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1、第十三章第十三章 羧酸衍生物羧酸衍生物 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院college of chemistry and chemical engineering, northwest normal university13-1 酯酯: 是指酸和醇之间脱水后的生成物。它包括无机是指酸和醇之间脱水后的生成物。它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯、磷酸酯和羧酸酯。酸酯和有机酸酯,如硫酸酯、磷酸酯和羧酸酯。 油脂油脂: 是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酯类化合是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酯类化合物,通常称为甘油三酯。物,通常称为甘油三酯。 皂化值皂化值: 是完全水解是完全水解1克油脂所
2、需的氢氧化钾的毫克油脂所需的氢氧化钾的毫克数。油脂在碱催化下的水解反应称为皂化。克数。油脂在碱催化下的水解反应称为皂化。 干性油干性油:是指在空气中会逐渐变成有韧性的固态:是指在空气中会逐渐变成有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜特性叫做干性。干性油通薄膜的油脂。油的这种结膜特性叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。 碘值:碘值:是指是指100克不饱和脂肪酸甘油酯通过克不饱和脂肪酸甘油酯通过c=c键的加成反应所能吸收的碘的质量键的加成反应所能吸收的碘的质量(克克)。碘。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低,它是值的大小反映了油脂的不饱和程度的高
3、低,它是油脂分析的一项重要指标。油脂分析的一项重要指标。非离子型洗涤剂:非离子型洗涤剂:是指一类中性的具有是指一类中性的具有:结构单元的聚醚类表面活性剂。结构单元的聚醚类表面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为最常用的非离子型洗涤剂为 :och2ch2nohc8h17och2ch2noh13-2(1)(2)ch3ch2ch2conh2naohch3ch2ch2conhnabr2ch3ch2ch2conhbrnaoh-hbrch3ch2ch2con:ch3ch2ch2ncoh3o+ch3ch2ch2nh2ach3ch2ch2cl ch3ch2ch2mgclch3ch2ch2cooh ch3ch2ch
4、2coonh4ch3ch2ch2conh2 + h2omget2oh3oco2nh3cocl2+ ch3nh2clcnhch3oclohcloconhch3(3)13-3(1)ch3chcoohcl+h2och3chcoocl+h3o+无明显热效应ch3ch2coclh +h2och3ch2cooh + hcl 放热反应(2)ch3ch2cooc2h5+ nh2ohhclch3ch2conhoh+c2h5ohch3ch2cofenhon+3hcl红色ch3ch2conhoh +fecl3ch3ch2conh2+nh2ohhcl无反应(3)ch3cooc2h5+ nacho3无反应ch3och2
5、cooh + nacho3ch3och2coona + co2(4)ch3coohnh3+naohch3coona +nh3ch3conh2+ h2o+naohch3conhna(5)(ch3co)2o+h2o2ch3coohch3cooc2h5+h2o无反应放热反应13-4ch2+hbr过氧化物ch2brnacnch2cn13-5ch3coch3mgticl3ch3ccch3ohch3ch3ohhch3cc(ch3)3obr2, naoh(ch3)3ccooh +chbr313-6(ch3)2chbrmg乙醚(ch3)2chmgbr环氧乙烷(ch3)2chch2ch2omgbrpbr3(ch
6、3)2chch2ch2brhccna + ch3ch2ch2ch2brhccch2ch2ch2ch3nanh2naccch2ch2ch2ch3(ch3)2chch2ch2br(ch3)2chch2ch2ccch2ch2ch2ch3h2, pd-baso4喹啉cch(h3c)2hch2ch2chch2ch2ch2ch313-7h2cch(ch2)8coohhbr过氧化物brch2(ch2)9cooh2buli-78lich2cochlicooet(1)brch2(ch2)9cooh(2) h3o+etoocch2coch2ch2(ch2)9coohnabh4etoocch2ch(ch2)11co
7、ohohch3coch2cooet-h2oetoocch=ch(ch2)11coohh2, nietooc(ch2)13coohetohh+etooc(ch2)13cooet13-8coohcoohc2h5ohh+cooc2h5cooc2h5c2h5onaocooc2h5c2h5onaocooc2h5c2h5brocooc2h5c2h5(1) oh-(2) h3oocoohc2h5-h2ooc2h513-92ch2(cooc2h5)2c2h5ona2nach(cooc2h5)2brch2ch2brch2ch(cooc2h5)2ch2ch(cooc2h5)22c2h5onach2c(cooc2h
8、5)2ch2c(cooc2h5)2brch2ch2brc2h5ooccooc2h5c2h5ooccooc2h5(1) oh-(2) h3o ,hooccooh13-10ch3ch3kmno4coohcoohlialh4ch2ohch2ohpbr3ch2brch2brnacnch2cnch2cnc2h5ohhclch2coc2h5ch2cooc2h5c2h5onaocooc2h5(1) oh-(2) h3o ,o13-11hoohclso3hhoohho3sso3hhno3h2so4hoohho3sso3hno2h3ohoohno213-12ch3+oooalcl3ch3cooho多聚磷酸ch3
9、oonabh4ch3ohohh3och313-13oc2h5onanaoch3ch2cchoch2och2ch3oochch3oo13-14cooh多聚磷酸omgbromgbrh3opd/c13-15 化合物化合物a的的ir数据表明,分子内含有羰基,且不数据表明,分子内含有羰基,且不含有不饱和碳氢键。含有不饱和碳氢键。a经皂化后生成的化合物经皂化后生成的化合物b为直链为直链化合物,因为化合物,因为b可以被铬酸氧化,说明为醇化合物。可以被铬酸氧化,说明为醇化合物。皂化后水相经酸化后得到的白色固体皂化后水相经酸化后得到的白色固体c为直链羧酸。为直链羧酸。根据相对分子质量,可以计算出根据相对分子质量,可以计算出b的氧化产物羧酸的的
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