有机化学试题和答案

1、序号* 大学科学技术学院2007 /2008学年第 2学期考核试卷课号： EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号： A班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：大题号一二三四五六总分得分一 . 命名下列各化合物或写出结构式（每题1 分，共 10 分）1.(H 3C) 2 HCC(CH 3 )3C CHH2.3.O4.5.6.COOHCH 3CHOOH苯乙酰胺7.邻羟基苯甲醛8.对氨基苯磺酸9.3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇10.甲基叔丁基醚二 . 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分）1.CHCHBrKCN/EtOH

2、CH2Cl2.高温 、高压 O3+ C12 H2O Zn粉3.HBrMg CH3COCH 3CH = C H2醚 H2O H+CH3COC14.+CO 2CH 35.1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc) 2,H2O-THF2, NaBH 46.CH 3OHHIO 4OH7.CH 2ClNaOHH 2OCl8.CH3+ H2 OOH SN 1 历程Cl+9.OCH 3OC2 H5 ONaC2 H5 ONa+ CH 2=CHCCH 3O10.BrZnBrEtOH11.OCH 3+HI (过量 )CH 2CH 2OCH 312.CH 3HNO 3Fe,HCl(CH 3CO) 2

3、O(2)H2SO 4Br 2NaOHNaNO 2H 3PO 2H2SO 4三 .选择题。（每题 2 分，共 14 分）1.下列物质发生SN1反应的相对速度最快的是（）ABC(CH3)2 CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr2.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D).OH-3.下列化合物中酸性最强的是（）(A) CH3CCH (B) H 2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F) p-CH 3 C6H4OH4.指出下列化合物的相对关系（）COOHC

4、OOHCH 2CH 3HHH3 CCH 3CH 2CH 3A，相同， B，对映异构，C，非对映体， D，没关系5. 下列化合物不发生碘仿反应的是 ( )A、 C 6H5COCH3B、C2H3OHC、 CH3 CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36. 下列反应的转化过程经历了()H CCH3H3 CCH3H+H3C3CCH2C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CC=CCH 2H3CCH 3H3CH2 CCH2A、亲电取代B、亲核加成C、正碳离子重排D、反式消除7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是 ( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四 .

5、 鉴别下列化合物（共5 分）NH 2、CH2NH2、CH2OH、CH2Br五 . 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 3 题，每题 5 分，共 15 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CHOH4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO， HCHOCH3OO六 . 推断结构。（ 8 分）2- （ N，N-二乙基氨基） -1- 苯丙酮是医治厌食症

6、的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OACH3B (C9H10O)CAlCl 3BrHN(C 2H5)2DA 卷参考答案及评分标准特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（ 1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（ 2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（ 3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易

7、之分。一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1 分，共 10 分）1. （ Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯2. 4 环丙基苯甲酸3. (S) 环氧丙烷4. 3 ， 3- 二甲基环己基甲醛5. 萘酚6.8.NH 2OHO2-phenylacetamide7.CHOHO 3 SNH 2CH2CH 29.HOCH 2CH CCH2CH 2CH 2BrO10.二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分）1.2.BrC1C1CN；OHCCHCH 2CH2CH2CHO34.5.6.OH(上面）CO2 CH3OH（下面

8、）CH 3COCH 2CH 2CHO7.8.CH 2OHCH 3OHCH 3+ClOH9.10.OCH3OCH2CH 3CH2OCCH3OO11.+ CH3CH 2 CH212.CH 3CH3CH 3CH3CH 3HNO 3Fe,HCl(CH 3CO) 2OBr2(2)H2SO4BrCH 3NO 2NH 2NHCOCH 3NHCOCH 3CH 3NaOHNaNO 2H3PO 2H 2SO4BrBrNH 2三.选择题。（每题 2 分，共 14 分）1. B 2. B3. D4.A5. C6. C7. D四.鉴别（ 5 分，分步给分）五.从指定的原料合成下列化合物。 （任选 3 题，每题 5 分，

9、共 15 分）1.BrMgBrOMg1,CH2OHEt2OCrO 3-2Py2, H2OCHOCHO 1,KOHNaBH 4TM2,2.OHOC CHOH1,Na+- C CHHg2+CH 32,H 3O+H2 SO4OCH 3O3.HC CH1,Na, NH3(l)CCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2BrO2,3, H2OOHH2OHLindlar4.CH 3COCH 3Ba(OH) 2(CH 3)2 C CHCOCH 3C6H 5MgBrI 2CuBrOBr 2/NaOHH2C C(CH 3)2HOOAlCl 3HOOPPATM5.CH 3CHCHOOH-CH3CH3 OH+ H

