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文档简介

1、会计学1结构理论结构理论COOOCOOOCOOOCH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH-CH2.例:例:1)书写碳酸根离子的共振结构式)书写碳酸根离子的共振结构式 练习:练习:试写出试写出1,3-丁二烯的共振结构式丁二烯的共振结构式2)书写苯的共振式)书写苯的共振式+- CH2=CHCH=CH2CH2CH CH=CH2CH2=CHCH2+CHCH2=CHCH2+CHCH2-CH-CH=CH2-+CH2-CH-CH=CH2-+CH2CH CH=CH2+第1页/共10页CCH3CH3OOCCH3CH3+-+2、负电荷在电负性大的原子上或正电荷在电负性最弱的、负电荷在电负性大的原子上或正电荷在

2、电负性最弱的 原子上的共振式较稳定,对杂化体的贡献大。原子上的共振式较稳定,对杂化体的贡献大。 3、两个带有相同电荷的原子相隔越近、两个带有相反电荷的原子、两个带有相同电荷的原子相隔越近、两个带有相反电荷的原子 相隔越远,共振式能量高,不稳定,对杂化体的贡献小。相隔越远,共振式能量高,不稳定,对杂化体的贡献小。 HENOO+-+4、第二周期元素、第二周期元素C、O、N等原子具有完整价电子层结构的比不具有等原子具有完整价电子层结构的比不具有 完整价电子层结构的能量低;即所有的完整价电子层结构的能量低;即所有的C、O、N原子都满足八隅体原子都满足八隅体 电子构型的且不带电荷的结构稳定;电子构型的且

3、不带电荷的结构稳定;第2页/共10页 37、共振空间的位阻效应导致不稳定。、共振空间的位阻效应导致不稳定。5、相邻原子成键的比不相邻原子间成键的能量低,稳定,贡献大。、相邻原子成键的比不相邻原子间成键的能量低,稳定,贡献大。 练习:练习:判断下列那种极限式对共振杂化体判断下列那种极限式对共振杂化体 的贡献大。的贡献大。如:如:2,3-二叔丁基丁二烯表现出一个非共轭的二烯烃性质,较大二叔丁基丁二烯表现出一个非共轭的二烯烃性质,较大体积的两个相邻叔丁基使结构扭曲并阻止了两个双键共平面。体积的两个相邻叔丁基使结构扭曲并阻止了两个双键共平面。离域受阻,导致不稳定。离域受阻,导致不稳定。6、极限结构的电

4、荷越分散,越稳定,贡献越大。、极限结构的电荷越分散,越稳定,贡献越大。(CH3)2C-CH=CH2(CH3)2C=CH-CH2+(CH3)2C-CH=CH2(CH3)2C=CH-CH2+CH2-C-CH3CH2=C-CH3OO-第3页/共10页第4页/共10页121+=21-=2能量12反 键轨 道成键轨 道21-=2121+=第5页/共10页能量反键分子轨道*1s原子轨道成键分子轨道1s原子轨道第6页/共10页 反 键 分子 轨 道*2p原子 轨 道2p原子 轨 道 成键 分子 轨 道第7页/共10页用分子轨道法处理共轭体系的有机分子的化学键是最方便的。用分子轨道法处理共轭体系的有机分子的化学键是最方便的。 2p原子轨道2p原子轨成键分子轨道成键分子轨道*第8页/共10页以以1,

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