第二章天然药物化学

1、 第二章 糖和苷 本节课要求本节课要求掌握掌握苷和苷键的定义，苷和苷键的定义，单糖的结构表示单糖的结构表示 方法方法，单糖的绝对构型和相对构型单糖的绝对构型和相对构型，苷键的酶催化裂解、苷键的酶催化裂解、 乙酰化裂解的机理及其应用糖苷类化合物的理化性质和乙酰化裂解的机理及其应用糖苷类化合物的理化性质和 显色反应显色反应；熟悉糖类化合物来源植物的属性；熟悉糖类化合物来源植物的属性；熟悉熟悉糖苷糖苷 的提取方法和不同分类方式；的提取方法和不同分类方式；了解了解多聚糖的一般性状和多聚糖的一般性状和 提取方法，糖苷类化合物的鉴定程序和苷键构型的确定提取方法，糖苷类化合物的鉴定程序和苷键构型的确定 方法

2、方法 一、概述一、概述 二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类 四、糖苷类化合物的理化性质四、糖苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离八、糖和苷的提取分离 糖又称作糖又称作碳水化合物碳水化合物，是，是多羟基醛或多羟基酮多羟基醛或多羟基酮及其衍及其衍 生物、聚合物的总称，自然界存在的一类重要的天然产物，生物、聚合物的总称，自然界存在的一类重要的天然产物， 是生命活动所必需的一类物质，和是生命活动所必需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂肪核酸、蛋白质、脂肪一

3、一 起称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程度起称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程度 可分为可分为单糖单糖、低聚糖低聚糖（寡糖寡糖）和）和多糖多糖等。等。 苷类又称苷类又称配糖体配糖体，是由，是由糖糖或或糖的衍生物糖的衍生物等与另一等与另一非非 糖糖物质通过其物质通过其端基碳原子端基碳原子联接而成的化合物。联接而成的化合物。 土贝母皂苷土贝母皂苷 糖和苷类的糖和苷类的生理活性是多种多样生理活性是多种多样的，的，糖糖是植物光合作用是植物光合作用 的的初生产物初生产物，通过它进而合成了植物中的，通过它进而合成了植物中的绝大部分绝大部分成分。所成分。所 以糖类除了作为植物的贮藏养

4、料和骨架之外，还是其它有机以糖类除了作为植物的贮藏养料和骨架之外，还是其它有机 物质的前体。一些具有物质的前体。一些具有营养营养、强壮强壮作用的药物，如作用的药物，如山药、何山药、何 首乌、大枣、香菇首乌、大枣、香菇等均含有大量糖类。等均含有大量糖类。 香菇多糖香菇多糖、灵芝多糖灵芝多糖具有抗肿瘤活性，具有抗肿瘤活性，黄芪、大枣、人黄芪、大枣、人 参多糖参多糖具有增强免疫功能的作用。具有增强免疫功能的作用。 苷类种类繁多，结构不一，其生理活性也多种多样，在苷类种类繁多，结构不一，其生理活性也多种多样，在 心血管心血管系统、系统、呼吸呼吸系统、系统、消化消化系统、神经系统以及抗菌消炎，系统、神经

5、系统以及抗菌消炎， 增强机体免疫功能、增强机体免疫功能、抗肿瘤抗肿瘤等方面都具有不同的活性，苷类等方面都具有不同的活性，苷类 已成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。许多常见已成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。许多常见 的中药例如的中药例如人参人参、甘草甘草、柴胡柴胡、黄芪黄芪、黄芩黄芩、桔梗桔梗、芍药芍药等等 都含有苷类。都含有苷类。 一、概述一、概述 二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类 四、糖苷类化合物的理化性质四、糖苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定七、糖链的结构

6、测定 八、糖和苷的提取分离八、糖和苷的提取分离 单糖结构的表示方法：单糖结构的表示方法： OHH HOH OHH OHH CH2OH CHO O CH2OH H H OH H OH OH H OH H O CH2OH H H OH H OH OH H H OH O O O O FisherFisher式式 HaworthHaworth式式 成环状结构后，多了一个手性碳成环状结构后，多了一个手性碳-端基碳端基碳 离离端基碳端基碳最远的碳原子的构型最远的碳原子的构型 D D型型L L型型 (Haworth(Haworth式限于羰基碳与该原子成环的）式限于羰基碳与该原子成环的） L L：羟基向左。在

7、哈沃斯式中向下：羟基向左。在哈沃斯式中向下 D D：羟基向右，在哈沃斯式中向上：羟基向右，在哈沃斯式中向上 OHH HOH OHH OHH CH2OH CHO OHH HOH OHH OHH CH2OH CHO O CH2OH H H OH H OH OH H OH O CH2OH H H OH H OH OH H OH D型L型 D型L型 绝绝 对对 构构 型：型： 1 1号碳的羟基若与号碳的羟基若与5 5号碳的羟甲基号碳的羟甲基处于哈沃斯透视式平处于哈沃斯透视式平 面的面的两侧两侧，则定义为，则定义为-异构体，反之称为异构体，反之称为-异构体。异构体。 差向异构体：同一不对称碳原子，各取代

8、基取向不同，差向异构体：同一不对称碳原子，各取代基取向不同， 而产生两种差向同分异构体端基碳的相对构型而产生两种差向同分异构体端基碳的相对构型型型型型 (Haworth(Haworth式式 限于羰基碳与该原子成环）限于羰基碳与该原子成环） O CH2OH H H OH H OH OH H OH H O CH2OH H H OH H OH OH H OH H O CH2OH H H OH H OH OH H OH H O CH2OH H H OH H OH OH H OH H -D- -L- -D- -L- 吡喃糖吡喃糖( (六圆环六圆环) )呋喃糖呋喃糖( (五圆环五圆环) )， 吡喃糖的优势

9、构象椅式。吡喃糖的优势构象椅式。 O O O O O O 4C1 1C4 1,4B B1,4 2CO 5H4 4 1 4 1 41 41 2 4 5 单糖的构象：单糖的构象： 一、概述一、概述 二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类 四、糖苷类化合物的理化性质四、糖苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离八、糖和苷的提取分离 一、糖的结构与分类一、糖的结构与分类 根据根据能否水解能否水解和和分子量分子量大小分为大小分为单糖单糖、低聚糖低聚糖和和多糖多糖

