x有机化学复习2009

1、有机物的组成分类练习有机物的组成分类练习官能团、有机反应官能团、有机反应同分异构同分异构有机合成与推断有机合成与推断有机计算、燃烧规律有机计算、燃烧规律有机实验有机实验记记 忆忆 性性 知知 识识有机化合物烃烃烃的衍生物烃的衍生物糖类糖类蛋白质蛋白质合成材料合成材料烃烃 类类烃烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃CnH2n+2甲烷甲烷CHCH4 4CnH2n乙烯乙烯C C2 2H H4 4CnH2n-2乙炔乙炔C C2 2H H2 2CnH2n-6苯苯烃的衍生物烃的衍生物烃的衍生物烃的衍生物卤代烃卤代烃 溴乙烷溴乙烷C2H5Br醇醇乙醇乙醇CH3CH2OH酚酚苯酚苯酚醛醛乙醛乙醛CHCH3

2、3CHOCHO酸酸乙酸乙酸CHCH3 3COOHCOOH酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5O H糖糖 类类糖类糖类单糖单糖葡萄糖葡萄糖C6H12O6二糖二糖蔗糖蔗糖C12H22O11麦芽糖麦芽糖 C12H22O11多糖多糖淀粉淀粉（C6H10O5）n纤维素纤维素 (C6H10O5 )nCCA4命名下列有机物：命名下列有机物：（1）CH3CH2CH2 CH CH2CH3CH3CHCH2CH3（2）下列名称是否正确，说明理由：）下列名称是否正确，说明理由：A2乙基丁烷乙基丁烷B 3乙基丁烷乙基丁烷C2，2二甲基二甲基1丁烯丁烯1.1.命名步骤：命名步骤： (1)(

3、1)找主链找主链-最长的主链最长的主链; ; (2) (2)编号编号-靠近支链（小、多）的一端靠近支链（小、多）的一端; ; (3) (3)写名称写名称-先简后繁先简后繁, ,相同基请合并相同基请合并. .2.2.名称组成名称组成: : 取代基位置取代基位置-取代基名称取代基名称-母体名称母体名称3.3.数字意义：数字意义： 阿拉伯数字阿拉伯数字-取代基位置取代基位置 汉字数字汉字数字-相同取代基的个数相同取代基的个数（阿拉伯数字之间用（阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯数隔开；阿拉伯数字与文字之间用字与文字之间用“-”隔开。）隔开。）（2）系统命名法的命名原则：）系统命名法的命名原则：最长：

4、最长：含碳原子数最多的碳链作主链；含碳原子数最多的碳链作主链；最近最近:离支链最近的一端编号。当两个离支链最近的一端编号。当两个相同支链离两端相等时，以离第相同支链离两端相等时，以离第三个支链最近的一端编号；三个支链最近的一端编号；最多：最多：当最长的碳链有两条以上时，应选当最长的碳链有两条以上时，应选含支链最多的一条作为主链；含支链最多的一条作为主链；最小：最小：取代基位次之和最小；取代基位次之和最小；最简：最简：若有两个不同支链且分别处于主若有两个不同支链且分别处于主链两端同近的距离，则从简单的链两端同近的距离，则从简单的支链一端编号。支链一端编号。5、1995年日本地铁中恐怖分子使用的“

5、沙林”毒气，学名为甲氟磷酸异丙酯。其结构为CH3POOCH2CH2CH3FCH3CH2CH2OPOFOCH3CH3POFOCH(CH3)2CH3CH2CH2POHCH3FA、B、C、D、C、6、下列某些稠环芳烃的结构简式、下列某些稠环芳烃的结构简式试分析这些式子表示几种化合物？试分析这些式子表示几种化合物？写出它们的分子式。写出它们的分子式。7写出下列物质的分子式：CH2OHCH3A.B.C.D.8写出下列物质的电子式： A、乙醇B、乙炔C、氯仿D、羟基E、氢氧根离子F、乙基9、甲苯与甘油混合物中，含、甲苯与甘油混合物中，含C%=60，则含，则含H。8.7元素含量的特殊求法：元素含量的特殊求法

6、：同类变式同类变式1C6H12和乙醇的混合物中，含和乙醇的混合物中，含Ca，则含则含O 。C6H12C2H5OH元素含量的特殊求法：元素含量的特殊求法：(CH2)3(CH2)2H2O令令CH2为为X，H2O为为YCH2 C14 12a%1-7a/6H2 O O18 167a/6O%同类变式同类变式2甲醛、乙醛和丙醛混合物中甲醛、乙醛和丙醛混合物中Ca，则则O 。同类变式同类变式3甲酸甲酯、乙酸、葡萄糖混合物中甲酸甲酯、乙酸、葡萄糖混合物中Ca，则，则O 。10同一个碳原子上连接同一个碳原子上连接4个不同原子时，个不同原子时，这种物质具有这种物质具有“手性手性”。（1）写出具有）写出具有“手性手

