高分子化合物和有机合成课件

1、第第6 6讲讲一、有机高分子化合物一、有机高分子化合物1概念概念相对分子质量很大的有机化合物，简称相对分子质量很大的有机化合物，简称 或或 。2分类分类(1) 高分子化合物：淀粉、纤维素、蛋白质等。高分子化合物：淀粉、纤维素、蛋白质等。(2) 高分子化合物：塑料、橡胶、合成纤维等。高分子化合物：塑料、橡胶、合成纤维等。高分子高分子合成合成聚合物聚合物天然天然3单体、链节、聚合度单体、链节、聚合度(1)单体：单体：能够进行能够进行 反应形成高分子化合物的低分子化合物。反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单元。高分子化合物中化学组成相同、可

2、重复的最小单元。(3)聚合度：聚合度：高分子链中含有链节的高分子链中含有链节的 。聚合聚合数目数目4结构特点结构特点(1)线型结构：碳骨架形成线型结构：碳骨架形成 ，可有支链。，可有支链。(2)体型结构：碳骨架通过化学键连成体型结构：碳骨架通过化学键连成 结构。结构。长链长链网状网状5有机高分子化合物的基本性质有机高分子化合物的基本性质(1)溶解性：线型高分子能在溶解性：线型高分子能在 中溶解，但速率较中溶解，但速率较慢；体型高分子则不易溶解，只有一定程度的胀大。慢；体型高分子则不易溶解，只有一定程度的胀大。(2)热塑性与热固性：热塑性与热固性： 高分子具有热塑性，高分子具有热塑性， 高高分分

3、子具有热固性。子具有热固性。(3)强度：高分子材料的强度一般都比较大。强度：高分子材料的强度一般都比较大。 高分子高分子材材料具有弹性，硬度高和脆性较小；料具有弹性，硬度高和脆性较小； 高分子材料没高分子材料没有弹性，硬度高和脆性较大。有弹性，硬度高和脆性较大。(4)电绝缘性：高分子材料是很好的电绝缘材料。电绝缘性：高分子材料是很好的电绝缘材料。适当的溶剂适当的溶剂线型线型体型体型线型线型体型体型二、合成高分子化合物的基本反应二、合成高分子化合物的基本反应聚合反应聚合反应1.概念概念 由由 的化合物生成的化合物生成 的有机高分子化合物的反应。的有机高分子化合物的反应。2.分类分类(1)加成聚合

4、反应：加成聚合反应：定义：由含有定义：由含有 等不饱和键的有机物分等不饱和键的有机物分子以子以 的形式结合成高分子化合物的反应，的形式结合成高分子化合物的反应，简称加聚反应。简称加聚反应。相对分子质量小相对分子质量小相对分子质量很大相对分子质量很大双键、三键双键、三键加成反应加成反应加聚反应方程式的书写：加聚反应方程式的书写：a.乙烯的加聚反应：乙烯的加聚反应： ；b1,3丁二烯的加聚反应：丁二烯的加聚反应： 。(2)缩合聚合反应：缩合聚合反应：定义：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同定义：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生时产生 的反应，简称缩聚反应。的反应，简称缩聚反应。

5、缩聚反应方程式的书写缩聚反应方程式的书写a.羟基酸的缩聚。如羟基酸的缩聚。如CH3CH(OH)COOH缩聚反应：缩聚反应： ；小分子副产物小分子副产物b多元醇与多元酸的缩聚。如乙二酸与乙二醇的缩聚：多元醇与多元酸的缩聚。如乙二酸与乙二醇的缩聚： 。c氨基酸的缩聚，如甘氨酸与丙氨酸的缩聚：氨基酸的缩聚，如甘氨酸与丙氨酸的缩聚：nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH 三、合成高分子材料三、合成高分子材料1高分子化合物的分类、结构高分子化合物的分类、结构2常见的合成高分子材料常见的合成高分子材料(1)塑料：塑料：成分：成分： 、 、防老剂等。、防老剂等。常见树脂的获得：常见树脂的获得：聚丙烯：聚丙

6、烯： ；聚氯乙烯：聚氯乙烯： 。合成树脂合成树脂增塑剂增塑剂高弹性高弹性天然橡胶天然橡胶合成橡胶合成橡胶a天然橡胶：天然橡胶： nCH2=CHCH=CH2链状链状棉花棉花 秸杆秸杆 蚕丝蚕丝 羊羊毛毛人造人造3功能高分子材料功能高分子材料(1)离子交换树脂：离子交换树脂：组成：由一种不溶于水的高分子骨架和若干活性基组成：由一种不溶于水的高分子骨架和若干活性基团组成的树脂，常用树脂母体是苯乙烯与对苯二乙烯团组成的树脂，常用树脂母体是苯乙烯与对苯二乙烯的交联聚合物。的交联聚合物。功能：具有功能：具有 能力。能力。作用：分离、提纯。作用：分离、提纯。离子交换离子交换(2)医用高分子：医用高分子：常见

7、类型：常见类型：聚乳酸：聚乳酸： ，硅橡胶：，硅橡胶： 以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。性能：生物性能：生物 较好，安全无毒。较好，安全无毒。用途：制造医用器械、用途：制造医用器械、 等。等。相容性相容性人造器官人造器官思考思考感悟感悟2糖类、蛋白质、橡胶、纤维都是高分子化合物吗？糖类、蛋白质、橡胶、纤维都是高分子化合物吗？提示提示单糖、二糖不属于高分子化合物，而多糖、单糖、二糖不属于高分子化合物，而多糖、蛋白质、橡胶、纤维都是高分子化合物。蛋白质、橡胶、纤维都是高分子化合物。 有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入、有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引