10、。 ( (一一) ) 单糖，单糖，3-63-6个碳原子的个碳原子的多羟基醛或多羟基酮多羟基醛或多羟基酮。最简单的。最简单的 甘油醛和二羟基丙酮甘油醛和二羟基丙酮。糖分子基本单位，天然存在的单糖一。糖分子基本单位，天然存在的单糖一 般都是般都是D D型。在糖通式中，单糖的型。在糖通式中，单糖的n n是从是从3-73-7的整数的整数。 1 1、五碳醛糖五碳醛糖：如：如： H ,O H O O H O H O H D 木 糖 H , O H O O H O H D 核 糖 O O H H 2 2、甲基五碳糖甲基五碳糖 如如D-D-鸡纳糖鸡纳糖和和L-L-鼠李糖鼠李糖，结构如下：，结构如下： 3 3、

11、六碳醛糖六碳醛糖 D-D-葡萄糖葡萄糖、D-D-甘露糖甘露糖和和D-D-半乳糖半乳糖结构如下：结构如下： H , O H O D 鸡纳糖 O H O H O H C H 3 H , O H O L 鼠 李 糖 O H O H O H C H3 H , O H O D 葡 萄 糖 O H O H O H H2CO H H , O H O D 甘 露 糖 O H O H O H H2CO H 4 4、六碳酮糖六碳酮糖 常见有常见有果糖果糖和和L-L-山梨糖山梨糖，其结构如下：，其结构如下： 5 5、七碳酮糖七碳酮糖 如：如：D-D-景天庚酮糖景天庚酮糖 6 6、糖醛酸和糖醇糖醛酸和糖醇 如：如：D

12、-D-葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸和和D-D-甘露醇甘露醇等等 (O H )C H 2O H O O H O H O H D - 果 糖 (O H )C H 2O H O O H O H O H L - 山 梨 糖 H , O H O OH OH OH D - 葡萄糖醛酸 C O O H 7 7、 氨基糖：氨基糖：单糖的单糖的醇羟基醇羟基置换成置换成氨基氨基。如。如庆大霉素庆大霉素： 8 8 、去氧糖：去氧糖：单糖分子的单糖分子的一个或二个羟基一个或二个羟基被被氢原氢原子取代的糖，子取代的糖， 常见的有常见的有6-6-去氧糖、甲基五碳糖、去氧糖、甲基五碳糖、2,6-2,6-二去氧糖及其二去氧糖及其3-

13、O-3-O-甲醚甲醚 等。在强心苷和微生物代谢产物中多见，如等。在强心苷和微生物代谢产物中多见，如L-L-黄花夹竹桃糖黄花夹竹桃糖(L-(L- thevetose)thevetose)是是2,6-2,6-二去氧糖的二去氧糖的3-O-3-O-甲醚。甲醚。 O CH2NH2 NH2 O OH O NH2 NH2O OH NHCH3 OH 绛红 糖胺 2-脱氧 链酶胺 加 洛 糖胺 （二）低聚糖：（二）低聚糖：由由2 29 9个糖个糖苷键聚合苷键聚合而成，糖苷键是一个单糖而成，糖苷键是一个单糖 的的羟基羟基和另一单糖的和另一单糖的羟基羟基缩水形成的。缩水形成的。分类：分类：按单糖个数分按单糖个数分

14、为为 单糖、二糖、三糖单糖、二糖、三糖等；按有无游离的等；按有无游离的醛基或酮基醛基或酮基分为分为还还 原糖原糖和和非还原非还原糖，糖，若两个糖均以端基脱水缩合形成的聚糖就若两个糖均以端基脱水缩合形成的聚糖就 没有还原性。没有还原性。难被胃肠消化吸收，甜度热量低，基本不增加难被胃肠消化吸收，甜度热量低，基本不增加 血糖和血脂。在大蒜、洋葱、芦笋、豆类、蜂蜜等食物中都血糖和血脂。在大蒜、洋葱、芦笋、豆类、蜂蜜等食物中都 有低聚糖的存在。低聚糖可从天然食物萃取出来，可利用生有低聚糖的存在。低聚糖可从天然食物萃取出来，可利用生 化科技及酵素反应，利用淀粉及双糖（如蔗糖等）合成。化科技及酵素反应，利用

15、淀粉及双糖（如蔗糖等）合成。 天然存在的天然存在的低聚糖低聚糖如：如：麦芽糖麦芽糖和和芸香糖芸香糖等。等。 O OH OH OH CH2OH O H,OH O OH OH CH2OH 麦芽糖 植物中的三糖大多是植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构以蔗糖为基本结构再接上其它再接上其它 单糖而成的单糖而成的非还原性糖非还原性糖，四糖四糖和和五糖五糖是三糖结构再延长，是三糖结构再延长， 也是非还原性糖。也是非还原性糖。 O O O O O O O O O （三）多聚糖：由（三）多聚糖：由1010个以上的单糖基个以上的单糖基通过通过糖苷键糖苷键缩水而成，与单糖缩水而成，与单糖 不同，无甜味，不同，无甜味

16、，非还原性非还原性 1. 1. 按按功能功能分分 不溶于水直糖链型，形成动植物支持组织。纤维素，甲壳素不溶于水直糖链型，形成动植物支持组织。纤维素，甲壳素溶于热溶于热 水水形成胶体溶液，多支链型，动植物的贮存养料。淀粉，肝糖元形成胶体溶液，多支链型，动植物的贮存养料。淀粉，肝糖元 2. 2. 按按组成组成分分 由一种单糖组成由一种单糖组成均多糖；均多糖； 由二种以上单糖组成由二种以上单糖组成杂多糖杂多糖 1 1、植物多糖、植物多糖 2 2、动物多糖、动物多糖 （1 1）纤维素（）纤维素（celluosecelluose） （1 1）肝素）肝素 （2 2）淀粉）淀粉(starch) (starc

17、h) （2 2）糖原）糖原 （3 3）甲壳素）甲壳素 （4 4）透明质酸）透明质酸 问题问题1 1 人为什么能消化淀粉而不能消化纤维素？人为什么能消化淀粉而不能消化纤维素？ 这是因为食草动物的消化器官里既有这是因为食草动物的消化器官里既有-葡萄糖酶葡萄糖酶，又有，又有 -葡萄糖酶葡萄糖酶。淀粉是由。淀粉是由-葡萄糖葡萄糖组成的，只有组成的，只有-葡萄糖酶葡萄糖酶 才能使它水解。纤维素是由才能使它水解。纤维素是由-葡萄糖组成的，只有葡萄糖组成的，只有-葡萄葡萄 糖酶才能使它水解。而人类的消化器官里只有糖酶才能使它水解。而人类的消化器官里只有-葡萄糖酶，葡萄糖酶， 因此只能消化淀粉而不能消化纤维素

