氨基酸多肽蛋白质PPT学习教案

1、会计学1 氨基酸多肽蛋白质氨基酸多肽蛋白质PPT课件课件 2 蛋白质蛋白质：生物体内一类极为重要的功能大分子化合物生物体内一类极为重要的功能大分子化合物 蛋 白 质 结 构蛋 白 质 结 构 ：由氨基酸通过肽键组成的多肽链在空间盘绕折叠而成。由于氨基酸的由氨基酸通过肽键组成的多肽链在空间盘绕折叠而成。由于氨基酸的 种类、数目以及排列顺序的差异，可形成种类繁多、结构复杂、生物功种类、数目以及排列顺序的差异，可形成种类繁多、结构复杂、生物功 能各异的蛋白质能各异的蛋白质 多 肽多 肽 ：由由氨基酸氨基酸组成，除了作为蛋白质代谢的中间产物外，生物体内还存在组成，除了作为蛋白质代谢的中间产物外，生物体

2、内还存在 某些重要的活性肽，它们通过神经某些重要的活性肽，它们通过神经- -内分泌等各种作用途径，行使其微内分泌等各种作用途径，行使其微 妙的传讯功能，是沟通细胞与器官间信息的重要化学信使妙的传讯功能，是沟通细胞与器官间信息的重要化学信使 氨基酸、多肽和蛋白质的关系氨基酸、多肽和蛋白质的关系 第2页/共24页第1页/共24页 RCHCOOH NH2 一、氨基酸的结构、分类和命名一、氨基酸的结构、分类和命名 按按R基团的结构分：基团的结构分： 脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸芳香族氨基酸 杂环氨基酸杂环氨基酸 根据侧链根据侧链R基团的极性及其所带电荷基团的极性及其所带电荷: 1. R基团为

3、非极性或疏水性的基团为非极性或疏水性的中性氨基酸中性氨基酸； 2. R基团具有极性但不带电荷的中性氨基酸，其侧链中含羟基、巯基等基团具有极性但不带电荷的中性氨基酸，其侧链中含羟基、巯基等 ； 3. R基团带负电荷的氨基酸基团带负电荷的氨基酸 (酸性氨基酸酸性氨基酸)，其侧链中带有已给出质子，其侧链中带有已给出质子 的的-COO- 4. R基团带正电荷的氨基酸 基团带正电荷的氨基酸(碱性氨基酸碱性氨基酸)，在其侧链中常带有易接，在其侧链中常带有易接 受质子的胍基、氨基、咪唑基等基团受质子的胍基、氨基、咪唑基等基团 18.1 氨基酸氨基酸 (amino acids） 第3页/共24页第2页/共24

4、页 CHH2N COOH R p 除脯氨酸外，均具有除脯氨酸外，均具有-NH2 p 除甘氨酸外，均为手性分子除甘氨酸外，均为手性分子 p 蛋白质中所有的氨基酸都为蛋白质中所有的氨基酸都为L-型型 CHO HOH CH2OH L 甘甘油油醛醛 第4页/共24页第3页/共24页 天然氨基酸的结构和名称天然氨基酸的结构和名称 非极性（疏水性）中性氨基酸：非极性（疏水性）中性氨基酸：8种种 CH2H2N COOH HH2N CH3 COOH HH2N COOH HH2N COOH HH2N COOH HHN COOH HH2N COOH HH2N COOH CH3 CH3 CH3 H3C CH3 H3

5、C SCH3 (Gly)(Ala)(Leu)(Ile) (Val)(Pro)(Phe)(Met) 甘氨酸丙氨酸亮氨酸异亮氨酸 缬氨酸脯氨酸苯丙氨酸蛋氨酸 （achiral） 第5页/共24页第4页/共24页 极性（不带电荷）中性氨基酸极性（不带电荷）中性氨基酸 ： 7 种种 HH2N COOH HH2N COOH HH2N COOH HH2N COOH HH2N COOH HH2N COOH CH3 CONH2 (Ser)(Thr)(Cys) (Asn)(Tyr)(Tre) OH OH SH OH N H HH2N COOH (Gln) CONH2 丝氨酸苏氨酸半胱氨酸谷酰胺 天冬酰胺酪氨酸色