10、CHOCH3CCHOHCNCH3C CH CNCH 3H2OCH2OHCH2OHCH 3 OHOHH+H+3C CHCOOHCH-H 2OH2OCH 2OHOO六.推断结构。（每 2 分，共 8 分）OA. CH 3CH 2COClB.C. Br , CH3COOH2OD.N(C 2H 5)2序号* 大学科学技术学院2007 /2008学年第 2学期考核试卷课号： EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号： B班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：大题号一二三四五六总分得分一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8 题，每题 1 分，共计 8 分）1.CH 3CH 3CH 2CHCHCH 3C

11、H 2CH 32.CH 3CH=CCH 3CH 33.NO 2NHNH 24.CH 2CH 3CH 35.CH3CH2CHO6.2， 2- 二甲基 -3 ， 3- 二乙基戊烷7.3， 4- 二甲基 -2- 戊烯8.- 甲基 - - 氨基丁酸二、判断题（共8 小题，每题 2 分，共 16 分）1、 由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）2、 只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）3、 脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂， 容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）4、 羧酸在 NaBH4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。（）5、

12、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）6、 环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）7、 凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）8、 芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应， 生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。（）三、选择题（共4 小题，每题 2 分，共 8 分）1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（）A 丙烷B环戊烷C甲苯D乙烯2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（）A酰卤B酸酐C酰胺D酯CH3CHC CH 33、按照马氏规则，Cl与 HBr 加成产物是（）BrCH 3CHCHCH 3CH 3CHCHCH 3CH3CH2CCH 3CH 3 CHCHC

13、H 3AClBClBrCBr ClDBr Br4、下列物质容易氧化的是（）A苯 B烷烃C酮D醛四、鉴别题（共6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分）（ 1）乙烷、乙烯、乙炔（ 2）甲苯、 1- 甲基 - 环己烯、甲基环己烷ClCH 2ClClCl（3）（4） 乙醛、丙醛、丙酮CH 2OHCH 3（5）OHBrCH 2Br（6）CH 3五、选用适当方法合成下列化合物（共7 题，每题 4 分，共 28 分）（1）丙炔异丙醇（2）甲苯邻、对硝基苯甲酸（3） 1- 溴丙烷3- 溴丙烯CH3CH3CH2CH2 C CH3CH3C CCH2CH2CH3（4）OCH3(CH ) CHOH(CH

14、3)2CCOOH3 2(5)OH(6)CH3CH2CH2OHHCCCH 3(7)H2CCHCH 3H2 CCHCH 2COOH六、推导题（共5 小题，每题 6 分，任选 4 题，共 24 分）1、A、B 两化合物的分子式都是C6H12，A 经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A 和 B 的结构式，并写出相关反应方程式。2、某醇依次与下列试剂相继反应（1） HBr；（2）KOH（醇溶液）；（3） H2 O（ H2SO4 催化）；（ 4）K2Cr2 O7 +H2SO4，最后产物为2- 戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。3、化合物A 的分子式为C4H9

15、O2N（A），无碱性，还原后得到C4H11 N（ B），有碱性，（ B）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到 （ C），(C) 能进行碘仿反应。（ C）与浓硫酸共热得 C4H（8 D），（D）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。试推断（ A）、（ B）、（ C）、（ D）的结构式，并写出相关的反应式。4、分子式为C6H10 的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。 A 可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO和乙二醛。推断A 和 B 的结构，并简要说明推断过程。5、写出如下反应的历程（机理）H3C

16、CH3+H3CH3CCH3HCCH2C=CHCH2CH2CH2CH=CCHC=CCH2H C33H3CH CC2H2B 卷参考答案及评分标准特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（ 1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（ 2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（ 3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一命名（每题

17、1 分，共 8 分）2- 甲基 -3- 乙基戊烷2-甲基 -2- 丁烯对硝基苯肼或 4- 硝基苯肼1- 甲基 -4 乙基苯（对乙甲苯）4-甲基苯乙醛CH 3 CH 2CH 3CH3CH3CH 3 CH CHCH 2CH 3CH3CH=CCHCH 3CH 3CHCHCOOHCH 3CH 2CH 3CH3NH 2二 . 判断题（每题 2 分，共 16 分）1、2 、3 、4 、5 、6 、7 、8 、三 . 选择题（每题 2 分，共 8 分）1、 D 2 、A 3 、A 4 、D四 . 鉴别题（每题 4 分，共 16 分， 6 选 4，分步给分）1、先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能