18、。因此只能消化淀粉而不能消化纤维素。 3 3、菌类多糖、菌类多糖 （1 1）猪苓猪苓多糖：具有抗肿瘤转移和调节机体细胞免疫功能的作多糖：具有抗肿瘤转移和调节机体细胞免疫功能的作 用，对慢性肝炎也有良好的疗效。用，对慢性肝炎也有良好的疗效。 本草求真本草求真载：载：“猪苓，性虽有类泽泻，同入猪苓，性虽有类泽泻，同入膀胱肾经膀胱肾经，解解 热除湿，行窍利水热除湿，行窍利水，然水消则脾必燥，水尽则气必走。，然水消则脾必燥，水尽则气必走。 （2 2）茯苓茯苓多糖：本身无抗肿瘤活性，切断所含多糖：本身无抗肿瘤活性，切断所含1616吡喃葡聚吡喃葡聚 糖支链，成为单纯的糖支链，成为单纯的1313葡聚糖则具有

19、显著的抗肿瘤作用。葡聚糖则具有显著的抗肿瘤作用。 古人称茯苓为古人称茯苓为“四时神药四时神药”，功效广泛，不分四季，与各种药，功效广泛，不分四季，与各种药 物配伍，不管寒、温、风、湿诸疾，都能发挥功效。味甘、物配伍，不管寒、温、风、湿诸疾，都能发挥功效。味甘、 淡，性平，入药具有淡，性平，入药具有利水渗湿、益脾和胃、宁心安神利水渗湿、益脾和胃、宁心安神之功用。之功用。 （3 3）灵芝多糖）灵芝多糖 神农本草经神农本草经把灵芝列为上品，紫芝把灵芝列为上品，紫芝“主耳聋，利关节，保主耳聋，利关节，保 神益精，坚筋骨，好颜色，久服轻身不老延年。神益精，坚筋骨，好颜色，久服轻身不老延年。 （4 4）香

20、菇多糖）香菇多糖 味甘、平，性凉味甘、平，性凉；入肝、胃经。有；入肝、胃经。有补肝肾补肝肾、健脾胃健脾胃、益气血益气血、 益智安神、美容颜之功效。还可益智安神、美容颜之功效。还可化痰理气，益胃和中化痰理气，益胃和中，解毒，解毒， 抗肿瘤，食欲不振、身体虚弱、大便秘结、抗肿瘤，食欲不振、身体虚弱、大便秘结、形体肥胖形体肥胖、肿瘤、肿瘤 疮疡等病症。疮疡等病症。 (5)(5)其他：松花粉多糖、云芝多糖、木耳多糖和银耳多糖。其他：松花粉多糖、云芝多糖、木耳多糖和银耳多糖。 具有抗辐射作用的菌类多糖有灵芝多糖和猴头多糖。具有具有抗辐射作用的菌类多糖有灵芝多糖和猴头多糖。具有 抗溃疡作用的菌类多糖有猴头

21、多糖。具有抗衰老作用的菌抗溃疡作用的菌类多糖有猴头多糖。具有抗衰老作用的菌 类多糖有虫草多糖、毛木耳多糖和猴头菌多糖类多糖有虫草多糖、毛木耳多糖和猴头菌多糖 糖类化合物与来源植物的关系糖类化合物与来源植物的关系 1 1、中药多糖对免疫系统、抗肿瘤活性的作用、中药多糖对免疫系统、抗肿瘤活性的作用 激活巨噬细胞激活巨噬细胞 激活激活T T细胞和细胞和B B细胞细胞 激活激活NKNK细胞细胞 激活补体系统激活补体系统 促进白细胞介素（促进白细胞介素（ILIL）的生成）的生成 促进干扰素（促进干扰素（IFNIFN）的生成）的生成 诱生肿瘤坏死因子（诱生肿瘤坏死因子（TNFTNF） 知母知母多糖多糖(

22、(苦、甘，寒苦、甘，寒. .归肺、胃、肾经，清热泻火，生津润燥归肺、胃、肾经，清热泻火，生津润燥) )、 人参人参多糖多糖( (性平、味甘、微苦，微温性平、味甘、微苦，微温. .归脾、肺经、心经，大补元气，归脾、肺经、心经，大补元气， 复脉固脱，补脾益肺，生津止渴，安神益智复脉固脱，补脾益肺，生津止渴，安神益智) )、黄芪黄芪多糖多糖( (甘，微温，甘，微温， 归肺、脾、肝、肾经，益气固表、利水消肿归肺、脾、肝、肾经，益气固表、利水消肿) )、丹皮丹皮多糖多糖( (性寒，味性寒，味 苦；凉；微寒苦；凉；微寒. .归心；肝；肾；肺经归心；肝；肾；肺经. .清热凉血；活血散瘀清热凉血；活血散瘀,

23、,滋阴降滋阴降 火，解斑毒，利咽喉，通小便血滞。赤花者利，白花者补火，解斑毒，利咽喉，通小便血滞。赤花者利，白花者补) )、山药山药 多糖多糖( (味甘、性平，不燥不腻，入肺、脾、肾经味甘、性平，不燥不腻，入肺、脾、肾经, ,益肾气，健脾胃，益肾气，健脾胃， 止泄痢，化痰涎，润皮止泄痢，化痰涎，润皮) )、红芪红芪多糖多糖( (甘，温。归肺、脾经甘，温。归肺、脾经, ,补气固补气固 表，利尿托毒，排脓，敛疮生肌表，利尿托毒，排脓，敛疮生肌) ) 大枣大枣多糖多糖( (甘甘，温，温. .归脾胃经，补中益气，养血安神归脾胃经，补中益气，养血安神. . 用于脾虚食少，乏力便溏用于脾虚食少，乏力便溏)

24、 )、麦冬麦冬多糖多糖( (甘甘、微苦，微寒、微苦，微寒. . 归心肺胃经归心肺胃经, ,养阴生津，润肺清心养阴生津，润肺清心, ,内热消渴，心烦失眠，内热消渴，心烦失眠， 肠燥便秘肠燥便秘) )、甘草甘草多糖多糖( (性平味性平味甘甘，归十二经，归十二经. .补脾益气，补脾益气， 止咳润肺，缓急解毒，调和百药止咳润肺，缓急解毒，调和百药) )、枸杞枸杞多糖多糖( (味甘性平味甘性平, , 归肝肾肺经归肝肾肺经, ,养肝；滋肾；润肺养肝；滋肾；润肺, ,肝肾亏虚；头晕目眩；目肝肾亏虚；头晕目眩；目 视不清；腰膝酸软；虚劳咳嗽；消渴引饮视不清；腰膝酸软；虚劳咳嗽；消渴引饮) )、桂圆桂圆多糖多糖

