红外(20120502)

1、1 第三章第三章 红外光谱红外光谱 3.1 基本原理基本原理 电磁波的波长（电磁波的波长（ ）、频率（）、频率（ v）、能量（）、能量（E）之间的关系：）之间的关系： 3.1.1波长和波数波长和波数 2 3.1.2 近红外、中红外和远红外近红外、中红外和远红外 波段名称波段名称 波长波长 波数（波数（cm-1） 近红外近红外 0.752.5 133004000 中红外中红外 2.525 4000400 远红外远红外 251000 40010 3 红外光谱是研究波数在红外光谱是研究波数在4000-400cm4000-400cm-1 -1范围内不同 范围内不同 波长的红外光通过化合物后被吸收的谱图

2、。谱图以波长的红外光通过化合物后被吸收的谱图。谱图以 波波 长或波数为横坐标，以透光度为纵坐标而形成。长或波数为横坐标，以透光度为纵坐标而形成。 %100% 0 I I T I：表示透过光的强度；：表示透过光的强度； I0：表示入射光的强度。：表示入射光的强度。 3.1.3 3.1.3 红外光谱的表示方法红外光谱的表示方法 透光度以下式表示：透光度以下式表示： 4 纵坐标：透过率（纵坐标：透过率（T %），表示吸收强度。），表示吸收强度。T，表明吸收的，表明吸收的 越好，故曲线低谷表示是一个好的吸收带。越好，故曲线低谷表示是一个好的吸收带。 v 横坐标：波数横坐标：波数4004004000 c

3、m-14000 cm-1；表示吸收峰的位置。；表示吸收峰的位置。 5 3.1.4 3.1.4 分子振动与红外光谱分子振动与红外光谱 沿沿轴轴振振动动，只只改改变变键键长长，不不改改变变键键角角 C C 对对称称伸伸缩缩振振动动( (s) ) ( (2 28 85 53 3 c cm m- -1 1) ) C C 不不对对称称伸伸缩缩振振动 动( (v as) ) ( (2 29 92 26 6 c cm m- -1 1) ) 1.1.分子的振动方式分子的振动方式 (1)(1)伸缩振动：伸缩振动： 6 ( (2) )弯曲振动：弯曲振动： 值得注意的是值得注意的是：不是所有的振动都能引起红外吸收，

4、：不是所有的振动都能引起红外吸收， 只有偶极矩只有偶极矩( () )发生变化的，才能有红外吸收。发生变化的，才能有红外吸收。 H2、O2、N2 电荷分布均匀，振动不能引起红外吸收。电荷分布均匀，振动不能引起红外吸收。 HCCHH、RRCCRR，其，其CC（三键）振动（三键）振动 也不能引起红外吸收。也不能引起红外吸收。 C CC CC CC C 剪剪式式振振动动( (s s) )面面内内摇摇摆摆振振动动 ( () ) + + + + + 面面外外摇摇摆摆振振动动 ( () )( () )扭扭式式振振动动 面面 内内面面 外外 弯弯曲曲振振动动只只改改变变键键角角, ,不不改改变变键键长长 7

5、正、负电荷中心间的距离正、负电荷中心间的距离r和电荷中心所带电量和电荷中心所带电量q的乘的乘 积，叫做偶极矩积，叫做偶极矩rq。它是一个矢量，方向规定。它是一个矢量，方向规定 为从正电荷中心指向负电荷中心。偶极矩的单为从正电荷中心指向负电荷中心。偶极矩的单 位是位是D （德拜）。根据讨论的对象不同，偶极矩可以指键偶（德拜）。根据讨论的对象不同，偶极矩可以指键偶 极矩，也可以是分子偶极矩。分子偶极矩可由键偶极极矩，也可以是分子偶极矩。分子偶极矩可由键偶极 矩经矢量加法后得到。实验测得的偶极矩可以用来判矩经矢量加法后得到。实验测得的偶极矩可以用来判 断分子的空间构型。例如，同属于断分子的空间构型。