7、性”的最简单的烷的最简单的烷烃的结构简式烃的结构简式 ；（2）下列物质中，具有）下列物质中，具有“手性手性”的是：的是：A葡萄糖葡萄糖B二氯甲烷二氯甲烷CDCH3OHAD同类变式同类变式据最新报道合成的某有机物的结构简据最新报道合成的某有机物的结构简式为：式为：CH3 C O CH2 CH CHOCH2OHO改有机物具有光学活性，若要使其失去改有机物具有光学活性，若要使其失去光学活性，可采取的方法有哪些？光学活性，可采取的方法有哪些？消去：消去：OH水解：水解：COO加成：加成：CHO氧化氧化：（2种）种）燃烧：燃烧：酯化：酯化：CH3COOH11、有机物在水中的溶解度都很小吗？、有机物在水中

8、的溶解度都很小吗？熔点都很低吗？密度比水小吗？请举熔点都很低吗？密度比水小吗？请举例说明。例说明。（1）易溶于水易溶于水的有机物有：的有机物有：4个碳原子个碳原子及及4个碳原子以下的个碳原子以下的醇、醛、酸；单糖、醇、醛、酸；单糖、二糖二糖等。等。（2）密度比水大密度比水大的有：的有：溴乙烷、硝基苯溴乙烷、硝基苯等等。12有机物中一定要含碳元素吗？一定含氢元素吗？13烃中一定含而且仅仅含碳氢元素吗？14有机物燃烧后都生成二氧化碳和水？15有哪些事实可以说明苯分子中没有明显的CC和CC键？16下列有机物中，肯定在同一平面的原子总数为。17下列物质中14个碳原子不可能处在同一平面的是。ABCDCC

9、CHCH CH2CF3C H3C H3C H320D课前热身：课前热身：描述描述CH3-CH=CH-CC-CF3分分子结子结构的叙述中，正确的是构的叙述中，正确的是 （ ）A、 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B、 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C、 6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D、 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上B、C1、四类烃代表物的分子结构比较、四类烃代表物的分子结构比较代表物代表物分子结构分子结构甲烷（甲烷（CH4)乙烯（乙烯（C2H4)乙炔（乙炔（C2H2)苯（苯（C6H6

10、)苯的同系物苯的同系物正四面体正四面体平面、矩形分子平面、矩形分子直线形分子直线形分子平面正六边形平面正六边形CH3最多有最多有13个原子在同一平面内个原子在同一平面内2、重要物质的分子结构比较、重要物质的分子结构比较水（水（H2O）二氧化碳二氧化碳（CO2）氨分子（氨分子（NH3）白磷分子（白磷分子（P4）甲醛（甲醛（H-C-H）氰基（氰基（-CN）O=直线形分子直线形分子三角锥形三角锥形空心正四面体空心正四面体V字形字形平面形分子平面形分子直线形结构直线形结构3、说明：、说明：（1）分子里原子共线、共面的问题，）分子里原子共线、共面的问题，其实就是分子的构型问题。大多数有其实就是分子的构型

11、问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总是与上机物分子的构型很复杂，但总是与上述简单分子的几何构型相联系；述简单分子的几何构型相联系；（2）有机物分子中的）有机物分子中的H原子被其它原子原子被其它原子（如（如C、O、N、CI等）取代后的分子等）取代后的分子构型基本不变；构型基本不变；（3）共价单键可以自由旋转，共价双）共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键不能自由旋转。键和共价三键不能自由旋转。分析：分析：1、甲烷分子、甲烷分子 H-C-H 里里,C原子居于正四面体原子居于正四面体的中心的的中心的5个原子中只有任意个原子中只有任意 原子在同一原子在同一平面内，任意平面内，任意 原子在同一直线

12、上。原子在同一直线上。2、 分子里最多共有分子里最多共有 C原子在同一原子在同一平面内；包括平面内；包括C、H原子在内共有原子在内共有 原子原子在同一平面内；最多有在同一平面内；最多有 原子在同一直原子在同一直线上。线上。HH3个个2个个7个个13个个4个个3、 最多有最多有 原原子在同一直线上；最多有子在同一直线上；最多有 原子在原子在同一平面内；同一平面内；4、 至少有至少有 C原子在原子在由一个苯环同一平面内；至少有由一个苯环同一平面内；至少有 原子在同一直线上；原子在同一直线上； 6个个15个个8个个6个个CC-CH3练习：练习：1、下列分子中，所有原子不可能共处、下列分子中，所有原子

13、不可能共处在同一平面上的是在同一平面上的是 （ ）A、C2H2 B、CS2C、NH3 D、C6H62、下列分子中，所有原子不可能共处、下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是在同一平面上的是 （ ）A、 B、CF2=CF2C、 CHC-CH=CH2 D、CO2CA-CH33、下列叙述正确的是、下列叙述正确的是 （ ）A、丙烷分子中、丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直个碳原子一定在同一条直线上；线上；B、甲苯分子中、甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上；个碳原子都在同一平面上；C、乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能、乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上；在同一平面上；D、2丁烯分子中丁