25、( (归归 心肝脾肾经，心肝脾肾经，甘甘温，无毒。益心脾，补气血，安神志温，无毒。益心脾，补气血，安神志) ) 黄精黄精多糖多糖( (甘甘，平，平. .归肺，脾，肾经归肺，脾，肾经, , 滋肾润肺，补脾益滋肾润肺，补脾益 气气, , 阴虚肺燥，干咳少痰，及肺肾阴虚的劳嗽久咳，脾胃阴虚肺燥，干咳少痰，及肺肾阴虚的劳嗽久咳，脾胃 虚弱虚弱. . 肾虚精亏得头晕，腰膝酸软，须发早白及消渴肾虚精亏得头晕，腰膝酸软，须发早白及消渴) )、大大 黄黄多糖多糖( (苦，寒，胃经；大肠经；肝经；脾经，攻积滞；清苦，寒，胃经；大肠经；肝经；脾经，攻积滞；清 湿热；泻火；凉血；祛瘀；解毒湿热；泻火；凉血；祛瘀；解

26、毒) )、冬虫夏草冬虫夏草多糖多糖( (甘甘，温。，温。 功能补肺益肾，化痰止咳。久咳虚喘，产后虚弱、阳痿阴功能补肺益肾，化痰止咳。久咳虚喘，产后虚弱、阳痿阴 冷冷 ) )、银耳银耳多糖多糖( (甘甘平，入肺、胃肾之径，功用滋阴润肺，平，入肺、胃肾之径，功用滋阴润肺， 生津、主治虚痨咳喘，痰中带血，虚热口渴，肺萎生津、主治虚痨咳喘，痰中带血，虚热口渴，肺萎 ) ) 木耳木耳多糖多糖( (甘甘、性平，归胃、大肠经，有益气、润肺、性平，归胃、大肠经，有益气、润肺、 补脑、轻身、凉血、止血、涩肠、活血、强志、养容补脑、轻身、凉血、止血、涩肠、活血、强志、养容) )、紫紫 菜菜多糖多糖( (味味甘甘、

27、咸，性凉。能软坚散结，清热化痰，利尿、咸，性凉。能软坚散结，清热化痰，利尿 ) )、 红景天红景天多糖多糖( (甘甘，苦，平，苦，平. .归肺、心经归肺、心经. .益气活血，通脉平喘益气活血，通脉平喘. . 用于气虚血瘀，胸痹心痛，中风偏瘫，倦怠气喘用于气虚血瘀，胸痹心痛，中风偏瘫，倦怠气喘) )、茶叶茶叶多多 糖糖( (甘甘则补而苦则泻则补而苦则泻, ,有温凉之分有温凉之分, , 入心、脾、肺、肾五经入心、脾、肺、肾五经) )、 南瓜南瓜多糖多糖( (甘甘，温，温. .早收者甘，温；晚收者甘，凉，入脾、早收者甘，温；晚收者甘，凉，入脾、 胃经，补中益气，消炎止痛，解毒杀虫胃经，补中益气，消炎

28、止痛，解毒杀虫) ) 魔芋魔芋多糖多糖( (味辛性寒，入心肝经，微毒，解毒、消肿、味辛性寒，入心肝经，微毒，解毒、消肿、 行於、化痰、散积行於、化痰、散积) )、螺旋螺旋多糖多糖( (甘甘微咸，性凉，有芳香化微咸，性凉，有芳香化 浊的功效浊的功效. . 入肝肾肠经入肝肾肠经) )、桑叶桑叶多糖多糖( (味苦、味苦、甘甘、性寒。有、性寒。有 散风清热、清肺润燥、凉血明目散风清热、清肺润燥、凉血明目) )、薏苡仁薏苡仁多糖多糖( (甘甘淡，性淡，性 凉。归脾、胃、肺经。具有健脾渗湿、清热排脓、除痹、凉。归脾、胃、肺经。具有健脾渗湿、清热排脓、除痹、 利水的利水的 ) )、香菇香菇多糖多糖( (甘甘

29、平凉；入肝胃经，补肝肾、健脾胃、平凉；入肝胃经，补肝肾、健脾胃、 益气血、益智安神、美容养颜，化痰理气，益胃和中，解益气血、益智安神、美容养颜，化痰理气，益胃和中，解 毒毒) )等。等。 对免疫系统的作用对免疫系统的作用 李发胜等研究发现补骨脂多糖可作用于李发胜等研究发现补骨脂多糖可作用于IL22 IL22 分泌细胞分泌细胞, ,促进细胞促进细胞 分泌分泌,IL22,IL22的数量增多或活性增强的数量增多或活性增强, ,能促进能促进T T淋巴细胞、淋巴细胞、B B细胞的转化率细胞的转化率 对凝血系统的作用对凝血系统的作用 毛平等研究发现毛平等研究发现, ,三七多糖能延长小鼠凝血时间、大鼠血浆凝

30、血三七多糖能延长小鼠凝血时间、大鼠血浆凝血 酶原时间、白陶土部分凝血活酶时间酶原时间、白陶土部分凝血活酶时间, ,具有凝血作用具有凝血作用 对造血系统的作用对造血系统的作用 肖宇等发现黄芪多糖可促进骨髓中性粒细胞、骨髓巨核细胞、基肖宇等发现黄芪多糖可促进骨髓中性粒细胞、骨髓巨核细胞、基 质细胞和造血祖细胞的增殖和成熟质细胞和造血祖细胞的增殖和成熟; ;并可促进受到骨髓抑制的小鼠外并可促进受到骨髓抑制的小鼠外 周的血白细胞、红细胞及血小板的回升。周的血白细胞、红细胞及血小板的回升。 对记忆力的影响对记忆力的影响 黄忠仕等研究发现黄忠仕等研究发现, ,龙眼多糖可有效调整中枢神经递质的合成及龙眼多糖

31、可有效调整中枢神经递质的合成及 提高学习记忆能力提高学习记忆能力, ,具有良好的抗痴呆作用。降低大鼠脑梗死体积和具有良好的抗痴呆作用。降低大鼠脑梗死体积和 脑含水量脑含水量, ,增加脑组织中增加脑组织中Bcl22 Bcl22 蛋白表达蛋白表达, ,对急性脑缺血再灌注损伤对急性脑缺血再灌注损伤 具有保护作用。具有保护作用。 对缺血缺氧脑组织的影响对缺血缺氧脑组织的影响 汪茜等研究发现汪茜等研究发现, ,黄芪多糖可以降低缺血缺氧损伤后大鼠脑组织黄芪多糖可以降低缺血缺氧损伤后大鼠脑组织 中钙中钙 和兴奋性氨基酸含量和兴奋性氨基酸含量, ,同时也可降低血清中兴奋性氨基酸含量同时也可降低血清中兴奋性氨基