6、例如，同属于AB2型分子，型分子，CO2的的 =0，可以判断它是直线型的；，可以判断它是直线型的；H2S的的0，可判断，可判断 它是折线型的。可以用偶极矩表示极性大小。它是折线型的。可以用偶极矩表示极性大小。 键偶极键偶极 矩越大，表示键的极性越大；分子的偶极矩越大，表矩越大，表示键的极性越大；分子的偶极矩越大，表 示分子的极性越大。示分子的极性越大。 偶极矩偶极矩 8 2. .振动方程式（振动方程式（Hooke定律）定律） k 2 1 振 21 21. mm mm k 化学键的力常数，单位为化学键的力常数，单位为N. .cm-1 折合质量，单位为折合质量，单位为 g 力常数力常数k：与键长、

7、键能有关：键能：与键长、键能有关：键能（大），键长（大），键长 (短短) )，k k。 化学化学 键键 键长键长 （nm） 键能键能 （KJ mol-1） 力常数力常数 k（N.cm-1） 波数范围波数范围 （cm-1） CC0.154347.34.57001200 CC0.134610.99.616201680 CC0.116836.815.621002600 式中：式中： 键 型O H N HC HC HC H C N C C C O C C C O C C k k /N.cm -1 7.76.45.95.14.817.7 15.6 12.1 9.65.44.5 折合质量折合质量：两振动原

8、子只要有一个的质量：两振动原子只要有一个的质量， ，(v)，红外吸收信号将出现在高波数区。红外吸收信号将出现在高波数区。 一些常见化学键的力常数如下表所示：一些常见化学键的力常数如下表所示： C C H HN N H HH HO O 2800-3000cm -1 3000-3600cm -1 10 分子振动频率习惯以分子振动频率习惯以 (波数波数)表示：表示： 由此可见：由此可见： ( (v） k k， (v)与与成反比。成反比。 吸收峰的峰位：化学键的力常数吸收峰的峰位：化学键的力常数k越大，原子的折越大，原子的折 合质量越小，振动频率越大，吸收峰将出现在高波数合质量越小，振动频率越大，吸收

9、峰将出现在高波数 区区( (短波长区）；反之，出现在低波数区短波长区）；反之，出现在低波数区( (高波长区高波长区) ) v vv 1 2 k v cc 11 结论结论： 2. 必须是能引起分子偶极矩变化的振动才能必须是能引起分子偶极矩变化的振动才能 产生红外吸收光谱。产生红外吸收光谱。 1. 红外辐射光的频率与分子振动的频率相红外辐射光的频率与分子振动的频率相 当，才能满足分子振动能级跃迁所需的能当，才能满足分子振动能级跃迁所需的能 量，而产生吸收光谱。量，而产生吸收光谱。 产生红外光谱的必要条件是：产生红外光谱的必要条件是： 12 3.2 各类有机化合物的红外特征吸收各类有机化合物的红外特

10、征吸收 3.2.1.第一峰区（第一峰区（40002500cm-1） XH 伸缩振动吸收范围。伸缩振动吸收范围。X代表代表O、N、C、S， 对应醇、酚、羧酸、胺、亚胺、炔烃、烯烃、芳烃对应醇、酚、羧酸、胺、亚胺、炔烃、烯烃、芳烃 及饱和烃类的及饱和烃类的 OH、NH、CH 伸缩振动。伸缩振动。 醇与酚：醇与酚：游离态游离态36403610cm-1，峰形尖锐。，峰形尖锐。 缔合缔合3300cm-1附近，峰形宽而钝附近，峰形宽而钝 1. OH 羧酸羧酸：33002500cm-1，中心约，中心约3000cm-1,谱带宽谱带宽 13 游离游离35003300cm-1 伯酰胺：伯酰胺：3350，3150c

11、m-1 附近出现双峰附近出现双峰 仲酰胺：仲酰胺：3200cm-1 附近出现一条谱带附近出现一条谱带 叔酰胺：无吸收叔酰胺：无吸收 2 . NH 胺类：胺类： 缔合缔合吸收位置降低约吸收位置降低约100cm-1 伯胺：伯胺：3500，3400cm-1，（吸收强度比羟基弱），（吸收强度比羟基弱） 仲胺：仲胺：3400cm-1（吸收峰比羟基要尖锐）（吸收峰比羟基要尖锐） 叔胺：无吸收叔胺：无吸收 酰胺：酰胺： 14 15 16 17 饱和烃基：饱和烃基：30002700 cm-1，四个峰，四个峰 CH3：2960（s）、）、2870 cm-1（m） CH2：2925（s）、）、2850 cm-1（

