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1、海南大学 2013-2014学年度第 1 学期试卷科目:有机化学 b 试题 (a 卷)学院: 材料与化工专业班级:姓名:学号:成绩登记表(由阅卷教师用红色笔填写)大题一二三四五六总分号得分阅卷教师:2013年月日考试说明:本课程为闭卷考试。- 9 -得分阅卷教师一、命名或写出下列化合物结构式,必要时用 r、s 或 z、e( 或顺、反 )指明构型 .(每小题 1 分,共 10 分)1 、2 、3 、4 、5 、6 、ch 3occl7 、 ch 3ch 2 coch 2 cooh8 、邻苯二甲酸酐9 、乳酸 (- 羟基丙酸 )10 、顺 -1- 甲基 -4- 异丙基环己烷优势构象得分阅卷教师二、
2、选择题(每小题1 分,共 16 分)题号答案题号123456789101112131415161 下列是:答案hh-ha :b :c :d :有 芳 香 性 的()2 烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是:()a、双键 c 原子;b、双键的-c 原子 ;c 、双键的-c 原子;d 、叔 c 原子2onch 3so3hno 23 关于炔烃经硼氢化反应说法正确的是:()a、炔烃经硼氢化后氧化水解反应可以生成任意的醛或者酮b 、炔烃经硼氢化后再质子化可以得到顺式烯烃。;c、炔烃经硼氢化后再质子化可以得到反式烯烃。d 、炔烃经硼氢化后再质子化可以得到顺式反式两种烯烃。4 实现右边合成
3、转化最好的路线是( )a、先烷基化,再硝化,最后磺化; b 、先烷基化,再磺化,最后硝化; c、先硝化,再磺化,最后烷基化; d 、先磺化,再硝化,最后烷基化;5 下列化合物中,有 sp 杂化碳原子的化合物是: ( )a. ch3ch2ch3c.ch3ch2ch2cchb. ch3ch 2ch2chch2d. c6h5ch36 下列哪个二元酸受热不会放出 co 2 ()a、乙二酸b 、丙二酸c 、丁二酸d 、己二酸7.甲基环己烷最稳定构象是:()a、船式构象,甲基在 a键上b、椅式构象,甲基在 a键上c、船式构象,甲基在 e键上d 、椅式构象,甲基在 e键上8 下列烯烃氢化热最大的是:()a、
4、 ch 2 ch 2b、ch 3 ch chch 3c、(ch 3)2 c chch 3d 、 (ch 3)2 c c(ch 3 )29. 下列碳正离子最不稳定性的是:()+ach3chchch2b (ch3)3cc (ch3)2chd ch3ch210. 用下列哪种方法可由1 烯烃制得伯醇:()a、h 2 o;b 、浓硫酸水解;c、 b 2h 6; h 2 o, oh -;d 、冷、稀 kmno 411. 下列糖类化合物中,不具有还原性的糖是:()a、蔗糖b、麦芽糖c、葡萄糖d 、果糖12 、卤代烷与naoh在水与乙醇混合物中进行反应,下列现象中, 属于 sn1 历程的是().a、产物的构型
5、完全转化b 、有重排产物c、碱浓度增加反应速度加快d、仲卤烷速度大于叔卤烷13 有一羰基化合物, 其分子式为 c5 h 10 o ,核磁共振谱为: = 1.05 ppm处有一三重峰, = 2.47ppm处有一四重峰,其结构式可能是:()a、ch 3 ch 2coch 2ch 3 ;b 、ch 3 coch(ch3)2 ;c、(ch 3 )3 ccho;d 、ch 3 ch 2ch 2 ch 2 cho14. 下列烷烃中沸点最高的化合物是()a、3- 甲基庚烷b 、 2,2,3,3-四甲基丁烷c、正辛烷d 、2,3,- 二甲基己烷15. 下列试剂中,属于亲电试剂的是:()a、oh ;b 、 nh
6、 2 ;c、 nh 3 ;d 、no 2 +16. 下列能发生碘仿反应的是()oa. ch3ch2ch2choch 3b.c. ch3ch2ch2ohd.ch 3chch 2ch2ch 3oh得分阅卷教师空 2 分,共 24 分)三、写出下列反应的主要产物或完成反应。(每k m no41 )ch=chch3(h+ooh + ch3cooh)+()2 )()3)()()4)()5)4)ch3c+naohsn 2(ch3ch+nabr)hbrhoch chch2ch3236)2cho浓naohcoona+ch 2oh()+()7)ch3chohch2ch3 + i2naoh(chi3+ ch3ch