14、烯分子中4个碳原子可能在同一个碳原子可能在同一条直线上；条直线上；B4、下列有机分子中，所有原子、下列有机分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是不可能共处在同一平面上的是ABCDCH2=CH-CNCH2=CH-CH=CH2A-CH=CH-CH3CH2=C-CH=CH25、某烃的结构简式为、某烃的结构简式为CH3-CH2-C=CH-CCH分子中饱和碳原子数为分子中饱和碳原子数为a,可能在同一直可能在同一直线上的碳原子数为线上的碳原子数为b,可能在同一平面可能在同一平面上的碳原子数最多为上的碳原子数最多为C,则则a、b、c分分别为别为 （ ）A. 4、3、7 B. 4、3、8C. 2、5、4

15、D. 4、6、4C2H5B官能团、有机反应官能团、有机反应一一、官能团：官能团： CC、 CC、 X 、 OH、 CHO、COOH、NO2、CnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1HCCCCHOHHHHHHHH2341只断只断 键键1只断只断 键键2同时断同时断 键键13同时断同时断 键键24同时断一个分子中同时断一个分子中 键另键另一个分子中的一个分子中的 键键212丁醇丁醇CnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1HCCCCHOHHHHHHHH2341只

16、断只断 键键1只断只断 键键2同时断同时断 键键13同时断同时断 键键24同时断一个分子中同时断一个分子中 键另键另一个分子中的一个分子中的 键键212丁醇丁醇CnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1HCCCCHOHHHHHHHH1只断只断 键键1CnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1HCCCCHOHHHHHHH只断只断 键键1KCnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1HCCCCHOH

17、HHHHHH只断只断 键键1NO2CnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1HCCCCHOHHHHHHH只断只断 键键1CCH3OCnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1HCCCCHOHHHHHHH只断只断 键键22HCnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1HCCCCHHHHHHHH只断只断 键键2ClCnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱

18、和一元醇的通式，n 1HCCCCHOHHHHHHHH31同时断同时断 键键13CnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1HCCCCHOHHHHHH同时断同时断 键键13CnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1HCCCCHOHHHHHHHH24同时断同时断 键键24CnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1HCCCCHHHHHHH同时断同时断 键键24CnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基

19、上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1HCCCCHOHHHHHHHH24同时断同时断 键键24CnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1 CCCCHHHHHHHH4同时断同时断 键键24CnH2n+1OHROH羟基直接接在链烃基上。羟基直接接在链烃基上。饱和一元醇的通式，饱和一元醇的通式，n 1 CCCCHHHHHHHH4同时断同时断 键键24 H HHCC H HOH2341只断只断 键，乙醇与活泼金属发生置换反应。键，乙醇与活泼金属发生置换反应。1 同时断同时断 键，乙醇发生催化氧化生成醛。键

20、，乙醇发生催化氧化生成醛。3 1 同时断同时断 键，乙醇发生消去反应（分子内键，乙醇发生消去反应（分子内脱水）。脱水）。2 4 只断只断 键，乙醇与氢卤酸发生取代反应。键，乙醇与氢卤酸发生取代反应。2 断一个乙醇分子中的断一个乙醇分子中的 键，同时断另一个乙键，同时断另一个乙醇分子中的醇分子中的 键，乙醇发生分子间脱水生成醚。键，乙醇发生分子间脱水生成醚。1 2 A B C D CH2CHOCH2COOHCH2OH练习练习2某有机物结构简式如下，它在某有机物结构简式如下，它在一定条件下能发生下列反应中的一定条件下能发生下列反应中的加成，加成，水解，水解，酯化，酯化，氧化，氧化，中和，中和，消去

21、消去羟基直接接在苯环上！羟基直接接在苯环上！只断只断 键键11卤代：卤代：酚羟基的酚羟基的邻、邻、对位对位的氢原子可被的氢原子可被取代。如：与取代。如：与浓溴浓溴水水反应产生反应产生白色沉白色沉淀淀。显酸性！显酸性！特性：酚羟基遇到特性：酚羟基遇到FeClFeCl3 3溶液显紫色！溶液显紫色！俗称：石炭酸俗称：石炭酸练习练习3中草药秦皮中含有的七叶树内酯中草药秦皮中含有的七叶树内酯 （环上（环上氢原子未标出，每个折点表示一个碳原子），具氢原子未标出，每个折点表示一个碳原子），具有抗菌作用。若有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别跟浓溴水和七叶树内酯分别跟浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的溴和

22、溶液完全反应，则消耗的溴和NaOH的物的物质的量分别为：质的量分别为： （A）3mol,2mol (B) 3mol,4mol (C) 2mol,3mol (D) 4mol,4mol OOHO _HO _练习练习4试分析有机物试分析有机物下列性质中该有机物不具有的是下列性质中该有机物不具有的是 ( ) （1）加聚反应）加聚反应 （2）加成反应）加成反应 （3）使酸性高）使酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色 （4）与）与NaHCO3溶液反应放溶液反应放出出CO2气体气体 （5）与）与KOH溶液反应溶液反应A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5) CH2=CH-CH2_OH_

