药物系统命名基本方法总论PPT学习教案

1、会计学1 药物系统命名基本方法总论药物系统命名基本方法总论 l 选择官能团选择官能团 将分子结构中同时存在的许多基团按照下列官能团的顺将分子结构中同时存在的许多基团按照下列官能团的顺 序依次排列，优先选择序号最小的为官能团，放在基本序依次排列，优先选择序号最小的为官能团，放在基本 骨架的后边，其余的看作取代基依次排列在基本骨架的骨架的后边，其余的看作取代基依次排列在基本骨架的 前边。离子化合物和中性配位化合物的名称总放在最后前边。离子化合物和中性配位化合物的名称总放在最后 。 官能团的顺序按下列序号排列官能团的顺序按下列序号排列 酸酸 、 酯、酯、 酰胺、腈、醛、酮、醇酚、胺、亚胺、氮杂环酰胺

2、、腈、醛、酮、醇酚、胺、亚胺、氮杂环 、磷杂环、氧杂环、硫杂环、碳环、烃、卤烃、磷杂环、氧杂环、硫杂环、碳环、烃、卤烃 第1页/共25页 S N N Cl H H S H2N O O OO Cl S N N H S H2N OOOO 例如：下列药物结构中同时存在有：卤烃基、苯并噻二嗪例如：下列药物结构中同时存在有：卤烃基、苯并噻二嗪 、氨磺酰基和二氧化物、氨磺酰基和二氧化物 卤烃基卤烃基苯并噻二嗪苯并噻二嗪 药物结构药物结构 氨磺酰基氨磺酰基二氧化物二氧化物 先确定苯并噻二嗪为基本骨架后，按官能团顺序排列出氨磺先确定苯并噻二嗪为基本骨架后，按官能团顺序排列出氨磺 酰基、卤烃基。氨磺酰基序号小，

3、被作为官能团放在基本骨架酰基、卤烃基。氨磺酰基序号小，被作为官能团放在基本骨架 后，称为磺酰胺；卤烃基被作为取代基放在基本骨架前，二氧后，称为磺酰胺；卤烃基被作为取代基放在基本骨架前，二氧 化物是中性配位体放在最后，系统命名顺序为：化物是中性配位体放在最后，系统命名顺序为： 氯氯+ +苯并噻二嗪苯并噻二嗪+ +磺酰胺磺酰胺+ +二氧化物二氧化物 第2页/共25页 l 排列取代基的顺序排列取代基的顺序 确定确定“基本骨架基本骨架+官能团官能团” 后，剩下的基团都作为取代基后，剩下的基团都作为取代基 ，按取代基的顺序排列在基本骨架的前边。取代基的顺序，按取代基的顺序排列在基本骨架的前边。取代基的顺

4、序 ：按基团英文名的第一个字母依：按基团英文名的第一个字母依26个英文字母顺序排列，个英文字母顺序排列， 翻译成中文时可不改变顺序，也可按照基团大小重新排序翻译成中文时可不改变顺序，也可按照基团大小重新排序 ，小基团在前，大基团在后。，小基团在前，大基团在后。 常见的取代基有：甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、环己常见的取代基有：甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、环己 基、氯代、甲氧基、苯氧基等。基、氯代、甲氧基、苯氧基等。 第3页/共25页 常见的词头和词尾如下：常见的词头和词尾如下： 词头和词尾词头和词尾含义含义举例举例 di-,tri- ,tetra- 分别表示分别表示2个、个、3个、个、4个个

5、 相同的未被取代的基团相同的未被取代的基团 diethylamino bis-,tris- ,tetrakis- 分别表示分别表示2个、个、3个、个、4个个 相同的已被取代的基团相同的已被取代的基团 bis(2-chloroethyl)aminobis(2-chloroethyl)amino -ylidene亚（叉）基亚（叉）基 ethylidene -ylidyne次基次基 ethylidyne -ylene亚（撑）基亚（撑）基 ethylene N CH2CH3 CH2CH3 H3C C H H3C C CH2CH2 亚乙基，乙叉基亚乙基，乙叉基 次乙基次乙基 亚乙基，乙撑基亚乙基，乙撑基

6、 N CH2CH2Cl CH2CH2Cl 双（双（2-氯乙基）氨基氯乙基）氨基 二乙氨基二乙氨基 第4页/共25页 常见基团作官能团和作取代基时名称分别如下：常见基团作官能团和作取代基时名称分别如下： 羧酸羧酸 carboxylic acid 羧基羧基 carboxy 酯酯 ester乙酰氧基乙酰氧基 acetyloxy 磺酰胺磺酰胺 sulfonamide 氨磺酰基氨磺酰基 aminosulfonyl 腈腈 nitrile氰基氰基 cyano 醛醛 carbaldehyde 甲酰基甲酰基 formyl 酮酮 one氧代氧代 oxo 醇酚醇酚 ol羟基羟基 hydroxy 胺胺 amine氨基