12、s） CH：2890 cm-1 3. CH 烃类：烃类：33002700 cm-1范围，范围，3000 cm-1是分界线。是分界线。 不饱和碳（三键、双键及苯环）不饱和碳（三键、双键及苯环）3000 cm-1 饱和碳（除三元环外）饱和碳（除三元环外）3000 cm-1 炔烃：炔烃：3300 cm-1，峰很尖锐，峰很尖锐 烯烃、芳烃：烯烃、芳烃：31003000 cm-1 18 巯基：巯基：26002500 cm-1，谱带尖锐，容易识别，谱带尖锐，容易识别 3.2.2.第二峰区（第二峰区（25002000 cm-1） 叁键、累积双键（叁键、累积双键（CC、CN、 CC C、 NCO、NCS） 谱

13、带为中等强度吸收或弱吸收。干扰少，容易识别。谱带为中等强度吸收或弱吸收。干扰少，容易识别。 醛基：醛基：28502720 cm-1，两个吸收峰，两个吸收峰 19 20 21 乙炔及全对称双取代炔在红外光谱中观测不到。乙炔及全对称双取代炔在红外光谱中观测不到。 CN 与苯环或双键共轭，谱带向低波数位移与苯环或双键共轭，谱带向低波数位移 2030cm-1。 1. CC 22802100cm-1 2. CN 22502240cm-1，谱带较，谱带较 CC 强。强。 22 23 24 3.2.3.第三峰区（第三峰区（20001500cm-1） 包括包括CO、CC、CN、NO 1. CO 变化规律：变化

14、规律： 双键的伸缩振动区双键的伸缩振动区 19001650cm-1，峰尖锐或稍宽，其强度都较大。，峰尖锐或稍宽，其强度都较大。 羰基的吸收一般为最强峰或次强峰。羰基的吸收一般为最强峰或次强峰。 25 羧酸：羧酸：1720 cm-1 若在第一区约若在第一区约 3000 cm-1出现强、宽吸收，可确认羧基出现强、宽吸收，可确认羧基 存在。存在。 酰卤：酰卤：吸收位于最高波数端，特征，无干扰。吸收位于最高波数端，特征，无干扰。 酸酐：酸酐：两个羰基振动偶合产生双峰，波长位移两个羰基振动偶合产生双峰，波长位移6080 cm-1。 酯：酯：脂肪酯脂肪酯1735 cm-1 不饱和酸酯或苯甲酸酯低波数位移约

15、不饱和酸酯或苯甲酸酯低波数位移约20 cm-1 26 27 28 酰胺：酰胺：16901630 cm-1 ，缔合态约，缔合态约 1650 cm-1 醛：醛：在在28502720 cm-1 范围有范围有 m 或或 w 吸收，出现吸收，出现12 条谱条谱 带，结合此峰，可判断醛基存在。带，结合此峰，可判断醛基存在。 酮：酮：唯一的特征吸收带唯一的特征吸收带 伯酰胺：伯酰胺：1690 cm-1（） ,1640 cm-1（） 仲酰胺：仲酰胺：1680 cm-1（），），1530 cm-1（），）， 1260 cm-1 （） 叔酰胺：叔酰胺：1650 cm-1 29 醛和酮醛和酮 30 31 32 16

16、701600 cm-1 ，强度中等或较低，强度中等或较低 芳环骨架振动：苯环、吡啶环及其它芳环芳环骨架振动：苯环、吡啶环及其它芳环 16501450 cm-1 范围范围 苯：苯： 1600，1580，1500，1450 cm-1 吡啶：吡啶：1600，1570，1500，1435 cm-1 呋喃：呋喃：1600，1500，1400 cm-1 喹啉：喹啉：1620，1596，1571，1470 cm-1 2. CC 烯烃：烯烃： 16801610 cm-1 33 34 脂肪族：脂肪族：15801540 cm-1，13801340 cm-1 芳香族：芳香族：15501500 cm-1，136012