32、酸含量, , 进而缓解缺血缺氧神经元的进一步损伤进而缓解缺血缺氧神经元的进一步损伤 二二 苷类结构与分类苷类结构与分类 1 1、定义：糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过、定义：糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子糖的端基碳原子连连 接而成又称配糖体。苷中接而成又称配糖体。苷中非糖部分称苷元或配基非糖部分称苷元或配基 2 2、分布：普遍存在的天然产物，苷元的结构类型不同，分布情况、分布：普遍存在的天然产物，苷元的结构类型不同，分布情况 亦不同。如黄酮苷在近亦不同。如黄酮苷在近200200个科植物有分布；强心苷主要分布于玄参个科植物有分布；强心苷主要分布于玄参 科、夹竹桃科等。对多数中药，

33、科、夹竹桃科等。对多数中药，根茎是苷类根茎是苷类分布的一个重要部位。分布的一个重要部位。 3 3、活性：天麻苷是、活性：天麻苷是天麻天麻安神镇静；安神镇静；三七皂苷三七皂苷是三七活血化瘀；是三七活血化瘀；强强 心苷（洋地黄）心苷（洋地黄）有强心作用；有强心作用；黄酮苷（茶）黄酮苷（茶）有抗菌、止咳、平喘、有抗菌、止咳、平喘、 扩张冠状动脉血管等等作用。扩张冠状动脉血管等等作用。 （一）结构（一）结构 1 1、苷键：苷中的、苷键：苷中的苷元与糖之间的化学键苷元与糖之间的化学键称为苷键。称为苷键。 2 2、苷原子：苷元上形成苷键以、苷原子：苷元上形成苷键以连接糖的原子连接糖的原子。苷键原子通常。苷

34、键原子通常 是是O,S,N,CO,S,N,C（溶解度小，难溶于水）（溶解度小，难溶于水） 3 3、苷的构型：单糖有、苷的构型：单糖有及及二种端基异构体，因此形成苷类二种端基异构体，因此形成苷类 有二种构型的苷，即有二种构型的苷，即-苷和苷和-苷苷。在天然的苷类中，由。在天然的苷类中，由D-D-型糖型糖 衍生而成的苷多为衍生而成的苷多为-苷，而由苷，而由L-L-型糖衍生而成的苷多为型糖衍生而成的苷多为-苷。苷。 4 4、成苷的常见糖：主要是单糖，也有去氧糖等其他糖。、成苷的常见糖：主要是单糖，也有去氧糖等其他糖。 （二）分类（二）分类 1 1按苷键原子分类：按苷键原子分类：分为分为氧苷、硫苷、氮

35、苷和碳苷。氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。 （1 1）氧苷）氧苷 苷元通过苷元通过氧原子和糖氧原子和糖相连接而成称为氧苷。氧相连接而成称为氧苷。氧 苷是数量最多、最常见的苷类。分为苷是数量最多、最常见的苷类。分为醇苷、酚苷、酯苷和氰苷醇苷、酚苷、酯苷和氰苷 等，其中以等，其中以醇苷和酚苷醇苷和酚苷居多，酯苷较少见。居多，酯苷较少见。 醇苷醇苷 是苷元的是苷元的醇羟基与糖缩合而成醇羟基与糖缩合而成的苷。大黄苷的苷。大黄苷 O HO HO HO OH O OH OH O CH3 6 5 4 3 2 1 1 2 4 3 5 6 7 8 9 11 10 14 13 12 15 2 2 酚苷：由苷元酚苷：由苷元

36、酚羟基酚羟基与糖分子端基羟基脱水缩合而成。与糖分子端基羟基脱水缩合而成。 O OH OH OH OH OCH2OH 天麻苷天麻苷 3 3 氰苷：主要指一类具氰苷：主要指一类具-羟腈基羟腈基的的苷元苷元与与糖糖组成的氰苷。具有水组成的氰苷。具有水 解性，不易结晶，其特性是经解性，不易结晶，其特性是经酶酶作用生成的苷元作用生成的苷元-羟腈很不羟腈很不 稳定，立即分解为醛（酮）和稳定，立即分解为醛（酮）和HCNHCN。苦杏仁苷小剂量口服时，。苦杏仁苷小剂量口服时， 对呼吸中枢产生抑制作用而镇咳。大剂量氢氰酸中枢先兴奋后对呼吸中枢产生抑制作用而镇咳。大剂量氢氰酸中枢先兴奋后 麻痹，抑制酶活性而阻断生物

37、氧化链，严重者导致死亡。苦杏麻痹，抑制酶活性而阻断生物氧化链，严重者导致死亡。苦杏 仁仁能散能降能散能降，故，故解肌、散风、降气、润燥、消积，治伤损药解肌、散风、降气、润燥、消积，治伤损药中中 用之。治疮杀虫，用其毒也。用之。治疮杀虫，用其毒也。 苦 杏 仁 酶 H、 OH O + 野 樱 苷 CH o O CN CN O o CH 2CH o O 4 4 酯苷酯苷 O OH OH OH OH OCH2OH O CH2 山慈菇苷山慈菇苷A A 5 5 硫苷：硫苷：是由苷元上是由苷元上巯基巯基与与糖糖分子端基羟基脱水缩合而成分子端基羟基脱水缩合而成 。 如萝卜苷如萝卜苷 6 氮苷氮苷 由苷元上由

38、苷元上氮原子氮原子与糖分子的端与糖分子的端 基碳直接相连而成。基碳直接相连而成。氮苷在生氮苷在生 物化学领域中是十分重要的物物化学领域中是十分重要的物 质，质，腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷 等是核酸的重要组成部分。等是核酸的重要组成部分。 N N N H2 N N O 腺 苷 7 7 碳苷：组成碳苷的苷元多为黄酮类、蒽醌类化合物等，具碳苷：组成碳苷的苷元多为黄酮类、蒽醌类化合物等，具 有水溶性小等特性。有水溶性小等特性。最稳定最稳定，芦荟中的致泻有效成分之一，芦荟中的致泻有效成分之一 芦荟苷；芦荟苷；味味苦，性寒，无毒苦，性寒，无毒。热风烦闷热风烦闷，胸隔间热气，胸隔间热气，明