7、氨基 amino 作官能团时作官能团时作取代基时作取代基时 RCOOH COOH RCOR O CO O H3C RSO2NH2 RCN RC H O R R O ROH RNH2 H2NSO2 CN C O H O OH NH2 第5页/共25页 在环系上为了提供在环系上为了提供结构特征结构特征而而添加添加的的氢氢 - -不是结构位置上的氢不是结构位置上的氢 - -由由定位号定位号和和H H，加上，加上圆括号圆括号 - -紧接在结构特征定位号的后面紧接在结构特征定位号的后面 添加氢有三种形式添加氢有三种形式 取代基取代基引入形成的加氢引入形成的加氢 官能团官能团引入形成的加氢引入形成的加氢

8、键饱和键饱和形成的加氢形成的加氢 添加氢的定义 第6页/共25页 l取代基取代基引入形成的加氢引入形成的加氢 由取代基的引入而产生的额外氢称为加氢，用此氢所在的位由取代基的引入而产生的额外氢称为加氢，用此氢所在的位 次加次加“hydro”hydro”表示，如：米力农系统命名中的表示，如：米力农系统命名中的1 1，6-6- dihydro-dihydro-，中文译为，中文译为1 1，6-6-二氢。二氢。 1 1，6-6-二氢二氢-2-2-甲基甲基-6-6-氧代氧代-3-3，4-4-二吡啶二吡啶-5-5-甲腈甲腈 1 1，6-Dihydro-2-methyl-6-oxo- 36-Dihydro-2

9、-methyl-6-oxo- 3，4-bipyridin-5-carbonitrile4-bipyridin-5-carbonitrile H O CN H3C N N 1 6 2 3 4 5 4 第7页/共25页 在选择在选择5 5位氰基作为官能团后，羰基作为取代基在位氰基作为官能团后，羰基作为取代基在6 6位位 引入，使引入，使1 1、6 6位加二氢，书写为：位加二氢，书写为：1 1，6-6-二氢二氢-6-6-氧代氧代 N N 1 2 3 4 5 6 1 23 4 5 6 加氢加氢 H O CN H3C N N 1 6 第8页/共25页 l官能团官能团引入形成的加氢引入形成的加氢 由官能团

10、的引入而产生的额外氢也称为加氢或者称为新标氢由官能团的引入而产生的额外氢也称为加氢或者称为新标氢 ，用官能团的位次加括号，括号内用此氢所在的位次后跟斜，用官能团的位次加括号，括号内用此氢所在的位次后跟斜 体大写体大写 H H 表示表示 ，如：氨力农系统命名中的，如：氨力农系统命名中的6 6（1 1H H ）- -酮。酮。 5-5-氨基氨基-3-3，4-4-二吡啶二吡啶-6-6（1 1H H ）- -酮酮 5-Amino- 35-Amino- 3，4-bipyridin-6(1H)-one4-bipyridin-6(1H)-one H ON 1 6 NH2 N 第9页/共25页 羰基作为官能团在

11、羰基作为官能团在6 6位引入，使位引入，使1 1位加氢，位加氢， 书写为：书写为：6 6（1H1H）- -酮酮 N N 1 2 3 4 5 6 1 23 4 5 6 加氢加氢 H ON 1 6 N 第10页/共25页 l键饱和键饱和形成的加氢形成的加氢 基本骨架上双键饱和形成加氢。也用此氢所在的位次加基本骨架上双键饱和形成加氢。也用此氢所在的位次加 “hydro”hydro”表示，如：硝苯地平系统命名中的表示，如：硝苯地平系统命名中的1 1，4-dihydro-4-dihydro- ，中文译为，中文译为1 1，4-4-二氢。二氢。 1 1，4-4-二氢二氢-2-2，6-6-二甲基二甲基-4-4

12、-（2-2-硝硝 基苯基）基苯基）-3-3，5-5-吡啶二甲酸二甲酯吡啶二甲酸二甲酯 1 1，4-Dihydro-24-Dihydro-2，6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridine dicarboxylic acid dimethyl ester6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridine dicarboxylic acid dimethyl ester N NO2 H H3COOC COOCH3 H3C CH3 H 62 4 2 35 1 第11页/共25页 基本骨架为吡啶环，其中一个双键被饱和，基本骨架为吡啶环

13、，其中一个双键被饱和， 在在1 1，4 4位各加一个氢，书写为：位各加一个氢，书写为：1 1，4-4-二氢吡啶二氢吡啶 。 N NO2 H H3COOC COOCH3 H3C CH3 H 1 4 2 2 N 加氢加氢 N H 1 4 HH 第12页/共25页 （）、（）、（）、（）、（）和）和d d、l l、dl dl的概念的概念 （）和（）和 d d 都表示物质的旋光方向为右，是右旋异构体；都表示物质的旋光方向为右，是右旋异构体； （）和（）和 l l 都表示物质的旋光方向为左，是左旋异构体；都表示物质的旋光方向为左，是左旋异构体； （）和）和dl dl 都表示物质发生外消旋化，是外消旋体。

