气性和亲水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼 镜，其主要理由是 。 典型例题 【例4】其中A、H、G

11、为链状高分子化合物。（已知F常做内燃机的抗冻剂） （1）推断C、F的结构简式。C： ；F： 。 （2）B中所含的官能团的名称是 ；反应的反应类型是 。 例题答案 【解析】乳酸中含有-OH和-COOH，一定条件下生成链状高分子化合物A，则A为 ， 乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，B为CH2CHCOOH，CH2CHCOOH与甲醇发 生酯化反应生成C，则C为CH2CHCOOCH3，F常做内燃机的抗冻剂，F为HO-CH2CH2- OH，B和F发生酯化反应，1molF和与1molB或2molB发生酯化反应，由D的化学式可知， 1molF和2molB完全发生酯化反应，则D为CH2CHCOOCH2CH

12、2OOCCHCH2，1molB 和1molF发生酯化反应生成E，则E为CH2=CHCOOCH2CH2OH，D和E都含有C=C，在一 定条件下都可发生聚合反应， （1）由以上分析可知C为CH2CHCOOCH3，F为HO-CH2CH2-OH， 故答案为：CH2CHCOOCH3；HO-CH2CH2-OH； （2）B为CH2CHCOOH，含有碳碳双键、羧基官能团； 反应为CH2CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH2CHCOOCH3， 故答案为：碳碳双键、羧基；酯化反应或取代反应， 典型例题 【例4】其中A、H、G为链状高分子化合物。（已知F常做内燃机的抗冻剂） （3）反应的化学方程式为 。 （4）作

13、为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应 具有良好的透气性和亲水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼 镜，其主要理由是 。 例题答案 【解析】 （3）反应的化学方程式为： 故答案为： （4）对比D、E的结构，确定它们的聚合物H、G结构上的不同点是G的结构中还含有大量 的-OH，使该物质具有亲水性，而H则不具有，所以聚合物G可以制作隐形眼镜， 故答案为：高聚物G中含有的-OH，使该物质具有亲水性，而H则不具有 下节课再见 课堂练习 【练习1】根据图示填空。 （1）化合物A含有的官能团是_。 （2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式

14、_。 （3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式_。 （4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式_。 课堂练习 【解析】根据题给信息可知A为HOOC-CH=CH-CHO，则B为HOOC-CH=CH- COOH，D为HOOCCHBrCHBrCOOH，E为CH2（OH）CH2CH2COOH，F为 （1）A能和银氨溶液反应，说明A中有醛基，又能和碳酸氢钠反应，故A中一定 有羧基，还能和氢气在镍作催化剂作用下加成为G，G分子内酯化生成了分子式 为C4H6O2的环状物H，故A中有双键，故答案为：羧基、醛基、碳碳双键； （2）1molA中的双键和醛基均可以被氢气加成，共消耗2molH2，

15、 反应方程式为HOOC-CH=CH-CHO+2H2 CH2（OH）CH2CH2COOH， （3）A为HOOC-CH=CH-CHO，与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构 简式是 （4）B为HOOC-CH=CH-COOH，与溴发生加成反应生成D，D为 HOOCCHBrCHBrCOOH，故答案为：HOOCCHBrCHBrCOOH； 催化剂 课堂练习 【练习2】乙醇是一种重要的化工产品、化工原料和应用前景广阔的可再生能源。 （1）以玉米及其它含糖类农副产品等为原料，经发酵、蒸馏制得乙醇。其过程 为：多糖经过水解转化为葡萄糖，葡萄糖受到酒化酶的作用转化为乙醇。请写出 葡萄糖转化为乙醇的化学方程式： （2）香豆素是一种用途广泛的香料，它可以利用乙醇和物质B通过以下途径合成。 已知B的分子式为C7H6O2，它遇到FeCl3溶液显紫色，其苯环的一氯代物4种。 提示：醛与醛之间在稀碱液中发生如下的反应： C2H5OH O2 Cu / A B 稀OH C B H2O D B 银氨溶液 H2OH E B O O 浓H2SO4 香豆素 HCH RCHCHO HC