有机化学-单烯烃

1、第三章 单烯烃 习题 1. 写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名 法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z, E。 CH3CH2CCH2 CH3 CH3CHCHCH2 CH3 CH3CHCCH3 CH3 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 1-戊烯 (Z )-2-戊烯 (E )-2-戊烯 CH3CH2CH2CHCH2 CC CH3 H CH3CH2 H CC H CH3 CH3CH2 H 2. 命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型形式，并标命名下列化合物，如有顺

2、反异构体则写出构型形式，并标 以以Z,E。 （1） （2） （3） (CH3)2CCHCH(CH3)CH2CH2CH3 (CH3)3CCH2CH(C2H5)CH CH2 CH3CH C(CH3)C2H5 2,4-二甲基-2-庚烯 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 3-甲基-2-戊烯 CC H3C H CH3 CH2CH3 CC H3C H CH2CH3 CH3 (E)- (Z)- （4） （5） （6） 4-甲基-2-乙基-1-戊烯 (Z)-3,4-二甲基-3-庚烯 (E)-3,3,4,7-四甲基-4-辛烯 3. 写出下列化合物的构造式（键线式）。写出下列化合物的构造式（键线式）。 （1）2

3、，3dimethyl-1-pentene （2）cis-3,5-dimethyl-2-heptene （3）(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene （4）3,3,4-trichloro-1-pentene 4. 写出下列化合物的构造式。写出下列化合物的构造式。 （1）(E)3,4-二甲基二甲基2戊烯戊烯 （2）2，3二甲基二甲基1己烯己烯 （3）反）反4，4二甲基二甲基2戊烯戊烯 （4）（）（Z）-3-甲基甲基4异丙基异丙基3庚烯庚烯 （5）2，2，4，6四甲基四甲基5乙基乙基3庚烯庚烯 5. 对下列错误的命名给予更正：对下列错误的命名给予更正： （1）2甲基甲基3丁烯丁烯

4、 （2）2，2甲基甲基4庚烯庚烯 （3）1溴溴1氯氯2甲基甲基1丁烯丁烯 （4）3乙烯基戊烷乙烯基戊烷 3-甲基-1-丁烯 6,6-二甲基-3-庚烯 2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯 3-乙基-1-戊烯 6.完成下列反应式。完成下列反应式。 （1） （2） （3） CH3CHC CH3 CH3 HCl 450 Cl2 H2CCHCH(CH3)2 (1)H2SO4 (2)H2O （4） （5） （6） HBr H2O2 (CH3)2CCH2 B2H6 Br2 CCl4 （7） （8） nCH3CHCH2 Cl2 H2O 7.写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物

5、。 （1） （2） （3） H2CCHCH2CH3 CH3CHCHCH3 (CH3)2CCHCH2CH3 CH2O + CH3CH2CHO 2CH3CHO CH3COCH3+CH3CH2CHO 8. 裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去 烯烃？烯烃？(略略) 9. 试写出反应中的（试写出反应中的（a）及（）及（b）的构造式。）的构造式。 (a)+Zn(b) +ZnCl2 (b) + KMnO4 CH3CH2COOH+CO2+H2O (a)CH3CH2CHClCH2Cl (b)CH3CH2CHCH2 10. 试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方试举出区别烷烃和烯烃

6、的两种化学方 法。法。(略略) 11. 化合物甲，其分子式为化合物甲，其分子式为C5H10,能吸收能吸收1分子氢，分子氢， 与与KMnO4/H2SO4作用生成一分子作用生成一分子C4 酸。但经臭酸。但经臭 氧化还原水解后得到两个不同的醛，试推测甲可氧化还原水解后得到两个不同的醛，试推测甲可 能的构造式。这个烯烃有没有顺反异构呢？能的构造式。这个烯烃有没有顺反异构呢？ 答 : CH3CH2CH2CH CH2 或 (CH3)2CHCH CH2 。 两 者 都 无 顺 反 异 体 。 12. 某烯烃的分子式为某烯烃的分子式为C10H20,经臭氧化还原水解后经臭氧化还原水解后 得到得到CH3COCH2

7、CH2CH3,推导该烯烃的构造式和推导该烯烃的构造式和 可能的构型。可能的构型。 或 13. 在下列位能反应进程图中，回答在下列位能反应进程图中，回答 (1),(2),(3) ,E1, E2,H1,H2,H的意义。的意义。 (1)和(2)分别为两种过渡态的能量 (3)为反应中间体的能量 E1为第一步反应的活化能 E2为第二步反应的活化能 H1为第一步生成碳正离子的反应热 H2为第二步反应的反应热 H为总反应的反应热， H (4) (3) (2) 17. 下列溴代烷脱下列溴代烷脱HBr后得到多少产物，那些是主要的。后得到多少产物，那些是主要的。 （1） （2） （3） BrCH2CH2CH2CH

8、3 得 到 CH2CHCH2CH3; 得到 CH2 CHCH2CH3( 主 要 ) 和 CH2CH CHCH3( 次要 ) ； 得 到 CH2CH CHCH2CH3 ，且 以 反 式产 物 为 主 。 CH3CHBrCH2CH3 CH3CH2CHBrCH2CH3 18.分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？ 烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比 14 10.4 5.53 2.03 1.00 0.04 (CH3)2CC(CH3)2 (CH3)2CC H CH3 (CH3)2CCH2 CH3CHCH2 H2CCH2 H2CC H Br (1) 双键上连接较多的

9、甲基时，由于甲基的供电子诱导 效应，有利于亲电试剂的进攻，从而反应速率加快； 同时，不饱和碳上联有推电子基时，可以是反应的 中间体溴翁离子的正电荷得以分散而稳定，从而是 反应更易进行。 (2) 双键上连接吸电子基时，使双键的电子云密度降低， 不利于亲电试剂的进攻，从而使反应速率减慢。 19. 碳正离子是否属于路易斯酸？为什么？碳正离子是否属于路易斯酸？为什么？ 20. 试列表比较键和键（提示：从存在，重叠，旋试列表比较键和键（提示：从存在，重叠，旋 转，电子云分布方面去考虑）。转，电子云分布方面去考虑）。 21. 从指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选从指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要要 求求:常用试剂常用试剂) （1）由）由2溴丙烷制溴丙烷制1溴丙烷溴丙烷 （2）由）由1溴丙烷制溴丙烷制2溴丙烷溴丙烷 CH3CHCH3 Br CH3CHCH2 HBr ROOH KO