39、明 目镇心目镇心，小儿癫痫惊风，杀三虫及痔病疮瘘，解巴豆毒。，小儿癫痫惊风，杀三虫及痔病疮瘘，解巴豆毒。 OHOOH CH2OH H O 芦荟苷 2 2其它分类方法其它分类方法 （1 1）按苷元的）按苷元的化学结构化学结构类型：分为香豆素苷、蒽醌苷、黄酮类型：分为香豆素苷、蒽醌苷、黄酮 苷、吲哚苷等。苷、吲哚苷等。 （2 2）按苷类在植物体内的存在状况：分为原生苷（原存在于）按苷类在植物体内的存在状况：分为原生苷（原存在于 植物体内），次生苷（原生苷水解失去一部分糖后生成的）。植物体内），次生苷（原生苷水解失去一部分糖后生成的）。 （3 3）按苷的）按苷的生理作用生理作用分类：强心苷。分类：强

40、心苷。 （4 4）按苷的）按苷的特殊物理性特殊物理性质：皂苷。质：皂苷。 （5 5）按糖的种类或名称：）按糖的种类或名称：葡萄糖苷、木糖苷、去氧糖苷葡萄糖苷、木糖苷、去氧糖苷等。等。 （6 6）按所含单糖数目，可分为）按所含单糖数目，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷单糖苷、双糖苷、三糖苷等。等。 （7 7）按苷分子中糖链数目，可分为）按苷分子中糖链数目，可分为单糖链苷、双糖链苷单糖链苷、双糖链苷等。等。 （8 8）按其植物来源分类，例如）按其植物来源分类，例如人参皂苷、柴胡皂苷人参皂苷、柴胡皂苷等。等。 一、概述一、概述 二、单糖的立体化学二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类 四、

41、糖苷类化合物的理化性质四、糖苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离八、糖和苷的提取分离 一一 糖的化学性质糖的化学性质 （一）氧化反应（一）氧化反应 银镜反应银镜反应、菲林反应菲林反应，被硝酸、过碘酸和四醋酸铅等氧化。，被硝酸、过碘酸和四醋酸铅等氧化。 银镜反应：银镜反应：葡萄糖中有醛基，具有还原性，把硝酸银里的银葡萄糖中有醛基，具有还原性，把硝酸银里的银 离子还原成金属银离子还原成金属银 菲林反应：碱性条件下，乙醛与新制的氢氧化铜的反应，生菲林反应：碱性条件下，乙醛与新制的氢氧化

42、铜的反应，生 成氧化亚铜红色沉淀；成氧化亚铜红色沉淀；区分区分甲醛和其它的醛甲醛和其它的醛；糖类属于还原；糖类属于还原 糖还是非还原糖的主要手段糖还是非还原糖的主要手段 1.1.甲醛、乙醛、乙二醛等含有醛基甲醛、乙醛、乙二醛等含有醛基 2.2.甲酸及其盐和酯类，如甲酸及其盐和酯类，如HCOOHHCOOH、HCOONaHCOONa等，如甲酸乙酯等，如甲酸乙酯 HCOOC2H5HCOOC2H5、 3.3.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖 问题问题2 2 在相同的条件下，下列基团被氧化的难易程度是在相同的条件下，下列基团被氧化的难易程度是 -。 醛基醛基 酮基酮基 伯

43、醇基伯醇基 仲醇基仲醇基 单糖分子中有醛（酮）基、伯醇基、仲醇基结构，其单糖分子中有醛（酮）基、伯醇基、仲醇基结构，其 易氧化程度为易氧化程度为 醛（酮）基伯醇基仲醇基醛（酮）基伯醇基仲醇基 Ag+、Cu2+、Br2/H2O可将可将醛基氧化成羧基醛基氧化成羧基 CHO CH2OH COOH CH2OH Ag+、Cu2+、 Br2/H2O 硝基可使硝基可使醛糖氧化成糖二酸醛糖氧化成糖二酸 CHO CH2OH COOH COOH 稀稀 HNO3 过碘酸氧化反应：过碘酸氧化反应：PAS反应即过碘酸反应即过碘酸-Schiff反应，是显反应，是显 示多糖结构。其基本原理是过碘酸将糖分子中的示多糖结构。其

44、基本原理是过碘酸将糖分子中的乙二醇基乙二醇基 氧化为乙二醛基氧化为乙二醛基，后者再与，后者再与Schiff试剂中的亚硫酸品红反应，试剂中的亚硫酸品红反应， 形成紫红色不溶性反应产物形成紫红色不溶性反应产物，沉积于多糖存在的部位。根，沉积于多糖存在的部位。根 据反应产物的多少或颜色的深浅可对多糖进行半定量。据反应产物的多少或颜色的深浅可对多糖进行半定量。 反应特点：反应特点： 1.主要作用于主要作用于邻二醇羟基邻二醇羟基、-氨基醇氨基醇、-羟基醛（酮）、羟基醛（酮）、 - 羟基酸、邻二酮和某些活性次甲基结构。羟基酸、邻二酮和某些活性次甲基结构。带有带有邻位羟基邻位羟基的的 单糖单糖 2.反应速度

45、：顺式邻二醇羟基反式（中性或弱酸性）；反应速度：顺式邻二醇羟基反式（中性或弱酸性）； 3.3.对固定在环的异边并无扭曲余地的邻二醇羟基不反应。对固定在环的异边并无扭曲余地的邻二醇羟基不反应。 4.4.反应定量进行。反应定量进行。 5.5.反应在水溶液或含水溶剂中进行。反应在水溶液或含水溶剂中进行。 应用：应用： 该反应可用来推测糖的种类、糖的氧环的大小、糖与糖该反应可用来推测糖的种类、糖的氧环的大小、糖与糖 的连接位置、分子中邻二醇羟基的数目以及碳的构型等。的连接位置、分子中邻二醇羟基的数目以及碳的构型等。 Fehling反应反应 1.醛的反应中区分醛的反应中区分甲醛甲醛和和其它的醛其它的醛在

46、反应中量的关系。在反应中量的关系。 2.是区分糖类属于是区分糖类属于还原糖还是非还原糖还原糖还是非还原糖的主要手段的主要手段 葡萄糖与新制氢氧化铜反应方程式：葡萄糖与新制氢氧化铜反应方程式： CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2-加热加热- CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O(沉淀沉淀)+2H2O （二）糠醛形成反应（二）糠醛形成反应 Molisch反应反应：糖在浓硫酸或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物：糖在浓硫酸或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物 与与-萘酚萘酚作用形成作用形成紫红色复合物紫红色复合物，在糖液和浓硫酸的液面间形成紫环，因此，在糖液和浓硫酸的液面间形