23、CHOCRCHOCnH2n+1CHO醛基：醛基：RC O HRC O HRC O HRCHOCnH2n+1CHO醛基：醛基：RC O HRC O HRC O HRCHOCnH2n+1CHO醛基：醛基：RC O HRC O HRC O HRCHOCnH2n+1CHO醛基：醛基：RC O HRC O HRC O HHH醇类醇类 被被H2还原还原（加成反应）（加成反应）RCHOCnH2n+1CHO醛基：醛基：RC O HRC O HRC O HHHO羧酸羧酸醇类醇类 被被H2还原还原（加成反应）（加成反应）被氧化：与被氧化：与O2、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH5.5.已知柠檬醛的结构简式为：

24、 根据 已有知识判定下列说法不正确的是( )(A)它可使 溶液褪色 (B)它可跟银氨溶液生成银镜(C)它可使溴水褪色 (D)它被催化加氢后最终产物的化学式为OHCCHCHCCHCHCHCHCCH |3 |223 |3 D D4KMnOOHC2010练习：RCOOHCnH2n+1COOHRCOHO12只断只断 键键1显酸性！显酸性！只断只断 键键2酸性的强弱顺序为：酸性的强弱顺序为：羧酸羧酸 碳酸碳酸 石炭酸石炭酸 水水 醇类醇类酸脱酸脱“羟基羟基”醇脱醇脱“氢氢”去水去水成成“酯酯”酸脱酸脱“羟基羟基”氨脱氨脱“氢氢”去水成去水成“肽肽”酯基酯基 COORCOO后不是后不是H就是就是“酯酯”!

25、酯的化学性质只有一条:“返本还原返本还原” COOR COOR+HOHOHH酯的命名：酯的命名： 酸名前酸名前，醇名后醇名后，加，加“酯酯”字，字，去去“醇醇”字。字。1、油脂油脂是一类特殊的酯！是一类特殊的酯！2、所有的酯都不溶于水！、所有的酯都不溶于水！ABDCGEHAg(NH3)2OHNaOH溶液NaHCO3足量H2NiBr2NaOH醇溶液FH+足量H+分析：分析：v1) 反应（条件）信息：反应（条件）信息：A能与银氨溶液反能与银氨溶液反应，表明应，表明A分子内含有醛基，分子内含有醛基，A能与能与NaHCO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。v 2) 结构信息：结构信息：从从

26、F的碳原子在同一直线上；的碳原子在同一直线上；可知可知A分子不含支链。分子不含支链。v3) 数据信息：数据信息：从从H分子中分子中C原子数可推出原子数可推出A是含是含4个碳原子的物质。个碳原子的物质。v4) 隐含信息隐含信息: 从第（从第（2）问题中提示）问题中提示“1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol G ”，可知，可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳个碳碳双键。碳双键。v题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息：ABDCGEHAg(NH3)2OHNaOH溶液NaHCO3足量H2NiBr2NaOH醇

27、溶液FH+足量H+ 例例8.有机物有机物A、B、C都是仅含都是仅含C、H、O三种三种元素的羧酸酯，元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中它们的水解产物分子中全都全都含有苯含有苯环环。A的水解混合液不能与的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，B和和C的水解混合液分别都能使的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。溶液呈紫色。A的相对分子质量是其同系列中最小的。的相对分子质量是其同系列中最小的。（1）A的相对分子质量是的相对分子质量是 ，其结构简式，其结构简式为为 ；（2）B的相对分子质量比的相对分子质量比A少少13，则，则B的结构简式的结构简式为：为： ；（3）C的相对分

28、子质量和的相对分子质量和A相等，则相等，则C的可能结构有的可能结构有 （ 填 数 字 ） 种 ， 写 出 其 中 的 一 种 结 构 简（ 填 数 字 ） 种 ， 写 出 其 中 的 一 种 结 构 简式：式： 。2004年广一模年广一模23题题 一步错，痛失一步错，痛失7分分!没仔细看！没仔细看！（1）212（2分），分）， （1分）分） （共（共3分）分） （2）（2分）分） （3）7 ，（，（2分）分） 答案：答案：等（等（1分）分）二、有机反应：二、有机反应：取代反应取代反应加成反应加成反应消去反应消去反应加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应三三各类物质与反应的联系各类物质

