第十八章杂环化合物_0

1、最新资料推荐第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物1.命名下列化合物：H3CCH3COOHNCOOHCH3OCOOHH3CNHC2H5NCH2COOH3HNH2NNHNNNH解：4-甲基-2-乙基噻唑;糠酸（-咲喃甲酸）N-甲基吡咯4-甲基咪唑，-吡啶二甲酸（2,3-吡啶二甲酸）-乙基喹啉（3-乙基喹啉）；5-磺酸基喹啉吲哚乙酸（3-吲哚乙酸）；6-氨基嘌玲；6-羟基嘌呤。2.为什么咲喃与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩和吡咯则不能？试解释之.解：在咲喃、吡啶和噻吩中，杂原子分别为0 , N和S。电负性是Ogt;Ngt;S，提供电子对构成具有芳香性的芳环的能力 与电负性的关

2、系相反。因此芳香性：咲喃gt;吡咯gt;噻吩.另一方面，反映出来的共轭二 烯性：咲喃gt;吡咯gt;噻吩.因此，咲喃易与顺-丁烯二酸酐发生环 加成反应则需反应性更强的亲双烯体，如:苯炔、丁炔二酸酯等.3.为什么咲喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之.解:在咲喃、吡咯和噻吩中，具有五个原子环六个电子芳香共轭体系符合4n+2休克尔规则，都具有芳香性.因此,芳香性大小是咲喃gt; 吡咯gt;噻吩.这些芳环又是富电子的芳香共轭体系，容易发生亲电取 代反应.4.吡咯可以发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应试.+C6H5NH 解：H 5.比较吡咯和吡啶两种杂环.从酸碱性、环对

3、氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合 性等角度加以讨论.2解：吡咯和吡啶分子中的氮原子都是sp杂化的.在吡啶中，有一对未共用电子对处在未参与共轭的2sp杂化轨道上，因此吡啶的碱性很强；另外吡啶氮上的未共用电子对能 与水分之形成氢键，吡啶易溶于水，吡咯不具备与水形成氢键的这种 结构特征，因此难溶于水.在吡咯中，氢原子提供一对未参NNNC6H52- 吡咯偶氮苯与杂化的p轨道上的电子参与芳香体系的形成，因此其碱性很弱；氮原子上的氢电离后形成的负离子未破坏其芳香性，因此吡咯具有弱的酸性.在吡啶中，环上六个原子共用的六个电子偏 向于氮原子.因此，吡啶的性质类似于硝基苯；为一缺电子芳香性分子， 对氧化剂较不

4、稳定，亲电取代反应活性也高.吡啶和强酸作用可生成 盐,不破坏其芳香性；吡咯和酸作用时，氮原子提供一对p轨道上的 电子与酸结合，破坏了其芳香性，生成聚合物.6.写出斯可劳普法合成喹啉的反应.如要合成6-甲氧基喹啉,需要哪些材料？解:斯可劳普法合成喹啉的反应2OHOH2 CHOCH2OH2+ NH2 2 NHCH2 CHOH CH2NH N 2OH合成6-甲氧基喹啉需用的原料 ：OCH3 ; N OCH3NH2 ; OH7.写出下列反最新资料推荐应的主要产物：CH2OH(1)+(CH3CO)2O+OCH3 +CH3COOH (2)(3)H 2SO4Br2 3H+ BrNH+CH3MglMgI +C

5、H4OHOOC(5)S+(6)CHO+CI2 ?ClCHOCl OCH2CHO+Cl8.解决下列问题:(1)区别吡啶和喹啉;(2)除去混在苯中的少量噻吩；(3)除去混在甲苯中的少量吡啶;除去混在吡啶中的六氢吡啶.解：(1)吡咯易溶于水；喹啉在水中的溶解度很小.(2)向混合物中加入浓硫酸，振摇,使生成的2-噻吩磺酸溶于下层的硫酸中得以分离.(3)向混合物中加入水，振摇，使吡啶溶于下层的水中得以分离.(4)六氢吡咯的碱性吡吡啶的碱性强得多，将混合物先溶于乙醚等有机溶剂中，向溶液中加入 适量的酸，将六氢吡啶和酸生成的盐沉淀出来.9. 合成下列化合物：C CH3(1)由N合成N由苯胺、吡啶为原料合成磺

6、胺吡啶;NH2OHNNHOOC(sulfapyridi ne)3 N (3)由解：(1)合成NO2 CH3 N4 N2N N 33COCl (2)2O ClOH3COCHN OHN N NH2O HNN(3)2OH 3324 NO2HOOCNHNO2 HOOC NNO2 NH2OH2HOOCN10.杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3,把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转化为C4H4O, 后者与钠不起反应，液不具有醛和酮的性质，原来的C5H4O2是什么？ 解：C5H4O2 C5H4O3 CHO COOH COONa (不与金属钠作用)11. 用浓硫酸将喹啉在220230C时磺化，得喹 啉硫酸(A),把 (A) 与碱共熔，得喹啉的羟基衍生物(B).(B)与用斯可劳普法从邻氨基苯酚制得的喹啉衍生物完全相同 ，(A)和(B)是 什么？磺化时苯环活泼还是吡啶环活泼 ？解：N NOH SO3H喹啉磺酸(A) (B) H H2O H NH2 OH OH N O H浓 H2 S 4 O ( B)化时苯环活泼性大于吡啶环活泼性磺12.,-吡啶二甲酸脱羧生成-吡啶甲酸(烟酸):COOH COOHN 为什么脱羧在-位？ N COOH解: