理化生烃的含氧衍生物

1、热点定位热点定位1牢记牢记1个顺序：羟基氢的活泼性顺序：个顺序：羟基氢的活泼性顺序：CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH。1个转化关系：个转化关系：3必记必记4种颜色：种颜色：(1)苯酚与浓溴水产生苯酚与浓溴水产生“白色白色”沉淀，遇沉淀，遇FeCl3溶液变溶液变“紫色紫色”； (2)CH3CHO与银氨溶液反应产生光亮与银氨溶液反应产生光亮“银银”镜，与新制镜，与新制Cu(OH)2产生产生“红色红色”沉淀。沉淀。4掌握掌握1个规律：醇催化氧化时，连羟基的碳原子上有个规律：醇催化氧化时，连羟基的碳原子上有2个氢原子的醇生成醛，有个氢原子的醇生成醛，有1个氢原子的醇生成酮，无氢个氢原子的

2、醇生成酮，无氢原子的醇不能被氧化。原子的醇不能被氧化。第9章第3节抓基础析考点提能力一、醇类一、醇类1概念概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的 的的化合物，饱和一元醇的分子通式为化合物，饱和一元醇的分子通式为 (n1)。羟基羟基CnH2n2O2分类分类3醇类物理性质的变化规律醇类物理性质的变化规律(判断正误判断正误)(1)低级脂肪醇易溶于水，与水任意比互溶。低级脂肪醇易溶于水，与水任意比互溶。()(2)一元脂肪醇的密度一般小于一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。()(3)直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐直链饱和一元醇的沸

3、点随着分子中碳原子数的递增而逐渐降低；渐降低；()(4)醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。相比，醇的沸点远远高于烷烃。()4醇类化学性质醇类化学性质(以乙醇为例以乙醇为例)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。5常见醇的结构常见醇的结构名称名称甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇结构结构简式简式 CH3OH6用途用途作燃料、消毒剂、溶剂及化工原料。作燃料、消毒剂、溶剂及化工原料。二、苯酚二、苯酚1结构与物理性质结构与物理性质(判断正误判断正误)(1)苯酚结构简式苯酚结构简式 ，羟基直接连在苯环上。

4、，羟基直接连在苯环上。 ()(2)无色晶体，暴露在空气中易被氧化而显粉红色。无色晶体，暴露在空气中易被氧化而显粉红色。()(3)苯酚在常温下在水中的溶解度不大，高于苯酚在常温下在水中的溶解度不大，高于65时与水时与水互溶互溶()(4)苯酚有毒，皮肤上不慎沾上苯酚立即用苯酚有毒，皮肤上不慎沾上苯酚立即用NaOH溶液洗溶液洗涤。涤。()2化学性质化学性质(1)弱酸性：弱酸性：电离方程式：电离方程式： ;与与NaOH反应：反应： (苯酚浊苯酚浊液变液变 )；澄清澄清比比H2CO3酸性弱的例证：酸性弱的例证： (溶液变溶液变 )。浑浊浑浊(2)取代反应取代反应(与浓溴水反应与浓溴水反应)：(产生产生

5、)。(3)显色反应：苯酚遇显色反应：苯酚遇FeCl3溶液显紫色。溶液显紫色。白色沉淀白色沉淀三、醛三、醛1概念及分子结构特点概念及分子结构特点(1)概念：概念： 与烃基与烃基(或氢原子或氢原子)相连的化合物。相连的化合物。(2)官能团：官能团： (填化学式填化学式)。(3)通式：饱和一元脂肪醛通式：饱和一元脂肪醛CnH2n(n1)。醛基醛基CHO2常见物质的结构及物理性质常见物质的结构及物理性质(判断正误判断正误)(1)甲醛结构简式甲醛结构简式HCHO，乙醛结构简式，乙醛结构简式CH3CHO，二者，二者互为同系物。互为同系物。 ()(2)甲醛又名蚁醛，通常是一种有判刺激性气味气体。甲醛又名蚁醛

6、，通常是一种有判刺激性气味气体。()(3)甲醛无毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。甲醛无毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。 ()(4)乙醛易溶于水，常温下是有刺激性气味气体。乙醛易溶于水，常温下是有刺激性气味气体。 ()3化学性质化学性质(以乙醛为例，写出化学反应方程式以乙醛为例，写出化学反应方程式)四、羧酸四、羧酸1概念及分子结构特点概念及分子结构特点(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。(2)官能团：官能团：COOH(填化学式填化学式)。(3)饱和一元羧酸的通式饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n1)。2分类分类(选择填空选择填空)a乙酸乙酸b硬

7、脂酸硬脂酸(C17H35COOH)c油酸油酸(C17H33COOH)d苯甲酸苯甲酸e甲酸甲酸(HCOOH)f乙二酸乙二酸(HOOCCOOH)属于脂肪酸的有属于脂肪酸的有 ，属于芳香酸的有，属于芳香酸的有 ，属于一元酸的有属于一元酸的有 ，属于二元酸的有，属于二元酸的有 。a、b、 d、e、fda、b、c、d、ef3化学性质化学性质(以以CH3COOH为例，写出化学方程式为例，写出化学方程式)4几种常见的羧酸几种常见的羧酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸结构简结构简式式 俗名俗名 安息香酸安息香酸 状态状态无色液态无色液态白色针状晶体白色针状晶体无色透明晶体无色透明晶体水溶性水溶性易溶于水易溶于

8、水微溶于水微溶于水易溶于水易溶于水用途用途工业上作还原剂、工业上作还原剂、医疗上作消毒剂医疗上作消毒剂制食品防腐剂制食品防腐剂HCOOHHOOCCOOH蚁酸蚁酸草酸草酸五、酯五、酯1组成和结构组成和结构(1)官能团：官能团： 。(2)饱和一元酯的通式：饱和一元酯的通式：CnH2nO2(n2)。2酯的性质酯的性质(1)物理性质：物理性质：一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。(2)化学性质化学性质(以乙酸乙酯为例以乙酸乙酯为例)：羟基氢原子的活泼性比较及相关计算羟

9、基氢原子的活泼性比较及相关计算1乙醇、水、碳酸、苯酚、乙酸分子中羟基的活泼性乙醇、水、碳酸、苯酚、乙酸分子中羟基的活泼性特别提醒特别提醒 在推断题中利用不同羟基氢的活泼性，可以推断出有机在推断题中利用不同羟基氢的活泼性，可以推断出有机物的种类，是醇还是酸，再结合其他条件可判断其结构。物的种类，是醇还是酸，再结合其他条件可判断其结构。例例1下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是物可能是 () ACH2=CHCH2OHB CCH2=CHCOOH DCH3COOH试剂试剂钠钠溴水溴水NaHCO3溶液溶液现象现象放出气体放出气体褪色褪色放出

10、气体放出气体解析解析A项不与项不与NaHCO3反应；反应；B项不与项不与Na、NaHCO3反反应；应；D项不与溴水反应。项不与溴水反应。答案答案C由与特殊试剂的反应判断有机物的结构由与特殊试剂的反应判断有机物的结构(1)能与能与Na反应放出气体，分子中必有羟基，可为反应放出气体，分子中必有羟基，可为H2O、H2CO3、醇、酸、酚。、醇、酸、酚。(2)能与能与NaHCO3反应放出反应放出CO2，有机物分子必有羧基，为，有机物分子必有羧基，为有机酸。有机酸。(3)使溴水退色，有机物分子中一般含有碳碳双键或碳碳使溴水退色，有机物分子中一般含有碳碳双键或碳碳三键。三键。1(2011长春模拟长春模拟)在

11、同温同压下，某有机物和过量在同温同压下，某有机物和过量Na反应反应得到得到V1 L氢气，取另一份等量的有机物和足量氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反反应得应得V2 L二氧化碳，若二氧化碳，若V1V20，则有机物可能是，则有机物可能是()ABHOOCCOOHCHOCH2CH2OH DCH3COOH解析：解析：相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。设选项中各物质的物质的量均为设选项中各物质的物质的量均为1 mol，则各物质与，则各物质与n1、n2的对应关系为的对应关系为n1(与与Na反应生成反应生成H2的物质的量的物质的量)n2(与与NaH

12、CO3反应生反应生成成CO2的物质的量的物质的量)1 mol1 moln1(与与Na反应生成反应生成H2的物质的量的物质的量)n2(与与NaHCO3反反应生成应生成CO2的物质的物质的量的量)HOOCCOOH1 mol2 molHOCH2CH2OH1 mol0CH3COOH0.5 mol1 mol答案：答案：A1与钠反应产生氢气的物质与钠反应产生氢气的物质能与能与Na反应产生氢气的官能团有反应产生氢气的官能团有OH或或COOH，具，具有羟基或羧基的物质有醇类、酚类或羧酸等。有羟基或羧基的物质有醇类、酚类或羧酸等。2使溴水退色的物质使溴水退色的物质分子中含有碳碳双键、碳碳叁键等不饱和键的物质，可