7、2coona)+()8)()得分阅卷教师四、鉴别题,用简单并有明显现象的化学方法区别下列化合物 (每小题 4 分, 共 12分)( 1 ) a、正庚烷b 、 1,4 庚二烯c、 1 庚炔( 2 ) a、苯甲醇b 、对甲苯酚c、苯乙酮d 、苯甲醛( 3 ) a、蔗糖b 、葡萄糖c、淀粉得分阅卷教师五、有机合成题,由指定原料及其它必要的试剂合成下列化合物(每小题6 分,共 18 分)。( 1 )试以乙炔为原料合成ch 3 c cch 3。( 2 )试以苯为原料合成间硝基苯甲酸。( 3 )用丙二酸二乙酯法合成化合物2 , 3- 二甲基丁酸。得分阅卷教师六、推断题 (共 20 分)( 1 )某化合物
8、a( c 5 h 6 ),能使 br 2 / ccl4 溶液褪色, 它与 1molhcl 加成后的产物经臭氧化和还原水解得到2- 氯戊二醛,试写出a 可能的构造式。( 5 分)( 2 )分子式为 c 3h 7br的 a,与 koh- 乙醇溶液共热得 b,分子式为 c 3h 6,如使 b 与 hbr作用,则得到a 的异构体 c,推断 a、b、c 的结构,用反应式表明推断过程。(5 分)( 3 )某脂肪族烃c 4h 8 (a) 在较低温度下与氯气反应生成c4 h 8 cl 2(b) ,在较高温度下与氯气反应生成c4 h 7 cl (c) ,(c) 与氢氧化钠的水溶液作用,生成分子式为c 4 h 7
9、 oh 的化合物 (d) ,(c) 用 naoh的醇溶液作用得 c 4h 6 (e) 。而 (e) 与顺丁烯二酸酐作用得到c8 h 8o 3 (f) 。试写出 (a) 、(b) 、(c) 、(d) 、(e) 、(f)的构造式及各步反应方程式。( 10 分)海南大学 2013-2014学年度第 1 学期试卷有机化学 b 试题 (a 卷)参考答案一、每小题 1 分,共 10 分1.3,6- 二甲基 -8- 乙基十一烷2.丁二炔3.4- 叔丁基甲苯4.(r)-2,4- 二甲基 -4- 溴己烷5. (z)-1-氯-1,2- 二溴 -1- 丙烯6.间甲基苯甲酰氯或 3- 甲基苯甲酰氯7.3- 氧代戊酸或
10、 3- 戊酮酸8)9.ch 3 ch ( oh ) cooh10.hhch(ch 3) 2ch 3二、每小题 1 分,共 20 分题1号答案bbbbccdad0c题111111号123456答abacdd案123456789三、每空 2 分,共 24分1)k m no4ch3cooh + ch3cooh2 )3 )- 4 -4)ho浓naohcoonach 2oha. 正庚烷1,4 庚二烯1庚炔+ag(nh 3) 2灰白色2无反应1庚炔正庚烷1,4庚二烯+br2 / ccl 4褪色无反应1,4 庚二烯5 )正庚烷sn 2ch 3b. 2甲基戊烷2己炔ag(nh+3) 2灰白色1己炔褪色2己炔n
11、aohchhoch 2 ch 3+nabr1己炔6 )无反应2甲基戊烷2己炔br2 / ccl 4无反应2甲基戊烷7 ) ch 3ch 2 coohchi 38 )四、答:( 1 ) 4 分( 2 ) 4 分苯甲醇不反应苯乙酮对甲基苯酚吐伦试剂不反应不反应fecl不显色3不显色显色苯甲醛银镜苯甲醇苯乙酮2 , 4二硝基苯肼黄色固体不反应( 3 ) 4 分葡萄糖吐伦试剂ag(银镜)蔗糖(不反应)i2 液 (不反应)淀粉( 不 反 应 )变 蓝五、答:23( 1 )6 分 ch ch + 2nanhnac cnach3 ich c cch 3(2)6 分( 3 ) 6 分六、1.( 5 分)答:c
12、h3 brch3kmno 4cooh混 酸cooh(2)alcl 3h+50no 22.( 5 分)答:ach2(cooc2h 5)2c2h5o- na+(ch 3) 2chcl(ch 3)2chch(cooc 2h 5)2(1) 5%naohc2h5o-na+brch2ch 2ch 3ch 3i(ch 3)2chc(cooc 2h 5)2ch 3(2) h +(3) -co 2b.(ch 3)2chchcoohch 3ch 2 =chch 3c.ch 3chbrch3- 3分推导如下 :-2分koh-c 2h 5ohhbrbrch 2 ch 2 ch 3ch 2 =chch 3ch 3chbrch3(a) (b) (c)3.( 10 分)答:-6分ach 3ch 2chch 2b ch 3ch 2chclch 2clc ch 3ch
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