29、与反应的联系1烷烃：烷烃：2烯烃、炔烃：烯烃、炔烃：3芳香烃：芳香烃：4卤代烃：卤代烃：取代、氧化（燃烧）、裂解取代、氧化（燃烧）、裂解加成、氧化、还原、聚合加成、氧化、还原、聚合取代、加成、氧化取代、加成、氧化水解（取代）、消去水解（取代）、消去5醇：醇：6酚：酚：7醛：醛：8酸：酸：置换、消去、取代（酯化）、氧化置换、消去、取代（酯化）、氧化酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性加成（加氢）、氧化（银镜反应、加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应）与氢氧化铜反应）酸性、酯化反应酸性、酯化反应9酯（包括油脂）：酯（包括油脂）：10单糖：单糖：11二糖：

30、二糖：12淀粉：淀粉：13纤维素：纤维素：水解（皂化反应、取代反应）水解（皂化反应、取代反应）酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应应水解、部分能发生银镜反应水解、部分能发生银镜反应水解、遇碘显蓝色水解、遇碘显蓝色水解、与硝酸发生取代反应水解、与硝酸发生取代反应14蛋白质：蛋白质：15合成材料合成材料水解、盐析、变性、显色、灼烧水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味有烧焦羽毛气味分别有热塑性、热固性、溶解分别有热塑性、热固性、溶解性、绝缘性、特性等性、绝缘性、特性等一、取代反应一、取代反应反应规律：有上有下，生成反应规律：有上有下，生成两种化合物。两种化合物。但苯酚

31、可以与溴水发生取代反应但苯酚可以与溴水发生取代反应C6H7O2(OH)3n+3HNO3 C6H7O2(O-NO2)3 n +3H2OCH3COOHC2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O1818二、加成反应二、加成反应反应规律：断一上二，只进反应规律：断一上二，只进不出，生成一种化合物不出，生成一种化合物CH2=CH2+HClCH3CH2Cl加成规律：遵守马氏规则加成规律：遵守马氏规则三、消去反应三、消去反应包括醇的消去、卤代烃的消去包括醇的消去、卤代烃的消去要求：要求：碳上必须有氢碳上必须有氢消去规律：遵守查依采夫规则消去规律：遵守查依采夫规则练习练习:HOCH2CHCHOCH31、由、

32、由制取制取 CH3C=CH2CH3至少需几步反应至少需几步反应,各是何种反应类型各是何种反应类型?消去；加成；消去消去；加成；消去HOCH2CHCHOCH3浓硫酸浓硫酸CH2C-CHOCH3CH2C-CHOCH32H2催化剂催化剂CH3-CHCH2OHCH3CH3-CHCH2OHCH3浓硫酸浓硫酸CH3CCH2CH3四、氧化反应四、氧化反应要求：要求：碳上必须要有氢碳上必须要有氢R-CH2OH氧化得醛氧化得醛R-CHOH氧化得酮氧化得酮R下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（是（ ）A、(CH3)2CHCH2OHB、(CH3)3COHC、CH3CH(OH)

33、CH3 D、CH3CH2CH2OHB注意：酮不能被氧化成羧酸注意：酮不能被氧化成羧酸1、烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应：、烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应： 强氧化剂强氧化剂 C=CC=O + O=C4时，时，y0,体积增大；体积增大；V MB;nACnBC;nAHnBH）则无论则无论A、B以任意比例混合以任意比例混合一定有：一定有：MAMMB;nACnCnBC;nAHnHnBH其中其中A为极大值，为极大值，B为极小值，平均为极小值，平均值叫做中值。值叫做中值。例如：例如：CH4和和C3H4无论以任意比无论以任意比例混合，一定有：例混合，一定有：相对分子质量：相对分子质量：M(C3H

34、4)M混混M(CH4)碳原子数：碳原子数：3C混混1氢原子数：氢原子数：4 = H混混= 42、掌握重要气态烃的特点：、掌握重要气态烃的特点：甲烷：所有烃中相对分子质量最小，若混甲烷：所有烃中相对分子质量最小，若混合烃的相对分子质量小于合烃的相对分子质量小于26，则混合烃中，则混合烃中一定含有甲烷；含碳数为一定含有甲烷；含碳数为1，如果混合烃中，如果混合烃中碳原子平均数小于碳原子平均数小于2，则混合烃中一定含有，则混合烃中一定含有甲烷。甲烷。乙炔：所有烃中含氢数最小，为乙炔：所有烃中含氢数最小，为2，如果，如果混合烃中氢原子平均数小于混合烃中氢原子平均数小于4，则混合烃中，则混合烃中一定含有乙

35、炔。一定含有乙炔。若混合烃燃烧后生成气态水时，气体体积若混合烃燃烧后生成气态水时，气体体积不变，则混合烃的氢原子平均数一定是不变，则混合烃的氢原子平均数一定是4练习练习1：两种气态烃组成的混合气体：两种气态烃组成的混合气体0.1moI,完全燃烧得完全燃烧得0.16moICO2和和3.6g水，关于混合气体，下列说法正水，关于混合气体，下列说法正确的是确的是A、一定有甲烷、一定有甲烷 B、一定没有乙烷、一定没有乙烷C、一定是甲烷和乙烯、一定是甲烷和乙烯D、一定有乙炔、一定有乙炔A练习练习2：两种气态烃以任意比例混合，：两种气态烃以任意比例混合，在在105时，时，1L该混合烃与该混合烃与9L氧气氧气