47、成紫环，因此 又称又称紫环反应紫环反应。证明单糖和苷的存在，不能鉴别多糖如淀粉或纤维素证明单糖和苷的存在，不能鉴别多糖如淀粉或纤维素 CHO CH2OH HO OH OH OH H2SO4 O CHO HOH2C O RCHO 五碳糖 R=H 糠醛 甲基五碳糖 R=CH3 5-甲基糠醛 六碳糖 R=CH2OH 5-羟甲基糠醛 六碳糖醛酸 R=COOH 5-羧基糠醛 糠醛衍生物 + 芳胺或酚类 （苯酚、萘酚、苯胺、蒽酮等） 缩合 显色 Seliwanoff反应（西里瓦诺夫反应）是用反应（西里瓦诺夫反应）是用浓盐酸浓盐酸作脱水作脱水 剂，生成的糠醛衍生物再与剂，生成的糠醛衍生物再与间苯二酚间苯二酚

48、生成有色产物。醛糖生成有色产物。醛糖 与盐酸反应生成糠醛衍生物的速度比酮糖慢得多，故用此与盐酸反应生成糠醛衍生物的速度比酮糖慢得多，故用此 反应反应可以鉴别酮糖和醛糖可以鉴别酮糖和醛糖。 （三）（三） 羟基的反应羟基的反应 1 1、醚化反应、醚化反应 (1) Harworth(1) Harworth法法 样品样品+Me2SO4 +Me2SO4 +浓浓NaOHNaOH醇羟基甲基化醇羟基甲基化 缺点：欲获得全甲基化产物需反复多次进行。缺点：欲获得全甲基化产物需反复多次进行。 试剂与反应物摩尔比为试剂与反应物摩尔比为1:11:1时可获得糖的甲苷时可获得糖的甲苷。 H,OH O OH OH OH H2

49、COH H3COSOCH3 O O NaOH H,OCH3 O OCH3 OCH3 OCH3 H2COCH3 （2 2）.Purdic.Purdic法法 样品样品+ MeI + Ag+ MeI + Ag2 2OO全甲基化（醇全甲基化（醇-OH-OH） 由于由于AgAg+ + 的存在，该方法不能用于还原糖的甲醚化。 的存在，该方法不能用于还原糖的甲醚化。 （3 3）. .箱守法（箱守法（HakomoriHakomori） 样品样品+ DMSO + NaH + MeI + DMSO + NaH + MeI 全甲基化全甲基化 该方法是最常用的甲醚化方法。该方法是最常用的甲醚化方法。 2 2 酰化反应

50、酰化反应 糖及苷醋酐吡啶（氯化锌或醋酸钠）糖及苷醋酐吡啶（氯化锌或醋酸钠）全乙酰化物全乙酰化物 该反应主要用于该反应主要用于糖和苷糖和苷的分离、鉴定与合成。的分离、鉴定与合成。 H,OH O OH OH OH H2COH 吡啶 H,OCCH3 O OCCH3 OCCH3 H2C OCCH3 醋酐 OCCH3 O O O O O 3 3 缩醛和缩酮缩醛和缩酮化反应化反应 醛和酮在脱水作用下醛和酮在脱水作用下与具有适当空间的与具有适当空间的1 1，33二醇或邻二醇或邻 二醇生成环状的缩醛或缩酮。二醇生成环状的缩醛或缩酮。 H,OH O OH OH OH H2COH H,OH O OH O O H2

51、COH H3C CH3 丙酮 无水氯化锌 4 4 硼酸的络合反应硼酸的络合反应 糖及具有糖及具有邻二羟基邻二羟基的化合物可与的化合物可与硼酸硼酸（钼酸、铜氨、碱土钼酸、铜氨、碱土 金属金属等）生成络合物，可用于等）生成络合物，可用于糖、苷等化合物的分离、鉴定糖、苷等化合物的分离、鉴定 以及构型的确定。以及构型的确定。 应用：应用：络合产物具有酸性，可采用络合产物具有酸性，可采用中和滴定中和滴定法进行含量测定。法进行含量测定。 络合产物可用络合产物可用离子交换法离子交换法进行分离。进行分离。 络合产物可用络合产物可用电泳电泳进行分离和鉴定。进行分离和鉴定。 可用掺有硼砂的可用掺有硼砂的硅胶硅胶进

52、行层析。进行层析。 羟基反应活泼性：羟基反应活泼性： 半缩醛羟基伯醇羟基半缩醛羟基伯醇羟基C2C2羟基羟基 五五 行行 归归 类类 五五 五五 五五 五五 五五 五五 五五 五五 五五 五五 五五 五五 五五 五五 五五 五五 行行 果果 谷谷 味味 色色 化化 气气 时时 方方 脏脏 腑腑 体体 官官 华华 志志 神神 木木 李李 麦麦 酸酸 青青 生生 风风 春春 东东 肝肝 胆胆 筋筋 目目 爪爪 怒怒 魂魂 火火 杏杏 黍黍 苦苦 赤赤 长长 热热 夏夏 南南 心心 小肠小肠 脉脉 舌舌 面面 喜喜 神神 土土 枣枣 稷稷 甘甘 黄黄 化化 湿湿 长夏长夏 中中 脾脾 胃胃 肉肉 口口

53、 唇唇 思思 意意 金金 桃桃 稻稻 辛辛 白白 收收 燥燥 秋秋 西西 肺肺 大肠大肠 皮皮 鼻鼻 毛毛 悲悲 魄魄 水水 栗栗 豆豆 咸咸 黑黑 藏藏 寒寒 冬冬 北北 肾肾 膀胱膀胱 骨骨 耳耳 发发 恐恐 志志 “多食咸，则脉凝泣而色变；多食苦，则皮槁而毛拔；多食咸，则脉凝泣而色变；多食苦，则皮槁而毛拔； 多食辛，则筋缩而爪枯；多食酸，则肉胝癃而唇揭；多食辛，则筋缩而爪枯；多食酸，则肉胝癃而唇揭； 多食甘，则骨痛而发落，此五味之所伤也。故心欲苦，多食甘，则骨痛而发落，此五味之所伤也。故心欲苦， 肺欲辛，肝欲酸，脾欲甘，肾欲咸，此五味之合五脏肺欲辛，肝欲酸，脾欲甘，肾欲咸，此五味之合五脏