18、；再用乙烯与乙炔分别与硝酸银的氨溶液反应， 乙炔反应有白色沉淀生成， 而乙烯没有反应。2、先加入溴水，褪色的是1- 甲基 - 环己烯，再在剩余两种试剂中加入酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。3、先在四种试剂中加入溴水，褪色是1- 氯环己烯， 2- 氯环己烯，另外不褪色的两种是氯苯和氯甲苯； 再在两组里分别加入硝酸银溶液，有白色沉淀的分别是 2- 氯环己烯和氯甲苯。4、使上述四种化合物与托伦试剂反应，有银镜生成的是乙醛和丙醛， 无反应的是丙酮，再把要鉴别的两种物质进行碘仿反应，能发生碘仿反应的是乙醛，不能反应的是丙醛。5、用三氯化铁b 显色， a 不显色。6、加 Ag(NH3)

19、2+， b 产生淡黄色沉淀，a 不产生。五 . 合成题（每题 4 分，共 28 分，分步给分）CH 3C CHLindlarH 2SOOHCH 3CH=CH 24HH 2OCH3CHCH 312CH3H2SO 4CH3CH3NO 2KMnO 4HNO 3NO2NO2H+2NO2NaOHNBS34CH 3CH 2CH 2BrH 2OCH 3CH=CH 2BrCH 2CH=CH 2（CH 3） 2 CHMgXOMgXHO+CH3CH CH CHCCHCH CH CHCCH CH3 22HCHC=CCH3CH3CH233223222O无水乙醚CH 3H 2SO 4CH35OH(CH )CrO3, 吡

20、啶CH 3COCH 3HCNCNCHOHH3 CC3 2CH 3H3O+(CH 3)2 CCOOHOH6CH3CH2 CH2OH浓硫酸加热H2 CCHCH 3Br 2CH3CHBrCH 2BrKOH-EtOHHCCCH 37H2CCHCH 3Cl 2H2CCHCH 2ClNaCNCHCH 2CN高温H2CH +H2CCHCH 2COOHH2O六 . 推导题（每题 6 分，共 24 分，任选 4，分步给分）1、CH 3A：CHCHCH CH=CHCHCHCH CH=CCH23233B：32CH 3O3ZnCH 3CH=CCH 2CH 3CHCHO + CH COCHCH+33H32CH 3CH

21、2CH=CHCH 2CH 3KMnO 4CH 3CH 2COOHH+22 、HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3HOCH CHCH CHCHHBrBrCH 2 CH 2CH 2CH 2CH 3NaOHCH 2=CHCH 2CH 2CH 322322醇H2OCH CHOHCHCH CHKCr2O 7H2 SO42H2SOCH 3COCH 2 CH 2CH 3323433、A ： CH 3CH CH2CH3B： CH 3CHCH 2CH 3C：CH 3CHOHCH 2CH 3D：CH 3CH=CHCH 3NO 2NH 2CH 3CH CH 2CH 3H 2CH3CHCH 2CH 3N iN

22、O 2NH 2CH 3CHCH 2CH 3HNO 2CHCHOHCHCH+ N+H O32322NH 2CH 3CHOHCH 2CH 3H 2SO 4CH 3CH=CHCH 3CH 3CH=CHCH 3KMnO4CH COOH3H+4A 经 臭 氧 化 再 还 原 水 解 的 CH3CHO 和 乙 二 醛 ， 分 子 式 为 C6H10 ， 故 B 为H3CHCCHCHCHCH 3，B 和 A 氢化后得到正己烷，而且A 与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，分子式为6 10，故 A 为HCCCH 2CH 2CH 2 CH 3。C H5H 3CCH 3H+H 3C+CH 3C=CHCH 2CH 2C

23、H 2CH=CC-CH 2 CH 2CH 2CH 2CH=CCH 3H3 CCH 3H3 C+_ H+H序号* 大学科学技术学院2007 /2008学年第 2学期考核试卷课号： EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号： C班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：大题号一二三四五六总分得分一、命名法命名下列化合物或写出结构式( 每小题 1 分，共 10 分)1.HH3 CCH 2CH 3Cl2.OCCH 33.OHNO 24.CH 3OH5.CH 3NCH 2CH 36.邻苯二甲酸二甲酯7. 2 甲基 1,3,5 己三烯8. 间甲基苯酚9. 2,4 二甲基 2戊烯10. 环氧乙烷二、选择题（ 20

24、 分，每小题2 分）1. 下列正碳离子最稳定的是（）+(a) (CH3)2CCH2CH3,(b) (CH3)3CCHCH 3, (c) C6H5CH2CH22. 下列不是间位定位基的是（）OA COOHBSO 3HCCH 3DC H3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（）ABCClCH2 ClCH 2CH 2Cl4不与苯酚反应的是()A 、 NaB、 NaHCO3C、FeCl3D、Br25.发生SN2反应的相对速度最快的是（）(a) CH3CH2Br,(b) (CH 3)2CHCH2Br, (c) (CH 3)3CCH2Br6. 下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（）AK

