有机化学总结

1、一、烷烃一、烷烃 1.氧化反应氧化反应 2.热裂反应热裂反应 3.卤代卤代 反应反应 CH4 + 2 O2CO2 + 2 H2O CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH3CH=CH2 CH2=CH2 + CH3CH3 H2 + CH3CH2CH=CH2 CH CH2R HX H OSO3H H H HOR H RCOOH CHCH3R X CHCH3R OSO3H CHCH3R OR CHCH3R OCOR CHCH3R OH H2O CHCH2R XX CHCH2R OHX H2O X2 X2 H2O CHCH2R O 二、烯烃二、烯烃 CHCH2R B2H6 (RCH2CH2)3B H

2、2O2 OH (RCH2CH2O)3B H2O RCH2CH2OH 伯醇 硼酸酯硼酸酯 反马氏规则反马氏规则 有过氧化物存在有过氧化物存在 硼氢化反应硼氢化反应 CC R R R H CO R R OC R OH + CC R R R H OHOH CO R R OC R H + CC R R R H O KMnO4(浓浓，热热), OH K2Cr2O7, H 或或 (1) O3 (2) H2O, Zn KMnO4(稀稀，冷冷), OH 或或 (1) OsO4, (2) H2O RCOOH（过过氧氧酸酸） O CH 2 C H 2 2+O 2 Ag 2H 2 CCH 2 O 200 o -30

3、0 o （3 3） 聚合反应聚合反应 （4 4） -H-H卤代反应卤代反应 Cl2CH3CH CH2 500 o C HClClCH2CH CH2 hv .加成反应加成反应 CC HR H2O , H gSO 4 CC H 2 R H O CC H3R O H2S O 4 R CC H H 2 P t o rP d R C HC H2 H 2 P d ,N i R C H 2C H3 X 2 RCC H 2 XX X 2 RC C R X XX X H X RC C H 2 X H X RCC H 3 X X H C N C u C l2N H 4C l R CC H 2 C N C 2H5O

4、 H K O H R CC H 2 O C 2H5 2.氧化反应氧化反应 RCCH KMnO4/OH H3O RC O OH +CO2 + H 2O RC KMnO4/OH H3O RC O OH + CRRC O OH RCCHRC Cu(NH3)2 Cl CCu ( (红红色色） ） 3. 活泼氢反应活泼氢反应 RC Ag(NH3)2 ( (白白色色） ） NO3 CAg RC NaNH2 CNa+R XRCCR Br2 1,2-加成 1,4-加成 Br Br Br Br 3,4-二溴二溴-1-丁烯丁烯 1,4二溴二溴-2-丁烯丁烯 四、共轭二烯烃四、共轭二烯烃 1.加成反应加成反应 2.

5、双烯合成双烯合成 + CHO 苯 100 oC CHO 100% 双烯体双烯体 亲双烯体亲双烯体 3.聚合反应 n CH2=CH-CH=CH2 CH2 CH n n n CH=CH2 H2C H CH2 H H2C CH2 H H + + Na 60 1,2-聚丁二烯 (z)-1,4-聚丁二烯 (E)-1,4聚丁二烯 五、脂环烃五、脂环烃 六、芳香烃六、芳香烃 （一）苯环上（一）苯环上的反应的反应 1.取代反应取代反应 + 3 H 2 Ni 180 210 C, 18MPa 。 + 3 Cl2 紫 外 光 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 六 氯 化 苯 B r F e B r 3 B r

6、N O 2 H N O 3 H 2S O4 S O 3HH 2S O4 S O 3 R R C l A l C l3 （二）苯环侧链上（二）苯环侧链上- H的反应的反应 （1）卤代反应）卤代反应 CH2CH3+ Br2 h CHBrCH3 (2)氧化反应氧化反应 CH2CH3 KMnO4 / H3O+ COOH 苯环上亲电取代反应的定位规律：苯环上亲电取代反应的定位规律： 邻对位定位基邻对位定位基 间间 位位 定定 位位 基基 六、卤六、卤 代代 烷烷 1.取代反应取代反应 2.2.消除反应消除反应 卤代烷在卤代烷在NaOHNaOH的乙醇溶液中共热时，卤代烷可脱去卤化氢而的乙醇溶液中共热时，卤

7、代烷可脱去卤化氢而 生成烯烃。遵循生成烯烃。遵循SaytzeffSaytzeff规则。规则。 3.3.与金属的反应与金属的反应 RXRMgX Mg 醚 R M gX + R C O O H R -H +M g O C O R X H O H R -O H H X R -C C H R -H +M g X X R -H +M g X C C R R -H +M g O R X R -H +M g O H X 新 的 格 氏 试 剂 ， 很 有 用 与含活泼氢的化合物作用与含活泼氢的化合物作用 方程式方程式 R-H 还原剂还原剂 R-X 酸性还原剂：酸性还原剂：HI， Zn + HCl 4.4.还

8、原反应还原反应 中性还原剂：中性还原剂：H2 / Pd* 碱性还原剂：碱性还原剂：硼氢化钠（硼氢化钠（NaBH4）氢化锂铝（氢化锂铝（LiAlH4） （Na + NH3(液液)）Na的液氨溶液的液氨溶液 六、醇、酚、醚六、醇、酚、醚 1.与活泼金属的反应与活泼金属的反应 2.与氢卤酸反应与氢卤酸反应 3.脱水反应脱水反应 2CH3CH2 浓H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 +H2O 140 浓 H2SO4 170 CH2= CH2 + H2O OH 4.脂的生成脂的生成 4.成酯反应成酯反应 R CH2OH KMnO4 H+ RCHO O RCOOH 5. 氧化和脱氢氧化和脱氢 RC H