8、入、消除及改变。消除及改变。1碳骨架的构建碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。(3)常见的成环反应：常见的成环反应：酯环：酯环：2HOCH2CH2COOH(2) 官能团的消除：官能团的消除：通过加成反应消除不饱和键通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环双键、叁键、苯环)。通过消去、氧化、酯化消除羟基。通过消去、氧化、酯化消除羟基。通过加成或氧化消除醛基。通过加成或氧化消除醛基。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

9、(3) 官能团的转变：官能团的转变：通过官能团之间的衍变关系改变官能团。通过官能团之间的衍变关系改变官能团。 如：醇如：醇醛醛酸。酸。 通过某些化学途径使一个官能团变成两个官能团。通过某些化学途径使一个官能团变成两个官能团。如：如：CH3CH2OHCH2 =CH2CH2XCH2X CH2OHCH2OH。通过某些手段改变官能团的位置。通过某些手段改变官能团的位置。如：如：CH3CHXCHXCH3 H2C= CHCH=CH2 CH2XCH2CH2CH2X。3.有机合成的路线设计及合成路线的优化有机合成的路线设计及合成路线的优化(1)合成路线要符合合成路线要符合“绿色、环保绿色、环保”的要求，最大限

10、度地利用的要求，最大限度地利用原料分子中的每一个原子，达到低排放甚至零排放。原料分子中的每一个原子，达到低排放甚至零排放。(2)基础原料要廉价、易得、低毒性、低污染。基础原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(3)按照一定的顺序和规律引入官能团。按照一定的顺序和规律引入官能团。(4)合成路线的设计主要有顺推和逆推两个方法，即合成路线的设计主要有顺推和逆推两个方法，即特别提醒特别提醒 有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入及转化，分析时既要注意反应条件反应实现官能团的引入及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合

11、相应官能团的转化，又要考及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，又要考虑对其他官能团的影响。虑对其他官能团的影响。1加聚高聚物加聚高聚物(1)凡链节的主链只有两个碳原子凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子无其他原子)的高聚物，的高聚物，其合成单体为一种，去掉括号及其合成单体为一种，去掉括号及n值，将两个半键闭合值，将两个半键闭合即可。即可。(2)凡链节主链有四个碳原子凡链节主链有四个碳原子(无其他原子无其他原子)，且链节无双，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，去掉括号及键的高聚物，其单体为两种，去掉括号及n值，在正值，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。中央划线断开，然后两个半键闭

12、合即可。如：如：(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是：物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳凡双键，四个碳；无双键，两个碳”去掉括号及去掉括号及n值，划线断开，然后将单键变双键，双键值，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键，即单双键互换。变单键，即单双键互换。如：如：2缩聚高聚物缩聚高聚物(1)凡链节为凡链节为NHRCO或或 结构结构的的高聚物，其合成单体必为一种。去掉括号及高聚物，其合成单体必为一种。去掉括号及 n值，在值，在亚氨基亚氨基(NH)或或O上加氢，在羰基碳上加羟基，上加氢，在羰基碳上加羟基，即

13、得高聚物单体。即得高聚物单体。如：如： 单体为单体为H2NCH2CH2COOH。(2)凡链节中间凡链节中间(不在端上不在端上)含有肽键含有肽键 )的高聚物，的高聚物，去掉括号及去掉括号及n值，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构值，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加的，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。羟基，即得高聚物单体。如：如： 的单体是的单体是H2NCH2COOH和和H2NCH2CH2COOH。(3)凡链节中间凡链节中间(不在端上不在端上)含有含有 (酯基酯基)结构的高聚结构的高聚物，其合成单体为两种，去掉括号

14、及物，其合成单体为两种，去掉括号及n值，从值，从 中间断开，羰基碳原子加羟基，氧原子上加氢原子，即得中间断开，羰基碳原子加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。高聚物单体。如：如： 单体为单体为 和和HOCH2CH2OH。(4)高聚物高聚物 (酚醛树脂酚醛树脂)链节中的链节中的CH2来自甲醛，故单体为来自甲醛，故单体为 二、本节关键点数字记忆二、本节关键点数字记忆1牢记牢记2个合成高分子化合物反应的特点：个合成高分子化合物反应的特点：加聚反应：只有高分子化合物生成。加聚反应：只有高分子化合物生成。缩聚反应在高分子化合物生成的同时，也有小分子缩聚反应在高分子化合物生成的同时，也有小分子化合物生

15、成。化合物生成。2必记常见高分子化合物的必记常见高分子化合物的2个特征：个特征：高分子化合物相对分子质量很大，结构并不复杂。高分子化合物相对分子质量很大，结构并不复杂。高分子化合物有天然的，也有合成的，都是混合物。高分子化合物有天然的，也有合成的，都是混合物。第第6 6讲讲基础再现基础再现深度思考深度思考加成反应加成反应 小小 分子分子 第第6 6讲讲基础再现基础再现深度思考深度思考第第6 6讲讲基础再现基础再现深度思考深度思考第第6 6讲讲基础再现基础再现深度思考深度思考第第6 6讲讲基础再现基础再现深度思考深度思考第第6 6讲讲基础再现基础再现深度思考深度思考第第6 6讲讲基础再现基础再现深度思考深度思考第第6 6讲讲规律方法规律方法解题指导解题指导第第6 6讲讲规律方法规律方法解题指导解题指导第第6 6讲讲规律方法规律方