25、I B硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强（）A 乙醇 B水 C碳酸 D苯酚8. S N1 反应的特征是： ( ) 生成正碳离子中间体； ( ) 立体化学发生构型翻转；( ) 反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（）反应产物为外消旋混合物（）A.I、IIB.III、 IVC.I、IVD.II、 IV9下列不能发生碘仿反应的是（）ABCDOOCH3CH 2CH 2OHCH 3 CHCH 3CH 3 C CH 3CH3CCH2CH3OH10. 下列哪个化合物不属于硝基化合物（）NO2ACH 3NOB2CCH 3DCH 3 CH2NO2CH3 ONO2三、判断题（每题1 分

26、，共 6 分）9、由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）10、只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）11、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）12、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）13、环己烷通常稳定的构象是船式构象。 （）14、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子， 就没有旋光性。（）四、鉴别与推断题（ 20 分，每题 10 分）1苯酚， 1- 己炔， 2- 己炔， 2- 甲基戊烷，苄基溴2. 分子式为 C6H12O的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。 A

27、 经催化得分子式为C6H14O的 B，B 与浓硫酸共热得 C（C6H12）。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。 D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 AE 的结构式。五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题 2 分）1.Cl 2/H 2 OCH 3CH 2CHCH 22. (CH 3)2C CHCH 2CH 3(1) O 3(2) Zn 粉 ,H 2 O3.AlCl 3+CH 3ClMgC 2 H 5 OH4.CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 BrOCH 35.+HI(过量 ）CH2 CH 2 OCH 36.CH3CH稀 NaOH2 CHO

28、7.OCl 2 ,H 2OC CH 3NaOH8.(CH 3CO) 2O +OH9.CH 3CH 2CCCH 3 +H 2 SO 4H 2OHgSO 410.氢 氧 根+ H 2OSN2 历 程CH 3Cl六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分）1.CH 3CH2CHCH2CH 3CH2 CH2CH 2OH2.CH 3CH 3BrBrNO 23. CH 2CH 2HOCH 2CH 2 OCH 2CH 2 OCH 2CH 2OH4.CH3CH 3CH 2CCH 3OH5.(CH3 )2 CCH 2(CH3 )3 CCOOHCHO6.C卷参考答案及评分标准特别说明 ：鉴于以下原

29、因，只要给出合理答案即可给分，（ 1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（ 2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（ 3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10 分，每小题 1 分）1.（S） -2- 氯丁烷2.苯乙酮3.4- 硝基萘酚4.（ 1R， 2R）-2- 甲基环己醇5.N-甲

30、基 -N- 乙基苯胺6.COOCH3COOCH37.8.OHCH39. CH 3CHCH CCH 310.OCH 3CH 3二、选择题（ 20 分，每题 2 分）三、判断题（ 6 分）1、2 、3 、4 、5 、6 、四、鉴别题（ 20 分，各 10 分）1. （10 分，各 2 分）加入银氨配离子， 白色沉淀为 1- 己炔，黄色沉淀为苄基溴，加入三氯化铁溶液显色的为苯酚，加入溴水褪色的为2- 己炔，没反应的为 2- 甲基戊烷2. （ 10 分，各 2 分）OHOCH 3AB.CH3 CHCHCH 2 CH 3C.CH 3CHCCH 2CH 3CH C CHCH 2CH 3CH3CH33DE.

31、OCH 3CH 2CHOCH 3CCH 3五、写出下列反应的主要产物（20 分）1.Cl2/H 2OCH 3CH 2CHCH 2ClCH 3CH 2CH CH 2OH(1)O3O2.(CH 3 )2C CHCH 2CH3CH3 C CH3+ CH 3 CH2CHO(2)Zn粉,H 2O3.AlCl 3CH 3+ CH3 Cl4.CH 3CH 2CH 2 CH 2BrMgCHCH CHMgBrCH3222C 2H 5OHCH 3CH 2CH 2 CH 3 + BrMgOC 2H55.OCH 3I+ HI( 过量 ）+ CH 3ICH 2CH 2 OCH 3CH 2CH 2I6.OH稀 NaOHCH 3CH 2CHOCH CHCHCHCHO32CH 37.OCl2,H 2 O+ CHCl 3C CH 3COOHNaOH8.O(CH 3CO) 2 O +OHOCCH 39.H2 SO 4OOCH 3CH 2C CCH 3 +CH3CH 2CH 2C CH3+ CH 3CH 2CCH 2CH 3H2OHgSO 410.氢 氧 根OH+ H2 OCH 3SN2 历 程ClCH 3六、完成下列由反应物到产物的转变（20 分）1.CH CHCHCH 2(1) BH 3CH 3CH 2 CH2 CH 2OH2(2)3H 2O 2