6、氨酸 H 第6页/共24页第5页/共24页 酸性氨基酸：酸性氨基酸：2种种 碱性氨基酸：碱性氨基酸：3种种 HH2N COOH HH2N COOH COOH (Glu)(Asp) COOH 谷氨酸天冬氨酸 HH2N COOH HH2N COOH HH2N COOH (Lys) (Asn)(His) N NH H2N NH NH H2N 赖氨酸 精氨酸组氨酸 第7页/共24页第6页/共24页 二、营养必需氨基酸二、营养必需氨基酸 在人体内不能合成或合成数量不足，必需由食物蛋白质补充才能维持机体正常生长发育，这类氨基酸称为营养必需氨基酸，主要有在人体内不能合成或合成数量不足，必需由食物蛋白质补充才

7、能维持机体正常生长发育，这类氨基酸称为营养必需氨基酸，主要有8种种 (See Table 18-2 ) 三、修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸三、修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸 蛋白质分子中含有一些经修饰的氨基酸，其在生物体内均蛋白质分子中含有一些经修饰的氨基酸，其在生物体内均 无相应的遗传密码，往往在蛋白质生物合成前后，由其中无相应的遗传密码，往往在蛋白质生物合成前后，由其中 相应氨基酸经加工修饰而成，称为修饰氨基酸（相应氨基酸经加工修饰而成，称为修饰氨基酸（modified amino acid）或衍生氨基酸（）或衍生氨基酸（derived amino acid）。 第8页/共24页第7页/共24页

8、大量出现在胶原蛋白大量出现在胶原蛋白 结缔组织结缔组织 修饰修饰型氨基型氨基 酸酸 第9页/共24页第8页/共24页 凝血酶凝血酶信号传导信号传导 第10页/共24页第9页/共24页 Hao, B., et al. A novel UAG encoded residue in the structure of a methanogen methyltransferase. Science 296: 1462-1466, 2002. SeC, 硒半胱氨酸硒半胱氨酸 第第21个一级氨基酸个一级氨基酸? PyL(吡咯赖氨酸吡咯赖氨酸), 第第22个一级氨基酸个一级氨基酸? 第11页/共24页第10页

9、/共24页 水溶液中为两性离解水溶液中为两性离解 RCHCOO NH3 H2O H2ORCHCOO NH2 RCHCOOH NH3 两性离子 (II) 负离子(I) 正离子 OH H3+O+ RCHCOO NH3 (内盐，zwitterion) 氨基酸是偶极离子，在固态时主要以内盐形式存在氨基酸是偶极离子，在固态时主要以内盐形式存在 熔点较高熔点较高 难溶于有机溶剂难溶于有机溶剂 水中的溶解度各异水中的溶解度各异 较多数羧酸酸性弱；较多数羧酸酸性弱； 较一般的胺碱性也弱较一般的胺碱性也弱 四、氨基酸的性质四、氨基酸的性质 （一）氨基酸的酸碱两性和等电点（一）氨基酸的酸碱两性和等电点 第12页/

10、共24页第11页/共24页 氨基酸的等电点氨基酸的等电点 (Isoelectric point) 氨基酸处于等电状态时溶液的氨基酸处于等电状态时溶液的pH值称为该氨基酸的等电值称为该氨基酸的等电 点（点（isoelectric point），以），以pI表示表示 RCHCOO NH3 RCHCOO NH2 RCHCOOH NH3 两性离子 (II) 负离子(I) 正离子 OH OH H+ H+ RCHCOO NH3 RCHCOO NH2 RCHCOOH NH3 两性离子 (II) 负离子(I) 正离子 OH OH H+ H+ pH pI 等电点时氨基酸以两性离子形式存在，呈电中性，等电点时氨基

11、酸以两性离子形式存在，呈电中性， 在电场中不泳动在电场中不泳动; ; 等电点时氨基酸溶解度最小，易结晶析出。等电点时氨基酸溶解度最小，易结晶析出。 第13页/共24页第12页/共24页 中性氨基酸中性氨基酸 pI 5.06.5 酸性氨基酸酸性氨基酸 pI 2.83.2 碱性氨基酸碱性氨基酸 pI 7.5 10.8 氨基酸水溶液氨基酸水溶液pH值与氨基酸等电点值与氨基酸等电点pI值的关系值的关系 中性氨基酸：中性氨基酸： pI pH 7 酸性氨基酸：酸性氨基酸： pI pH 7 碱性氨基酸：碱性氨基酸： 7 pH pI 第14页/共24页第13页/共24页 wet with pH = 6 buf