9、(R) OH R 2. H2O 1. RMgX RC (R)H OH CCRM CCR RC H(R) OH H LiAlH4 or NaBH4 R C H(R) O RC H(R) OH CN HCN / NaOH RCSO3H ONa H(R) NaHSO3 1. 1. 2. H2O 2. H2O 七、醛和酮七、醛和酮 C O H+ C OH OH H2O+ O H O R H H HN H R N R 2 H N uH C O C OH OR C OR OR ROH / 干 HClROH / 干 HCl H2O+ R C O RCH 2 + NH 2-R R CRCH 2 NR OH H

10、 2O R CRCH 2 N R 伯 胺 H 亚 胺 （ 西 佛 碱 ） （1）卤代反应）卤代反应 （2）卤仿反应）卤仿反应 （3） CH3CCH3 O Br2 H + CH3CCH2Br O R C CH 3 O + NaOH + X 2 OH CHX 3 + RCOONa R C CX 3 O (H) (NaOX) (H) 卤 仿 H2CCH O H +H3CCH O CH2CH O CH OH H3C OH 3.3.氧化反应氧化反应 RCH O RCONH4 O 2 Ag(NH3)2OH + 2 Ag RCONa O + Cu2O Cu(OH)2 / NaOH 土伦、斐林试剂是土伦、斐林

11、试剂是弱氧化剂弱氧化剂，只氧化，只氧化醛醛，不氧化，不氧化酮和酮和C=CC=C。 故可用来区别醛和酮。故可用来区别醛和酮。 4. 还原反应还原反应 （1） （2） 吉尔聂尔吉尔聂尔- -沃尔夫沃尔夫) ) 无无水肼）水肼） 缩乙二醇缩乙二醇） （3）歧化反应歧化反应 没有没有-H-H的醛在浓碱的作用下的醛在浓碱的作用下 2CHOHCH 3OH HCOONa NaOH + 浓 CHO CH2OHCOONa 2 NaOH 浓 + RC O OH SOCl2 RCX O 酰卤 P2O5RC O O O CR 酸酐 ROH RCOR O 酯 NH3 RCNH2 O 酰胺 二氯亚砜二氯亚砜 八、羧酸八、

12、羧酸 1.-H1.-H的反应的反应RCH2COOH RCHCOOH Br Br2,PCl3 -HBr Br2,PCl3 -HBr RCCOOH Br Br 2 2、羧基中羟基取代反应、羧基中羟基取代反应 3.3.还原反应还原反应 制备制备 1.1.烷烃的制备烷烃的制备 格氏试剂水解格氏试剂水解 2.2.卤代烷的制备卤代烷的制备 （1 1）由烃制备）由烃制备 RMgX + H2O RH + Mg(OH)X RX + MgRMgX 无水乙醚 RH + Cl2 hv RCl + HCl C=CC H NBS C=CC Br （2 2）不饱和烃的加成）不饱和烃的加成 （3 3）由醇制备）由醇制备 CH

13、3CH2CH2CH2OH + HI (47%) CH3CH2CH2CH2I + H2O CH3CH2CH2CH2Br + H2O CH3CH2CH2CH2Cl + H2O + HBr + HCl (48%) H2SO4 ZnCl2 CH3CH2CH CH2BrH CH3CH2CH Br CH3CH3CH2CH2CH2 Br + 乙酸 + RC CH + HBr RCBr=CH2 （4）卤离子交换反应）卤离子交换反应 CH3CHCH 3 Br + NaI 丙 酮CH3CHCH 3 I + NaBr 3.3.烯烃的制备烯烃的制备 （1 1）醇脱水（在酸催化下）醇脱水（在酸催化下） CH 3 CCH

14、 CH 3 CH 3 CH 3OH CH 2= CH 3 CCH CH 3 CH 3 Al2O3 气 相 + H2O 主要产物 ( ) 用用Al2O3Al2O3为催化剂时，醇在高温气相条件下脱水为催化剂时，醇在高温气相条件下脱水 （2 2）卤代烷）卤代烷 4.4.醚的制备醚的制备 RONa + RXROR + NaX （1 1）二卤代烷脱卤化氢）二卤代烷脱卤化氢 常用的试剂常用的试剂： NaNH2 , KOH-CH3CH2OH CH3CHCHCH2CH3 Br Br KOH-C2H5OH CH3CCCH2CH3 （2 2）伯卤代烷与金属炔化物反应伯卤代烷与金属炔化物反应 HCCHNaNH2 H

15、CCNa C3H7Br C3H7CCH HCCHNaNH2HCCNa C2H5Br C2H5CCH NaNH2 C2H5CC Na CH3Br C2H5CCCH3 5.5.炔烃的制备炔烃的制备 RCCMgX+ RXRCC R 6.6.醇的制备醇的制备 （1 1）羰基的还原）羰基的还原 （2 2）格氏试剂合成）格氏试剂合成 RM gX + C=O 无 水 乙 醚 R C OM gX H + H2O R C OH + M g OH X （3 3）烯烃水解）烯烃水解 CHRCH2CHRCH3 OH H2O/H 烯烃的硼氢化氧化烯烃的硼氢化氧化 CHRCH2CH2RCH2OH BH3H2O2/OH R X +R O H + NaX NaO H H 2O （4 4）卤代烷的水解）卤代烷的水解 7.7.醛和酮的制备醛和酮的制备 RCOH + O2 CrO3 RCHO + H2O CH3-CH-OH CH3 CH3-C-CH3 O KMnO4， H 丙酮 （1 1）醇的氧化）醇的氧化 （2 2）芳烃的氧化）芳烃的氧化 ArCH3 O ArCHO （3 3）傅）傅- -克酰基化克酰基化 CH3C O Cl + AlCl3 C O CH3 8.8