17、90 cm-1 亚硝基：亚硝基： 16001500 cm-1 硝基、亚硝基化合物：强吸收硝基、亚硝基化合物：强吸收 胺类化合物：胺类化合物： NH2 位于位于16401560 cm-1， 为为 s 或或 m 吸收带。吸收带。 35 36 3.2.4.第四峰区（第四峰区（1500600 cm-1） XC（XH）键的伸缩振动及各类弯曲振动）键的伸缩振动及各类弯曲振动 指纹区指纹区 1. XC（XH）键的伸缩振动）键的伸缩振动 a. 醇、酚：醇、酚： 12501000 cm-1，强吸收带，强吸收带 酚：酚：1200 cm-1 CO 伸缩振动伸缩振动 13001000 cm-1 37 伯醇：伯醇：10

18、50 cm-1 仲醇：仲醇：1100 cm-1 叔醇：叔醇：1150 cm-1 38 39 b. 醚：醚：COC伸缩振动位于伸缩振动位于 12501050 cm-1 ， 确定醚类存在的唯一谱带确定醚类存在的唯一谱带 40 d. 酸酐：酸酐：COC 伸缩振动吸收带位于伸缩振动吸收带位于 13001050 cm-1 ， 强而宽强而宽 c. 酯：酯： COC 伸缩振动位于伸缩振动位于13001050 cm-1 ， 2 条谱带，强吸收条谱带，强吸收 41 42 e. COOH、COO ： ： 约约1420 cm-1 ，13001200 cm-1 ， 两条强吸收带两条强吸收带 43 2.各类弯曲振动各类

19、弯曲振动 na. NH2：面内：面内：16501500 cm-1 n 面外：面外：900650 cm-1 n b. CH 弯曲振动弯曲振动 n 烷烃：烷烃： n CH3 约约1450 cm-1、1380 cm-1 n CH(CH3)2 1380 cm-1、1370 cm-1 n C(CH3)3 1390 cm-1、 1370cm-1 n CH 1340 cm-1 （不特征）（不特征） 44 45 46 芳环：芳环： 面内：面内：1250950 cm-1范围，应用价值小范围，应用价值小 面外：面外：910650 cm-1，可判断取代基的相对位置，可判断取代基的相对位置 烯烃：烯烃： 面内：面内：

20、14201300 cm-1，不特征，不特征 面外：面外：1000670 cm-1，容易识别，可用于判断，容易识别，可用于判断 取代情况。取代情况。 47 48 一取代一取代770730 cm-1，710690 cm-1 二取代二取代 邻：邻：770735 cm-1 对：对：860800 cm-1 间：间：900800 cm-1，810750 cm-1， 725680 cm-1 苯苯910670 cm-1 49 50 51 52 3.3 3.3 有机化合物基团的特征频率有机化合物基团的特征频率 总结大量红外光谱资料后，发现具有同一类型总结大量红外光谱资料后，发现具有同一类型 化学键或官能团的不同

21、化合物，其红外吸收频化学键或官能团的不同化合物，其红外吸收频 率总是出现在一定率总是出现在一定的波数范围内，我们把这种的波数范围内，我们把这种 能代表某基团，并有较高强度的吸收峰，称为能代表某基团，并有较高强度的吸收峰，称为 该基团的特征吸收峰该基团的特征吸收峰(又称官能团吸收峰又称官能团吸收峰)。 53 一取代一取代770730 cm-1，710690 cm-1 54 一取代一取代770730 cm-1，710690 cm-1 55 间：间：900800 cm-1，810750 cm-1，725680 cm-1 56 4000-1500cm-1区域又叫官能团区区域又叫官能团区. 该该区域出现

22、的吸区域出现的吸 收峰，较为稀疏，收峰，较为稀疏，容易辨认容易辨认. 1500-400cm-1区域又叫指纹区区域又叫指纹区. 这一区域主要是：这一区域主要是： CC、CN、CO 等单键和各种弯曲振动的等单键和各种弯曲振动的 吸收峰，其特点是谱带密集、难以辨认。吸收峰，其特点是谱带密集、难以辨认。 57 COOH、COO ：约 ：约1420 cm-1，13001200 cm-1 58 CH3：约约1450 cm-1、1380 cm-1 59 CH(CH3)2：1380 cm-1、1370 cm-1 60 C(CH3)3：1390 cm-1、1370cm-1 61 NH2：面内：面内：165015