12、fer 阴极 阳极 Streak containing Ala, Lys, Asp 开始 电电 源源 电电 源源 阴极 阳极 结束 Lys+Ala Asp 电泳实验电泳实验 电泳分离丙氨酸电泳分离丙氨酸(Ala)、赖氨酸、赖氨酸(Lys)与天冬氨酸与天冬氨酸(Asp)。 第15页/共24页第14页/共24页 氨基酸氨基端（氨基酸氨基端（N端端）的反应）的反应 RCH COOH NH2 NaNO2 HCl Ac2O FNO2 O2N RCHCOOH OH RCHCOOH NHAc RCHCOOH NHNO2 O2N + N2 + H2O Sanger试剂试剂 （二）氨基酸的化学反应（二）氨基酸的

13、化学反应 第16页/共24页第15页/共24页 氨基酸的脱羧反应（氨基酸的脱羧反应（C 端端）的反应）的反应 Ba(OH)2加热或酶作用加热或酶作用 组氨酸组氨酸 组胺组胺 NHN 脱羧酶 CO2 NH3 COO NH N NH2 OH RCHCOO NH3 RNH2CH2+ CO2 第17页/共24页第16页/共24页 氨基酸与水合茚三酮的反应氨基酸与水合茚三酮的反应 O O OH OH + NH2 COOH R + 3H2O+ CO2 O O O O N +RCHO 蓝紫色，罗曼紫 （Ruhemanns purple） 显色反应的应用显色反应的应用 氨基酸的显色氨基酸的显色 定量测定氨基酸

14、定量测定氨基酸 水合茚三酮水合茚三酮 第18页/共24页第17页/共24页 氨基酸分子间脱水成肽氨基酸分子间脱水成肽 R1CHCOOH NH2 + H2NCHR2 COOH R1CHC NH2 H NCHR2 COOH O 肽键肽键 Peptide bond N 端端 C 端端 R1 CHCH3N H NCHC O R2 O H NCHCOO R3 可发生缩二脲反应，鉴定肽或蛋白质可发生缩二脲反应，鉴定肽或蛋白质 第19页/共24页第18页/共24页 20 18.2 肽肽 肽：氨基酸偶联产物，分子量小于肽：氨基酸偶联产物，分子量小于10000 蛋白质：分子量大于蛋白质：分子量大于10000 一

15、个三肽一个三肽 H2N H N O O CH3 N H O H3CCH3 OH 甘丙缬（Gly-Ala-Val) H2N R H N O COOH R 肽键 N 端 C 端 二肽二肽 第20页/共24页第19页/共24页 21 OHO H2NH HN O H O OH L-Aspartyl-L-phenylalanine Asp-Phe (天冬-苯丙) Aspartame acid 第21页/共24页第20页/共24页 22 又称天冬甜素，蛋白糖又称天冬甜素，蛋白糖 u可被人体完全吸收代谢，无毒、无害，口味纯正清凉爽口，酷可被人体完全吸收代谢，无毒、无害，口味纯正清凉爽口，酷 似蔗糖，甜度为蔗

16、糖的似蔗糖，甜度为蔗糖的200倍，而热量仅为蔗糖的倍，而热量仅为蔗糖的1/200，常，常 食食 不产生龋齿，不影响血糖，不引起肥胖、高血压及冠心病不产生龋齿，不影响血糖，不引起肥胖、高血压及冠心病 u世界卫生组织（世界卫生组织（WHO）和联合国粮农组织（和联合国粮农组织（FAO）确定将其确定将其 为为 A（1）级甜味剂，已在级甜味剂，已在130多个国家、地区批准使用多个国家、地区批准使用 u广泛添加在各种食品、副食品及各种软硬饮料中，使用阿斯广泛添加在各种食品、副食品及各种软硬饮料中，使用阿斯 巴甜的品种已达巴甜的品种已达5000余种。如：减肥可乐余种。如：减肥可乐(Diet Coke)就含有就含有 这种代糖品。这种代糖品。 第22页/共24页第21页/共24页 23 牛胰岛素牛胰岛素 (bovine insulin） n 1953年，英国人年，英国人F. Sanger测定其一级结构，获得测定其一级结构，获得1958年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖 n 作用：促进脂肪的合成、贮存，减少血中游离脂肪酸，抑制脂肪的分解氧化；有抗炎、