36、混合，充分反应后恢复到原状态，混合，充分反应后恢复到原状态，所得气体仍是所得气体仍是10L。下列各组混合烃。下列各组混合烃中不符合此条件的是中不符合此条件的是 CH4和和C2H4;CH4和和C3H6; C2H4和和C3H4;C2H2和和C3H6. A、只有、只有 B、 C、 D、 B练习练习3：120时，时，1L某烃和某烃和5LO2混合，完全燃烧后恢复到混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，原来的温度和压强，体积不变，该烃分子中含碳原子数不可能为该烃分子中含碳原子数不可能为 A、1 B、2 C、4 D、5D练习练习7：在烷烃分子中的基团：在烷烃分子中的基团：-CH3、-CH2-、-

37、CH、-C-中的碳原子分别称中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。例如：表示。例如： CH3-CHCHC-CH2-CH3分子分子中中n1=6，n2=1，n3=2，n4=1。试根据不同烷。试根据不同烷烃的组成和结构，分析出烷烃（除甲烷外）烃的组成和结构，分析出烷烃（除甲烷外）中各原子数的关系。中各原子数的关系。CH3CH3CH3CH3烷烃分子中氢原子数为烷烃分子中氢原子数为n0。n0与与n1、n2、n3、n4的关系是：的关系是：n0= 或或n0= 。四种碳原子数之间的关系为四种碳原子数之间的关系为n1= 。若某分子中若某分

38、子中n2=n3=n4=1,则该分子的结则该分子的结构简式可能是构简式可能是 。3n1+2n2+n32（n1+n2+n3+n4）2n3+2n4+2: CH3-CH-CH2-C-CH3CH3CH3CH3: CH3-CH2-CH-C-CH3CH3CH3CH3: CH3-CH-C-CH2-CH3CH3CH3CH3练习练习8:饱和烃饱和烃A和不饱和烃和不饱和烃B在常温在常温下均为气体，其中下均为气体，其中A分子中含碳原分子中含碳原子数多于子数多于B。将。将A和和B按一定比例混按一定比例混合。合。1L混合气体完全燃烧后在同温混合气体完全燃烧后在同温同压下得到同压下得到3.6LCO2。试判断该试判断该混合气

39、体的可能组合及混合气体的可能组合及A与与B混合混合时的体积比。将结果填入下表。时的体积比。将结果填入下表。、120时，时，1LA、1LB与足量氧气混合点与足量氧气混合点燃后，在同温同压下总体积增大燃后，在同温同压下总体积增大2L。试通。试通过计算确定过计算确定A和和B的分子式的分子式编号编号A的分子式的分子式B的分子式的分子式VA:VBC4H10C4H10C4H10C4H10C2H2C3H6C2H4C3H44：14：13：23：2解题要点：解题要点：平均值法；平均值法；体积比等于物质的量比；体积比等于物质的量比；体积差量体积差量y4-1。 A:C4H10; B:C3H6有机专题复习有机专题复习

40、B对比：对比：2、反应时须用、反应时须用的有机物是哪些？的有机物是哪些？ 烷烃烷烃取代反应取代反应光照光照 苯、苯的同系物苯、苯的同系物取代反应取代反应催化剂。催化剂。基础回顾基础回顾:1、能使、能使的有机物有哪些？的有机物有哪些？ 烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应。加成反应。 醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。 酚类酚类取代反应取代反应羟基的邻、对位。羟基的邻、对位。3、哪些有机物能使、哪些有机物能使？ 都是被氧化的反应都是被氧化的反应 烯烃、炔烃烯烃、炔烃不饱和不饱和 苯的同系物苯的同系物侧链被氧化侧链被氧化 醇类、苯酚、醛醇类、苯酚、醛(基基)类。类。4、与、与反应的有机物？反应的有机物？

41、 醇的脱水醇的脱水催化、脱水催化、脱水消去或取代。消去或取代。 苯的硝化苯的硝化催化、脱水催化、脱水取代反应。取代反应。 醇和酸的酯化醇和酸的酯化催化、吸水催化、吸水取代反应取代反应。 苯的磺化苯的磺化作反应物作反应物取代反应。取代反应。 5、能与、能与的有机物？的有机物？ 烯烃、炔烃烯烃、炔烃 含苯环、醛含苯环、醛(基基)类类都是还原反应。都是还原反应。6、能与金属、能与金属反应的有机物？反应的有机物？ 含含OH的物质：醇、酚、羧酸。的物质：醇、酚、羧酸。7、能与、能与反应的有机物？反应的有机物？ 酚类、羧酸类酚类、羧酸类中和反应。中和反应。 卤代烃、酯类卤代烃、酯类水解水解取代反应。取代反