23、00 cm-1 62 3.3.2 重要官能团的红外特征吸收重要官能团的红外特征吸收 振振 动动 吸收吸收 峰峰 化合物化合物 C-H拉伸（或伸缩）拉伸（或伸缩） C-H弯曲弯曲 烷烃烷烃 2960-2850cm-1 -CH2-, 1460cm-1 -CH3 , 1380cm-1 异丙基，两个等强度的峰异丙基，两个等强度的峰 三级丁基，两个不等强度的峰三级丁基，两个不等强度的峰 63 振振 动动 吸收吸收 峰峰 化合物化合物 C-H拉伸拉伸 （或伸缩）（或伸缩） C=C，C C，C=C-C=C 苯环苯环(拉伸或伸缩拉伸或伸缩) C-H弯曲弯曲 烯烃烯烃 1680-16201000-800 RCH

24、=CH2 1645（中）（中） R2C=CH2 1653（中）（中） 顺顺RCH=CHR 1650（中）（中） 反反RCH=CHR 1675（弱）（弱） 3000 （中）（中） 3100-3010 三取代三取代 1680（中（中-弱）弱） 四取代四取代 1670（弱（弱-无）无）四取代四取代 无无 共轭烯烃共轭烯烃与烯烃同与烯烃同向低波数位移，变宽向低波数位移，变宽与烯烃同与烯烃同 910-905强强995-985强强 895-885强强 730-650 980-965强强 840-790强强 无无 强强 64 65 吸收峰吸收峰 化合物化合物 振动振动 C-H拉伸拉伸 （或伸缩）（或伸缩）

25、C=C，C C，C=C-C=C 苯环苯环 C-H弯曲弯曲 炔烃炔烃 3310-3300 一取代一取代 2140-2100弱弱 非对称二取代非对称二取代2260-2190弱弱 700-600 3110-3010中中 1600中中670弱弱 邻邻- 770-735强强 间间- 810-750强强 710-690中中 对对- 833-810强强 取代芳烃取代芳烃 较强较强 对称对称 无无 强强 同芳烃同芳烃同芳烃同芳烃 1580弱弱 1500强强 1450弱弱-无无 一取代一取代770-730， 710-690强强 二取代二取代 芳烃芳烃 66 类类 别别拉拉 伸伸 说说 明明 R-X C-F C-

26、Cl C-Br C-I 1350-1100强强 750-700 中中 700-500 中中 610-685 中中 游离游离 3650-3500 缔合缔合3400-3200宽峰宽峰 不明显不明显 醇、酚、醇、酚、 醚醚 -OH C-O 1200-1000 不特征不特征 胺胺 RNH2 R2NH 3500-3400（游离）缔合降低（游离）缔合降低100 3500-3300（游离）缔合降低（游离）缔合降低100 键和官能团键和官能团 67 68 3515cm-1 0 001M01M 01M 025M 10M 3640cm-1 3350cm-1 乙醇在四氯化碳中不同浓度的乙醇在四氯化碳中不同浓度的IR

27、图图 2950cm-1 2895 cm-1 69 类别类别拉拉 伸伸 (cm-1) 说说 明明 1770-1750（缔合时在（缔合时在1710） 醛、酮醛、酮 C=O R-CHO 1750-1680 2720 羧酸羧酸 C=O OH 酸酐酸酐 酰卤酰卤 酰胺酰胺 腈腈 气相在气相在3550，液固缔合时在，液固缔合时在 3000-2500（宽峰）（宽峰） C=O C=O C=O C=O 酯酯 1800 1860-1800 1800-1750 1735 NH2 1690-1650 3520，3380（游离）缔合降低（游离）缔合降低100 C N2260-2210 键和官能团键和官能团 70 3.4

28、 影响峰位置变化的因素影响峰位置变化的因素 分子内基团的红外吸收会受到邻近基团及整个分分子内基团的红外吸收会受到邻近基团及整个分 子其他部分的影响子其他部分的影响,也会因测定条件及样品的物理状也会因测定条件及样品的物理状 态而改变态而改变.所以同一基团的特征吸收会在一定范围内所以同一基团的特征吸收会在一定范围内 波动波动. 71 R O C R1715 cm-1 R O C Cl 1780 cm-1 CCHCCHCCH 2850-3000 3100-30003300 1. 成键轨道类型成键轨道类型 例如例如: 2. 诱导效应诱导效应: 由于邻近原子或基团的诱导效应的影响由于邻近原子或基团的诱导