14、都表示物质发生外消旋化，是外消旋体。 D D、L L 型的概念型的概念 D D、L L 命名法是依据费歇尔投影式，参照甘油醛的标准构型，命名法是依据费歇尔投影式，参照甘油醛的标准构型， 对物质进行命名的一种方法，能表示分子的相对构型。对物质进行命名的一种方法，能表示分子的相对构型。 第13页/共25页 方法：方法：将结构主链竖向排列，氧化度高的碳原子编号为将结构主链竖向排列，氧化度高的碳原子编号为1 1，放，放 在上方，写出费歇尔投影式，最下面的手性碳上的横向基团在上方，写出费歇尔投影式，最下面的手性碳上的横向基团 在右侧为在右侧为D D型，在左侧为型，在左侧为L L型。型。 C CHO H

15、OH CH2OH C CHO HHO CH2OH C CHO HHO CH OH CH2OH CHHO CH NHR CH2OH NO2 D D（）（）- -甘油甘油 醛醛 L L（）（）- -甘油醛甘油醛 D D（）（）- -苏阿糖苏阿糖 D D（）（）- -苏式苏式- -氯霉素氯霉素 含碳基团的氧化度高低顺序为含碳基团的氧化度高低顺序为 ： -COOH -CHO -CH2OH -CH3 注意：注意：D D型可以是左旋体也可以是右旋体，型可以是左旋体也可以是右旋体，d d、l l和和D D、L L之间没有必然的联系之间没有必然的联系 第14页/共25页 S S、R R 型的概念型的概念 方法

16、：方法： 将手性碳上四个基团按次序规则排列出先后顺序将手性碳上四个基团按次序规则排列出先后顺序 , , 将顺序最后基团将顺序最后基团d d远离视线，观察远离视线，观察a a、b b、c c三个基团，若依顺时三个基团，若依顺时 针方向排列，此手性碳为针方向排列，此手性碳为R R构型，反之，则构型，反之，则S S构型。构型。 a b cd 基团次序规则：基团次序规则： 与手性碳相连的与手性碳相连的4 4个原子不相同时，以原子序数大小为序排列个原子不相同时，以原子序数大小为序排列 ，原子序数大者优先。，原子序数大者优先。 第15页/共25页 与手性碳相连的与手性碳相连的4 4个原子中有相同时，可比较

17、与相同原子连接个原子中有相同时，可比较与相同原子连接 的原子，仍以原子序数大小为序排列，原子序数大者优先。的原子，仍以原子序数大小为序排列，原子序数大者优先。 遇到双键或叁键时，可看作是连接遇到双键或叁键时，可看作是连接2 2个或个或3 3个相同原子。个相同原子。 常见基团从大到小的次序规则：常见基团从大到小的次序规则： -I ,-Br ,-Cl ,-SO-I ,-Br ,-Cl ,-SO3 3H ,-SR ,-SH ,-F ,-OCOR ,-OR H ,-SR ,-SH ,-F ,-OCOR ,-OR , , -OH , -NO-OH , -NO2 2 , -NR , -NR2 2 , -N

18、HCOR , -NHR , -NH , -NHCOR , -NHR , -NH2 2 , -CCl , -CCl3 3 , , -CHCl-CHCl2 2 , -COCl , -CH , -COCl , -CH2 2Cl , -COOR , -COOH , -CONHCl , -COOR , -COOH , -CONH2 2 , , -COR , -CHO , -CR-COR , -CHO , -CR2 2OH , -CROH , -CR3 3 , -CHR , -CHR2 2 , -CH , -CH3 3 ,-D ,-H ,-D ,-H 。 第16页/共25页 N NS H c a b d

19、左旋咪唑左旋咪唑为为S S构型构型 -N= -N= 序号为序号为a a，-CH-CH2 2N-N-序号为序号为b b，-CC-CC3 3序号为序号为c c，-H-H为为d d 。H H 向里，基团呈逆时针排列，向里，基团呈逆时针排列，6 6位的立体构型为位的立体构型为S S型型 。 第17页/共25页 HO HO OH H NH2 C C a a d d b b 左旋去甲肾上腺素左旋去甲肾上腺素为为R R构型构型 -OH-OH序号为序号为a a，-CH-CH2 2NHNH2 2序号为序号为b b，-CC-CC3 3序号为序号为c c，-H-H为为d d 。H H 向里，基团呈顺时针排列，立体构型为向里，基团呈顺时针排列，立体构型为R R型。型。 第18页/共25页 、 的概念的概念 在立体化学中在立体化学中表示虚线向里，表示虚线向里，表示实线向外。表示实线向外。 在糖类化合物中，当链状葡萄糖环合成环状半缩醛结构在糖类化合物中，当链状葡萄糖环合成环状半缩醛结构 时，时，1 1位醛基碳也成为手性碳，又可产生两种光学异构体，位醛基碳也成为手性碳，又可产生两种光学异构体， 1 1位半缩醛羟基与决定构型的位半缩醛羟基与决定构型的5 5位手性碳上的羟基在同边时位手性碳上的羟基