42、应。 ( (卤代烃的卤代烃的消去消去用用NaOHNaOH醇醇溶液溶液) ) 能与能与反应的有机物？反应的有机物？ 甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸、酸、苯甲酸、 苯酚等；苯酚等；8、能与、能与反应的有机物？反应的有机物？ 甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸等。酸、苯甲酸等。 强酸制弱酸。强酸制弱酸。一、乙烯的制备：一、乙烯的制备：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、发生装置：、发生装置：4、注意点：、注意点：5、收集：、收集：6、净化：、净化：CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2 +H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170加浓硫酸加热

43、至加浓硫酸加热至170 (1)乙醇与浓硫酸的体积比，乙醇与浓硫酸的体积比，(2)温温度计的作用和位置，度计的作用和位置，(3)沸石，沸石，(4)反应过程中反应过程中混合液变黑的原因。混合液变黑的原因。除除SO2(直接影响乙烯的性质实验直接影响乙烯的性质实验)、CO2、H2O。课本课本P126图图5-10二、乙炔的制备：二、乙炔的制备：1 1、反应原理：、反应原理：2 2、反应条件：、反应条件：3 3、发生装置：、发生装置：4 4、注意点：、注意点：5 5、收集：、收集：6 6、净化：、净化：CaCCaC2 2+2H+2H2 2O CH=CH +Ca(OH)O CH=CH +Ca(OH)2 2无

44、无 由于由于(1)(1)反应太剧烈，须控制反应反应太剧烈，须控制反应物水的量；物水的量；(2)(2)反应生成糊状物易堵塞导管。反应生成糊状物易堵塞导管。故不能用启普发生器。故不能用启普发生器。除除H2S等等固体固体+液体液体 不加热不加热课本课本P131图图5-14三、乙酸乙酯的制备：三、乙酸乙酯的制备：1 1、反应原理：、反应原理：2 2、反应条件：、反应条件：3 3、发生装置：、发生装置：4 4、注意点：、注意点：5 5、收集：、收集：6 6、净化：、净化：C C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O

45、 O浓硫酸浓硫酸加浓硫酸加热。加浓硫酸加热。 (1) (1)乙醇、乙酸、浓硫酸的乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序，混合顺序，(2)(2)导管不能插入饱和导管不能插入饱和NaNa2 2COCO3 3液面液面下，下，(3)(3)饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用。溶液的作用。除去一起挥发出来的乙酸。除去一起挥发出来的乙酸。P174图图6-18一、甲烷的氯代：一、甲烷的氯代：1 1、实验原理：、实验原理：2 2、反应条件：、反应条件：3 3、反应装置：、反应装置：4 4、实验现象：、实验现象：5 5、注意点：、注意点：光照光照P116图图5-5 (1) (1)气体颜色变淡，气体颜色变淡，(2

46、)(2)液液面上升，面上升，(3)(3)油状液体产生。油状液体产生。(1)(1)产物的状态，产物的状态，(2)(2)产物不是纯净物。产物不是纯净物。二、石油的分馏：二、石油的分馏：1 1、实验原理：、实验原理：2 2、实验装置：、实验装置：3 3、注意点：、注意点： 利用混合物各组份的沸点不利用混合物各组份的沸点不同，通过在不同温度层次气化和冷凝而使同，通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份分离的操作组份分离的操作分馏。属于物理过程。分馏。属于物理过程。 仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管( (水向水向与气向与气向) )，承接管，温度计水银球位置与目，承接管，温度计水银球位置与目的，沸

47、石。的，沸石。P141图图5-23 仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管(水向水向与气向与气向)，承接管，温度计水银球位置与目，承接管，温度计水银球位置与目的，沸石。的，沸石。 3、注意点：、注意点：三、溴乙烷的水解：三、溴乙烷的水解： 见卤代烃中卤原子的鉴定。见卤代烃中卤原子的鉴定。四、四、1,2-1,2-二氯乙烷的消去：二氯乙烷的消去：1 1、反应原理：、反应原理：2 2、反应条件：、反应条件：3 3、反应装置：、反应装置：4 4、注意点：、注意点：消去消去HClHCl生成不饱和烃。生成不饱和烃。加加NaOHNaOH醇溶液水浴加热。醇溶液水浴加热。课本课本P240图图10 (1)

48、(1)水不要沸腾，水不要沸腾，(2)(2)实验结束后先实验结束后先撤走溴水，再离开热源。撤走溴水，再离开热源。五、测定乙醇与钠反应产生五、测定乙醇与钠反应产生H H2 2的体积：的体积：1 1、实验目的：、实验目的：2 2、实验原理：、实验原理：3 3、实验装置：、实验装置：4 4、注意点：、注意点：确定乙醇的结构确定乙醇的结构(O(O原子所在位置原子所在位置) )NaNa能置换出能置换出OHOH中的中的H H但不能但不能置换出烃基中的置换出烃基中的H H。P165图图6-7(1)(1)导管的长短，导管的长短，(2)(2)定量的意识定量的意识乙醇为一定量，钠须过量，乙醇为一定量，钠须过量，(3