29、效应的影响 使基团使基团 中电荷分布发生变化中电荷分布发生变化,从而改变了键的力常数从而改变了键的力常数, 使振动频率发生变化使振动频率发生变化. 例如例如: 72 3. 共轭效应共轭效应 由于邻近原子或基团的由于邻近原子或基团的共轭效应使原来基团中共轭效应使原来基团中 双键性质从而减弱双键性质从而减弱,使力常数减小使力常数减小,使吸收频率降低使吸收频率降低. 例如例如: R O C R1715 cm-1 1665-1685 O CCCR 4. 键张力的影响键张力的影响 主要是环状化合物环的大小不同影响键的力常数主要是环状化合物环的大小不同影响键的力常数, 使环内或环上基团的振动频率发生变化使

30、环内或环上基团的振动频率发生变化.具体变化在不具体变化在不 同体系也有不同同体系也有不同. 73 例如例如: *环丙烷的环丙烷的C-H伸缩频率在伸缩频率在3030 cm-1， 而开链烷烃的而开链烷烃的C-H伸缩频率在伸缩频率在3000 cm-1以下。以下。 5. 氢键的影响氢键的影响 形成氢键后基团的伸缩频率都会下降。例如：形成氢键后基团的伸缩频率都会下降。例如： 乙醇的自由羟基的伸缩振动频率是乙醇的自由羟基的伸缩振动频率是3640 cm-1，而其，而其 缔合物的振动频率是缔合物的振动频率是3350 cm-1。形成氢键还使伸缩。形成氢键还使伸缩 振动谱带变宽。振动谱带变宽。 74 6. 振动的

31、耦合振动的耦合 若分子内的两个基团位置很近，振动频率也相近，就可若分子内的两个基团位置很近，振动频率也相近，就可 能发生振动耦合，使谱带分成两个，在原谱带高频和低能发生振动耦合，使谱带分成两个，在原谱带高频和低 频一侧各出现一个谱带。例如乙酸酐的两个羰基间隔一频一侧各出现一个谱带。例如乙酸酐的两个羰基间隔一 个氧原子，它们发生耦合。羰基的频率分裂为个氧原子，它们发生耦合。羰基的频率分裂为1818和和 1750 cm-1。(预期如果没有耦合其羰基振动将出现在约预期如果没有耦合其羰基振动将出现在约 1760 cm-1)。弯曲振动也能发生耦合。弯曲振动也能发生耦合。 7. 物态变化的影响物态变化的影

32、响 通常同种物质气态的特征频率较高，液态和固态较通常同种物质气态的特征频率较高，液态和固态较 低。例如丙酮低。例如丙酮vC=O(气气)1738 cm-1， vC=O(液液)1715 cm- 1。溶剂也会影响吸收频率。 。溶剂也会影响吸收频率。 75 76 3.5 3.5 红外谱图解析红外谱图解析 及应用及应用 3.5.1 3.5.1 红外谱图解析的红外谱图解析的基本步骤基本步骤： 1.计算不饱和度计算不饱和度 2.官能团的确定官能团的确定( 1500 cm-1) 3.指纹区确定细节（指纹区确定细节（1500600 cm-1） 4.核磁共振（核磁共振（H质子）质子） 5.综合以上分析提出化合物的

33、可能结构综合以上分析提出化合物的可能结构 77 （一）鉴定已知化合物（一）鉴定已知化合物： 1. .观察特征频率区：判断官能团，以确定所属观察特征频率区：判断官能团，以确定所属 化合物的类型。化合物的类型。 2. .观察指纹区：进一步确定基团的结合方式。观察指纹区：进一步确定基团的结合方式。 3. .对照标准谱图验证。对照标准谱图验证。 78 2. 2.经元素分析确定实验式；经元素分析确定实验式； 3.3.有条件时可用有条件时可用MS谱测定相对分子量，谱测定相对分子量， 确定分子式确定分子式; ; 5.5.按鉴定已知化合物的程序解析谱图。按鉴定已知化合物的程序解析谱图。 （二）测定未知化合物（