13、分子中含有碳碳双键、碳碳叁键等不饱和键的物质，可以和溴水发生加成反应使其退色，如烯烃、炔烃等；含以和溴水发生加成反应使其退色，如烯烃、炔烃等；含有有CHO的物质，由于发生氧化还原反应，也可以使溴的物质，由于发生氧化还原反应，也可以使溴水退色。水退色。3发生银镜反应的物质发生银镜反应的物质分子中含有分子中含有CHO的物质可以发生银镜反应，含有醛基的物质可以发生银镜反应，含有醛基的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。4与与NaHCO3(Na3CO3)反应放出气体反应放出气体与与NaHCO3或或Na2CO3溶液产生气泡的有机物分子中含有羧溶液

14、产生气泡的有机物分子中含有羧基。基。5能发生水解的物质能发生水解的物质酯类、蛋白质、二糖和多糖可以发生水解反应。酯类酯类、蛋白质、二糖和多糖可以发生水解反应。酯类分子中含有酯基：分子中含有酯基： ，蛋白质分子中含有肽键：，蛋白质分子中含有肽键： 卤代烃也可以在卤代烃也可以在NaOH的水溶液中发生水解的水溶液中发生水解反应，生成相应的醇。反应，生成相应的醇。6与与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应能与能与FeCl3溶液发生显色反应的物质，分子中含有酚溶液发生显色反应的物质，分子中含有酚羟基。羟基。特别提醒特别提醒(1)乙醛能被银氨溶液及新制乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧

15、化剂氧悬浊液等弱氧化剂氧化，因此更容易被化，因此更容易被KMnO4、溴水等强氧化剂氧化，所以、溴水等强氧化剂氧化，所以乙醛能与酸性乙醛能与酸性KMnO4溶液及溴水发生反应而使其退色。溶液及溴水发生反应而使其退色。(2)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子相连的碳原子上的氢原子的个数有关。上的氢原子的个数有关。例例2麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如图所示。下列有关麦考酚酸说肾移植排斥，其结构简式如图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是法正确

16、的是 ()A分子中有分子中有3种含氧官能团种含氧官能团B不能与不能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C在一定条件下可发生加成、取代、消去反应在一定条件下可发生加成、取代、消去反应D1 mol麦考酚酸最多能与麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应反应解析解析分子中含氧官能团有：酯基、酚羟基、醚键和羧基，分子中含氧官能团有：酯基、酚羟基、醚键和羧基，分子中含酚羟基可与分子中含酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应；该物质不能溶液发生显色反应；该物质不能发生消去反应。发生消去反应。答案答案D官能团与有机反应类型官能团与有机反应类型官能团官能团有机反应类型有机反应类型碳碳双键或叁键碳碳双键或

17、叁键加成反应、氧化反应加成反应、氧化反应醛基醛基加成反应加成反应(还原反应还原反应)、氧化反应、氧化反应羟基、羧基羟基、羧基酯化反应、缩聚反应酯化反应、缩聚反应卤素原子、羟基卤素原子、羟基消去反应消去反应羰基羰基(酮酮)加成反应加成反应(还原反应还原反应)硝基硝基还原反应还原反应酯基酯基水解反应水解反应解析：解析：该有机物为乙酸，乙酸具有酸性，也可发生酯化该有机物为乙酸，乙酸具有酸性，也可发生酯化反应，但不与稀反应，但不与稀H2SO4反应。反应。答案：答案：B3(2011永州质检永州质检)柠檬醛的结构简式为柠檬醛的结构简式为下列有关说法不正确的是下列有关说法不正确的是 ()A它可以使它可以使K

18、MnO4酸性溶液退色酸性溶液退色B它可以使溴水退色它可以使溴水退色C它与银氨溶液发生反应生成银镜它与银氨溶液发生反应生成银镜D它的催化加氢反应产物的分子式为它的催化加氢反应产物的分子式为C10H20O.解析：解析：柠檬醛的分子结构中含有柠檬醛的分子结构中含有 和醛基，故它和醛基，故它既能使既能使KMnO4酸性溶液退色，也能使溴水退色，其中醛酸性溶液退色，也能使溴水退色，其中醛基在一定条件下能发生银镜反应。柠檬醛在催化剂作用基在一定条件下能发生银镜反应。柠檬醛在催化剂作用下，完全加氢的产物是含有下，完全加氢的产物是含有10个碳原子的饱和一元醇，个碳原子的饱和一元醇，分子式应为分子式应为C10H2

19、2O，D错误。错误。答案：答案：D1烃及其衍生物之间的相互转化关系烃及其衍生物之间的相互转化关系2有机物间相互转化的三个重要规律有机物间相互转化的三个重要规律A为醇且为醇且OH在链端，即在链端，即RCH2OH形式，这样的形式，这样的醇才能连续被氧化；醇才能连续被氧化；B为醛，为醛，C为羧酸，为羧酸，D为酯。为酯。A、B、C三分子中碳原子数及碳链结构相同。三分子中碳原子数及碳链结构相同。相对分子质量的关系：相对分子质量的关系：例例3(2011新课标全国高考新课标全国高考)香豆素是一种天然香料，存在香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催于黑香豆、兰花等植物中