54、 之气也。之气也。” ” 黄帝内经黄帝内经 灵枢灵枢 五味论五味论 糖类有一定药性及疗效，糖类有一定药性及疗效，润肺和中、健脾缓肝润肺和中、健脾缓肝，治疗肺燥，治疗肺燥 咳嗽、口干舌燥、中焦虚、胃痛的病证，在临床中也有所禁咳嗽、口干舌燥、中焦虚、胃痛的病证，在临床中也有所禁 忌。忌。 首先，首先，多食助热多食助热，如有，如有腹胀中满、湿热、痰积聚在体内、腹胀中满、湿热、痰积聚在体内、 舌苔厚腻等情况时，一般严禁加糖，舌苔厚腻等情况时，一般严禁加糖， 有痰者不宜服用。有痰者不宜服用。 其次，糖类特别是其次，糖类特别是红糖，含有铁、钙等元素红糖，含有铁、钙等元素，中药中的蛋，中药中的蛋 白质和鞣质

55、等成分可与之结合，继而产生浑浊、沉淀。白质和鞣质等成分可与之结合，继而产生浑浊、沉淀。 再次，再次，白糖性凉、红糖性温白糖性凉、红糖性温，白糖加入温热药剂中，或，白糖加入温热药剂中，或 红糖加入寒凉药剂中，都会减弱药性，影响疗效。红糖加入寒凉药剂中，都会减弱药性，影响疗效。 最后，有些药通过利用苦味来刺激消化腺分泌，如黄连，最后，有些药通过利用苦味来刺激消化腺分泌，如黄连， 通过味觉分析器的兴奋，进而提高食欲中枢的兴奋，反射性通过味觉分析器的兴奋，进而提高食欲中枢的兴奋，反射性 地引起胃液分泌增加，从而发挥健胃的作用。地引起胃液分泌增加，从而发挥健胃的作用。 所谓所谓“脾脾”这个脏腑，它通常和

56、胃相联系，医生说这个脏腑，它通常和胃相联系，医生说 “脾胃不和脾胃不和”“”“脾胃虚弱脾胃虚弱”，是说我们的消化系统出问题，是说我们的消化系统出问题 了。了。 “ “脾胃脾胃”为为后天根本后天根本，所有疾病都是从脾胃虚弱所有疾病都是从脾胃虚弱开开 始的。始的。 脾主运化脾主运化：一、：一、运化水谷精微运化水谷精微。饮食经胃的腐熟后，由脾。饮食经胃的腐熟后，由脾 来消化吸收，将来消化吸收，将精微精微部分，通过经络，上输于肺，由心肺输布部分，通过经络，上输于肺，由心肺输布 于全身，供机体所需。二、于全身，供机体所需。二、脾统血脾统血：血液在脉道运行，除依赖：血液在脉道运行，除依赖 心脏的推动、肝脏

57、的调节，又有赖于心脏的推动、肝脏的调节，又有赖于脾气的统摄脾气的统摄，使之循经运，使之循经运 行不溢于脉外。所以行不溢于脉外。所以脾气充足，血不妄行脾气充足，血不妄行。若脾气虚弱，气不。若脾气虚弱，气不 摄血而溢于脉外，即摄血而溢于脉外，即“脾不统血脾不统血”，还有还有脾主肌肉和四肢脾主肌肉和四肢：肌：肌 肉、四肢依靠气血津液等物质来营养，而营养物质的来源又有肉、四肢依靠气血津液等物质来营养，而营养物质的来源又有 赖于脾。因此，脾气健运，则肌肉丰满壮实，四肢有力。赖于脾。因此，脾气健运，则肌肉丰满壮实，四肢有力。 “ “五味入胃，甘先入脾五味入胃，甘先入脾”。又。又“脾欲甘脾欲甘”等，等， “

58、 “甘甘 味味”是补脾药物的主味。而是补脾药物的主味。而“甘味甘味”有有“甘温甘温”和和“甘凉甘凉” 之分，之分，阳不足者，治宜阳不足者，治宜“甘温甘温”；阴不足者，治宜；阴不足者，治宜“甘甘 凉凉”。就脾胃而言，就脾胃而言，“脾为阴土脾为阴土”，“喜燥而恶润喜燥而恶润”，故故 治脾病，治脾病，宜宜“甘温甘温”以助其升；以助其升；“胃为阳土胃为阳土”，“喜润而喜润而 恶燥恶燥”，故治胃病，故治胃病，宜宜“甘凉甘凉”以助其降。以助其降。 日常食物中日常食物中糯米、面粉、莲子、南瓜、芋头糯米、面粉、莲子、南瓜、芋头等属于甘等属于甘 温类型，而温类型，而黄豆、绿豆、薏米、冬瓜、丝瓜、茄子、白黄豆、绿

59、豆、薏米、冬瓜、丝瓜、茄子、白 菜、黄瓜菜、黄瓜等属于甘凉的类型。有一些食材则是生、熟不等属于甘凉的类型。有一些食材则是生、熟不 同，性味变化；如莲藕，生藕性寒，甘凉入胃，可消淤同，性味变化；如莲藕，生藕性寒，甘凉入胃，可消淤 凉血、清烦热、适用于烦渴、酒醉、咳血等症；而熟藕凉血、清烦热、适用于烦渴、酒醉、咳血等症；而熟藕 由白变紫，甘温，健脾益气的功效，糯米藕，甘温滋补由白变紫，甘温，健脾益气的功效，糯米藕，甘温滋补 的食补佳品。的食补佳品。 三、苷类的性质三、苷类的性质 （一）物理性质（一）物理性质 1 1、苷类均为固体，无定形粉末状物或结晶；、苷类均为固体，无定形粉末状物或结晶；2 2、

60、多具有吸湿、多具有吸湿 性；性；3 3、刺激性：有些苷类对粘膜具有刺激作用，如皂苷、强心、刺激性：有些苷类对粘膜具有刺激作用，如皂苷、强心 苷等；苷等；4 4、苷类具有旋光性，、苷类具有旋光性，多数苷呈左旋多数苷呈左旋。苷类水解后由于生苷类水解后由于生 成的糖是右旋的，因而使混合物呈右旋；成的糖是右旋的，因而使混合物呈右旋； 5 5、溶解性：、溶解性： （1 1）苷：极性较大，在甲醇、乙醇、含水正丁醇等极性溶剂中有）苷：极性较大，在甲醇、乙醇、含水正丁醇等极性溶剂中有 较大的溶解度，也能溶于水。苷的较大的溶解度，也能溶于水。苷的糖基增多，极性增大糖基增多，极性增大，亲水亲水 性增强性增强，水中