49、)(3)准确测准确测量量H H2 2的体积。的体积。六、乙醇的催化氧化：六、乙醇的催化氧化：1 1、反应原理：、反应原理：2 2、反应条件：、反应条件：3 3、实验现象：、实验现象：CHCH3 3CHCH2 2OHOHCuOCuO CH CH3 3CHO +Cu+HCHO +Cu+H2 2O O(1)(1)加热，加热，(2)(2)铜或银作催化剂。铜或银作催化剂。(1)(1)产生乙醛的剌激性气味。产生乙醛的剌激性气味。(2)(2)铜恢复光亮。铜恢复光亮。 2CH 2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O催化剂催化剂银氨溶液银氨溶液七

50、、银镜反应：七、银镜反应：1 1、银氨溶液的制备：、银氨溶液的制备：2 2、反应原理：、反应原理：3 3、反应条件：、反应条件：4 4、反应现象：、反应现象：5 5、注意点：、注意点：AgNOAgNO3 3溶液中滴加溶液中滴加氨水至沉淀恰好消失。氨水至沉淀恰好消失。 AgAg+ +NH+NH3 3H H2 2O = AgOH+NHO = AgOH+NH4 4+ +AgOH+2NHAgOH+2NH3 3H H2 2O O = = Ag(NHAg(NH3 3) )2 2 + +OH+OH- -+2H+2H2 2O O水浴加热水浴加热CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )

51、2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O光亮的银镜光亮的银镜(1)(1)试管内壁洁净，试管内壁洁净，(2)(2)碱性环境。碱性环境。八、八、醛与新制醛与新制Cu(OH)2的反应：的反应：1 1、Cu(OH)Cu(OH)2 2的新制：的新制：2 2、反应原理：、反应原理：3 3、反应条件：、反应条件：4 4、反应现象：、反应现象：5 5、注意点：、注意点：的的NaOH溶液中滴加几滴溶液中滴加几滴CuSO4溶液。溶液。 Cu2+2OH= Cu(OH)2CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 2CH

52、2CH3 3COOH+CuCOOH+Cu2 2O+2HO+2H2 2O O加热加热砖红色沉淀砖红色沉淀Cu2O(1)Cu(OH)2须新制，须新制，(2)碱性环境。碱性环境。九、乙酸乙酯的水解：九、乙酸乙酯的水解：1、实验原理：、实验原理：2、反应条件：、反应条件：3、实验现象、实验现象：CH3COOC2H5+H2O C2H5OH+CH3COOH无机酸或碱无机酸或碱(1)水浴加热，水浴加热，(2)无机酸或碱作催化剂，无机酸或碱作催化剂，(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。生成的酸使水解平衡正向移动。(1)酯的香味变淡或消失，酯的香味变

53、淡或消失，(2)酯层变薄或消失使不再分层。酯层变薄或消失使不再分层。小结水浴加热：小结水浴加热： 中学化学实验水浴加热中学化学实验水浴加热：(1)(1)硝基苯的制备。硝基苯的制备。(2)(2)银镜反应。银镜反应。(3)(3)乙酸乙酸乙酯的水解。乙酯的水解。(4)1,2-(4)1,2-二氯乙烷的消去。二氯乙烷的消去。(5)(5)酚醛树酯的制备。酚醛树酯的制备。(6)(6)纤维素的水解。纤维素的水解。水浴加热的优点是水浴加热的优点是：(1)(1)反应器受热均匀。反应器受热均匀。(2)(2)适用于反应温度高于室温而低于适用于反应温度高于室温而低于100100。(3)(3)可避免由于反应物沸点低受热时

54、未参加可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系。反应即脱离反应混合体系。一、卤代烃中卤原子的鉴定：一、卤代烃中卤原子的鉴定：1 1、步骤、步骤( (含试剂含试剂) )：2 2、现象：、现象：3 3、结论：、结论：(1)(1)取少量氯乙烷，取少量氯乙烷， (2)(2)加氢氧化钠溶液，加氢氧化钠溶液，(3)(3)充分振荡或加热，充分振荡或加热， (4) (4)冷却冷却， (6)(6)加硝酸银溶液，加硝酸银溶液，若产生白色若产生白色(淡黄色、黄色淡黄色、黄色)沉淀。沉淀。有有Cl、（、（Br、I）。）。二、酚羟基的鉴定：二、酚羟基的鉴定：1、试剂：、试剂：2、现象：、现象：3、结论：、结论：三、醛基的鉴定：三、醛基的鉴定：1、试剂：、试剂：2、现象：、现象：3、结论：、结论：FeCl3溶液。溶液。若溶液呈现紫色。若溶液呈现紫色。有酚羟基存在。有酚羟基存在。碱性环境下加入银氨溶液，碱性环境下加入银氨溶液，或新制或新制Cu(OH)2。若产生银镜或红色沉淀。若产生银镜或红色沉淀。有醛基有醛基CHO存在。存在