20、。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应部分反应条件及副产物已略去条件及副产物已略去)：已知以下信息：已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；中有五种不同化学环境的氢；B可与可与FeCl3溶液发生显色反应；溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。羰基。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成由甲苯生成A的反应类型为的反应类型为_，A的

21、化学名称为的化学名称为_；(3)由由B生成生成C的化学反应方程式为的化学反应方程式为_；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写出写出结构简式结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是的是_(写结写结构简式构简式)解析解析本题主要考查有机合成知识，涉及分子式、有机反本题主要考

22、查有机合成知识，涉及分子式、有机反应类型、同分异构体等知识，综合性较强，意在考查考生应类型、同分异构体等知识，综合性较强，意在考查考生对有机合成的分析、推断能力以及运用所学知识解决新问对有机合成的分析、推断能力以及运用所学知识解决新问题的能力。题的能力。(1)根据香豆素的结构简式，可知其分子式为根据香豆素的结构简式，可知其分子式为C9H6O2。(2)由甲苯生成由甲苯生成A为取代反应，由香豆素的结构简为取代反应，由香豆素的结构简式知式知A为邻氯甲苯。为邻氯甲苯。(3)由由B、C的分子式及反应条件可知，的分子式及反应条件可知，B生成生成C的化学方程式为：的化学方程式为： 共共4 种，在核磁共振氢谱

23、只出现四组峰的有种，在核磁共振氢谱只出现四组峰的有2种。种。(5)含有碳氧双键和苯环的含有碳氧双键和苯环的D的同分异构体还有的同分异构体还有答案答案(1)C9H6O2(2)取代反应取代反应2氯甲苯氯甲苯(邻氯甲苯邻氯甲苯)重要的反应条件与反应类型重要的反应条件与反应类型反应条件反应条件反应类型反应类型氢氧化钠醇溶液，加热氢氧化钠醇溶液，加热卤代烃消去反应卤代烃消去反应氢氧化钠水溶液，加热氢氧化钠水溶液，加热酯和卤代烃水解反应酯和卤代烃水解反应浓硫酸，加热浓硫酸，加热醇消去反应；酸与醇酯化反应醇消去反应；酸与醇酯化反应反应条件反应条件反应类型反应类型氢氧化铜，氢氧化铜，加热沸腾加热沸腾酸与氢氧化

24、铜发生中和反应；醛与氢氧化酸与氢氧化铜发生中和反应；醛与氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应铜在加热条件下发生氧化反应银氨溶液，银氨溶液，水浴加热水浴加热醛发生氧化反应醛发生氧化反应氢气氢气/催化剂催化剂烯烃、炔烃、苯环与氢气发生加成反应；烯烃、炔烃、苯环与氢气发生加成反应；醛、酮与氢气发生加成反应或还原反应醛、酮与氢气发生加成反应或还原反应4有机化合物有机化合物A只由只由C、H两种元素组成且能使溴水退色，两种元素组成且能使溴水退色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有如图所示的关系。有如图所示的关系。解析：解析：

25、由由A的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，可知发展水平，可知A是乙烯，则是乙烯，则B为为CH3CH2OH，C为为CH3CHO，D为为CH3COOH，E为为CH3COOC2H5。B与与D反应的方程式为反应的方程式为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，D错误。错误。答案：答案：D5由乙烯和其他无机原料合成环状化合物由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成，其合成过程如下过程如下(水及其他无机产物均已省略水及其他无机产物均已省略)：试通过分析回答下列问题：试通过分析回答下列问题：(1)写出写出C的结构简式的结构简式_。(

26、2)物质物质X与与A互为同分异构体，则互为同分异构体，则X可能的结构简式为可能的结构简式为_。(3)指出上图变化过程中指出上图变化过程中的有机反应的反应类型：的有机反应的反应类型：_。(4)D物质中官能团的名称为物质中官能团的名称为_。(5)写出写出B和和D生成生成E的化学方程式的化学方程式(注明反应条件注明反应条件)：_。解析：解析：由框图关系结合所给信息可直接推出：由框图关系结合所给信息可直接推出：A是是BrCH2CH2Br，B是是HOCH2CH2OH，C是是OHCCHO，D是是HOOCCOOH。答案：答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应加成反应(4)羧基羧基(5)CH2(OH)CH2OHHOOCCOOH1牢记牢记1个顺序：羟基氢的活泼性顺序：个顺序：羟基氢的活泼性顺序：CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH。1个转化关系：个转化关系：3化学性质化学性质(以乙醛为例，写出化学反应方程式以乙醛为例，写出化学反应方