34、二）测定未知化合物： 1.1.准备性工作：准备性工作： 了解试样的来源、纯度、熔点、沸点等；了解试样的来源、纯度、熔点、沸点等； 4.4.根据分子式计算不饱和度根据分子式计算不饱和度; ; 谱图解析示例：谱图解析示例： 79 1.1.烷烃：烷烃： 1. 28532962cm-1 CH 伸缩振动；伸缩振动； 2. 1460cm-1、1380cm-1 CH（CH3、CH2）面内弯曲振动）面内弯曲振动 3. 723cm-1 CH(CH2)n, n 4 4面外摇摆振动；若面外摇摆振动；若n4 吸吸 收峰将出现在收峰将出现在734734743cm743cm-1 -1处。 处。 80 2. .烯烃烯烃 1

35、. 3030cm-1 =CH伸缩振动；伸缩振动； 2. CH 伸缩振动；伸缩振动； 3. 1625cm-1 CC伸缩振动；伸缩振动； 4. CH（CH3、 CH2）面内弯曲振动；）面内弯曲振动； 81 3.5.2 红外谱解析要点及注意事项红外谱解析要点及注意事项 1.红外吸收谱的三要素（位置、强度、峰形）红外吸收谱的三要素（位置、强度、峰形） 2.同一基团的几种振动的相关峰是同时存在的同一基团的几种振动的相关峰是同时存在的 3.红外谱图解析顺序红外谱图解析顺序 4.标准红外谱图的应用标准红外谱图的应用 3.5.3 红外光谱解析实例：红外光谱解析实例： 82 例一：未知物分子式为例一：未知物分子

36、式为C8H16， ，其红外图谱如下 其红外图谱如下 图所示，试推其结构。图所示，试推其结构。 83 解：由其分子式可计算出该化合物不饱和度为解：由其分子式可计算出该化合物不饱和度为1，即该化，即该化 合物具有一个烯基或一个环。合物具有一个烯基或一个环。 3079cm-1处有吸收峰，说明存在与不饱和碳相连的氢，处有吸收峰，说明存在与不饱和碳相连的氢， 因此该化合物肯定为烯，在因此该化合物肯定为烯，在1642cm-1处还有处还有C=C伸缩振伸缩振 动吸收，更进一步证实了烯基的存在。动吸收，更进一步证实了烯基的存在。 910、993cm-1处的处的C-H弯曲振动吸收说明该化合物有端弯曲振动吸收说明该

37、化合物有端 乙烯基，乙烯基，1823cm-1的吸收是的吸收是910吸收的倍频。吸收的倍频。 从从2928、1462cm-1的较强吸收及的较强吸收及2951、1379cm -1的较弱的较弱 吸收知未知物吸收知未知物CH2多，多，CH3少。少。 综上可知，未知物（主体）为正构端取代乙烯，即综上可知，未知物（主体）为正构端取代乙烯，即1-辛辛 稀。稀。 84 例二：未知物分子式为例二：未知物分子式为C3H6O，其红外图如下，其红外图如下 图所示，试推其结构。图所示，试推其结构。 85 1.由其分子式可计算出该化合物不饱和度为由其分子式可计算出该化合物不饱和度为1。 2.以以3084、3014、1647、993、919cm-1等处的吸收峰，等处的吸收峰， 可判断出该化合物具有端取代乙烯。可判断出该化合物具有端取代乙烯。 3.因分子式含氧，在因分子式含氧，在3338cm-1处又有吸收强、峰形圆处又有吸收强、峰形圆 而钝的谱带。因此该未知化合物必为醇类化合而钝的谱带。因此该未知化合物必为醇类化合 物。再结合物。再结合1028cm-1的吸收，知其为伯醇。的吸收，知其为伯醇。 综合上述信息，未知物结构为：综合上述信息，未知物结构为：CH2=CH-CH2-OH。 86 例三：未知物分子式为例三：未知物分子式为C12H24O2，其红外图如，其红外图如 下图所示，试推其结构。下图所示，试推其结